RU1826964C - Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixture - Google Patents
Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixtureInfo
- Publication number
- RU1826964C RU1826964C SU904878750A SU4878750A RU1826964C RU 1826964 C RU1826964 C RU 1826964C SU 904878750 A SU904878750 A SU 904878750A SU 4878750 A SU4878750 A SU 4878750A RU 1826964 C RU1826964 C RU 1826964C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzene
- diethylbenzene
- reaction mass
- disproportionation
- catalytic complex
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукты - смесь изомеров диэтилбензола (ДЭБ) CioHi4, бензол СбНб. Реагент - этилбензол (ЭБ). Услови : повышенна температура, например 120°С. Каталитический комплекс: 20 мае. %, этилбензол 80 мае. % и вода 2% от . После проведени процесса диспропорционировани ЭБ реакционную массу обрабатывают бензолом при 40-50°С в течение 1-1,5 ч. Затем каталитический комплекс отдел ют от продуктов реакции и раздел ют ректификацией. Дл проведени переалкилировани n-ДЭБ берут в количестве 3-5 мае. % на реакционную массу. Дл одновременного переалкилировани п-ДЭБ и очистки бензола от примесей тиофена и непредельных соединений бензол при обработке берут в количестве из расчета массового соотношени реакционна масса процесса диспропорционировани ;бензол 1:(0,5-1). 2 з.п. ф-лы, t табл.The inventive products are a mixture of isomers of diethylbenzene (DEB) CioHi4, benzene SbNb. The reagent is ethylbenzene (EB). Conditions: elevated temperature, e.g. 120 ° C. Catalytic complex: May 20. % ethylbenzene May 80. % and water 2% of. After the process of disproportionation of EB, the reaction mass is treated with benzene at 40-50 ° C for 1-1.5 hours. Then, the catalytic complex is separated from the reaction products and separated by distillation. To carry out the transalkylation, n-DEB is taken in an amount of 3-5 May. % per reaction mass. For the simultaneous transalkylation of p-DEB and the purification of benzene from thiophene impurities and unsaturated compounds, benzene is taken in the amount in the calculation based on the weight ratio of the reaction mass of the disproportionation process; benzene 1: (0.5-1). 2 s.p. f-ly, t tab.
Description
Изобретение относитс к органической химии, в частности к получению углеводорода из углеводородов с шестичленным ароматическим дром, а именно к способу получени диэтилбензола, используемого дл синтеза ионообменных смол и бензола, широко примен емого в органическом синтезе .The invention relates to organic chemistry, in particular to the production of a hydrocarbon from hydrocarbons with a six-membered aromatic core, and in particular to a method for producing diethylbenzene used for the synthesis of ion-exchange resins and benzene, which is widely used in organic synthesis.
Цель изобретени - снижение содержани параизомера в смеси изомеров диэтилбензола .The purpose of the invention is to reduce the content of paraisomer in a mixture of diethylbenzene isomers.
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени смеси изомеров диэтилбензола и бензола диспропорциониро- ванием этилбензола при повышенной температуре в присутствии каталитического комплекса на основе хлористого алюмини , включающем отделение каталитического комплекса от продуктов реакции и их разделение ректификацией, перед отделениемThe goal is achieved in that in the method for producing a mixture of diethylbenzene and benzene isomers by disproportionation of ethylbenzene at elevated temperature in the presence of a catalytic complex based on aluminum chloride, comprising separating the catalytic complex from the reaction products and separating them by distillation, before separation
каталитического комплекса реакционную массу процесса диспропорционировани подвергают обработке бензолом при 40- 60°С в течение 1-1,5 ч.of the catalytic complex, the reaction mass of the disproportionation process is subjected to benzene treatment at 40-60 ° C for 1-1.5 hours.
Дл осуществлени способа бензол берут в количестве 3-5 мае. % на реакционную массу диспропорционировани .To carry out the process, benzene is taken in an amount of 3-5 May. % per disproportionation reaction mass.
С целью повышени эффективности использовани каталитического комплекса и повышени производительности процесса по бензолу провод т одновременно переал- килирование n-диэтилбензола и очистку бензола от примесей тиофена и непредельных соединений при обработке бензолом реакционной массы диспропорционировани , при этом бензол берут в количестве из расчета массового соотношени реакционна масса диспропорциснировани :бензол 1:(0,5-1).In order to increase the efficiency of the use of the catalytic complex and increase the productivity of the process on benzene, n-diethylbenzene is re-alkylated and benzene is purified from thiophene impurities and unsaturated compounds during disproportionation of the reaction mass with benzene, and benzene is taken in the amount based on the mass ratio of the reaction mass disproportionation: benzene 1: (0.5-1).
