RU2000132199A - Гетероциклические соединения и способы лечения сердечной недостаточности и других нарушений - Google Patents
Гетероциклические соединения и способы лечения сердечной недостаточности и других нарушенийInfo
- Publication number
- RU2000132199A RU2000132199A RU2000132199/04A RU2000132199A RU2000132199A RU 2000132199 A RU2000132199 A RU 2000132199A RU 2000132199/04 A RU2000132199/04 A RU 2000132199/04A RU 2000132199 A RU2000132199 A RU 2000132199A RU 2000132199 A RU2000132199 A RU 2000132199A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- carboxamide
- indole
- benzylpiperidinyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 206010007554 Cardiac failure Diseases 0.000 title claims 3
- 206010019280 Heart failure Diseases 0.000 title claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- XQIKXPXSWYNRSF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)N)=CC=C2NC=1N(CC1)CCC1CC1=CC=CC=C1 XQIKXPXSWYNRSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 3,5-dimethoxyphenyl Chemical group 0.000 claims 2
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- JGVYPJBWZSXCOX-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-2-methoxypiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1CN(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)C(OC)CC1CC1=CC=CC=C1 JGVYPJBWZSXCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010044248 Toxic shock syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 231100000650 Toxic shock syndrome Toxicity 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- CYBAUWHLXIHQSH-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methylazanide Chemical compound COC1=CC=C(C[NH-])C=C1 CYBAUWHLXIHQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNMYENDOPFZNQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzyl-2-chloropiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)N)=CC=C2NC=1N(C(C1)Cl)CCC1CC1=CC=CC=C1 GNMYENDOPFZNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJRBGLVLNAYQPD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzyl-4-chloropiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)N)=CC=C2NC=1N(CC1)CCC1(Cl)CC1=CC=CC=C1 UJRBGLVLNAYQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIBAXVKDSFXLPS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-6-methoxy-3H-benzimidazole-5-carboxamide Chemical compound N1C=2C=C(C(N)=O)C(OC)=CC=2N=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=CC=C1 NIBAXVKDSFXLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVDLGDFMJJGBIW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-benzyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-1-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)N)=CC=C2NC=1N(CC1C(=O)C(F)(F)F)CCC1CC1=CC=CC=C1 VVDLGDFMJJGBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N Butyramide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCAJZHDMYGMFDN-UHFFFAOYSA-N CN(CCNC(=O)C1CN(CCC1CC1=CC=CC=C1)C=1NC2=CC(=C(C=C2C1)C(=O)N)OC)C Chemical compound CN(CCNC(=O)C1CN(CCC1CC1=CC=CC=C1)C=1NC2=CC(=C(C=C2C1)C(=O)N)OC)C KCAJZHDMYGMFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRTIYKIVWQDCPC-UHFFFAOYSA-N COC1(Cc2ccc(F)cc2)CCN(CC1)NC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1 Chemical compound COC1(Cc2ccc(F)cc2)CCN(CC1)NC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1 IRTIYKIVWQDCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007541 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 1
- 206010063094 Cerebral malaria Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010056370 Congestive cardiomyopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000008208 Craniocerebral Trauma Diseases 0.000 claims 1
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 1
- JDVPNTKSBCMZNK-UHFFFAOYSA-N Fc1ccc(CC2(Cl)CCN(CC2)NC(=O)c2ccc3[nH]ccc3c2)cc1 Chemical compound Fc1ccc(CC2(Cl)CCN(CC2)NC(=O)c2ccc3[nH]ccc3c2)cc1 JDVPNTKSBCMZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 1
- 206010018634 Gouty arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018651 Graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002551 Irritable Bowel Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 210000004072 Lung Anatomy 0.000 claims 1
- 208000009856 Lung Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 claims 1
