RU2001121195A - ((Aminoiminomethyl) amino) alkanecarboxidamides and their use in therapy - Google Patents

((Aminoiminomethyl) amino) alkanecarboxidamides and their use in therapy

Info

Publication number
RU2001121195A
RU2001121195A RU2001121195/04A RU2001121195A RU2001121195A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A RU 2001121195/04 A RU2001121195/04 A RU 2001121195/04A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A RU 2001121195 A RU2001121195 A RU 2001121195A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
alkylthio
alkylamino
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2001121195/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2236401C2 (en
Inventor
Жерар МОНЕ
Даньель Краво
Дидье Месанжо
Лильяна ДОАРЕ
Мишлина КЕРГОА
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9900194A external-priority patent/FR2788275B1/en
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2001121195A publication Critical patent/RU2001121195A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2236401C2 publication Critical patent/RU2236401C2/en

Links

Claims (11)

1. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I)1. A pharmaceutical composition comprising, as an active compound, a compound of general formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой R1 выбирают из одной из следующих групп: Н; (С1-С20)алкил, замещенный или незамещенный одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1 -С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил;in which R 1 is selected from one of the following groups: H; (C 1 -C 20 ) alkyl, substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; R2 выбирают из: (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота также может дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;R 2 is selected from: (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 6 -C 14 ) aryl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; (C 1 -C 13 ) heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, ( C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; the nitrogen atom may also be optionally substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; R3 выбирают из: Н; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5)алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-C5)аалкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арил-(С1-С5)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (C1-C5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; А выбирают из групп: - СН 2 -, - СН2-СН2-,- CHR4-,R4 выбирают из Н; (С1-С20)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-C5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;R 3 selected from: H; (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) heterocycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; (C 6 -C 14 ) aryl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; (C 1 -C 13 ) heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, ( C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; (C 6 -C 14 ) aryl- (C 1 -C 5 ) alkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; A is selected from the groups: - CH 2 -, - CH 2 -CH 2 -, - CHR 4 -, R 4 is selected from H; (C 1 -C 20 ) alkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) heterocycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; в том числе их сольваты и фармацевтически приемлемые соли.including solvates thereof and pharmaceutically acceptable salts. 2. Композиция по п.1, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I), в которой R1 выбирают из Н и (С1-С6)алкильной группы.2. The composition according to claim 1, containing as active compound a compound of general formula (I) in which R 1 is selected from H and (C 1 -C 6 ) alkyl group. 3. Композиция по п.1, содержащая в качестве активного соединения соединение общей формулы (I), в которой R2 выбирают из (С6-С14)арильной группы, возможно замещенной, как указано в п.1.3. The composition according to claim 1, containing as an active compound a compound of general formula (I), in which R 2 is selected from a (C 6 -C 14 ) aryl group, possibly substituted as indicated in claim 1. 4. Соединения общей формулы (I)4. Compounds of General Formula (I)
Figure 00000002
Figure 00000002
 в которой R1 выбирают из одной из следующих групп: H; (С1-С20)алкилы, замещенные или незамещенные одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил;in which R 1 is selected from one of the following groups: H; (C 1 -C 20 ) alkyls substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; R2 выбирают из (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (C1-C13) гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота также может дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;R 2 is selected from (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 6 -C 14 ) aryl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; (C 1 -C 13 ) heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, ( C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; the nitrogen atom may also be optionally substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; R3 выбирают из