00 S300 S3
О- ОOh oh
OsOs
ЈЈ
Л L
Способ обеспечивает в сравнении с известными снижение содержани в диэтил- бензоле параизомера с 31 -35 до 27-29 мае. % и увеличение производительности по бензолу в 4-5 раз.The method provides in comparison with the known reduction in the content of paraisomer in diethylbenzene from May 31-35 to May 27-29. % and an increase in benzene productivity by 4-5 times.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Диэтилбензол и бензол получают в присутствии каталитического комплекса на основе (20 мае. %), этил- бензола (80 мае. %) и воды (2% от массы АЮз). В реактор подают 97 кг осушенного этилбензола и 3 кг каталитического комплекса и провод т реакцию диспропорцио- нировани этилбензола при 120°С втечение 15 мин. Полученную реакционную массу (100 кг), содержащую, мае. %: 16,2 бензола; 54 этилбензола; 27,3 диэтилбензола (в том числе метадиэтилбензол 63,2, п радиэтил- бензол 33, ортодиэтилбензол 3,8, 2,5 поли- алкилбензолов, охлаждают до 40°С, смешивают с 5 кг бензола и провод т пере- алкилирование в течение 1 ч.Example 1. Diethylbenzene and benzene are obtained in the presence of a catalytic complex based on (May 20,%), ethylbenzene (May 80,%) and water (2% of the mass of ALS). 97 kg of dried ethylbenzene and 3 kg of the catalytic complex are fed into the reactor and the disproportionation of ethylbenzene is carried out at 120 ° C for 15 minutes. The resulting reaction mass (100 kg) containing May. %: 16.2 benzene; 54 ethylbenzene; 27.3 diethylbenzene (including methadiethylbenzene 63.2, n-radioethylbenzene 33, orthodiethylbenzene 3.8, 2.5 polyalkylbenzenes, cooled to 40 ° C, mixed with 5 kg of benzene and re-alkylated for 1 hour
Получают реакционную массу, содержащую , мае. %: 18,6 бензола; 53,9 этилбензола; 25,2 диэтилбензола (в том числе метадиэтилбензол 66,2; парадиэтилбензол 29,8, ортодиэтилбензол 4); 2,3 полиал- килбензолов.Get the reaction mass containing May. %: 18.6 benzene; 53.9 ethylbenzene; 25.2 diethylbenzene (including methadiethylbenzene 66.2; para-diethylbenzene 29.8, orthodiethylbenzene 4); 2.3 polyalkylbenzenes.
Реакционную массу освобождают от катализатора путем водной и щелочной отмывки , а затем подвергают ректификации.The reaction mass is freed from the catalyst by aqueous and alkaline washing, and then subjected to rectification.
В примерах 2-5 переалкилирование п- диэтилбензола при обработке реакционной массы диспролорционировани бензолом провод т аналогично примеру 1, но с изменением температуры и времени проведени процесса. Бензол добавл ют в количестве, достаточном дл протекани реакции пере- элкилировани , привод щей к получению диэтилбензола с содержанием параизомера 27-29 мае. %. Это количество соответствует дес тикратному избытку от стехиометрического и составл ет 3-5 мас.% на реакционную массу диспропорциониро- вани .In Examples 2-5, transalkylation of p-diethylbenzene during processing of the reaction mass with disproportionation with benzene is carried out analogously to Example 1, but with a change in temperature and time of the process. A sufficient amount of benzene is added to give rise to a re-alkylation reaction, resulting in the production of diethylbenzene with a paraisomer content of May 27-29. % This amount corresponds to a ten-fold excess of stoichiometric and amounts to 3-5 wt.% Per disproportionation reaction mass.
Результаты опытов приведены в таблице .The results of the experiments are shown in the table.
Как. видно из таблицы, температура ниже 40°С и врем менее 1 ч недостаточны дл протекани процесса переалкилироваки , а при температуре выше 60°С и времени реакции более 1,5 ч в реакцию переалкилиро- вани с бензолом вступают и метадиэтилбензол, поэтому при этих услови х не происходит улучшени качества диэтилбензола .How. It can be seen from the table that a temperature below 40 ° C and a time of less than 1 h are insufficient for the transalkylation process to occur, and at temperatures above 60 ° C and a reaction time of more than 1.5 hours, methadiethylbenzene also enter into the alkylation reaction with benzene, therefore, under these conditions x there is no improvement in the quality of diethylbenzene.
Процесс очистки бензола от примесей тиофена и непредельных соединений иллюстрируетс примерами 6 и 7. КоличествоThe process of purifying benzene from thiophene impurities and unsaturated compounds is illustrated by examples 6 and 7. Number
бензола, подвергаемого очистке, определ етс с учетом очищаемой способности катализатора , содержащегос в реакционной массе диспропорциокировани . Оптималь- ное количество бензола выражаетс в массовом отношении к реакционной массе диспропорционировани (0,5-1):1. Количество бензола более чем в соотношении 1:1 на реакционную массу диспропорциониро- вани приводит к снижению выхода диэтилбензола .of the benzene to be purified is determined taking into account the purified ability of the catalyst contained in the disproportionation reaction mass. The optimum amount of benzene is expressed in a mass ratio to the disproportionation reaction mass (0.5-1): 1. The amount of benzene in more than 1: 1 ratio per disproportionation reaction mass leads to a decrease in the yield of diethylbenzene.