- UQILKCBTOINNQN-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-1-propanoylpiperidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)N(C(=O)CC)CCC1CC1=CC=CC=C1 UQILKCBTOINNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKWHYRGBLOHPGE-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-methoxypiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1CN(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)CCC1(OC)CC1=CC=CC=C1 GKWHYRGBLOHPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFTHMIHTTKTNGB-UHFFFAOYSA-N N-[2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CC1CC(Cl)N(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)CC1 RFTHMIHTTKTNGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLBSNQMBTTUPON-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-methoxypiperidin-1-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1CN(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)C(OC)CC1CC1=CC=C(F)C=C1 YLBSNQMBTTUPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJYFHQYZQKXCRY-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-2-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C2NC=CC2=CC=1C(=O)NC(N(CC1)CC=2C=CN=CC=2)CC1CC1=CC=CC=C1 MJYFHQYZQKXCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLWIRWKGKYVSFT-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-1-(pyridine-4-carbonyl)piperidin-2-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C2NC=CC2=CC=1C(=O)NC(N(CC1)C(=O)C=2C=CN=CC=2)CC1CC1=CC=CC=C1 PLWIRWKGKYVSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBWFGDSERNCMPR-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-1-[2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]piperidin-2-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1C(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)N(CC(O)CNCCC)CCC1CC1=CC=CC=C1 MBWFGDSERNCMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNZKVVJFFWYBIC-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-1-[3-(benzylamino)-2-hydroxypropyl]piperidin-2-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)CC(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)N1CC(O)CNCC1=CC=CC=C1 HNZKVVJFFWYBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHWOTKJQXNHRLB-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-1-yl]-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1CN(NC(=O)C=2C=C3C=CNC3=CC=2)CCC1CC1=CC=CC=C1 HHWOTKJQXNHRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPDIADLYUNIFNC-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1H-indole-5-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC(C(=O)NC(=O)C)=CC=C2NC=1N(CC1)CCC1CC1=CC=CC=C1 XPDIADLYUNIFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGAYXGMPIKQYTP-UHFFFAOYSA-N N1C=CC2=CC(=CC=C12)C(=O)NC1N(CCC(C1)CC1=CC=CC=C1)CC(CNCC1=CC=C(C=C1)OC)O Chemical compound N1C=CC2=CC(=CC=C12)C(=O)NC1N(CCC(C1)CC1=CC=CC=C1)CC(CNCC1=CC=C(C=C1)OC)O CGAYXGMPIKQYTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBHKYSQZGDSLCW-UHFFFAOYSA-N N1C=CC2=CC(=CC=C12)C(=O)NC1N(CCC(C1)CC1=CC=CC=C1)CC(CNCC1CCCCC1)O Chemical compound N1C=CC2=CC(=CC=C12)C(=O)NC1N(CCC(C1)CC1=CC=CC=C1)CC(CNCC1CCCCC1)O YBHKYSQZGDSLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010038436 Renal failure acute Diseases 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002917 arthritic Effects 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 201000010816 bone resorption disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 1
- 201000006233 congestive heart failure Diseases 0.000 claims 1
- 201000010046 dilated cardiomyopathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims 1
- 201000005569 gout Diseases 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological Effects 0.000 claims 1
- 230000000770 pro-inflamatory Effects 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002685 pulmonary Effects 0.000 claims 1
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 201000010001 silicosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение формулы:
или
и его фармацевтически приемлемые соли,
где каждый из Z1 и Z2 обозначает независимо CR4 или N;
каждый R4 обозначает независимо Н или C1-С6 алкил или арил, причем каждый указанный алкил или арил необязательно включает один или несколько гетероатомов, выбранных из О, S и N, и необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или одним или несколькими CN или = О, или одним или несколькими алифатическими или ароматическими 5- или 6-членными кольцами, необязательно содержащими 1-2 гетероатома;
R1 обозначает
где Х1 обозначает СО или его изостер;
m равно 0 или 1;
Y обозначает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный арилалкил или два Y, взятые вместе, могут образовать C2-С3 алкиленовый мостик;
n равно 0, 1 или 2;
Z3 обозначает СН или N;
X2 обозначает СН, СН2 или их изостер и
Ar состоит из одной или двух фенильных групп, связанных непосредственно с X2, необязательно замещенных галогеном, нитро, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, CN или CF3 или RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или фенилом, который необязательно замещен вышеуказанными заместителями;
R2 обозначает Н или обозначает C1-С6 алкил или арил, причем каждый указанный алкил или арил необязательно включает один гетероатом, который представляет собой О, S или N, и необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или одним или несколькими CN или = О, или одним или несколькими алифатическими или ароматическими 5- или 6-членными кольцами, необязательно содержащими 1-2 гетероатома;
R3 обозначает Н, галоген, NO2, C1-С6 алкил, C2-С6 алкенил, C2-С6 алкинил, CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил.
