RU2000125555A - METHOD OF ALKYLATION OF DIFFICULT SULPHONAMIDES SUITABLE FOR OBTAINING INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINAS - Google Patents

METHOD OF ALKYLATION OF DIFFICULT SULPHONAMIDES SUITABLE FOR OBTAINING INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINAS

Info

Publication number
RU2000125555A
RU2000125555A RU2000125555/04A RU2000125555A RU2000125555A RU 2000125555 A RU2000125555 A RU 2000125555A RU 2000125555/04 A RU2000125555/04 A RU 2000125555/04A RU 2000125555 A RU2000125555 A RU 2000125555A RU 2000125555 A RU2000125555 A RU 2000125555A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
heteroaryl
alkyl
alkoxy
aryloxy
Prior art date
Application number
RU2000125555/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2197479C2 (en
Inventor
Брайан Майкл АНДЕРСЕН
Филип Дитрич ХАММЕН
Джоуэл Майкл ХОКИНЗ
Original Assignee
Пфайзер Продактс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Продактс Инк. filed Critical Пфайзер Продактс Инк.
Publication of RU2000125555A publication Critical patent/RU2000125555A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2197479C2 publication Critical patent/RU2197479C2/en

Links

Claims (12)

1. Соединение формулы
Figure 00000001

где R1 является [(А1)СН2] с[(А2)СН2] b[(А3)СН2] аС-, причем каждый из a, b и с равен 1, каждый из A1, A2 и А3 независимо выбран из группы, состоящей из Н, (С1-С5)алкила и фенила или замещенного фенила;
R2 и R3 являются независимо (С1-С6)алкилом. или R2 и R3 вместе образуют 3-7-членный циклоалкил, пиран-4-ильное кольцо или бициклокольцо формулы
Figure 00000002

где звездочка обозначает атом углерода, общий для R2 и R3;
Q является (С1-С6)алкилом, (С6-С10)арилом, (С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкилом, (С6-С10)арилокси(С1-С6) алкилом, (С6-С10)арилокси(С6-С10)арилом, (С6-С10)арилокси(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С6-С10)арилом, (С6-С10)арил(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С1-С6)алкилом,
(С6-С10)арил(С6-С10)арил(С6-С10)арилом, (С6-С10) арил(С6-С10)арил(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарил(С6-С10)арилом,
(С2-С9) гетероарил(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарилокси(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарилокси(С6-С10)арилом,
(С2-С9)гетероарилокси(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арилом или (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарилом;
где каждая (С6-С10)арильная или (С2-С9)гетероарильная группировка указанных (С6-С10)арила, (С2-С9)гетероарила, (С6-С10)арил(С1-С6)алкила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкила, (С6-С10)арилокси(С1-С6)алкила, (С6-С10)арилокси(С6-С10)арила, (С6-С10)арилокси(С2-С9)гетероарила, (С6-С10)арил(С6-С10)арила, (С6-С10)арил(С2-С9)гетероарила, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С1-С6)алкила, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С6-С10)арила, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарил(С6-С10)арила,
(С2-С9)гетероарил(С2-С9)гетероарила, (С6-С10) арил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкила, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арила,
(С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарилокси(С1-С6)алкила, (С2-С9)гетероарилокси(С6-С10)арила,
(С2-С9)гетероарилокси(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арила или (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарила возможно замещена по любому из кольцевых атомов углерода, способных к образованию дополнительной связи, одним или более чем одним заместителем на кольцо, независимо выбранным из фторо, хлоро, бромо, (C1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, перфтор(С1-С3)алкила, перфтор(С1-С3)алкокси и (С6-С10)арилокси:
и Y является водородом или (С1-С6)алкилом.1. The compound of the formula
Figure 00000001

where R 1 is [(A 1 ) CH 2 ] with [(A 2 ) CH 2 ] b [(A 3 ) CH 2 ] a C-, each of a, b and c equals 1, each of A 1 , A 2 and A 3 are independently selected from the group consisting of H, (C 1 -C 5 ) alkyl, and phenyl or substituted phenyl;
R 2 and R 3 are independently (C 1 -C 6 ) alkyl. or R 2 and R 3 together form a 3-7-membered cycloalkyl, pyran-4-yl ring or bicyclo ring of the formula
Figure 00000002

