RU96122027A - METHOD FOR OBTAINING ARTHROPODICIDAL OXADIAZINES - Google Patents

METHOD FOR OBTAINING ARTHROPODICIDAL OXADIAZINES

Info

Publication number
RU96122027A
RU96122027A RU96122027/04A RU96122027A RU96122027A RU 96122027 A RU96122027 A RU 96122027A RU 96122027/04 A RU96122027/04 A RU 96122027/04A RU 96122027 A RU96122027 A RU 96122027A RU 96122027 A RU96122027 A RU 96122027A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
compounds
interaction
group
Prior art date
Application number
RU96122027/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2138489C1 (en
Inventor
Гэри Дэвид Аннис
Стефен Фредерик Макканн
Рафаэл Шапиро
Original Assignee
Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани filed Critical Е.И.Дю Пон де Немурс энд Компани
Priority claimed from PCT/US1995/004321 external-priority patent/WO1995029171A1/en
Publication of RU96122027A publication Critical patent/RU96122027A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2138489C1 publication Critical patent/RU2138489C1/en

Links

Claims (1)

1. Способ получения артроподицидных оксадиазинов формулы 1, которые являются рацемическими или энантиоморфно обогащенными у хирального центра * соединениями
Figure 00000001

где R' означает F, С1 или C1-С3-фторалкоксигруппу,
R2 означает C1-С3-алкил,
отличающийся тем, что он включает:
(а) взаимодействие соединения формулы II, возможно энантиоморфно обогащенного у асимметрического атома углерода *,
Figure 00000002

с соединением формулы III, в присутствии кислотного катализатора
H2N-NHR3
с образованием соединения формулы IV
Figure 00000003

где R3 означает защитную группу CO2CH2(C6H5);
(b) взаимодействие соединения формулы IV с ди(С1-С3-алкокси)метаном в присутствии кислоты Льюиса с образованием соединения формулы V
Figure 00000004

(с) гидрирование соединения формулы V с образованием соединения формулы VI
Figure 00000005

(d) взаимодействие соединения формулы VI с соединением формулы VII
Figure 00000006

с образованием соединения формулы I, имеющего абсолютную идентичную конфигурацию, что и соединение формулы II.1. The method of obtaining arthropodicidal oxadiazines of formula 1, which are racemic or enantiomorphically enriched at the chiral center * compounds
Figure 00000001

where R 'is F, C1 or C 1 -C 3 -fluoroalkoxy,
R 2 means C 1 -C 3 -alkyl,
characterized in that it includes:
(a) the interaction of the compounds of formula II, possibly enantiomorphically enriched at an asymmetric carbon atom *,
Figure 00000002

with a compound of formula III, in the presence of an acid catalyst
H 2 N-NHR 3
to form a compound of formula IV
Figure 00000003

where R 3 means a protective group CO 2 CH 2 (C 6 H 5 );
(b) the interaction of the compounds of formula IV with di (C 1 -C 3 -alkoxy) methane in the presence of Lewis acid with the formation of the compounds of formula V
Figure 00000004

(c) hydrogenation of a compound of formula V to form a compound of formula VI
Figure 00000005

(d) the interaction of the compounds of formula VI with the compound of the formula VII
Figure 00000006

to form a compound of formula I having an absolute identical configuration as the compound of formula II. 2. Способ получения соединения формулы V:
Figure 00000007

отличающийся тем, что он включает:
(а) взаимодействие соединения формулы II, возможно энантиоморфно обогащенного у асимметрического атома углерода*,
Figure 00000008

с соединением формулы III, в присутствии кислотного катализатора
H2N-NHR3
с образованием соединения формулы IV
Figure 00000009

где R1 означает F, Cl и C1-С3-фторалкоксигруппу,
R2 означает C1-С3-алкил;
R3 означает защитную группу CO2CH2(C6H5); и (b) взаимодействие соединения формулы IV с ди(С1-С3-алкокси)метаном в присутствии кислоты Льюиса.2. The method of obtaining the compounds of formula V:
Figure 00000007

characterized in that it includes:
(a) the interaction of the compounds of formula II, possibly enantiomorphically enriched at an asymmetric carbon atom *,
Figure 00000008

with a compound of formula III, in the presence of an acid catalyst
H 2 N-NHR 3
to form a compound of formula IV
Figure 00000009

where R 1 means F, Cl and C 1 -C 3 -fluoroalkoxy group,
R 2 means C 1 -C 3 -alkyl;
R 3 means a protective group CO 2 CH 2 (C 6 H 5 ); and (b) reacting a compound of formula IV with di (C 1 -C 3 -alkoxy) methane in the presence of a Lewis acid. 3. Способ получения соединения формулы VI:
Figure 00000010

