RU2007124554A - Гем-дифтористые с-гликопептиды, их получение и применение для консервации биологических материалов и/или в криохирургии - Google Patents
Гем-дифтористые с-гликопептиды, их получение и применение для консервации биологических материалов и/или в криохирургии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007124554A RU2007124554A RU2007124554/04A RU2007124554A RU2007124554A RU 2007124554 A RU2007124554 A RU 2007124554A RU 2007124554/04 A RU2007124554/04 A RU 2007124554/04A RU 2007124554 A RU2007124554 A RU 2007124554A RU 2007124554 A RU2007124554 A RU 2007124554A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- group
- alkyl
- benzyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000012620 biological material Substances 0.000 title claims 2
- 238000002681 cryosurgery Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 210000001772 blood platelet Anatomy 0.000 claims 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 210000002064 heart cell Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 210000003292 kidney cell Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(*)C(*NC(*NC(CNC(*)(*)*)=O)=O)=O Chemical compound *C(*)(*)C(*NC(*NC(CNC(*)(*)*)=O)=O)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K9/00—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K9/001—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure
- C07K9/003—Peptides being substituted by heterocyclic radicals, e.g. bleomycin, phleomycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Claims (18)
1. Гем-дифтористое C-гликопептидное соединение общей формулы I:
в которой N является целым числом от 1 до 5,
R4=H, AA1, AA1-AA2,
R6=OH, AA1, AA1-AA2
AA1 и AA2 являются независимыми и представляют собой аминокислоты с нефункционализированной боковой цепью
и
R1, R2, R3 являются независимыми группами, где
каждые две из групп R1, R2, R3 выбирают из H, CH3, CH2Ph, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, и одна из групп R1, R2, R3 представляет собой
в которой n является целым числом 3 или 4,
Y, Y' являются независимыми группами,
в которых Y, Y' = H, OR, N3, NR'R", SR''',
где R = H, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R', R" = H, алкил, аллил, бензил, тозилатная группа, C(=O)-алкил, C(=O)-Bn,
R''' = H, алкил, ацетатная группа,
R6 является группой H, CH3, CH2OH, CH2-гликозидной группой, CH2-OGP, в которой GP является защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R7 = OH, OGP', NH2, N3, NHGP', NGP'GP", в которой GP' и GP" необязательно являются защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R8 является атомом водорода H или свободной или защищенной спиртовой функциональной группой.
2. Соединение по п.1, общей формулы II:
в которой N является целым числом от 1 до 5,
и
R1, R2, R3 являются независимыми группами, где
каждые две из групп R1, R2, R3 выбирают из Н, CH3, и одна из групп R1, R2, R3 представляет собой
в которой n является целым числом 3 или 4,
Y, Y' являются независимыми группами,
в которых Y, Y' = H, OR, N3, NR'R", SR''',
где R = H, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R', R" = H, алкил, аллил, бензил, тозилатная группа, C(=O)-алкил, C(=O)-Bn,
R''' = H, алкил, ацетатная группа,
R6 является группой H, CH3, CH2OH, CH2-OGP, в которой GP является защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R7 =OH, OGP', NH2, N3, NHGP', NGP'GP", в которой GP' и GP" необязательно являются защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R8 является атомом водорода H или свободной или защищенной спиртовой функциональной группой.
3. C-гликопептидное соединение по п.1, по общей формуле III
в которой N является целым числом от 1 до 5,
n является целым числом 3 или 4,
R7 = OH, OGP', NH2, N3, NHGP', NGP'GP", в которой GP' и GP" необязательно являются защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R8 является атомом водорода или свободной или защищенной спиртовой функциональной группой,
R9= H, CH3,
R10 = H, CH3,
R11 является атомом водорода (H) или защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа.
4. Соединение по любому из пп.1-3,
отличающееся тем, что представляет собой фармацевтически приемлемое основание, кислотно-аддитивную соль, гидрат или сольват.
5. Промежуточное соединение, предназначенное для получения соединения по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой соединение одной из формул по любому из пп.1-3.
6. Способ получения гем-дифтористого соединения по пп.1-4, отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы IV:
Y, Y' являются независимыми группами,
в которых Y, Y' = H, OR, N3, NR'R", SR''', где R = H, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R', R" = H, алкил, аллил, Bn, тозилат, C(=O)-алкил, C(=O)-Bn,
R''' = H, алкил, ацетатная группа,
R6 является группой H, CH3, CH2OH, CH2-OGP, в которой GP является защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетат, CH2-гликозидная группа,
R7 =OH, OGP', NH2, N3, NHGP', NGP'GP", в которой GP' и GP" необязательно являются защитной группой, такой как алкил, бензил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, трет-бутилдифенилсилил, ацетатная группа,
R8 является атомом водорода H или свободной или защищенной спиртовой функциональной группой,
с соединением общей формулы V:
где N является целым числом от 1 до 5,
R15=H, AA1, AA1-AA2 или защитной группой,
R16= OH, AA1, AA1-AA2 или защитной группой,
AA1 и AA2 являются независимыми и представляют собой аминокислоты с нефункционализированной боковой цепью,
и
R12, R13, R14 являются независимыми группами,
где каждые две из групп R12, R13, R14 выбирают из Н, CH3, CH2Ph, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, и одна из групп R12, R13, R14 представляет собой -(CH2)n-NH2 с n являющимся целым числом 3 или 4.
7. Композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-4, или одно из его производных, или одну из его аддитивных солей с фармацевтически приемлемой минеральной или органической кислотой.
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она содержит фармацевтически приемлемые, инертные, нетоксичные вспомогательные вещества, такие как дистиллированная вода, глюкоза, крахмал, лактоза, тальк, растительные масла, этиленгликоль и/или консервирующие средства.
9. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы в криохирургии.
10. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для консервации биологических материалов.
11. Применение соединений по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для консервации клеток почек.
12. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для консервации эритроцитов.
13. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для консервации тромбоцитов крови.
14. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для
консервации клеток сердца.
15. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения соединений или композиций, которые могут быть использованы для консервации фибробластов.
16. Применение соединения по п.15 для получения соединений или композиций, применяемых в косметологии.
17. Косметический способ лечения для защиты против окислительного стресса, отличающийся тем, что он предусматривает применение соединения по любому из пп.1-4.
18. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения косметической композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0412782 | 2004-12-02 | ||
| FR0412782A FR2878851B1 (fr) | 2004-12-02 | 2004-12-02 | Composes c-glycopeptides gem-difluores, leur preparation et leur utilisation en cryochirurgie et/ou cryopreservation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007124554A true RU2007124554A (ru) | 2009-01-10 |
Family
ID=34951302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007124554/04A RU2007124554A (ru) | 2004-12-02 | 2005-12-02 | Гем-дифтористые с-гликопептиды, их получение и применение для консервации биологических материалов и/или в криохирургии |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8394362B2 (ru) |
| EP (1) | EP1817329B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008521879A (ru) |
| CN (1) | CN101090910A (ru) |
| AU (1) | AU2005310961A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518708A2 (ru) |
| CA (1) | CA2588801C (ru) |
| FR (1) | FR2878851B1 (ru) |
| RU (1) | RU2007124554A (ru) |
| WO (1) | WO2006059227A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2900406B1 (fr) * | 2006-04-27 | 2013-09-06 | Inst Nat Sciences Appliq | Mimes stables de sucres de type c-glycosides et c-glycoconjugues,leur procede de preparation et leurs applications notamment dans le domaine de la cosmetique et du medicament. |
| FR2900405B1 (fr) * | 2006-04-27 | 2013-11-29 | Inst Nat Sciences Appliq | Nouveaux composes c-glycosides monofluores, leurs procedes de preparation et leurs applications |
| FR2900656A1 (fr) * | 2006-05-03 | 2007-11-09 | Inst Nat Sciences Appliq | Composes c-glycopeptides gem-difluores, leur preparation et leur utilisation notamment pour la preservation de materiaux biologiques |
| WO2008149022A2 (fr) * | 2007-05-18 | 2008-12-11 | L'oreal | Utilisation de c-glycopeptides gem-difluores pour favoriser la pigmentation des matieres keratiniques |
| WO2012075277A2 (en) * | 2010-12-01 | 2012-06-07 | Novomer, Inc. | Synthetic methods |
| CA2822097C (en) | 2010-12-22 | 2020-06-09 | Tfchem | Derivatives of glyco-cf2-serine and glyco-cf2-threonine |
| CN106459122B (zh) * | 2014-03-17 | 2019-12-03 | Tf化学公司 | 用于生物材料和微生物的保存和保护的糖肽衍生物 |
| CA2950963A1 (en) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | Protokinetix, Inc. | Use of anti-aging glycopeptides to enhance beta cell health, survival and improve transplant outcome |
| US11096968B2 (en) | 2016-01-27 | 2021-08-24 | Protokinetix Inc. | Use of anti-aging glycoprotein for enhancing survival of neurosensory precursor cells |
| CA3051652C (en) * | 2017-01-30 | 2023-11-28 | Tfchem | Glycopeptide derivatives for use in the treatment and/or prevention and/or attenuation of fibrosis diseases |
| WO2019239425A1 (en) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | Aarti Industries Limited | Improved process for preparation of 2,3,4,6-tetra-o-benzyl-d-galactose |
