RU2005120625A - Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов - Google Patents
Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005120625A RU2005120625A RU2005120625/04A RU2005120625A RU2005120625A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A RU 2005120625/04 A RU2005120625/04 A RU 2005120625/04A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A RU 2005120625 A RU2005120625 A RU 2005120625A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- group
- butyl
- aqueous solution
- sec
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
- C07C255/08—Acrylonitrile; Methacrylonitrile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (30)
1. Способ получения ненасыщенного нитрила, включающий взаимодействие, по меньшей мере, одного исходного соединения, выбранного из группы, состоящей из пропана, пропилена, изобутана и изобутилена, с аммиаком и источником дикислорода в присутствии катализатора в реакторе с получением выходящего из реактора потока, содержащего соответствующий ненасыщенный мононитрил; передачу потока, выходящего из реактора, содержащего ненасыщенный мононитрил, в секцию охлаждения/абсорбции, где поток, выходящий из реактора, содержащий ненасыщенный мононитрил, контактирует с, по меньшей мере, первым водным потоком для охлаждения выходящего из реактора потока, и затем холодный поток контактирует с, по меньшей мере, вторым водным потоком в колонне для абсорбции для отделения и выделения ненасыщенного мононитрила в водном растворе; передачу водного раствора, содержащего ненасыщенный мононитрил, в секцию выделения и очистки, где ненасыщенный мононитрил выделяется и очищается в, по меньшей мере, первой дистилляционной колонне и второй дистилляционной колонне; и поддержание в одной или нескольких дистилляционных колоннах эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что эффективное ингибирующее полимеризацию количество ингибитора не меньше примерно 5 частей на миллион частей ненасыщенного мононитрила, содержащегося в водном растворе.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что он дополнительно включает смешение жидкого источника фенилендиамина с водным раствором, содержащим ненасыщенный мононитрил, который передается в первую колонну для перегонки и/или вторую колонну для перегонки.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил или метакрилонитрил и исходное соединение представляет собой соответствующий олефин, выбранный из группы, состоящей из пропилена и изобутилена.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения из группы, состоящей из N,N'-диалкил-п-фенилен-диаминов.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил и исходные соединения выбраны из группы, состоящей из пропана и пропилена.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
10. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропана, пропилена или изобутилена аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил или метакрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование водного раствора перегонкой в, по меньшей мере, первой многостадийной колонне и второй многостадийной колонне; и поддержание в колоннах эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что эффективное ингибирующее полимеризацию количество находится в интервале от примерно 50 до примерно 1000 частей на миллион частей ненасыщенного мононитрила, содержащегося в водном растворе.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения из группы, состоящей из N,N'-диалкил-п-фенилен-диаминов.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что ненасыщенный мононитрил представляет собой акрилонитрил и исходные соединения выбраны из группы, состоящей из пропана и пропилена.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
17. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропилена и/или пропана аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил, цианисто-водородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество акрилонитрила в водном растворе и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианистоводородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
19. Способ по п.17, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N',N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
21. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением пропилена или пропана аммиаком и газообразнъм источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего акрилонитрил и высококипящие органические соединения; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, представляющей собой высококипящую фракцию, содержащую практически все органические соединения, кипящие выше примерно 100°С, выходящего сбоку потока, содержащего, по меньшей мере, 99 вес.% акрилонитрила, и низкокипящей фракции, практически не содержащей высококипящих органических соединений; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что органические заместители R1 и R2 являются членами группы, состоящей из этила, пропила, бутила, фенила, гексила, гептила, октила, нонила и децила, линейных или разветвленных.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
25. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, полученных каталитическим аммокислением изобутилена или изобутана аммиаком и газообразным источником дикислорода, включающий получение водного раствора, содержащего метакрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты процесса аммокисления изобутилена и/или изобутана аммиаком и газообразным источником дикислорода; фракционирование водного раствора перегонкой в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество метакрилонитрила в водном растворе, и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианистоводородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
28. Способ выделения ценных азотсодержащих органических соединений, включающий получение газообразного потока, выходящего из реактора, путем аммокисления пропилена аммиаком и газообразным источником дикислорода в присутствии гетерогенного катализатора, включающего кобальт; контактирование газообразного потока, выходящего из реактора, с водной жидкостью с получением водного раствора, содержащего акрилонитрил, цианистоводородную кислоту и другие органические сопутствующие продукты; фракционирование указанного водного раствора путем перегонки в многостадийной колонне с получением высококипящей фракции, содержащей основное количество акрилонитрила в водном растворе, и низкокипящей фракции, содержащей основное количество цианисто-водородной кислоты в водном растворе; и поддержание в колонне эффективного ингибирующего полимеризацию количества, по меньшей мере, одного фенилендиамина формулы
где Ph означает фениленовую группу и R1 и R2, одинаковые или разные, означают не содержащие гидроксильных групп органические заместители, содержащие от примерно 2 до примерно 10 атомов углерода, при условии, что ни R1, ни R2 не являются фенильной группой.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что фенилендиамины представляют собой соединения, выбранные из группы, состоящей из N,N'-ди-втор.пропил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамина, N,N'-ди-изобутил-п-фенилендиамина и N,N'-ди-трет.бутил-п-фенилен-диамина.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой N,N'-ди-втор.бутил-п-фенилендиамин.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/309,962 | 2002-12-04 | ||
US10/309,962 US6984749B2 (en) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Method for inhibiting polymerization during the recovery and purification of unsaturated mononitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005120625A true RU2005120625A (ru) | 2006-01-20 |
RU2324677C2 RU2324677C2 (ru) | 2008-05-20 |
Family
ID=32467951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005120625/04A RU2324677C2 (ru) | 2002-12-04 | 2003-11-12 | Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6984749B2 (ru) |
EP (1) | EP1567481B1 (ru) |
JP (2) | JP2006509030A (ru) |
KR (1) | KR101026343B1 (ru) |
CN (1) | CN100390139C (ru) |
AT (1) | ATE400549T1 (ru) |
AU (1) | AU2003287702A1 (ru) |
BR (1) | BR0316857A (ru) |
CA (1) | CA2506409A1 (ru) |
DE (1) | DE60322095D1 (ru) |
ES (1) | ES2306907T3 (ru) |
MX (1) | MXPA05005847A (ru) |
MY (1) | MY141089A (ru) |
RU (1) | RU2324677C2 (ru) |
TW (1) | TWI312774B (ru) |
WO (1) | WO2004052842A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200504177B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090299087A1 (en) * | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Solutia, Inc. | Process for manufacturing unsaturated mononitriles to improve on-stream time and reduce fouling |
JP5643064B2 (ja) * | 2010-11-18 | 2014-12-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 重合性化合物の精製方法 |
CN106892843A (zh) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 英尼奥斯欧洲股份公司 | 回收塔控制 |
CN107941039B (zh) * | 2016-10-12 | 2020-03-03 | 英尼奥斯欧洲股份公司 | 骤冷塔后冷却器 |
CN112439310B (zh) * | 2019-09-05 | 2023-08-11 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 一种丙烯腈装置急冷塔用水的补充方法 |
WO2024089543A1 (en) * | 2022-10-26 | 2024-05-02 | Inv Nylon Chemicals Americas, Llc | Production of cyano-containing compounds |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3691226A (en) | 1970-11-12 | 1972-09-12 | Du Pont | Anti-foulant in acrylonitrile manufacture |
US4720566A (en) | 1986-10-23 | 1988-01-19 | Betz Laboratories, Inc. | Method and composition for inhibiting acrylonitrile polymerization |
JPH02248402A (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-04 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | アクリル酸エステル類の重合禁止剤及び重合禁止方法 |
CA2099168A1 (en) | 1992-10-21 | 1994-04-22 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting styrene polymerization |
US5648574A (en) | 1992-10-21 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
ES2096220T3 (es) | 1992-10-21 | 1997-03-01 | Betz Europ Inc | Composiciones y metodos para inhibir la polimerizacion de monomeros vinil-aromaticos. |
US5416258A (en) | 1994-01-14 | 1995-05-16 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting ethylenically unsaturated monomers |
US5396005A (en) | 1994-01-19 | 1995-03-07 | Betz Laboratories, Inc. | Compositions and methods for inhibiting polymerization of ethlenically unsaturated monomers |
US5446220A (en) | 1994-08-24 | 1995-08-29 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
US5489720A (en) | 1994-06-30 | 1996-02-06 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