отличающийся тем, что он включает гидрирование соединения формулы V
Figure 00000011

4. Способ получения соединения формулы VI
Figure 00000012

отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000013

где R1 означает F, Cl или C1-С3-фторалкоксигруппу,
R2 означает C1-C3-алкил,
R3 означает защитную группу CO2CH2(C6H5);
с ди(С1-С3-алкокси)метаном в присутствии кислоты Льюиса с образованием соединения V
Figure 00000014

и гидрирование указанного соединения формулы V.3. The method of obtaining the compounds of formula VI:
Figure 00000010

characterized in that it comprises the hydrogenation of a compound of formula V
Figure 00000011

4. The method of obtaining the compounds of formula VI
Figure 00000012

characterized in that it involves the interaction of a compound of formula IV
Figure 00000013

where R 1 means F, Cl or C 1 -C 3 -fluoroalkoxy group,
R 2 means C 1 -C 3 -alkyl,
R 3 means a protective group CO 2 CH 2 (C 6 H 5 );
with di (C 1 -C 3 -alkoxy) methane in the presence of a Lewis acid to form compound V
Figure 00000014

and hydrogenation of said compound of formula V. 5. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000015

отличающийся тем, что он включает взаимодействие соединения формулы VI, полученного в соответствии с п. 3 или 4, с соединением формулы VII
Figure 00000016

6. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000017

где R1 означает F, С1 или С1-C3-фторалкоксигруппу,
R2 означает C1-С3-алкил,
отличающийся тем, что он включает гидрирование соединения формулы V
Figure 00000018

где R3 означает защитную группу CO2CH2(C6H5); с образованием соединения формулы VI
Figure 00000019

взаимодействие соединения формулы VI с соединением формулы VII
Figure 00000020

7. Рацемическое или энантиоморфно обогащенное соединение, выбранное из группы формулы
Figure 00000021

Figure 00000022

где R1 - F, Cl или C1-С3-фторалкоксигруппа,
R2 - С1-С3-алкил,
R3 - группа CO2CH2(C6H5);
R4 выбирают из группы, состоящей из Н и CO2CH2(C6H5).5. The method of obtaining the compounds of formula I
Figure 00000015

characterized in that it includes the interaction of the compounds of formula VI, obtained in accordance with p. 3 or 4, with the compound of formula VII
Figure 00000016

6. The method of obtaining the compounds of formula I
Figure 00000017

where R 1 means F, C1 or C 1 -C 3 -fluoroalkoxy group,
R 2 means C 1 -C 3 -alkyl,
characterized in that it comprises the hydrogenation of a compound of formula V
Figure 00000018

where R 3 means a protective group CO 2 CH 2 (C 6 H 5 ); to form a compound of formula VI
Figure 00000019

the interaction of the compounds of formula VI with the compound of the formula VII
Figure 00000020

7. Racemic or enantiomorphically enriched compound selected from the group of the formula
Figure 00000021

Figure 00000022

where R 1 is F, Cl or C 1 -C 3 -fluoroalkoxy,
R 2 - C 1 -C 3 -alkyl,
R 3 is a group of CO 2 CH 2 (C 6 H 5 );
R 4 is selected from the group consisting of H and CO 2 CH 2 (C 6 H 5 ). 8. Способ получения энантиоморфного обогащенного (+)- или (-)-энантиомера соединения формулы II
Figure 00000023

где R1 выбирают из группы, состоящей из F, С1 и C1-С3-фторалкоксигруппы,
R2 означает C1-С3-алкил,
отличающийся тем, что он включает стадии:
(i) взаимодействие пара-замещенного галогенангидрида фенилуксусной кислоты с этиленом в присутствии кислоты Льюиса с образованием соединений формулы VIII
Figure 00000024

(ii) взаимодействие соединения VIII с надкислотой с образованием соединений формулы IX
Figure 00000025

(iii) взаимодействие соединения IX с C1-С3-спиртом в присутствии кислотного катализатора с образованием соединений формулы Х
Figure 00000026

