RU2005120625A - Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов - Google Patents

Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов Download PDF

Info

Publication number
RU2005120625A
RU2005120625A RU2005120625/04A RU2005120625A RU2005120625A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A RU 2005120625/04 A RU2005120625/04 A RU 2005120625/04A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylenediamine
group
butyl
aqueous solution
sec
Prior art date
Application number
RU2005120625/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2324677C2 (ru
Inventor
Брюс И. РОУЗЕН (US)
Брюс И. РОУЗЕН
Брюс Е. ФЕРТ (US)
Брюс Е. ФЕРТ
Original Assignee
Дзе Стэндард Ойл Компани (Us)
Дзе Стэндард Ойл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Стэндард Ойл Компани (Us), Дзе Стэндард Ойл Компани filed Critical Дзе Стэндард Ойл Компани (Us)
Publication of RU2005120625A publication Critical patent/RU2005120625A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2324677C2 publication Critical patent/RU2324677C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/06Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
    • C07C255/07Mononitriles
    • C07C255/08Acrylonitrile; Methacrylonitrile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (30)

1. Способ получения ненасыщенного нитрила, включающий взаимодействие, по меньшей мере, одного исходного соединения, выбранного из группы, состоящей из пропана, пропилена, изобутана и изобутилена, с аммиаком и источником дикислорода в присутствии катализатора в реакторе с получением выходящего из реактора потока, содержащего соответствующий ненасыщенный мононитрил; передачу потока, выходящего из реактора, содержащего ненасыщенный мононитрил, в секцию охлаждения/абсорбции, где поток, выходящий из реактора, содержащий ненасыщенный мононитрил, контактирует с, по меньшей мере, первым водным потоком для охлаждения выходящего из реактора потока, и затем холодный поток контактирует с, по меньшей мере, вторым водным потоком в колонне для абсорбции для отделения и выделения ненасыщенного мононитрила в водном растворе; передачу водного раствора, содержащего ненасыщенный мононитрил, в секцию выделения и очистки, где ненасыщенный мононитрил выделяется и очищается в, по меньшей мере, первой дистилляционной колонне и второй дистилляционной колонне; и поддержание в одной или нескольких дистилляционных колоннах эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000001
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что эффективное ингибирующее полимеризацию количество ингибитора не меньше примерно 5 частей на миллион частей ненасыщенного мононитрила, содержащегося в водном растворе.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что он дополнительно включает смешение жидкого источника фенилендиамина с водным раствором, содержащим ненасыщенный мононитрил, который передается в первую колонну для перегонки и/или вторую колонну для перегонки.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил или метакрилонитрил и исходное соединение представляет собой соответствующий олефин, выбранный из группы, состоящей из пропилена и изобутилена.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения из группы, состоящей из N,N'-диалкил-п-фенилен-диаминов.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил и исходные соединения выбраны из группы, состоящей из пропана и пропилена.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
10. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропана, пропилена или изобутилена аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил или метакрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование водного раствора перегонкой в, по меньшей мере, первой многостадийной колонне и второй многостадийной колонне; и поддержание в колоннах эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000002
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что эффективное ингибирующее полимеризацию количество находится в интервале от примерно 50 до примерно 1000 частей на миллион частей ненасыщенного мононитрила, содержащегося в водном растворе.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения из группы, состоящей из N,N'-диалкил-п-фенилен-диаминов.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил и исходные соединения выбраны из группы, состоящей из пропана и пропилена.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
17. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропилена и/или пропана аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил, цианисто-водородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество акрилонитрила в водном растворе и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианистоводородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000003
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N',N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
21. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропилена или пропана аммиаком и газообразнъм источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил и высококипящие органические соединения; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, представляющей собой высококипящую фракцию, содержащую практически все органические соединения, кипящие выше примерно 100°С, выходящего сбоку потока, содержащего, по меньшей мере, 99 вес.% акрилонитрила, и низкокипящей фракции, практически не содержащей высококипящих органических соединений; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000004
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
25. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением изобутилена или изобутана аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего метакрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты процесса аммокисления изобутилена и/или изобутана аммиаком и газообразным источником дикислорода; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество метакрилонитрила в водном растворе, и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианистоводородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000005
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
28. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, включающий получение газообразного потока, выходящего из реактора, путем аммокисления пропилена аммиаком и газообразным источником дикислорода в присутствии гетерогенного катализатора, включающего кобальт; контактирование газообразного потока, выходящего из реактора, с водной жидкостью с получением водного раствора, содержащего акрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование указанного водного раствора путем перегонки в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество акрилонитрила в водном растворе, и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианисто-водородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
Figure 00000006
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
RU2005120625/04A 2002-12-04 2003-11-12 Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов RU2324677C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/309,962 2002-12-04
US10/309,962 US6984749B2 (en) 2002-12-04 2002-12-04 Method for inhibiting polymerization during the recovery and purification of unsaturated mononitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005120625A true RU2005120625A (ru) 2006-01-20
RU2324677C2 RU2324677C2 (ru) 2008-05-20