или
и его фармацевтически приемлемые соли,
где каждый из Z1 и Z2 обозначает независимо CR4 или N;
каждый R4 обозначает независимо Н или C1-С6 алкил или арил, причем каждый указанный алкил или арил необязательно включает один или несколько гетероатомов, выбранных из О, S и N, и необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или одним или несколькими CN или = О, или одним или несколькими алифатическими или ароматическими 5- или 6-членными кольцами, необязательно содержащими 1-2 гетероатома;
R1 обозначает
где Х1 обозначает СО или его изостер;
m равно 0 или 1;
Y обозначает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный арилалкил или два Y, взятые вместе, могут образовать C2-С3 алкиленовый мостик;
n равно 0, 1 или 2;
Z3 обозначает СН или N;
X2 обозначает СН, СН2 или их изостер и
Ar состоит из одной или двух фенильных групп, связанных непосредственно с X2, необязательно замещенных галогеном, нитро, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, CN или CF3 или RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или фенилом, который необязательно замещен вышеуказанными заместителями;
R2 обозначает Н или обозначает C1-С6 алкил или арил, причем каждый указанный алкил или арил необязательно включает один гетероатом, который представляет собой О, S или N, и необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил, или одним или несколькими CN или = О, или одним или несколькими алифатическими или ароматическими 5- или 6-членными кольцами, необязательно содержащими 1-2 гетероатома;
R3 обозначает Н, галоген, NO2, C1-С6 алкил, C2-С6 алкенил, C2-С6 алкинил, CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR или NROCR, где R обозначает Н или C1-С6 алкил.
2. Соединение по п. 1, которое является соединением формулы
3. Соединение по п. 1, где m равно 1 и где n равно 0.
3. Соединение по п. 1, где m равно 1 и где n равно 0.
4. Соединение по п. 1, где Х1 представляет собой СО.
5. Соединение по п. 1, где X2 представляет собой СН2.
6. Соединение по п. 2, где n равно 0, m равно 1, X1 представляет собой СО и X2 представляет собой СН2.
7. Соединение по п. 1, где Z1 и Z2 представляют собой CR4.
8. Соединение по п. 6, где Z1 и Z2 представляют собой CR4.
9. Соединение по п. 1, где Z1 представляет собой N и Z2 представляет собой СН.
10. Соединение по п. 6, где Z1 представляет собой N и Z2 представляет собой СН.
11. Соединение по п. 2, которое является соединением формулы (2).
12. Соединение по п. 6, которое является соединением формулы (2).
13. Соединение по п. 2, где R3 представляет собой галоген или OR, где R представляет собой C1-С6 алкил.
14. Соединение по п. 6, где R3 представляет собой галоген или OR, где R представляет собой C1-С6 алкил.
15. Соединение по п. 1, где Z3 представляет собой СН.
16. Соединение по п. 6, где Z3 представляет собой СН.
17. Соединение по п. 1, где Ar представляет собой 
где каждый X3 представляет собой независимо C1-С6 алкил, галоген, OR или NR2 и р равно 0, 1, 2 или 3.
18. Соединение по п. 6, где Ar представляет собой 
где каждый X3 представляет собой независимо C1-С6 алкил, галоген, OR или NR2 и р равно 0, 1, 2 или 3.
19. Соединение по п. 6, которое является соединением формулы
или имеет структуру формулы (5) или (6), где положения на индольном или бензимидазольном кольце, занимаемые R3 и заместителем, иллюстрированным как R1, являются обращенными,
где R2, R3 и R4 имеют определенные в п. 1 значения и каждый X3 представляет собой независимо галоген, C1-С6 алкил, OR или NR2, где R представляет собой Н или C1-С6 алкил, и р равно 0, 1, 2 или 3.
или имеет структуру формулы (5) или (6), где положения на индольном или бензимидазольном кольце, занимаемые R3 и заместителем, иллюстрированным как R1, являются обращенными,
где R2, R3 и R4 имеют определенные в п. 1 значения и каждый X3 представляет собой независимо галоген, C1-С6 алкил, OR или NR2, где R представляет собой Н или C1-С6 алкил, и р равно 0, 1, 2 или 3.
20. Соединение по п. 19, где р равно 0 или р равно 1 или 2, а каждый X3 представляет собой галоген или OR, где R представляет собой C1-С3 алкил.