Пример 6.100 кг реакционной массы диспропорционировани этилбензола, состав которой аналогичен примеру 1, элект- 5 ропроводность каталитического комплекса 6 , подвергают обработке бензолом в количестве 100 кг при 50°С в течение 1 ч. Качество бензола: температура кристал- 0 лизации5,3°СExample 6.100 kg of the reaction mass of the disproportionation of ethylbenzene, the composition of which is similar to Example 1, the electrical conductivity of the catalytic complex 6, is treated with benzene in an amount of 100 kg at 50 ° C for 1 h. Benzene quality: crystallization temperature 5.3 ° C
окраска серной кислоты в номерах образцовой шкалы0,1Sulfuric acid coloring in reference numbers 0.1
содержание тиофена 0,0005% 5 Получают реакционную массу, содержащую , мае. %: 57,4 бензола; 28,7 этилбензо- ла; 12,8 диэтилбензола (в том числе метадиэтилбензола 67,7, парадиэтилбензо- ла 28,3; ортодиэтилбензола 4) 1,1 полиал- 0 килбензолов.thiophene content 0.0005% 5 Get the reaction mass containing, may. %: 57.4 benzene; 28.7 ethylbenzene; 12.8 diethylbenzene (including methadiethylbenzene 67.7, paradiethylbenzene 28.3; orthodiethylbenzene 4) 1.1 polyal 0 kilobenzenes.
Электропроводность возвратного катализатора 6,75 Ом см. Качество бензола: температура кристал- 5 лизации5,4°СThe electrical conductivity of the return catalyst is 6.75 Ohm cm. Benzene quality: crystallization temperature 5,4 ° C
окраска серной кислоты в номерах образцовой шкалы0,04sulfuric acid stain in reference scale numbers 0.04
содержание тиофена 0,0000057 0 Пример. Процесс осуществл ют аналогично примеру 6, только бензол дл обработки реакционной массы берут в количестве 50 кг. Получают реакционную массу, содержащую, мае. %: 42,8 бензола; 38,6 5 этилбензола; 16,9 диэтилбензола {в том чис- ле метадизтилбензола 68,05, парадиэтил: бензола 27,8, ортодиэтилбензола 4,15); 1,7 прлиалкилбензолов.thiophene content 0.0000057 0 Example. The process is carried out analogously to example 6, only benzene is taken in an amount of 50 kg for processing the reaction mixture. Get the reaction mass containing May. %: 42.8 benzene; 38.6 5 ethylbenzene; 16.9 diethylbenzene (including methadiztylbenzene 68.05, para-diethyl: benzene 27.8, orthodiethylbenzene 4.15); 1.7 prolalkylbenzenes.
Электропроводность возвратного ката- 0. лизаторзЈ,. Качество бензола: температура кристал- лиза ции5,4°СThe electrical conductivity of the return cat- 0. lisers ,. Benzene quality: crystallization temperature: 5.4 ° С
окраска серной кислоты 5 в номерах образцовой5 sulfuric acid stain in exemplary rooms
шкалы0,04Scale 0.04
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904878750A RU1826964C (en) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904878750A RU1826964C (en) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixture |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1826964C true RU1826964C (en) | 1993-07-07 |
Family
ID=21543098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904878750A RU1826964C (en) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixture |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1826964C (en) |
-
1990
- 1990-10-30 RU SU904878750A patent/RU1826964C/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР Ms 1558887.кл. С 07 С 6/12, 1987. Авторское свидетельство СССР NJ 1077873, кл. С 07 С 2/66, 1984. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2996727B2 (en) | Method for producing tertiary butylamine | |
US4237329A (en) | Process for the production of alkylbenzenes | |
CN112679317B (en) | Method for separating m-di- (2-hydroxyisopropyl) benzene and p-di- (2-hydroxyisopropyl) benzene | |
US3190924A (en) | Process for the production of organic dihydroperoxides | |
RU1826964C (en) | Method of synthesis of diethylbenzene and benzene isomers mixture | |
US5367082A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
US4159389A (en) | Process for the production of dicumyl peroxide | |
US5900482A (en) | Process for the preparation of ε-caprolactam | |
US5571918A (en) | Method for producing 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quinuclidine | |
EP0785188A1 (en) | Process for the preparation of epsilon-caprolactam | |
SU388527A1 (en) | The method of obtaining p-tert-butyl alkyl benzenes | |
EP0322245A2 (en) | Process for preparation of resorcinol | |
US2769844A (en) | Process for preparation of para-alphacumyl phenol | |
SU1696416A1 (en) | Method of ethylbenzene preparation | |
KR920009789B1 (en) | Method of making ethylbiphenyls | |
SU1544761A1 (en) | Method of extracting sulfur acid catalyst from reaction mass of decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide | |
JPS643175B2 (en) | ||
JPH08253434A (en) | Production of high-purity 1,3-cyclohexadiene | |
JP2501603B2 (en) | Method for producing α-methylstyrene | |
SU609284A1 (en) | Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline? | |
JPH10316603A (en) | Eparation and purification of 1-butylmethylphenol isomer | |
SU1077873A1 (en) | Process for producing diethylbenzene | |
SU579266A1 (en) | Method of preparing ethyl bromide | |
JPH0580459B2 (en) | ||
SU654599A1 (en) | Method of obtaining commercial naphthalene |