| AU2020312746A1 (en) * | 2019-07-17 | 2022-03-03 | Tfchem | Glycopeptides increasing lipid synthesis |
| KR102274195B1 (ko) * | 2019-12-04 | 2021-07-08 | 고려대학교 산학협력단 | 자기 조립 화합물을 포함하는 항-동결 조성물 |
| CN115427061A (zh) * | 2020-01-24 | 2022-12-02 | 普罗托基尼蒂克有限公司 | 抗衰老糖肽用于抑制移植物的免疫排斥 |
| US20240124510A1 (en) | 2021-01-20 | 2024-04-18 | Tfchem | Cyclic Glycoaminoacid Derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1181865A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-02-27 | Universite Catholique De Louvain | Cryoprotective solutions |
| FR2842810B1 (fr) * | 2002-07-25 | 2006-01-27 | Inst Nat Sciences Appliq | Nouveaux composes gem difluores, leur procedes de preparation et leurs applications. |
| ES2228245B1 (es) * | 2003-04-01 | 2006-06-01 | Lipotec, S.A. | Composicion para la prevencion y el tratamiento de la celulitis. |
-
2004
- 2004-12-02 FR FR0412782A patent/FR2878851B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-12-02 WO PCT/IB2005/003940 patent/WO2006059227A1/en active Application Filing
- 2005-12-02 EP EP05820529.5A patent/EP1817329B1/en active Active
- 2005-12-02 JP JP2007543945A patent/JP2008521879A/ja active Pending
- 2005-12-02 CN CNA2005800449946A patent/CN101090910A/zh active Pending
- 2005-12-02 BR BRPI0518708-7A patent/BRPI0518708A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-02 US US11/720,670 patent/US8394362B2/en active Active
- 2005-12-02 RU RU2007124554/04A patent/RU2007124554A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-12-02 CA CA2588801A patent/CA2588801C/en active Active
- 2005-12-02 AU AU2005310961A patent/AU2005310961A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2005310961A1 (en) | 2006-06-08 |
| CA2588801A1 (en) | 2006-06-08 |
| FR2878851A1 (fr) | 2006-06-09 |
| US20100041584A1 (en) | 2010-02-18 |
| WO2006059227A1 (en) | 2006-06-08 |
| US8394362B2 (en) | 2013-03-12 |
| EP1817329A1 (en) | 2007-08-15 |
| FR2878851B1 (fr) | 2007-02-09 |
| BRPI0518708A2 (pt) | 2008-12-02 |
| JP2008521879A (ja) | 2008-06-26 |
| CA2588801C (en) | 2015-05-26 |
| CN101090910A (zh) | 2007-12-19 |
| WO2006059227B1 (en) | 2006-11-02 |
| EP1817329B1 (en) | 2013-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007124554A (ru) | Гем-дифтористые с-гликопептиды, их получение и применение для консервации биологических материалов и/или в криохирургии | |
| EP1994923A3 (de) | Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut | |
| FR2968661A1 (fr) | Procede de depigmentation des matieres keratiniques a l'aide de composes thiopyridinones | |
| US9603828B2 (en) | Sulforaphane isolation and purification | |
| KR20090018120A (ko) | 항균 조성물 | |
| JP2012500781A (ja) | グルコシルグリセロールの使用 | |
| HU229320B1 (en) | Phospholipid derivatives of valproic acid and mixtures thereof | |
| JP2011516511A5 (ru) | ||
| JP2015120728A (ja) | Ｌｏｘｌ−１亢進剤及びエラスチン再生剤 | |
| EP2308837A3 (en) | Derivatives of arylsulfonamido-substituted hydroxamic acid as matrix metalloproteinases inhibitors | |
| JPH0653661B2 (ja) | 抗腫瘍性スペルミン誘導体 | |
| MA27917A1 (fr) | Nouveaux derives de benzothiadiazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| CN107929113B (zh) | 抗污染护肤组合物及化妆品 | |
| Richa et al. | Biomedical applications of mycosporine‐like amino acids | |
| CA1340957C (en) | Nikkomycin derivatives, antimycotic compositions of nikkomycin derivatives and azole antimycotics | |
| WO2020234811A1 (en) | Oral compositions and methods of use | |
| FR2909378A1 (fr) | Ceramides ou pseudo-ceramides quaternises et les compositions cosmetiques en contenant | |
| FR3067027B1 (fr) | Derives de resorcinol pour leur utilisation cosmetique | |
| EP0771187B1 (fr) | Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant | |
| FR2809007A1 (fr) | Utilisation de composes contenant une fonction thio-ether, sulfoxyde ou sulfone comme agent cosmetique anti-pollution | |
| JP2008539206A5 (ru) | ||
| WO2003000221A1 (fr) | Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acne et des desordres cutanes lies a l'hyperseborrhee | |
| FR3000387A1 (fr) | Procede de coloration capillaire mettant en oeuvre un colorant chromenique ou chromanique et un alun | |
| JP2014210724A (ja) | 口腔用組成物 | |
| RU2007138450A (ru) | Препарат для лечения поражений кожи, способ получения препарата (варианты) и способ лечения поражений кожи |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100401 |