21. Соединение по п. 19, где R4 представляет собой Н или имеет формулу CONY', где Y' представляет собой алкил, арил или арилалкил, необязательно содержащие один или два гетероатома.
22. Соединение по п. 19, где R2 представляет собой Н.
23. Соединение по п. 19, где R3 представляет собой Н, галоген или OR, где R представляет собой C1-С6 алкил.
24. Соединение по п. 23, где R3 представляет собой хлор или метокси.
25. Соединение по п. 19, где заместитель R1, показанный в положении 5 индольного или бензамидазольного кольца, находится в положении 6, а R3 находится в положении 5.
26. Соединение по п. 19, где заместители в формулах (5) и (6) находятся в тех положениях, в которых они показаны.
27. Соединение по п. 19, которое является соединением формулы
где R2, R4, X3 и р имеют указанные в п. 19 значения.
где R2, R4, X3 и р имеют указанные в п. 19 значения.
28. Соединение по п. 27, где, по меньшей мере, один из R2 и R4 представляет собой полярную группу.
29. Соединение по п. 27, где R представляет собой Н или имеет формулу R2N (CH2)nNHCO, где n является целым числом от 1 до 3 и каждый R представляет собой независимо Н или C1-С6 алкил, или где заместители R, взятые вместе, образуют кольцо, необязательно содержащее гетероатом, который представляет собой S, О или N.
30. Соединение по п. 19, которое является соединением формулы
где R2, X3 и р имеют определенные в п. 19 значения.
где R2, X3 и р имеют определенные в п. 19 значения.
31. Соединение по п. 30, где R2 представляет собой полярную группу.
32. Соединение по п. 29, где R4 представляет собой Н или имеет формулу R2N(CH2)nNHCO, где n является целым числом от 1 до 3 и каждый R представляет собой независимо Н или С1-С6 алкил, или где заместители R, взятые вместе, образуют кольцо, необязательно содержащее гетероатом, который представляет собой S, О или N.
33. Соединение по п. 1, которое представляет собой 4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
4-хлор-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
6-хлор-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид,
4-хлор-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-хлор-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
4-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
4-метокси-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-циклогексилметиламино-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-N-метилпиперазинил-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-бензиламино-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-[3-{ (4-метоксибензил)амино} -2-гидроксипропил] -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-{ 3-н-пропиламино-2-гидроксипропил} -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(4-пиридоил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(4-пиридилметил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-метилацетил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-ацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
N-(н-пропиламид)ацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
н-бутиламид 4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-1-уксусной кислоты;
4-метоксибензиламид 4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-1-уксусной кислоты;
3-(2-метоксиэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(2-метиламиноэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(2-аминоэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(4-бензилпиперидинилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(4-бензилпиперидинилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-6-карбоксамид;
3-(4-фторбензилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-[2-(3,5-диметоксифенил)этилкарбоксамидил] -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-трифторацетил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-3-(2-диметиламиноэтиламино)карбоксамидил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-трифторацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-3-карбоновая кислота;
3-(2-диметиламино)этиламинокарбоксамидил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
или соединения, приведенные в таблице 5.
4-хлор-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
6-хлор-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид,
4-хлор-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-хлор-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
4-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
4-метокси-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-(4-фторбензил)пиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-циклогексилметиламино-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-N-метилпиперазинил-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(3-бензиламино-2-гидроксипропил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-[3-{ (4-метоксибензил)амино} -2-гидроксипропил] -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-{ 3-н-пропиламино-2-гидроксипропил} -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(4-пиридоил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-(4-пиридилметил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-метилацетил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
N-ацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
N-(н-пропиламид)ацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
н-бутиламид 4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-1-уксусной кислоты;
4-метоксибензиламид 4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-1-уксусной кислоты;
3-(2-метоксиэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(2-метиламиноэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(2-аминоэтиламинокарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(4-бензилпиперидинилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-(4-бензилпиперидинилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-6-карбоксамид;
3-(4-фторбензилкарбоксамидил)-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-[2-(3,5-диметоксифенил)этилкарбоксамидил] -(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-трифторацетил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
6-метокси-3-(2-диметиламиноэтиламино)карбоксамидил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
3-трифторацетил-4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид-3-карбоновая кислота;
3-(2-диметиламино)этиламинокарбоксамидил-(4-бензилпиперидинил)индол-5-карбоксамид;
или соединения, приведенные в таблице 5.
