RU2005138126A - Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение - Google Patents

Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2005138126A
RU2005138126A RU2005138126/04A RU2005138126A RU2005138126A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A RU 2005138126/04 A RU2005138126/04 A RU 2005138126/04A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A RU 2005138126 A RU2005138126 A RU 2005138126A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbazol
tetrahydro
bromo
chloro
compound according
Prior art date
Application number
RU2005138126/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Шэрон Дейвис БОГГС (US)
Шэрон Дейвис БОГГС
Кристь н ГУДМУНДССОН (US)
Кристьян ГУДМУНДССОН
Original Assignee
СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Смитклайн Бичем Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US), Смитклайн Бичем Корпорейшн filed Critical СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Publication of RU2005138126A publication Critical patent/RU2005138126A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (47)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где n равно 0, 1 или 2;
t равно 0 или 1;
Х представляет собой -NH-, -O-, -R10-, -OR10-, -R10O-, -R10OR10-, -NR10-,-R10N-, -R10NR10-, -R10S(O)m- или -R10S(O)mR10-;
Y представляет собой -С(O)- или -S(O)m-;
каждый R является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из галогена, галогеноалкила, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, Ay, -NHR10Ay, Het, -NHHet, -NHR10Het, -OR2, -OAy, -OHet, -R10OR2, -NR2R3, -NR2Ay, -R10NR2R3, -R10NR2Ay, -R10C(O)R2, -C(O)R2, -CO2R2, -R10CO2R2, -C(O)NR2R3, -C(O)Ay, -C(O)NR2Ay, -C(O)Het, -C(O)NHR10Het, -R10C(O)NR2R3, -C(S)NR2R3, -R10C(S)NR2R3, -R10NHC(NH)NR2R3, -C(NH)NR2R3, -R10C(NH)NR2R3, -S(O)2NR2R3, -S(O)2NR2Ay, -R10SO2NHCOR2, -R10SO2NR2R3, -R10SO2R2, -S(O)mR2, -S(O)mAy, циано, нитро или азидо;
каждый R1 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из галогена, галогеноалкила, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, Ay, -NHR10Ay, Het, -NHHet, -NHR10Het, -OR2, -OAy, -OHet, -R10OR2, -NR2R3, -NR2Ay, -R10NR2R3, -R10NR2Ay, -R10C(O)R2, -C(O)R2, -CO2R2, -R10CO2R2, -C(O)NR2R3, -C(O)Ay, -C(O)NR2Ay, -C(O)Het, -C(O)NHR10Het, -R10C(O)NR2R3, -C(S)NR2R3, -R10C(S)NR2R3, -R10NHC(NH)NR2R3, -C(NH)NR2R3, -R10С(NH)NR2R3, -S(O)2NR2R3, -S(O)2NR2Ay, -R10SO2NHCOR2, -R10SO2NR2R3, -R10SO2R2, -S(O)mR2, -S(O)mAy, циано, нитро или азидо;
каждое m независимо равно 0, 1 или 2;
каждый R10 является одинаковым или разным и независимо выбран из алкилена, циклоалкилена, алкенилена, циклоалкенилена и алкинилена;
р и q каждое независимо выбрано из 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
каждый из R2 и R3 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -R10циклоалкила, -R10OH, -R10(OR10)w и -R10NR4R5;
w равно 1-10;
каждый из R4 и R5 является одинаковым или разным и независимо выбран из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкенила, циклоалкенила и алкинила;
Ау представляет собой арильную группу;
Het представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую или гетероарильную группу;
кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
при условии, что когда кольцо А представляет собой арил, t равно 0, и Y представляет собой SO2, тогда р не равно 0, и
его соли, сольваты и физиологически функциональные производные.
2. Соединение по п.1, где алкил представляет собой С1-С6алкил, алкокси представляет собой С1-С6алкокси, галогеноалкил представляет собой С1-С6галогеноалкил, алкилен представляет собой C1-С6алкилен, и алкенилен представляет собой C1-С6алкенилен.
3. Соединение по п.1, где t равно 0, и Y представляет собой -С(O)-.
4. Соединение по п.1, где t равно 0, и Y представляет собой -S(O)m-.
5. Соединение по п.1, где t равно 1, Y представляет собой -С(O)-, и Х представляет собой -NH-, -O-, -R10- или -OR10-.
6. Соединение по п.1, где t равно 1, Y представляет собой -S(O)m-, и Х представляет собой -NH-, -O-, -R10- или -OR10-.
7. Соединение по п.1, где n равно 1.
8. Соединение по п.1, где р равно 1 или более, и R выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, циано, нитро или азидо.