where the asterisk denotes a carbon atom common to R 2 and R 3 ;
Q is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 - C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl,
(C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl;
where each (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl group of the indicated (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl ( C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl ( C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl is possibly substituted on any of the ring carbon atoms, capable of forming an additional bond with one or more substituents per ring, independently selected from fluoro, chloro, bromo, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, perfluoro (C 1 -C 3 ) alkyl, perfluoro (C 1 -C 3 ) alkoxy and (C 6 -C 10 ) aryloxy:
and Y is hydrogen or (C 1 -C 6 ) alkyl. 2. Соединение по п. 1, в котором R2 и R3 вместе образуют циклобутильное, циклопентильное, пиран-4-ильное кольцо или бициклокольцо формулы
Figure 00000003

где звездочка обозначает атом углерода, общий для R2 и R3.2. The compound according to claim 1, in which R 2 and R 3 together form a cyclobutyl, cyclopentyl, pyran-4-yl ring or bicyclo ring of the formula
Figure 00000003

where the asterisk denotes a carbon atom common to R 2 and R 3 . 3. Соединение по п. 1, в котором Q является 4-(4-фторфенокси)фенилом. 3. The compound according to claim 1, in which Q is 4- (4-fluorophenoxy) phenyl. 4. Способ получения соединения формулы
Figure 00000004

где R1 является [(А1)СН2] с[(А2)СН2] b[(А3)СН2] аС-, причем каждый из а, Ь и с равен 1; каждый из A1, A2 и А3 независимо выбран из группы, состоящей из Н, (С1-С5)алкила и фенила или замещенного фенила;
R2 и R3 являются независимо (С1-С6)алкилом, или R2 и R3 вместе образуют 3-7-членный циклоалкил, пиран-4-ильное кольцо или бициклокольцо формулы
Figure 00000005

где звездочка обозначает атом углерода, общий для R2 и R3;
Q является (С1-С6)алкилом, (С6-С10)арилом, (С2-С9)гетероарилом, (С6-С10) арилокси(С1-С6)алкилом, (С6-С10)арилокси(С6-С10)арилом, (С6-С10)арилокси(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкилом, (С6-С10)арил(С6-С10)арилом, (С6-С10)арил(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С1-С6)алкилом, (С6-С10) арил(С6-С10)арил(С6-С10)арилом, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарил(С6-С10)арилом,
(С2-С9) гетероарил(С2-С9)гетероарилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арилом, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарилокси(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарилокси(С6-С10) арилом, (С2-С9)гетероарилокси(С2-С9)гетероарилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6) алкокси(С1-С6)алкилом, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арилом или (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарилом;
где каждая (С6-С10)арильная или (С2-С9)гетероарильная группировка указанных (С6-С10)арила, (С2-С9)гетероарила, (С6-С10)арилокси(С1-С6)алкила,
(С6-С10)арилокси(С6-С10)арила, (С6-С10)арилокси(С2-С9)гетероарила, (С6-С10) арил(С1-С6)алкила, (С6-С10)арил(С6-С10)арила, (С6-С10)арил(С2-С9)гетероарила, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С1-С6)алкила,
(С6-С10)арил(С6-С10)арил(С6-С10)арила, (С6-С10)арил(С6-С10)арил(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкила,
(С2-С9)гетероарил(С6-С10)арила, (С2-С9)гетероарил(С2-С9)гетероарила,
(С6-С10) арил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкила, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арила, (С6-С10)арил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарилокси(С1-С6)алкила, (С2-С9)гетероарилокси(С6-С10)арила, (С2-С9)гетероарилокси(С2-С9)гетероарила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С1-С6)алкила, (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С6-С10)арила или (С2-С9)гетероарил(С1-С6)алкокси(С2-С9)гетероарила возможно замещена по любому из кольцевых атомов углерода, способных к образованию дополнительной связи, одним или более чем одним заместителем на кольцо, независимо выбранным из фторо, хлоро, бромо, (C1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси, перфтор(С1-С3)алкила, перфтор(С1-С3)алкокси и (С6-С10)арилокси,
и Y является (С1-С6)алкилом,
при котором соединение формулы
Figure 00000006

где R1, R2, R3 и Q такие, как определено выше,
подвергают взаимодействию с соединением формулы
Figure 00000007