(iv) взаимодействие соединения X с основанием с образованием соединений формулы XI
Figure 00000027

(v) взаимодействие соединения XI с гидроперекисью в присутствии хирального основания с образованием энантиоморфно обогащенного соединения II.8. The method of obtaining enantiomorphic enriched (+) - or (-) - enantiomer of the compounds of formula II
Figure 00000023

where R 1 selected from the group consisting of F, C1 and C 1 -C 3 -fluoroalkoxygroup,
R 2 means C 1 -C 3 -alkyl,
characterized in that it includes stages:
(i) the interaction of para-substituted phenyl acetic acid halide with ethylene in the presence of a Lewis acid to form compounds of the formula VIII
Figure 00000024

(ii) the interaction of compounds VIII with peracid with the formation of compounds of formula IX
Figure 00000025

(iii) the interaction of compounds IX with C 1 -C 3 -alcohol in the presence of an acid catalyst with the formation of compounds of the formula X
Figure 00000026

(iv) the interaction of compounds X with a base with the formation of compounds of formula XI
Figure 00000027

(v) interaction of compound XI with hydroperoxide in the presence of a chiral base to form enantiomorphically enriched compound II. 9. (+)-энантиомер соединения формулы:
Figure 00000028

где R1 выбирают из группы, состоящей из F, С1 и C1-С3-фторалкоксигруппы. a R2 означает C1-С3-алкил.9. (+) - enantiomer of the compound of the formula:
Figure 00000028

where R 1 is selected from the group consisting of F, C1 and C 1 -C 3 -fluoroalkoxy groups. a R 2 means C 1 -C 3 -alkyl. 10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что оно представляет собой (+)метил-5-хлор-1,3-дигидро-2-гидрокси-1-оксо-2Н-инден-2-карбоксилат. 10. The compound according to claim 1, characterized in that it is (+) methyl 5-chloro-1,3-dihydro-2-hydroxy-1-oxo-2H-indene-2-carboxylate. 11. Соединение формулы IX или X
Figure 00000029

Figure 00000030

где R1 выбирают из группы, состоящей из F, С1, С1-С3 фторалкоксигруппы, a R2 означает Н или C1-C10-алкил.11. The compound of formula IX or X
Figure 00000029

Figure 00000030

where R 1 is selected from the group consisting of F, C 1 , C 1 -C 3 fluoroalkoxy groups, and R 2 is H or C 1 -C 10 -alkyl. 12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что оно представляет собой 2-карбокси-5-хлорбензолпропановая кислота. 12. The compound according to claim 11, characterized in that it is a 2-carboxy-5-chlorobenzenepropanoic acid. 13. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что оно представляет собой метил-5-хлор-2-(метоксикарбонил)-бензолпропаноат. 13. The compound according to claim 11, characterized in that it is methyl 5-chloro-2- (methoxycarbonyl) -benzenepropanoate. 14. Соединение формулы
Figure 00000031
14. The compound of the formula
Figure 00000031
RU96122027A 1994-04-20 1995-04-17 Method of preparing oxadiazine derivatives, and intermediates RU2138489C1 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23056894A 1994-04-20 1994-04-20
US08/230,568 1994-04-20
US08/230.568 1994-04-20
US29890994A 1994-08-31 1994-08-31
US08/298,909 1994-08-31
US08/298.909 1994-08-31
PCT/US1995/004321 WO1995029171A1 (en) 1994-04-20 1995-04-17 Preparation of arthropodicidal oxadiazines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96122027A true RU96122027A (en) 1999-01-27
RU2138489C1 RU2138489C1 (en) 1999-09-27

Family

ID=26924355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96122027A RU2138489C1 (en) 1994-04-20 1995-04-17 Method of preparing oxadiazine derivatives, and intermediates