9. Соединение по п.8, где R представляет собой галоген, алкил, галогеноалкил.
10. Соединение по п.9, где R замещен по параположению относительно изображенного атома N.
11. Соединение по п.10, где R представляет собой галоген.
12. Соединение по п.11, где R представляет собой Br или Cl.
13. Соединение по п.1, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано, нитро или азидо.
14. Соединение по п.13, где R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
15. Соединение по п.14, где R2 и R3 каждый представляет собой C1-С6алкил.
16. Соединение по п.14, где R1 выбран из галогена, алкила или -OR2.
17. Соединение по п.16, где указанный галоген представляет собой фторо или хлоро, указанный алкил представляет собой метил, и указанный -OR2 представляет собой алкокси.
18. Соединение по п.1, где кольцо А представляет собой арил.
19. Соединение по п.18, где кольцо А представляет собой фенил.
20. Соединение по п.19, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано,нитро или азидо.
21. Соединение по п.20, где q равно 1 или более, и R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
22. Соединение по п.1, где кольцо А представляет собой гетероарил.
23. Соединение по п.22, где гетероарил представляет собой пиридил.
24. Соединение по п.23, где q равно 0 или 1.
25. Соединение по п.24, где когда q равно 1, тогда R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2, Ay, Het, циано, нитро или азидо.
26. Соединение по п.25, где когда q равно 1, тогда R1 выбран из галогена, алкила, галогеноалкила, -OR2, -NR2R3, -C(O)R2, -CO2R2 или циано.
27. Соединение по п.1, где р равно 1, R представляет собой галоген, n равно 1, Y представляет собой -С(O)-, t равно 0, кольцо А представляет собой гетероарил,и q равно 0.
28. Соединение по п.27, где R представляет собой хлоро, и кольцо А представляет собой пиридил.
29. Соединение, выбранное из
Figure 00000002
30. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-(4-метоксифенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-(4-метокси-2-метилфенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-(3-хлор-4-метоксифенил)мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-[4-(диметиламино)фенил]мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-[(1S)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фенилацетамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фенилпропанамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фенилпроп-2-енамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дихлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-(трифторметил)бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-метилбензамида;
N-(2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)никотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)изоникотинамида;
N-фенил-N′-(2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)мочевины;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-N′-фенилмочевины;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-[(1S)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-5-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-1H-имидазол-4-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1H-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамида.
31. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-N′-[4-(диметиламино)фенил]мочевины;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фенилпроп-2-енамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-(трифторметил)бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-метилбензамида;
N-(6-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)никотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)изоникотинамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1Н-имидазол-4-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-1Н-пиразол-3-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензолсульфонамида.
32. Соединение по п.1, выбранное из
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил]бензамида;
