RU2007140999A - ELECTROLUMINESCENT MATERIAL CONTAINING ORGANIC LUMINESCENT MATTER - Google Patents

ELECTROLUMINESCENT MATERIAL CONTAINING ORGANIC LUMINESCENT MATTER Download PDF

Info

Publication number
RU2007140999A
RU2007140999A RU2007140999/04A RU2007140999A RU2007140999A RU 2007140999 A RU2007140999 A RU 2007140999A RU 2007140999/04 A RU2007140999/04 A RU 2007140999/04A RU 2007140999 A RU2007140999 A RU 2007140999A RU 2007140999 A RU2007140999 A RU 2007140999A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
electroluminescent material
material according
bis
luminescent substance
group
Prior art date
Application number
RU2007140999/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2368641C2 (en
Inventor
Игорь Константинович Якущенко (RU)
Игорь Константинович Якущенко
Михаил Гершович Каплунов (RU)
Михаил Гершович Каплунов
Светлана Сергеевна Красникова (RU)
Светлана Сергеевна Красникова
Original Assignee
Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учрежден
Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учрежден, Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учреждения) (ИПХФ РАН) filed Critical Некоммерческая организация Учреждение Институт проблем химической физики Российской академии наук (статус государственного учрежден
Priority to RU2007140999/04A priority Critical patent/RU2368641C2/en
Priority to KR1020107012351A priority patent/KR101289760B1/en
Priority to PCT/RU2008/000668 priority patent/WO2009061233A1/en
Publication of RU2007140999A publication Critical patent/RU2007140999A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2368641C2 publication Critical patent/RU2368641C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Abstract

1. Электролюминесцентный материал, состоящий из электронно-инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортного слоя и дырочно-инжектирующего слоя, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества содержит металлокомплексы с лигандами на основе производных 2-(2-аминофенил)бензоксазола или 2-(2-аминофенил)бензотиазола общей формулы: ! ! где М - атом цинка; n=2; X может быть атомом кислорода или серы; группа R может быть выбрана из ряда: ! алкильная группа, состоящая из 1-18 атомов углерода и имеющая нормальное или разветвленное строение; ! трифторметильная группа; ! фенильная группа; ! моно- или полиалкилзамещенная фенильная группа, в которой алкильные заместители состоят из 1-18 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение; ! моно- или полигалогензамещенная фенильная группа, в которой атомами галогена является фтор, хлор, бром, иод; ! моно- или полиалкоксизамещенная фенильная группа, в которой алкокси-заместители состоят из 1-18 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение; ! 1- или 2-нафтильная группа. ! 2. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфониламино)фенил]бензоксазолат: ! ! 3. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-(2-метилсульфониламинофенил) бензотиазолат: ! ! 4. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-(2-метилсульфониламинофенил) бензотиазолат: ! ! 5. Электролюмин1. Electroluminescent material, consisting of an electron-injection layer, an active luminescent layer based on a luminescent substance, a hole transport layer and a hole-injection layer, characterized in that it contains metal complexes with ligands based on 2- (2- aminophenyl) benzoxazole or 2- (2-aminophenyl) benzothiazole of the general formula:! ! where M is a zinc atom; n is 2; X may be an oxygen or sulfur atom; group R can be selected from the series:! an alkyl group consisting of 1-18 carbon atoms and having a normal or branched structure; ! trifluoromethyl group; ! phenyl group; ! a mono- or polyalkyl-substituted phenyl group in which the alkyl substituents consist of 1-18 carbon atoms and have a normal or branched structure; ! a mono- or polyhalogen substituted phenyl group in which the halogen atoms are fluorine, chlorine, bromine, iodine; ! a mono- or polyalkoxy-substituted phenyl group in which alkoxy substituents consist of 1-18 carbon atoms and have a straight or branched structure; ! 1- or 2-naphthyl group. ! 2. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- [2- (4-methylphenylsulfonylamino) phenyl] benzoxazolate as a luminescent substance:! ! 3. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- (2-methylsulfonylaminophenyl) benzothiazolate as a luminescent substance:! ! 4. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- (2-methylsulfonylaminophenyl) benzothiazolate as a luminescent substance:! ! 5. Electrolumin

Claims (9)