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5869657A (en)
EP (5) EP1357107B1 (en)
JP (2) JP3882195B2 (en)
KR (1) KR100249448B1 (en)
CN (3) CN1142922C (en)
AT (3) ATE214380T1 (en)
AU (2) AU687547B2 (en)
BR (1) BR9507845A (en)
CA (3) CA2546165C (en)
CZ (1) CZ306096A3 (en)
DE (4) DE69535630T2 (en)
ES (4) ES2296010T3 (en)
HU (2) HU221609B (en)
IL (3) IL113412A (en)
MX (1) MX209131B (en)
NZ (1) NZ283961A (en)
PL (1) PL316849A1 (en)
PT (3) PT756594E (en)
RU (1) RU2138489C1 (en)
TW (1) TW477790B (en)
WO (1) WO1995029171A1 (en)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101391953B (en) * 1994-04-20 2012-06-06 纳幕尔杜邦公司 Preparation of arthropodicidal oxadiazines
TR199801823T2 (en) * 1996-03-15 1998-12-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company B�cek �ld�r�c� kar���mlar.
USH1950H1 (en) * 1996-08-05 2001-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for preparing indeno[1,2-E][1,3,4]oxadiazine-dicarboxylates
DE19736921A1 (en) 1997-08-25 1999-03-04 Bayer Ag Process for the preparation of 2-cyanoindan-1-ones
WO1999063825A1 (en) * 1998-06-10 1999-12-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal carboxanilides
DE19837069C1 (en) * 1998-08-17 2000-01-05 Bayer Ag New cinnamic acid derivatives useful as insecticide intermediates
US6956129B2 (en) * 2001-02-16 2005-10-18 Bayer Aktiengesellschaft Polyhalogen-substituted cinnamic acids and cinnamic acid derivatives and a process for the preparation of polyhalogen-substituted cinnamic acids and cinnamic acid derivatives
DE60217675T2 (en) 2001-06-29 2007-10-11 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington HYDROXYLATION OF BETA-DICARBONYL WITH ZIRCONIUM CATALYSTS
WO2003040083A1 (en) * 2001-11-07 2003-05-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydroxylation of beta-dicarbonyls catalyzed by cinchona alkaloid derivatives
US6916946B2 (en) 2003-08-20 2005-07-12 Daicel Chemical Industries, Ltd. Acid halide derivatives, their production, and production of indanonecarboxylic acid esters using the same
JP2005170803A (en) 2003-12-08 2005-06-30 Daicel Chem Ind Ltd New monomethyl malonate derivative and method for producing the same
IN241255B (en) * 2005-05-02 2010-06-25
ZA200901429B (en) 2006-09-01 2010-06-30 Du Pont Local topical administration formulations containing indoxacarb
CN101503358B (en) * 2009-03-10 2012-01-25 大连理工大学 Method for preparing chiral alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl compound with lappaconitine as catalyst
JP2011246436A (en) 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd Pest control composition
CN102391261A (en) * 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 N-substituted dioxazine compound as well as preparation method and application thereof
CN103371168B (en) * 2012-04-28 2017-02-22 马国丰 High-efficiency insecticide composition
CN103033573B (en) * 2012-12-13 2014-05-21 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 N-chloroformyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl carbamate content analysis method
CN105111164B (en) * 2013-10-11 2018-03-09 浙江大学 The crystal formation of smart indoxacarb
CN104262285B (en) * 2014-07-24 2016-08-17 浙江大学 The synthetic method of agricultural insecticide indoxacarb intermediate
CN104193696A (en) * 2014-08-26 2014-12-10 常州大学 Preparation method for novel insecticide indoxacarb
CN104230838B (en) * 2014-09-11 2016-03-30 浙江大学 The preparation method of agricultural insecticide indoxacarb high purity key intermediate
CN104311502B (en) * 2014-09-15 2016-08-24 南通施壮化工有限公司 The method of separating-purifying S body indoxacarb from indoxacarb mixture
CN106928062B (en) * 2015-12-31 2020-05-12 江苏扬农化工股份有限公司 Method for chiral enrichment of α -hydroxy- β -dicarbonyl compound
CN106106504A (en) * 2016-06-27 2016-11-16 江苏新农化工有限公司 Pesticidal combination containing chlorpyrifos-methyl and preparation thereof and application
CN106397351B (en) * 2016-08-31 2018-10-30 京博农化科技股份有限公司 A kind of preparation method of indoxacarb intermediate
CN107043360B (en) * 2017-03-22 2019-07-12 京博农化科技股份有限公司 A kind of indoxacarb method for producing insecticide
CN107915692A (en) * 2017-10-30 2018-04-17 安徽富田农化有限公司 A kind of preparation method of indoxacarb
CN108586292A (en) * 2018-01-24 2018-09-28 湖南国发精细化工科技有限公司 The process for purification of N- chloroformyls-N- [(4- trifluoromethoxies) phenyl] methyl carbamate
CN108997254A (en) * 2018-08-27 2018-12-14 湖南国发精细化工科技有限公司 The synthetic method of indeno oxadiazines compound
CN109704994A (en) * 2018-12-26 2019-05-03 山东华阳农药化工集团有限公司 A kind of improved method synthesizing indoxacarb intermediate chloroformyl [4- (trifluoromethoxy) phenyl] methyl carbamate
CN109651288A (en) * 2018-12-29 2019-04-19 京博农化科技有限公司 A kind of preparation method of indoxacarb intermediate
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022238575A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117320551A (en) 2021-05-14 2023-12-29 先正达农作物保护股份公司 Seed treatment composition
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4370501A1 (en) 2021-07-13 2024-05-22 Adama Makhteshim Ltd. Method of preparing of arthropodicidal oxadiazine intermediate
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023131943A1 (en) 2022-01-04 2023-07-13 Adama Makhteshim Ltd. Process of preparation of indoxacarb and its intermediates
WO2023148735A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Adama Makhteshim Ltd. Novel solid state forms of indoxacarb