34. Соединение по п. 32, которое представляет собой
4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
3-[2-диметиламиноэтиламинокарбонил] -4-бензилпиперидинил-6-метоксииндол-5-карбоксамид или
4-бензилпиперидинил-6-метоксибензимидазол-5-карбоксамид.
4-бензилпиперидинилиндол-5-карбоксамид;
3-[2-диметиламиноэтиламинокарбонил] -4-бензилпиперидинил-6-метоксииндол-5-карбоксамид или
4-бензилпиперидинил-6-метоксибензимидазол-5-карбоксамид.
35. Способ лечения состояния, характеризующегося провоспалительной реакцией, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, соединения по п. 1 или как такового в виде фармацевтической композиции, содержащей его.
36. Способ по п. 35, где указанное состояние, характеризующееся воспалением, представляет собой острый респираторный дистресс-синдром, астму, хроническую обструктивную болезнь легких, увеит, IBD (воспалительное заболевание пищеварительного тракта), острую почечную недостаточность, травму головы, ишемическое/перфузионное повреждение, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, ревматоидный спондилит, остеоартрит, подагрический артрит, другие артритные состояния, сепсис, септический шок, эндотоксиновый бактериально-токсический шок, сепсис, вызываемый грамотрицательными бактериями, синдром токсического шока, респираторный дистресс-синдром взрослых, удар (сердечную и мозговую недостаточность), реперфузионное повреждение, повреждение ЦНС, псориаз, рестеноз, церебральную малярию, хроническое воспалительное заболевание легких, силикоз, легочный саркоз (патологическое разрастание тканей легких), заболевание, связанное с резорбцией кости, реакцию "трансплантат против хозяина", болезнь Крона, язвенный колит или pyresis*.
37. Способ лечения сердечного нарушения, связанного с сердечной недостаточностью, включающей введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, соединения формулы
где R1, R2, R3, Z1 и Z2 имеют определенные в п. 1 значения, или введение содержащей это соединение фармацевтической композиции.
где R1, R2, R3, Z1 и Z2 имеют определенные в п. 1 значения, или введение содержащей это соединение фармацевтической композиции.
38. Способ по п. 37, где указанное сердечное нарушение представляет собой застойную сердечную недостаточность, кардиомиопатию или миокардит.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8653198P | 1998-05-22 | 1998-05-22 | |
| US60/086,531 | 1998-05-22 | ||
| US09/128,137 US6130235A (en) | 1998-05-22 | 1998-08-03 | Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders |
| US09/128,137 | 1998-08-03 | ||
| US09/275,176 | 1999-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000132199A true RU2000132199A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2270833C2 RU2270833C2 (ru) | 2006-02-27 |
Family
ID=46149783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132199/04A RU2270833C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-21 | Гетероциклическое соединение |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6130235A (ru) |
| RU (1) | RU2270833C2 (ru) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6589954B1 (en) * | 1998-05-22 | 2003-07-08 | Scios, Inc. | Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders |
| ATE266399T1 (de) | 1998-08-20 | 2004-05-15 | Smithkline Beecham Corp | Neue substituierte triazolverbindungen |
| IL146309A (en) * | 1999-05-21 | 2008-03-20 | Scios Inc | Derivatives of the indole type and pharmaceutical preparations containing them as inhibitors of kinase p38 |
| PE20020506A1 (es) * | 2000-08-22 | 2002-07-09 | Glaxo Group Ltd | Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa |
| US6867300B2 (en) * | 2000-11-17 | 2005-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors |
| US6670357B2 (en) * | 2000-11-17 | 2003-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors |
| AU2002243230A1 (en) * | 2000-11-20 | 2002-06-18 | Scios Inc. | Piperidine/piperazine-type inhibitors of p38 kinase |
| GB0124936D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124933D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124941D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124934D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124938D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124932D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124931D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124939D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| NZ533865A (en) * | 2002-02-12 | 2006-02-24 | Smithkline Beecham Corp | Nicotinamide derivates useful as p38 inhibitors |