Н; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (C1С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; (С1-С13)гетероарила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, галоген, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой; (С6-С14)арил-(С1-С5)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (C1-C5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил, циано;R 3 is selected from H; (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) heterocycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; (C 6 -C 14 ) aryl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, ( C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; (C 1 -C 13 ) heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 5 ) alkyl, ( C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; (C 6 -C 14 ) aryl- (C 1 -C 5 ) alkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl, cyano; А выбирают из групп: - СН2-, -CH2-CH2-, -CHR4-, R4 выбирают из Н; (С1-С20)алкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (C1-C5) алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)циклоалкила, замещенного или незамещенного одной из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (C1-C5) алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; (С3-С8)гетероциклоалкила, содержащего один или более гетероатомов, которые выбирают из N, О и S, замещенного или незамещенного одной или более из следующих групп: аминогруппа, гидроксил, (С1-С5)алкил, (С1-С5)алкокси, (С1-С5)алкилтио, (С1-С5)алкиламино, трифторометил; атом азота может также дополнительно быть замещен (С6-С14)арильной, (С6-С14)ацильной или (С1-С5)алкильной группой;A is selected from the groups: —CH 2 -, —CH 2 —CH 2 -, —CHR 4 -, R 4 selected from H; (C 1 -C 20 ) alkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) cycloalkyl substituted or unsubstituted with one of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; (C 3 -C 8 ) heterocycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from N, O and S, substituted or unsubstituted with one or more of the following groups: amino group, hydroxyl, (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 1 -C 5 ) alkylthio, (C 1 -C 5 ) alkylamino, trifluoromethyl; the nitrogen atom may also be further substituted with a (C 6 -C 14 ) aryl, (C 6 -C 14 ) acyl or (C 1 -C 5 ) alkyl group; а также их сольваты и фармацевтически приемлемые соли, за исключением соединения формулы (I), в котором R1=H, R2= фенил, а R3=Н.and their solvates and pharmaceutically acceptable salts, with the exception of the compounds of formula (I), in which R 1 = H, R 2 = phenyl, and R 3 = N. 5. Соединения формулы (I) по п.4, в которых R1 выбирают из Н и (С1-С6)алкильных групп.5. The compounds of formula (I) according to claim 4, in which R 1 is selected from H and (C 1 -C 6 ) alkyl groups. 6. Соединения по п.4, в которых R2 выбирают из (С6-С14)арильных групп, возможно замещенных, как указано в п.1.6. The compounds according to claim 4, in which R 2 selected from (C 6 -C 14 ) aryl groups, possibly substituted, as indicated in claim 1. 7. Способ получения соединения по п.4 путем реакции соединения формулы7. A method of producing a compound according to claim 4 by reaction of a compound of the formula
Figure 00000003
Figure 00000003
 с соединением формулыwith a compound of the formula
Figure 00000004
Figure 00000004
 в которой R5 выбирают из -SCH3, пиразолила или -SO3H;wherein R 5 is selected from —SCH 3 , pyrazolyl, or —SO 3 H; Т - это трет-бутилоксикарбонильная или бензилоксикарбонильнаяT is tert-butyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl защитная группа.protective group. 8. Применение соединения по п.4 для изготовления лекарства для лечения патологий, связанных с синдромом инсулинорезистентности.8. The use of a compound according to claim 4 for the manufacture of a medicament for the treatment of pathologies associated with insulin resistance syndrome. 9. Применение соединения по п.4 для изготовления лекарства с гипогликемическим действием.9. The use of the compounds according to claim 4 for the manufacture of drugs with hypoglycemic effect. 10. Применение соединения по п.4 для изготовления антигликоксидационного лекарства.10. The use of compounds according to claim 4 for the manufacture of antiglyoxidation drugs. 11. Способ лечения пациентов, страдающих паталогиями, связанными с синдромом инсулинорезистентности, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества композиции по п.1.11. A method of treating patients suffering from pathologies associated with insulin resistance syndrome, comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a composition according to claim 1.
RU2001121195/04A 1999-01-11 1999-12-30 [(aminoiminomethyl)amino]alkanecarboxidamides and their application in therapy RU2236401C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900194A FR2788275B1 (en) 1999-01-11 1999-01-11 ((AMINOIMINOMETHYL) AMINO) ALKANE CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
FR99/00194 1999-01-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001121195A true RU2001121195A (en) 2003-06-27
RU2236401C2 RU2236401C2 (en) 2004-09-20