Бензил-6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-илкарбамата;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-нитробензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-хлорбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-4-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метоксибензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-3-метилбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)бензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]бензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)-4-метилбензолсульфонамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-карбазол-1-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-6-хлорникотинамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-пиридинкарбоксамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]пиридин-2-карбоксамида;
N-(6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензамида;
N-[(1R)-6-хлор-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил]-2-фторбензамида;
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2,6-дифторбензамида; и
N-(6-бром-2,3,4,9-тетрагидро-1H-карбазол-1-ил)-2-фторбензолсульфонамида.
33. Соединение по п.1, дополнительно включающее
Figure 00000003
включая соли, сольваты и фармацевтически функциональные производные,
где R6 представляет собой Н, алкил, -OR2, -NR2R3, Ay, Het, -C(O)R2, -CO2R2, -CONR2R3, -S(O)mR2 или оксо, где R2, R3, m, Ay и Het такие, как определено; и
R7 представляет собой Н или алкил;
при условии, что R6 и R7 оба не являются Н.
34. Соединение по любому из пп.1-33, по существу, как оно определено выше, со ссылкой на любой из Примеров.
35. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-33 и фармацевтически приемлемый носитель.
36. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в качестве активного терапевтического вещества.
37. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в лечении или профилактике заболеваний и состояний, вызванных онкогенными вирусами, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейством паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы.
38. Соединение по любому из пп.1-33 для применения в лечении или профилактике состояний или расстройств, вызванных HPV (папилломавирусной) инфекцией.
39. Соединение по п.38, где состояние или заболевание представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
40. Соединение по п.39, где рак представляет собой виды аногенитального рака, рака головы и шеи и рака кожи.
41. Соединение по п.40, где виды аногенитального рака представляют собой цервикальный рак, рак анальной и перианальной областей, рак вульвы, рак влагалища и рак полового члена; виды рака головы и шеи представляют собой рак ротоглоточной области и пищевода; и виды рака кожи представляют собой базальноклеточный рак и плоскоклеточный рак.
42. Применение соединения по любому из пп.1-33 в изготовлении лекарства для использования в лечении или профилактике онкогенных вирусов, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейства паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы.
43. Применение соединения по любому из пп.1-33 в изготовлении лекарства для использования в лечении или профилактике состояний или расстройств, вызванных HPV-инфекцией.
44. Применение соединения по п.43, где состояние или расстройство представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
45. Способ лечения или профилактики онкогенных вирусов, включая аденовирусы, ретровирусы, и семейства паповавирусов, включая полиомавирусы и папилломавирусы, включающий введение соединения по любому из пп.1-33.
46. Способ лечения или профилактики состояний или расстройств, вызванных HPV-инфекцией, включающий введение, соединения по любому из пп.1-33.
47. Способ по п.46, где состояние или расстройство представляет собой бородавки, генитальные бородавки, цервикальную дисплазию, рецидивирующий респираторный папилломатоз или виды рака, ассоциированные с папилломавирусной инфекцией.
RU2005138126/04A 2003-06-12 2004-06-07 Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение RU2005138126A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US47797203P 2003-06-12 2003-06-12
US60/477,972 2003-06-12
US49778703P 2003-08-26 2003-08-26
US60/497,787 2003-08-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005138126A true RU2005138126A (ru) 2006-07-27