| US20040122008A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-06-24 | Protter Andrew A. | Treatment of pain by inhibition of p38 MAP kinase |
| AU2003231034B2 (en) | 2002-04-23 | 2009-03-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolo-triazine aniline compounds useful as kinase inhibitors |
| GB0217757D0 (en) | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| US20080039461A1 (en) * | 2002-09-05 | 2008-02-14 | Protter Andrew A | Treatment of pain by inhibition of p38 map kinase |
| CL2004000366A1 (es) * | 2003-02-26 | 2005-01-07 | Pharmacia Corp Sa Organizada B | USO DE UNA COMBINACION DE UN COMPUESTO DERIVADO DE PIRAZOL INHIBIDOR DE QUINASA p38, Y UN INHIBIDOR DE ACE PARA TRATAR DISFUNCION RENAL, ENFERMEDAD CARDIOVASCULAR Y VASCULAR, RETINOPATIA, NEUROPATIA, EDEMA, DISFUNCION ENDOTELIAL O INSULINOPATIA. |
| GB0308186D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| GB0308185D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| GB0308201D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| PL1635824T3 (pl) * | 2003-06-03 | 2010-01-29 | Novartis Ag | 5-Członowe heterocykliczne inhibitory P-38 |
| AU2004259662B2 (en) | 2003-06-26 | 2008-08-07 | Mereo Biopharma 1 Limited | 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors |
| EP1687284B1 (en) | 2003-07-25 | 2008-10-29 | Novartis AG | p-38 KINASE INHIBITORS |
| GB0318814D0 (en) * | 2003-08-11 | 2003-09-10 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| US7419978B2 (en) * | 2003-10-22 | 2008-09-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenyl-aniline substituted bicyclic compounds useful as kinase inhibitors |
| GB0402143D0 (en) * | 2004-01-30 | 2004-03-03 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| US7794713B2 (en) | 2004-04-07 | 2010-09-14 | Lpath, Inc. | Compositions and methods for the treatment and prevention of hyperproliferative diseases |
| WO2006011136A2 (en) * | 2004-07-26 | 2006-02-02 | Ben Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Novel naphthoquinone derivatives and uses thereof |
| US7504521B2 (en) * | 2004-08-05 | 2009-03-17 | Bristol-Myers Squibb Co. | Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds |
| TW200618803A (en) | 2004-08-12 | 2006-06-16 | Bristol Myers Squibb Co | Process for preparing pyrrolotriazine aniline compounds useful as kinase inhibitors |
| US20080051416A1 (en) * | 2004-10-05 | 2008-02-28 | Smithkline Beecham Corporation | Novel Compounds |
| US20060178388A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Wrobleski Stephen T | Phenyl-substituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors |
| EP2527337A1 (en) * | 2005-04-14 | 2012-11-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I |
| US20060235020A1 (en) * | 2005-04-18 | 2006-10-19 | Soojin Kim | Process for preparing salts of 4-[[5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-2-methylphenyl]amino]-5-methyl-N-propylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide and novel stable forms produced therein |
| WO2006118914A2 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Children's Medical Center Corporation | Methods of increasing proliferation of adult mammalian cardiomyocytes through p38 map kinase inhibition |
| GB0512429D0 (en) * | 2005-06-17 | 2005-07-27 | Smithkline Beecham Corp | Novel compound |
| US7473784B2 (en) * | 2005-08-01 | 2009-01-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors |
| AU2007223342A1 (en) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine aniline prodrug compounds useful as kinase inhibitors |
| US7862812B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-01-04 | Lpath, Inc. | Methods for decreasing immune response and treating immune conditions |
| CN101616667A (zh) * | 2006-10-27 | 2009-12-30 | 百时美施贵宝公司 | 可用作激酶抑制剂的杂环酰胺化合物 |
| US7943617B2 (en) * | 2006-11-27 | 2011-05-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterobicyclic compounds useful as kinase inhibitors |
| NZ581698A (en) * | 2007-06-05 | 2012-09-28 | Merck Sharp & Dohme | Polycyclic indazole derivatives and their use as erk inhibitors for the treatment of cancer |
| WO2009155388A1 (en) | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazopyridine and imidazopyrazine compounds useful as kinase inhibitors |
| EP2307411B1 (en) * | 2008-06-20 | 2014-01-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine compounds useful as kinase inhibitors |