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3755453A (en) * 1971-03-18 1973-08-28 Atlantic Richfield Co Process for the synthesis of adipoin (2-hydroxycylohexanone)
DE2257344C2 (en) * 1972-11-22 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Process for the preparation of N-chloroformyl carbonic acid amides
US4489074A (en) * 1982-11-12 1984-12-18 Imperial Chemical Industries, Plc 1,3,4-Thiadiazin-2-ones
DE3506236A1 (en) * 1985-02-22 1986-08-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-ACYL-1-PHENYL UREA
US5462938A (en) * 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
WO1992020682A1 (en) * 1991-05-24 1992-11-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anilides
WO1993019045A1 (en) 1992-03-26 1993-09-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal amides
US5510505A (en) * 1995-04-06 1996-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthopodicidal oxadiazine intermediate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96122027A (en) METHOD FOR OBTAINING ARTHROPODICIDAL OXADIAZINES
RU2328485C2 (en) Indoline phenylsulfamide derivatives
NL300155I2 (en) New enantiomers and their isolation.
RU2005105325A (en) METHOD FOR PRODUCING 3-HALOGEN-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLES
KR910009660A (en) New isoindoleone derivatives and preparation methods thereof
RU98110071A (en) INTERMEDIATE PRODUCTS FOR SEMI-SYNTHESIS OF TAXANS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
JP2003519207A5 (en)
ATE141265T1 (en) METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
RU2006121438A (en) METHOD FOR OBTAINING BISPHOSPHOLAN LIGANDS
ATE159706T1 (en) METHOD FOR PRODUCING CHIRAL TETRALONS
RU2002123334A (en) Derivatives of dibenzene (B, F) azepine and their preparation
RU2007106842A (en) METHOD FOR SYNTHESIS OF 2,5-DIOXANE-1,4-DIONES
RU2004100307A (en) METHOD OF CATALYTIC OXIDATION
RU2004130300A (en) METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL N-ARILPIPERAZINES
JPS61145159A (en) Novel optically active propionic acid ester derivative and preparation thereof
CA2296742A1 (en) Method for preparing alkyloxy furanone derivatives, compounds obtained by said method and use of said compounds
CA2363284A1 (en) Process for synthesizing n-(mercaptoacyl)-amino acids from alpha-substitute acrylic acids
AR005237A1 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CYCLOPENTENE DERIVATIVES CONDENSED WITH AROMATIC RINGS, INTERMEDIARIES AND PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION, AND CYCLOPENTENE DERIVATIVES.
RU2001124908A (en) DERIVATIVES OF 1,3,4-OXADADIAZOLE AND METHOD FOR PRODUCING THEM
WO2003011846B1 (en) Process for the preparation of 5-substituted isobenzofurans
RU2005127872A (en) OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS OF BISOXAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THEM AND USE
JP2000103788A (en) Production of optically active epihalohydrin
RU2002120801A (en) DERIVATIVES OF 1,3,4-OXADADIAZOLE AND METHOD FOR PRODUCING THEM
DE60321335D1 (en) PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERINE CLEANED COMPOUNDS
RU97106441A (en) METHOD FOR COLLECTING 1- (ALCOXY) -2,3,4,5-TETRALKYL (ARYL) ALUMACYCLOPENTADIENES AND 1- (ALCOXY) -2,3-DIALKYL (Aryl) ALUMACYCLOPROPENES