где Y является(С1-С6)алкилом;
в присутствии основания и полярного растворителя.4. The method of obtaining the compounds of formula
Figure 00000004

where R 1 is [(A 1 ) CH 2 ] with [(A 2 ) CH 2 ] b [(A 3 ) CH 2 ] a C-, each of a, b and c equals 1; each of A 1 , A 2 and A 3 is independently selected from the group consisting of H, (C 1 -C 5 ) alkyl and phenyl or substituted phenyl;
R 2 and R 3 are independently (C 1 -C 6 ) alkyl, or R 2 and R 3 together form a 3-7-membered cycloalkyl, pyran-4-yl ring or bicyclo ring of the formula
Figure 00000005

where the asterisk denotes a carbon atom common to R 2 and R 3 ;
Q is (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 - C 10 ) aryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 6 -C 10 ) aryl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl;
where each (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl group of the indicated (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl,
(C 6 -C 10 ) aryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 6 –C 10 ) aryl (C 6 –C 10 ) aryl, (C 6 –C 10 ) aryl (C 2 –C 9 ) heteroaryl, (C 6 –C 10 ) aryl (C 6 –C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkyl,
(C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 6 -C 10 ) aryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkyl,
(C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 2 -C 9 ) heteroaryl,
(C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 6 -C 10 ) aryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryloxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl, (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 6 -C 10 ) aryl or (C 2 -C 9 ) heteroaryl (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 2 -C 9 ) heteroaryl may be substituted on any of the ring carbon atoms capable of forming an additional bond with one or more substituents per solely independently selected from fluoro, chloro, bromo, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, perfluoro (C 1 -C 3 ) alkyl, perfluoro (C 1 -C 3 ) alkoxy and ( C 6 -C 10 ) aryloxy,
and Y is (C 1 -C 6 ) alkyl,
wherein the compound of the formula
Figure 00000006

where R 1 , R 2 , R 3 and Q are as defined above,
subjected to interaction with the compound of the formula
Figure 00000007

where Y is (C 1 -C 6 ) alkyl;
in the presence of a base and a polar solvent. 5. Способ по п. 4, где указанным основанием является тетрабутиламмонийфторид. 5. The method according to claim 4, wherein said base is tetrabutylammonium fluoride. 6. Способ по п. 4, где указанным растворителем является тетрагидрофуран. 6. The method according to p. 4, where the specified solvent is tetrahydrofuran. 7. Способ по п. 4, дополнительно включающий в себя стадию, на которой указанное соединение формулы
Figure 00000008

где R1, R2, R3, Y и Q такие, как определено в п. 4:
восстанавливают восстановителем с образованием соединения формулы
Figure 00000009

где R1, R2, R3, Y и Q такие, как определено выше.7. The method according to p. 4, further comprising a stage in which the specified compound of the formula
Figure 00000008

where R 1 , R 2 , R 3 , Y and Q are as defined in paragraph 4:
reduced by reducing agent to form a compound of formula
Figure 00000009

where R 1 , R 2 , R 3 , Y and Q are as defined above. 8. Способ по п. 7, где указанным восстановителем является водород над катализатором, выбранным из группы, состоящей из оксида платины или никеля Рэнея, или нанесенного катализатора, который выбран из группы, состоящей из палладия на углероде или платины на углероде. 8. The method according to claim 7, wherein said reducing agent is hydrogen over a catalyst selected from the group consisting of platinum or Raney nickel oxide, or a supported catalyst, which is selected from the group consisting of palladium on carbon or platinum on carbon. 9. Способ по п. 7, при котором указанное восстановление проводят в этаноле в качестве растворителя. 9. The method according to claim 7, wherein the said reduction is carried out in ethanol as a solvent. 10. Способ по п. 7, при котором указанное соединение формулы
Figure 00000010

где R1, R2, R3, Y и Q такие, как определено в п. 7, дополнительно гидролизуют в кислых условиях с образованием соединения формулы
Figure 00000011

где R2, R3, Y и Q такие, как определено выше.10. The method according to p. 7, wherein the specified compound of the formula
Figure 00000010

where R 1 , R 2 , R 3 , Y and Q are as defined in paragraph 7, further hydrolyzed under acidic conditions to form a compound of the formula
Figure 00000011

where R 2 , R 3 , Y and Q are as defined above. 11. Способ no n 4, включающий в себя:
(а) первую дополнительную стадию, на которой указанное соединение формулы
Figure 00000012