Family

ID=9540749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001121195/04A RU2236401C2 (en) 1999-01-11 1999-12-30 [(aminoiminomethyl)amino]alkanecarboxidamides and their application in therapy

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6518458B1 (en)
EP (1) EP1140803B1 (en)
JP (1) JP4567889B2 (en)
KR (1) KR100630291B1 (en)
CN (1) CN1182109C (en)
AR (1) AR022221A1 (en)
AT (1) ATE252553T1 (en)
AU (1) AU760147B2 (en)
BR (1) BR9916858A (en)
CA (1) CA2359454C (en)
CZ (1) CZ20012482A3 (en)
DE (1) DE69912315T2 (en)
DK (1) DK1140803T3 (en)
EE (1) EE200100363A (en)
ES (1) ES2207325T3 (en)
FR (1) FR2788275B1 (en)
HK (1) HK1041689B (en)
HU (1) HUP0200023A3 (en)
ID (1) ID29586A (en)
IL (1) IL144225A0 (en)
NO (1) NO20013420L (en)
NZ (1) NZ513467A (en)
PT (1) PT1140803E (en)
RU (1) RU2236401C2 (en)
SK (1) SK285130B6 (en)
WO (1) WO2000042001A1 (en)
ZA (1) ZA200106606B (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017804B2 (en) * 2004-05-05 2011-09-13 Silence Therapeutics Ag Lipids, lipid complexes and use thereof
ES2548515T3 (en) 2004-12-27 2015-10-19 Silence Therapeutics Gmbh Lipid complexes coated with PEG and its use
TW200808705A (en) * 2006-06-15 2008-02-16 Sanofi Aventis Aryl- and heteroaryl-ethyl-acylguanidine derivatives, their preparation and their application in therapeutics
KR101670085B1 (en) * 2006-07-21 2016-10-28 사일런스 테라퓨틱스 게엠베하 Means for inhibiting the expression of protein kinase 3
EP2269980A4 (en) * 2008-12-24 2011-05-18 Vertex Closed Joint Stock Company Creatine amides, a method for the production thereof and an agent exhibiting a neuroprotective action

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1153424A (en) * 1965-04-15 1969-05-29 Horlicks Ltd Pharmaceutical Compositions
US5654451B1 (en) * 1993-01-14 2000-02-22 Magainin Pharma Amino acids and peptides having modified c-terminals and modified n-terminals
JPH0841008A (en) * 1994-07-29 1996-02-13 Ono Pharmaceut Co Ltd Nitrogen monoxide synthetase inhibitor
CA2217550A1 (en) * 1996-10-22 1998-04-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Cationic lipids for gene therapy
US6395713B1 (en) * 1997-07-23 2002-05-28 Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. Compositions for the delivery of negatively charged molecules
DE19748697A1 (en) * 1997-11-04 1999-05-06 Basf Ag Process for the preparation of substituted guanidine derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000131183A (en) OXYMINO-ALKANIC ACID DERIVATIVES
NO20050569L (en) Procedure for the treatment of severe heart failure and drug for this
RU2007101653A (en) Derivatives of 1-azabicyclo [3.3.1] NONANOV
IN2015DN01132A (en)
RU2002124873A (en) Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing these derivatives, and intermediates for preparing said derivatives
RU99109459A (en) MONOCYCLIC L-NUCLEOSIDS, THEIR ANALOGUES AND APPLICATIONS
RU2003134544A (en) AMRIDES OF ANTRANILIC ACID, METHODS FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS ANTIARRHYTHMIC MEDICINES, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2005108133A (en) DIPEPTIDNITRIL INHIBITORS KATEPSIN K
RU2001118826A (en) N-substituted 2-cyanopyrrolidines
RU2000102359A (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTI-CANCER ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING ANTI-CANCER AGENT AND HYDROXAMIC DERIVATIVE DERIVATIVE
RU2006141276A (en) Purine Derivative
RU2003101319A (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTITUMOR ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING AN ANTITUMOR AGENT AND A DERIVATIVE HYDROGEN
RU2004100302A (en) AMRIDES OF ANTHRANILIC ACID WITH A HETEROARYL SULPHONILY LATERAL CHAIN, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS A MEDICINAL OR DIAGNOSTIC MEDICINE, AND ALSO CONTAINED
RU2002135312A (en) MEANS FOR STRENGTHENING THE GROWTH HORMONE SECRETION
RU99101081A (en) MODE OF INTRODUCTION OF H +, K + -ATPASE INHIBITORS
RU2002101622A (en) Naphthoquinone derivatives and their use for the treatment and control of tuberculosis
RU2001113268A (en) Combined therapy with ribavirin and interferon α to remove hepatitis C virus detected RNA in patients with chronic hepatitis C
RU2003130644A (en) RARCARBOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AGAINST DIPRESSION AND FEAR
RU2005133093A (en) COMPOUNDS FOR TREATMENT OF FLAVIVIRAL INFECTIONS
JP2006524227A5 (en)
KR940702491A (en) Oxazolidone derivatives
RU2001121195A (en) ((Aminoiminomethyl) amino) alkanecarboxidamides and their use in therapy
RU98119076A (en) DERIVATIVES OF 2- (3H) -OXASOLONE AND THEIR APPLICATION AS SOX-2 INHIBITORS
RU2004107847A (en) Isoxazolopyridinones and their use in the treatment of Parkinson's disease
RU2006104024A (en) KAPPA-AGONISTS, ESPECIALLY FOR TREATMENT AND / OR PREVENTION OF AN IRRITATED FATIGUE SYNDROME