1. Электролюминесцентный материал, состоящий из электронно-инжектирующего слоя, активного люминесцентного слоя на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортного слоя и дырочно-инжектирующего слоя, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества содержит металлокомплексы с лигандами на основе производных 2-(2-аминофенил)бензоксазола или 2-(2-аминофенил)бензотиазола общей формулы:1. Electroluminescent material, consisting of an electron-injection layer, an active luminescent layer based on a luminescent substance, a hole transport layer and a hole-injection layer, characterized in that it contains metal complexes with ligands based on 2- (2- aminophenyl) benzoxazole or 2- (2-aminophenyl) benzothiazole of the general formula:
Figure 00000001
Figure 00000001
 где М - атом цинка; n=2; X может быть атомом кислорода или серы; группа R может быть выбрана из ряда:where M is a zinc atom; n is 2; X may be an oxygen or sulfur atom; the group R can be selected from the series: алкильная группа, состоящая из 1-18 атомов углерода и имеющая нормальное или разветвленное строение;an alkyl group consisting of 1-18 carbon atoms and having a normal or branched structure; трифторметильная группа;trifluoromethyl group; фенильная группа;phenyl group; моно- или полиалкилзамещенная фенильная группа, в которой алкильные заместители состоят из 1-18 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение;a mono- or polyalkyl-substituted phenyl group in which the alkyl substituents consist of 1-18 carbon atoms and have a normal or branched structure; моно- или полигалогензамещенная фенильная группа, в которой атомами галогена является фтор, хлор, бром, иод;a mono- or polyhalogen substituted phenyl group in which the halogen atoms are fluorine, chlorine, bromine, iodine; моно- или полиалкоксизамещенная фенильная группа, в которой алкокси-заместители состоят из 1-18 атомов углерода и имеют нормальное или разветвленное строение;a mono- or polyalkoxy-substituted phenyl group in which alkoxy substituents consist of 1-18 carbon atoms and have a straight or branched structure; 1- или 2-нафтильная группа.1- or 2-naphthyl group. 2. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфониламино)фенил]бензоксазолат:2. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- [2- (4-methylphenylsulfonylamino) phenyl] benzoxazolate as a luminescent substance:
Figure 00000002
Figure 00000002
 3. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-(2-метилсульфониламинофенил) бензотиазолат:3. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- (2-methylsulfonylaminophenyl) benzothiazolate as a luminescent substance:
Figure 00000003
Figure 00000003
 4. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-(2-метилсульфониламинофенил) бензотиазолат:4. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- (2-methylsulfonylaminophenyl) benzothiazolate as a luminescent substance:
Figure 00000004
Figure 00000004
 5. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфониламино)фенил] бензотиазолат:5. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- [2- (4-methylphenylsulfonylamino) phenyl] benzothiazolate as a luminescent substance:
Figure 00000005
Figure 00000005
 6. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк (II), бис 2-[2-(3,5-дифторфенилсульфониламино)фенил]бензотиазолат:6. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II), bis 2- [2- (3,5-difluorophenylsulfonylamino) phenyl] benzothiazolate as a luminescent substance:
Figure 00000006
Figure 00000006
 7. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк (II), бис 2-[2-(4-пентадецилоксифенил)сульфониламино]фенилбензотиазолат7. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II), bis 2- [2- (4-pentadecyloxyphenyl) sulfonylamino] phenylbenzothiazolate as a luminescent substance
Figure 00000007
Figure 00000007
 8. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества он содержит цинк(II) бис 2-[2-(2-нафтил)сульфониламино]фенилбензотиазолат:8. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that it contains zinc (II) bis 2- [2- (2-naphthyl) sulfonylamino] phenylbenzothiazolate as a luminescent substance:
Figure 00000008
Figure 00000008
 9. Электролюминесцентный материал по п.1, отличающийся тем, что в качестве вещества дырочно-транспортного слоя он содержит смесь олигомеров трифениламина общей формулы:9. The electroluminescent material according to claim 1, characterized in that as the substance of the hole transport layer, it contains a mixture of triphenylamine oligomers of the general formula: где n=8-9 при молекулярно-массовом распределении: Мn=2332, Mw=3586.where n = 8-9 when the molecular weight distribution: M n = 2332, M w = 3586.
RU2007140999/04A 2007-11-08 2007-11-08 Electroluminescent material, containing organic luminescent substance RU2368641C2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007140999/04A RU2368641C2 (en) 2007-11-08 2007-11-08 Electroluminescent material, containing organic luminescent substance
KR1020107012351A KR101289760B1 (en) 2007-11-08 2008-10-27 Electroluminescent material containing an organic luminescent substance
PCT/RU2008/000668 WO2009061233A1 (en) 2007-11-08 2008-10-27 Electroluminescent material containing an organic luminescent substance

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007140999/04A RU2368641C2 (en) 2007-11-08 2007-11-08 Electroluminescent material, containing organic luminescent substance

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140999A true RU2007140999A (en) 2009-05-20
RU2368641C2 RU2368641C2 (en) 2009-09-27

Family

ID=40625973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140999/04A RU2368641C2 (en) 2007-11-08 2007-11-08 Electroluminescent material, containing organic luminescent substance