где R1, R2, R3, Y и Q такие, как определено в п. 4, гидролизуют в кислых условиях с образованием соединения формулы
Figure 00000013

где R2, R3, Y и Q такие, как определено выше; и
(б) вторую дополнительную стадию, на которой указанное соединение (а) восстанавливают восстановителем с образованием соединения формулы
Figure 00000014

где R2, R3, Y и Q такие, как определено выше.11. The method no n 4, which includes:
(a) the first additional stage in which the specified compound of the formula
Figure 00000012

where R 1 , R 2 , R 3 , Y and Q such as defined in paragraph 4, is hydrolyzed under acidic conditions to form a compound of the formula
Figure 00000013

where R 2 , R 3 , Y and Q are as defined above; and
(b) the second additional stage in which the indicated compound (a) is reduced by reducing agent to form a compound of
Figure 00000014

where R 2 , R 3 , Y and Q are as defined above. 12. Способ по п. 11, где указанным восстановителем является водород над катализатором, выбранным из группы, состоящей из оксида платины или никеля Рэнея, или нанесенного катализатора, который выбран из группы, состоящей из палладия на углероде или платины на углероде. 12. The method according to p. 11, where the specified reducing agent is hydrogen over a catalyst selected from the group consisting of platinum oxide or Raney nickel, or supported catalyst, which is selected from the group consisting of palladium on carbon or platinum on carbon.
RU2000125555/04A 1998-04-10 1999-04-09 Sulfonamides, method of their synthesis RU2197479C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8131098P 1998-04-10 1998-04-10
US60/081,310 1998-04-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000125555A true RU2000125555A (en) 2002-08-10
RU2197479C2 RU2197479C2 (en) 2003-01-27

Family

ID=22163376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000125555/04A RU2197479C2 (en) 1998-04-10 1999-04-09 Sulfonamides, method of their synthesis

Country Status (47)

Country Link
US (2) US6114568A (en)
EP (2) EP0949245B1 (en)
JP (2) JP3479511B2 (en)
KR (2) KR100357660B1 (en)
CN (3) CN1234396A (en)
AP (1) AP1095A (en)
AR (1) AR017731A1 (en)
AT (2) ATE206392T1 (en)
AU (2) AU760213B2 (en)
BG (1) BG63665B1 (en)
BR (2) BR9902219A (en)
CA (2) CA2268684C (en)
CO (1) CO4810299A1 (en)
DE (2) DE69900321T2 (en)
DK (1) DK0949245T3 (en)
DZ (1) DZ2754A1 (en)
EA (1) EA002277B1 (en)
EG (1) EG21985A (en)
ES (2) ES2163316T3 (en)
GT (1) GT199900047A (en)
HN (1) HN1999000043A (en)
HR (1) HRP990106B1 (en)
HU (2) HUP9901043A1 (en)
ID (2) ID23244A (en)
IL (2) IL129168A (en)
IN (1) IN192485B (en)
IS (1) IS5018A (en)
MA (1) MA24833A1 (en)
NO (1) NO991675L (en)
NZ (1) NZ335105A (en)
OA (1) OA11030A (en)
PA (1) PA8469601A1 (en)
PE (1) PE20000417A1 (en)
PL (2) PL343530A1 (en)
PT (1) PT949245E (en)
RU (1) RU2197479C2 (en)
SA (1) SA99200089A (en)
SG (1) SG75167A1 (en)
SK (1) SK45399A3 (en)
TN (1) TNSN99054A1 (en)
TR (2) TR199900756A2 (en)
TW (1) TW520354B (en)
UA (1) UA57039C2 (en)
UY (1) UY25469A1 (en)
WO (1) WO1999052862A1 (en)
YU (1) YU18399A (en)
ZA (2) ZA992627B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458822B2 (en) 2000-03-13 2002-10-01 Pfizer Inc. 2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid hydroxamide compounds that inhibit matrix metalloproteinases
EP1134207A1 (en) * 2000-03-15 2001-09-19 Pfizer Products Inc. Process for preparing resorcinol derivatives
DE60120881T2 (en) 2000-04-07 2007-01-18 Samsung Electronics Co., Ltd., Suwon SULPHONAMIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
US20020073441A1 (en) 2000-12-13 2002-06-13 Ross Brian D. Compositions and methods for detecting proteolytic activity
US6844373B2 (en) * 2002-05-28 2005-01-18 Alcatel Composition comprising fluorinated, radiation-curable dyes for surface energy control
US20040225077A1 (en) 2002-12-30 2004-11-11 Angiotech International Ag Drug delivery from rapid gelling polymer composition
ITFI20040174A1 (en) * 2004-08-03 2004-11-03 Protera S R L ARYTHOLPHONAMIDIC DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID WITH INHIBITORY ACTION OF METALLOPROTEINASE
ITBO20050005U1 (en) * 2005-01-31 2006-08-01 Ali Spa DISTRIBUTOR OF ICED AND SIMILAR DRINKS