Family

ID=32467951

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005120625/04A RU2324677C2 (ru) 2002-12-04 2003-11-12 Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов

Country Status (17)

Country Link
US (2) US6984749B2 (ru)
EP (1) EP1567481B1 (ru)
JP (2) JP2006509030A (ru)
KR (1) KR101026343B1 (ru)
CN (1) CN100390139C (ru)
AT (1) ATE400549T1 (ru)
AU (1) AU2003287702A1 (ru)
BR (1) BR0316857A (ru)
CA (1) CA2506409A1 (ru)
DE (1) DE60322095D1 (ru)
ES (1) ES2306907T3 (ru)
MX (1) MXPA05005847A (ru)
MY (1) MY141089A (ru)
RU (1) RU2324677C2 (ru)
TW (1) TWI312774B (ru)
WO (1) WO2004052842A1 (ru)
ZA (1) ZA200504177B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090299087A1 (en) * 2008-05-28 2009-12-03 Solutia, Inc. Process for manufacturing unsaturated mononitriles to improve on-stream time and reduce fouling
JP5643064B2 (ja) * 2010-11-18 2014-12-17 旭化成ケミカルズ株式会社 重合性化合物の精製方法
CN106892843A (zh) * 2015-12-17 2017-06-27 英尼奥斯欧洲股份公司 回收塔控制
CN107941039B (zh) * 2016-10-12 2020-03-03 英尼奥斯欧洲股份公司 骤冷塔后冷却器
CN112439310B (zh) * 2019-09-05 2023-08-11 中石油吉林化工工程有限公司 一种丙烯腈装置急冷塔用水的补充方法
WO2024089543A1 (en) * 2022-10-26 2024-05-02 Inv Nylon Chemicals Americas, Llc Production of cyano-containing compounds