| US8470819B2 (en) * | 2008-11-03 | 2013-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole and aza-benzimidazole carboxamides |
| EP2617721A4 (en) * | 2010-08-25 | 2014-01-08 | Neopharm Co Ltd | NEW HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS THEREWITH |
| WO2012031057A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Bms- 582949 for the treatment of resistant rheumatic disease |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4088765A (en) * | 1976-12-02 | 1978-05-09 | Abbott Laboratories | 5,6-Dimethoxy-2-heterocyclic benzimidazoles |
| US4243806A (en) * | 1979-06-13 | 1981-01-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives |
| US4937246A (en) * | 1987-11-25 | 1990-06-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | PAF antagonist, 1,4-disubstituted piperazine compounds and production thereof |
| JPH02184673A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-07-19 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | スルホンアミド化合物 |
| US5032598A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents |
| US5462934A (en) * | 1992-03-09 | 1995-10-31 | Takeda Chemical Industries | Condensed heterocyclic ketone derivatives and their use |
| WO1994021615A1 (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-29 | Merck Sharp & Dohme Limited | Benzimidazole derivatives |
| ATE174915T1 (de) * | 1994-10-31 | 1999-01-15 | Merck Patent Gmbh | Benzylpiperidinderivate mit hoher affinität zu bindungsstellen von aminosäure-rezeptoren |
| IL118544A (en) * | 1995-06-07 | 2001-08-08 | Smithkline Beecham Corp | History of imidazole, the process for their preparation and the pharmaceutical preparations containing them |
| USH2007H1 (en) * | 1996-01-19 | 2001-12-04 | Fmc Corporation | Insecticidal N-heterocyclylalkyl-or N-[(polycyclyl)alkyl]-N′substituted piperazines |
| WO1998006715A1 (en) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Smithkline Beecham Corporation | Novel piperazine containing compounds |
| EP0956018A4 (en) * | 1996-08-21 | 2000-01-12 | Smithkline Beecham Corp | IMIDAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE |
| FR2753706B1 (fr) * | 1996-09-20 | 1998-10-30 | Nouvelles amines cycliques n-substituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| JP2002515891A (ja) * | 1997-12-19 | 2002-05-28 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 新規なピペリジン含有化合物 |
-
1998
- 1998-08-03 US US09/128,137 patent/US6130235A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-21 RU RU2000132199/04A patent/RU2270833C2/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000132199A (ru) | Гетероциклические соединения и способы лечения сердечной недостаточности и других нарушений | |
| JP2002516314A5 (ru) | ||
| US6090807A (en) | Use of heterocyclic compounds | |
| RU2217142C2 (ru) | Химические соединения | |
| RU2225389C2 (ru) | Производные аминометилкарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе | |
| JP2011148809A (ja) | 抗腫瘍作用を有するインドリル−３−グリオキシル酸誘導体 | |
| JPS60209559A (ja) | 置換スルホンアミドベンズアミド及びその製法 | |
| AU2010229591B2 (en) | Novel hydroxamate derivative, a production method for the same, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| JP2005511532A5 (ru) | ||
| RU96112148A (ru) | Антагонисты рецепторов эндотелина | |
| RU2003108857A (ru) | Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы | |
| ZA200306037B (en) | Derivatives of N-(arylsulfonyl)beta-aminoacids comprising a substituted aminomethyl group, the preparation method thereof and the pharmaceutical compositions containing same. | |
| JP2010530881A5 (ru) | ||
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| RU2005136355A (ru) | Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2002536445A5 (ru) | ||
| JP2006504761A5 (ru) | ||
| CY1109225T1 (el) | ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΜΗΛΟΝΑΜΙΔΙΟΥ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΠΑΡΕΜΠΟΔΙΖΟΥΝ ΤΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ γ-ΣΕΚΡΕΤΑΣΗΣ | |
| RU2007105968A (ru) | Новые пиперидиновые производные для лечения депрессии | |
| ZA200200177B (en) | Indole derivatives and their use for the treatment of osteoporosis amongst other applications. | |
| JP2005505618A5 (ru) | ||
| KR930004266A (ko) | 혈소판 활성인자의 아릴, 아미드, 이미드, 및 카바메이트 피리딘 길항질 및 이의 제조방법 | |
| EP1294687A2 (en) | 1,2,4-trisubstituted benzenes as inhibitors of 15-lipoxygenase | |
| CA2288662A1 (en) | Indole derivatives having combined 5ht1a, 5ht1b and 5ht1d receptor antagonist activity | |
| TW200619195A (en) | Phenylpyrrolidine dopamine D3 receptor antagonists |