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA794723B (en) 1978-09-11 1980-08-27 Univ Miami Anti-hypertensive agents
GB9000725D0 (en) 1990-01-12 1990-03-14 Pfizer Ltd Therapeutic agents
US5506242A (en) 1993-01-06 1996-04-09 Ciba-Geigy Corporation Arylsufonamido-substituted hydroxamic acids
US5863949A (en) * 1995-03-08 1999-01-26 Pfizer Inc Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
IL128189A0 (en) * 1996-08-23 1999-11-30 Pfizer Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
PT977733E (en) 1997-02-03 2003-12-31 Pfizer Prod Inc ARYLSULPHONYLAMINO-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
HUP0002960A3 (en) 1997-08-08 2001-12-28 Pfizer Prod Inc Aryloxyarylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
DE69805473T2 (en) 1997-08-08 2003-01-16 Pfizer Prod Inc Arylsulfonylaminohydroxamsäurederivate
PA8469401A1 (en) 1998-04-10 2000-05-24 Pfizer Prod Inc BICYCLE DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006136084A (en) METHOD FOR PRODUCING MICROCYCLIC COMPOUNDS
RU98119523A (en) COMPOUNDS OF PIPERAZIN AND PIPERIDINE
RU2000125555A (en) METHOD OF ALKYLATION OF DIFFICULT SULPHONAMIDES SUITABLE FOR OBTAINING INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINAS
EP0823413A3 (en) Benzoheterocyclic compounds
RU2010125768A (en) SOLID COMPONENT OF TITANIUM CATALYST, CATALYST OF POLYMERIZATION OF OLEFINS AND METHOD OF POLYMERIZATION OF OLEFINS
RU2007133721A (en) METHOD FOR PRODUCING 2, 3-DISPLACED INDOLES
RU96122027A (en) METHOD FOR OBTAINING ARTHROPODICIDAL OXADIAZINES
EP0877029A3 (en) Optically active phosphine derivative having vinyl group, polymer produced using the same as monomer and transition metal complexes of these
JP2008519099A5 (en)
RU95122748A (en) METHOD OF HYDROGENIZATION IMINS
EP2048168A3 (en) Process for producing catalyst component for addition polymerization, catalyst for addition polymerization, and process for producing addition polymer
CA2515715A1 (en) Methods for producing cyclic benzamidine derivatives
RU2009126571A (en) CATALYTIC METHOD FOR ASYMMETRIC HYDROGENIZATION
KR930700443A (en) Method for preparing substituted piperidine
RU2301229C2 (en) Method for preparing derivatives of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-yl)-acetic acid
RU95116655A (en) METHOD OF OBTAINING METAL COMPOUNDS WITH BRIDGES
JP2003313184A5 (en)
RU2004130314A (en) PRODUCTION OF N1- (2`-PYRIDYL) -1,2-PROPANDIAMINSULFAMINIC ACID AND ITS APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE PIPERAZINES
RU2006138354A (en) MAGNESIUM CHLORIDE ADDITIVES AND CATALYST COMPONENTS OBTAINED FROM THEM
RU2002117421A (en) The method of obtaining 5- (1-piperazinyl) benzofuran-2-carboxamide by amination with transition metal catalysts
JP2004143152A (en) Method for producing halogenated aromatic amine compound
RU2003114754A (en) METHOD FOR PRODUCING BISBENZAZOZYL COMPOUNDS
JP2004018831A5 (en)
RU99109986A (en) METHOD OF OBTAINING N- [2- (DIMETHYLAMINO) -ETHYL] ACRIDIN-4-CARBOXAMIDE
EA200500032A1 (en) DERIVATIVES OF ACYLOXYPYRROLIDINE AND THEIR APPLICATION AS V1B OR V1B AND V1A RECEPTORS LIGANDS