Family

ID=34068099

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138126/04A RU2005138126A (ru) 2003-06-12 2004-06-07 Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7419997B2 (ru)
EP (1) EP1646610B1 (ru)
JP (1) JP2007500750A (ru)
KR (1) KR20060017544A (ru)
AU (1) AU2004256052A1 (ru)
BR (1) BRPI0411245A (ru)
CA (1) CA2528336A1 (ru)
CO (1) CO5660264A2 (ru)
DE (1) DE602004022169D1 (ru)
ES (1) ES2327416T3 (ru)
IL (1) IL172087A0 (ru)
MA (1) MA27879A1 (ru)
NO (1) NO20055750L (ru)
RU (1) RU2005138126A (ru)
WO (1) WO2005005386A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007509057A (ja) * 2003-10-15 2007-04-12 カイロン コーポレイション ウイルス阻害のための組成物および方法
US8076352B2 (en) 2004-03-15 2011-12-13 Ptc Therapeutics, Inc. Administration of carboline derivatives useful in the treatment of cancer and other diseases
US8076353B2 (en) 2004-03-15 2011-12-13 Ptc Therapeutics, Inc. Inhibition of VEGF translation
US7767689B2 (en) 2004-03-15 2010-08-03 Ptc Therapeutics, Inc. Carboline derivatives useful in the treatment of cancer
EP1737461B1 (en) 2004-03-15 2012-12-12 PTC Therapeutics, Inc. Carboline derivatives useful in the inhibition of angiogenesis
WO2006012310A2 (en) * 2004-06-25 2006-02-02 Genzyme Corporation Carbazole derivatives for treating polycystic kidney disease
US20090170906A1 (en) * 2004-11-22 2009-07-02 Kristjan Gudmundsson Hcv inhibitors
CA2588607A1 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Ptc Therapeutics, Inc. Carbazole, carboline and indole derivatives useful in the inhibition of vegf production
WO2019005841A1 (en) * 2017-06-26 2019-01-03 Rutgers, The State University Of New Jersey THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFECTION
US10882821B1 (en) 2017-09-26 2021-01-05 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9008108D0 (en) * 1990-04-10 1990-06-06 Bayer Ag Cycloalkano(b)dihydroindoles and-indolesulphonamides substituted by heterocycles
US5100891A (en) * 1991-01-18 1992-03-31 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles, 1,2,3,3a,4,8a-hexahydrocyclopent[B]indoles and related compounds
GB0015904D0 (en) * 2000-06-28 2000-08-23 Hoffmann La Roche Inhibitors of HPV E1 helicase enzyme
DE10164564B4 (de) * 2001-12-14 2007-05-16 Zentaris Gmbh Tetrahydrocarbazolderivate als Liganden für G-Protein gekoppelte Rezeptoren (GPCR)

Also Published As

Publication number Publication date
US7419997B2 (en) 2008-09-02
EP1646610A1 (en) 2006-04-19
NO20055750L (no) 2006-01-06
WO2005005386A1 (en) 2005-01-20
US20060148857A1 (en) 2006-07-06
NO20055750D0 (no) 2005-12-05
JP2007500750A (ja) 2007-01-18
CA2528336A1 (en) 2005-01-20
MA27879A1 (fr) 2006-05-02
CO5660264A2 (es) 2006-07-31
KR20060017544A (ko) 2006-02-23
DE602004022169D1 (de) 2009-09-03
ES2327416T3 (es) 2009-10-29
AU2004256052A1 (en) 2005-01-20
IL172087A0 (en) 2009-02-11
BRPI0411245A (pt) 2006-07-18
EP1646610B1 (en) 2009-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005138126A (ru) Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение
RU2006138022A (ru) Пиримидиновые производные и способы лечения, связанные с их применением
RU2004117887A (ru) Ариланилиновые агонисты бета2 адренергических рецепторов
JP2020503297A5 (ru)
RU2005138124A (ru) Производные тетрагидрокарбазола и их фармацевтическое применение
JP2005522438A5 (ru)
JP2004525179A5 (ru)
JP2016525122A5 (ru)
JP2009528273A5 (ru)
JP2004512328A5 (ru)
JP3544659B2 (ja) インスリン感性化剤類の高血圧治療のための使用
JP2009508808A5 (ru)
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
JP2009513703A5 (ru)
WO2005102318A1 (en) Use of c-kit inhibitors for treating hiv related diseases
JP2007501284A5 (ru)
JP2006504656A5 (ru)
JP2005509024A5 (ru)
RU98108027A (ru) Производные имидазола, обладающие аффинностью в отношении активности альфа2- рецепторов
CA2660529A1 (en) Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders
JP2005533860A5 (ru)
JP2011510014A5 (ru)
RU2008149246A (ru) Соединение на основе терефталата, композиции и их применение в качестве ингибиторов интегразы вич
JP2004504400A5 (ru)
WO2005102346A2 (en) Use of c-kit inhibitors for treating fibrosis

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20081014

FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20081014