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3691226A (en) 1970-11-12 1972-09-12 Du Pont Anti-foulant in acrylonitrile manufacture
US4720566A (en) 1986-10-23 1988-01-19 Betz Laboratories, Inc. Method and composition for inhibiting acrylonitrile polymerization
JPH02248402A (ja) * 1989-03-22 1990-10-04 Mitsubishi Petrochem Co Ltd アクリル酸エステル類の重合禁止剤及び重合禁止方法
CA2099168A1 (en) 1992-10-21 1994-04-22 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting styrene polymerization
US5648574A (en) 1992-10-21 1997-07-15 Betzdearborn Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
ES2096220T3 (es) 1992-10-21 1997-03-01 Betz Europ Inc Composiciones y metodos para inhibir la polimerizacion de monomeros vinil-aromaticos.
US5416258A (en) 1994-01-14 1995-05-16 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting ethylenically unsaturated monomers
US5396005A (en) 1994-01-19 1995-03-07 Betz Laboratories, Inc. Compositions and methods for inhibiting polymerization of ethlenically unsaturated monomers
US5446220A (en) 1994-08-24 1995-08-29 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5489720A (en) 1994-06-30 1996-02-06 Betz Laboratories, Inc. Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
US5426257A (en) 1994-06-30 1995-06-20 Betz Laboratories, Inc. Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
JP3673292B2 (ja) * 1994-07-27 2005-07-20 伯東株式会社 ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法
US6608226B1 (en) * 1995-06-07 2003-08-19 Baker Hughes Incorporated Use of phenylenediamines and hindered phenols to inhibit polymer formation during the manufacture of acrylonitrile
EP0938469B1 (en) 1996-10-23 2001-06-20 Solutia Inc. Process for purifying acrylonitrile
BR9811126A (pt) * 1997-08-07 2000-07-18 Basf Ag Processo de estabilizar os ésteres do ácido (met) acrìlico
JPH11246495A (ja) * 1998-03-05 1999-09-14 Nippon Shokubai Co Ltd アルキルアミノ(メタ)アクリレートを製造する方法
US5869730A (en) 1998-05-13 1999-02-09 The Standard Oil Company Oxidant reduction by manipulation and/or treatment of aqueous acrylonitrile process streams
US6238574B1 (en) 1998-10-30 2001-05-29 The Standard Oil Company Oxidation and ammoxidation of acrylonitrile process waste water organics
US6107509A (en) * 1999-03-31 2000-08-22 The Standard Oil Company Process for the recovery of acrylonitrile and methacrylontrile
US6084121A (en) * 1999-09-09 2000-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nitrile process
US6262323B1 (en) 1999-12-14 2001-07-17 Baker Hughes Incorporated Polymerization inhibition of isoprene
US6403850B1 (en) 2000-01-18 2002-06-11 Uniroyal Chemical Company, Inc. Inhibition of polymerization of unsaturated monomers

Also Published As

Publication number Publication date
US20040249182A1 (en) 2004-12-09
JP2011063607A (ja) 2011-03-31
KR20050088410A (ko) 2005-09-06
MY141089A (en) 2010-03-15
RU2324677C2 (ru) 2008-05-20
AU2003287702A1 (en) 2004-06-30
EP1567481B1 (en) 2008-07-09
KR101026343B1 (ko) 2011-04-04
US6984749B2 (en) 2006-01-10
ES2306907T3 (es) 2008-11-16
TWI312774B (en) 2009-08-01
CN100390139C (zh) 2008-05-28
BR0316857A (pt) 2005-10-18
US7282600B2 (en) 2007-10-16
TW200420528A (en) 2004-10-16
EP1567481A1 (en) 2005-08-31
ATE400549T1 (de) 2008-07-15
ZA200504177B (en) 2006-02-22
CA2506409A1 (en) 2004-06-24
JP2006509030A (ja) 2006-03-16
WO2004052842A1 (en) 2004-06-24
US20040110977A1 (en) 2004-06-10
MXPA05005847A (es) 2005-09-21
DE60322095D1 (de) 2008-08-21
CN1720220A (zh) 2006-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20050187401A1 (en) Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles
RU2247718C2 (ru) Способ получения ненасыщенного мононитрила (варианты)
US7462263B2 (en) Method for purifying hydrocyanic acid
EP1093389B1 (en) Process for recovery of acrylonitirle
RU2005120625A (ru) Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов
EP0367364B1 (en) Integrated process for the production of aminoacetonitriles
US6860971B2 (en) Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles
US6084121A (en) Nitrile process
EP3019447A1 (en) Hydrogen cyanide manufacturing process with second waste heat boiler
EP1332177B1 (en) Nitrile process
US11028045B2 (en) Process for reducing CPI in a dinitrile stream
KR20150005646A (ko) 시스-2-펜텐니트릴의 3-펜텐니트릴로의 이성화 방법
JP2002234863A (ja) (メタ)アクリル酸エステルの精製方法および(メタ)アクリル酸エステル
TW202335966A (zh) 生產及分離氰化氫之最佳化方法以及將其轉化為甲基丙烯酸(mas)及/或甲基丙烯酸烷酯之方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111113