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101289760B1 (en)
RU (1) RU2368641C2 (en)
WO (1) WO2009061233A1 (en)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5627300B2 (en) * 2010-06-04 2014-11-19 キヤノン株式会社 Novel organic compound and organic light emitting device having the same
RU2455291C2 (en) * 2010-07-28 2012-07-10 Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН Luminescent azomethines
RU2459814C1 (en) * 2011-02-15 2012-08-27 Учреждение Российской академии наук Институт высокомолекулярных соединений РАН Luminescent azomethines of benzothiazole family
JP5791445B2 (en) * 2011-09-22 2015-10-07 キヤノン株式会社 Novel organic compound, organic light emitting device and display device having the same
CN102719237B (en) * 2012-05-03 2014-02-26 中国计量学院 Zn(II) complex luminescent material and its preparation method
KR20150024549A (en) * 2013-08-27 2015-03-09 동우 화인켐 주식회사 Photoluminescence Coating Composition and Photoluminescence Film Using the Same
RU2551675C2 (en) * 2013-10-21 2015-05-27 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский ядерный университет МИФИ" (НИЯУ МИФИ) Electroluminescent device
CN103588800B (en) * 2013-11-22 2016-03-30 中国计量学院 A kind of rare-earth complexes luminous material and its preparation method and application
CN103588798B (en) * 2013-11-22 2016-05-18 中国计量学院 A kind of zinc nitrate complex luminescent material
CN103694263B (en) * 2013-12-31 2016-05-18 中国计量学院 A kind of zinc bromide complex luminescent material and preparation method thereof
RU2602236C1 (en) * 2015-08-31 2016-11-10 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" Bis(2-phenylpyridinato-n,c2'){2-[2'-(4-alkylbenzole sulphonamido)phenyl]benzoxazolato-n,n'}iridium(iii) and electroluminescent device based thereon
RU2650518C2 (en) * 2016-04-01 2018-04-16 Общество с ограниченной ответственностью Фирма "ОЛБО" Colorless organic phosphors
EP3503233B1 (en) * 2017-12-20 2022-06-15 Novaled GmbH Coordination complex and electronic device comprising the same
RU2683327C1 (en) * 2018-04-05 2019-03-28 Общество с ограниченной ответственностью Фирма "ОЛБО" Colorless luminophores of phenylbenzazole series
FR3111354A1 (en) * 2020-06-10 2021-12-17 Crime Science Technology Fluorescent composition comprising at least one compound of benzazole type for securing products
CN114591264A (en) * 2020-12-04 2022-06-07 湖南超亟检测技术有限责任公司 Fluorescent probe for indicating pH value and preparation method and application thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07133483A (en) * 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Organic luminescent material for el element and el element
JPH09279134A (en) * 1996-04-11 1997-10-28 Shinko Electric Ind Co Ltd Organic el element
JP3760508B2 (en) * 1996-06-10 2006-03-29 東洋インキ製造株式会社 Organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device using the same
JP3600036B2 (en) * 1998-09-28 2004-12-08 三洋電機株式会社 Organic electroluminescence device
WO2001092437A1 (en) * 2000-06-01 2001-12-06 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100093076A (en) 2010-08-24
RU2368641C2 (en) 2009-09-27
WO2009061233A1 (en) 2009-05-14
KR101289760B1 (en) 2013-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007140999A (en) ELECTROLUMINESCENT MATERIAL CONTAINING ORGANIC LUMINESCENT MATTER
JP2008532229A5 (en)
EP1182183A4 (en) Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
JP2009094486A5 (en)
JP2000182777A5 (en)
JP2006073992A5 (en)
JP2015053493A (en) Organic light emitting element and method of manufacturing the same
JP2006156562A5 (en)
JP2008518479A5 (en)
JP2008244465A5 (en) Light emitting element and light emitting device
CA2529117A1 (en) Organic electroluminescent devices based on phenyl anthracene derivatives
EP2599773A4 (en) Compound having indenocarbazole ring structure and organic electroluminescent element
WO2011149240A3 (en) Bipolar triphenylene-based compound and an organic electroluminescent element comprising the same
JP2013505565A5 (en)
EP2415772A4 (en) Material for use in phosphorescent device and organic electroluminescent device using same
JP2007191465A5 (en)
TW200732453A (en) Electroluminescent compounds comprising fluorene group and organic electroluminescent device using the same
JP2007314506A5 (en)
TW201034508A (en) Organic electroluminescent element
ATE515808T1 (en) ORGANIC ELECTRONIC DEVICES CONTAINING PHTHALIMIDE COMPOUNDS
JP2003007471A5 (en)
JP2016027606A5 (en)
JP2006076901A5 (en)
WO2007010514A3 (en) Compounds and their salts specific to the ppar receptors and the egf receptors and their use in the medical field
JP2007004113A5 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181109