US5426257A (en) | 1994-06-30 | 1995-06-20 | Betz Laboratories, Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
JP3673292B2 (ja) * | 1994-07-27 | 2005-07-20 | 伯東株式会社 | ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法 |
US6608226B1 (en) * | 1995-06-07 | 2003-08-19 | Baker Hughes Incorporated | Use of phenylenediamines and hindered phenols to inhibit polymer formation during the manufacture of acrylonitrile |
EP0938469B1 (en) | 1996-10-23 | 2001-06-20 | Solutia Inc. | Process for purifying acrylonitrile |
BR9811126A (pt) * | 1997-08-07 | 2000-07-18 | Basf Ag | Processo de estabilizar os ésteres do ácido (met) acrìlico |
JPH11246495A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-09-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルキルアミノ(メタ)アクリレートを製造する方法 |
US5869730A (en) | 1998-05-13 | 1999-02-09 | The Standard Oil Company | Oxidant reduction by manipulation and/or treatment of aqueous acrylonitrile process streams |
US6238574B1 (en) | 1998-10-30 | 2001-05-29 | The Standard Oil Company | Oxidation and ammoxidation of acrylonitrile process waste water organics |
US6107509A (en) * | 1999-03-31 | 2000-08-22 | The Standard Oil Company | Process for the recovery of acrylonitrile and methacrylontrile |
US6084121A (en) * | 1999-09-09 | 2000-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitrile process |
US6262323B1 (en) | 1999-12-14 | 2001-07-17 | Baker Hughes Incorporated | Polymerization inhibition of isoprene |
US6403850B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-06-11 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers |
-
2002
- 2002-12-04 US US10/309,962 patent/US6984749B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-12 RU RU2005120625/04A patent/RU2324677C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-12 DE DE60322095T patent/DE60322095D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 AU AU2003287702A patent/AU2003287702A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-12 ES ES03781907T patent/ES2306907T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 MX MXPA05005847A patent/MXPA05005847A/es active IP Right Grant
- 2003-11-12 KR KR1020057010225A patent/KR101026343B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-12 CA CA002506409A patent/CA2506409A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-12 WO PCT/US2003/036060 patent/WO2004052842A1/en active Application Filing
- 2003-11-12 AT AT03781907T patent/ATE400549T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-12 BR BR0316857-3A patent/BR0316857A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-12 CN CNB2003801052380A patent/CN100390139C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-12 EP EP03781907A patent/EP1567481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-12 JP JP2004559113A patent/JP2006509030A/ja not_active Withdrawn
- 2003-11-20 TW TW092132590A patent/TWI312774B/zh active
- 2003-11-28 MY MYPI20034567A patent/MY141089A/en unknown
-
2004
- 2004-05-24 US US10/852,277 patent/US7282600B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-23 ZA ZA200504177A patent/ZA200504177B/en unknown
-
2010
- 2010-11-12 JP JP2010253574A patent/JP2011063607A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040249182A1 (en) | 2004-12-09 |
JP2011063607A (ja) | 2011-03-31 |
KR20050088410A (ko) | 2005-09-06 |
MY141089A (en) | 2010-03-15 |
RU2324677C2 (ru) | 2008-05-20 |
AU2003287702A1 (en) | 2004-06-30 |
EP1567481B1 (en) | 2008-07-09 |
KR101026343B1 (ko) | 2011-04-04 |
US6984749B2 (en) | 2006-01-10 |
ES2306907T3 (es) | 2008-11-16 |
TWI312774B (en) | 2009-08-01 |
CN100390139C (zh) | 2008-05-28 |
BR0316857A (pt) | 2005-10-18 |
US7282600B2 (en) | 2007-10-16 |
TW200420528A (en) | 2004-10-16 |
EP1567481A1 (en) | 2005-08-31 |
ATE400549T1 (de) | 2008-07-15 |
ZA200504177B (en) | 2006-02-22 |
CA2506409A1 (en) | 2004-06-24 |
JP2006509030A (ja) | 2006-03-16 |
WO2004052842A1 (en) | 2004-06-24 |
US20040110977A1 (en) | 2004-06-10 |
MXPA05005847A (es) | 2005-09-21 |
DE60322095D1 (de) | 2008-08-21 |
CN1720220A (zh) | 2006-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20050187401A1 (en) | Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles | |
RU2247718C2 (ru) | Способ получения ненасыщенного мононитрила (варианты) | |
US7462263B2 (en) | Method for purifying hydrocyanic acid | |
EP1093389B1 (en) | Process for recovery of acrylonitirle | |
RU2005120625A (ru) | Способ ингибирования полимеризации во время выделения и очистки ненасыщенных мононитрилов | |
EP0367364B1 (en) | Integrated process for the production of aminoacetonitriles | |
US6860971B2 (en) | Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles | |
US6084121A (en) | Nitrile process | |
EP3019447A1 (en) | Hydrogen cyanide manufacturing process with second waste heat boiler | |
EP1332177B1 (en) | Nitrile process | |
US11028045B2 (en) | Process for reducing CPI in a dinitrile stream | |
KR20150005646A (ko) | 시스-2-펜텐니트릴의 3-펜텐니트릴로의 이성화 방법 | |
JP2002234863A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法および(メタ)アクリル酸エステル | |
TW202335966A (zh) | 生產及分離氰化氫之最佳化方法以及將其轉化為甲基丙烯酸(mas)及/或甲基丙烯酸烷酯之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111113 |