SU609284A1 - Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline? - Google Patents

Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline?

Info

Publication number
SU609284A1
SU609284A1 SU762332410A SU2332410A SU609284A1 SU 609284 A1 SU609284 A1 SU 609284A1 SU 762332410 A SU762332410 A SU 762332410A SU 2332410 A SU2332410 A SU 2332410A SU 609284 A1 SU609284 A1 SU 609284A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitro
oxyquinoline
preparing
hydroxyquinoline
nitroso
Prior art date
Application number
SU762332410A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
А.В. Кирсанов
М.О. Лозинский
В.С. Дмитруха
Е.В. Зарановская
М.С. Кипнис
Н.С. Куприянова
Л.Н. Марковский
В.В. Маловик
Ф.П. Тринус
В.С. Даниленко
Original Assignee
Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Ан Украинской Сср filed Critical Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority to SU762332410A priority Critical patent/SU609284A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU609284A1 publication Critical patent/SU609284A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу получени  5-нитро-Ь-оксихинолина - ценного препарат обладающего антибактериальным действием . Известен способ получени  5-нитро -8-оксихинолина нитрозированием 8-ок сихинолина нитритом натри  с последующим окислением полученного 5-нитрозо-8-оксихиналина азотной кислотой при 40-50°С и последующей очисткой полученного целевого продукта перекристаллизацией из ацетона. Содержание основного вещества 96,3% по срав нению со 100%-ным образцом, имоощим удельный показатель поглощени  1630{ Цель изобретени  - улучшение качества целевого продукта (получение препарата фармакопейной чистоты). Это достигаетс  тем, что по предлагаемому способу 5-нитрозо-8-оксихинолин подвергают очистке путем обработки кип щей водой, окисление 5-нитрозо-8-оксихинолина провод т в среде органического растворител  при посто нном недостатке окислител  в реакционной массе при 20-50°С, очист кой полученного делевого продукта осу ществл ют .переводом его в сол нокислую соль и кристаллизацией ее из разбавленной сол ной кислоты. При окислении 5-нитрозо-8-оксихинолина в качестве органического растворител  примен ют уксусную кислоту. 5-НИТРОЗО-8-ОКСИХИНОЛИН и азотную кислоту примен ют в соотношении 1:2,1 моль. Пример 1. В реактор, снабженный термометром, механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 24,5 г 8-оксихинолина (0,169 моль), добавл ют 60 мл воды, суспензию тщательно перемешивают, захолаживают смесь на бане до 3-5° С и прикапывают при перемешивании и охлаждении 45 мл (0,52 моль) концентрированной tiCt. Врем  прибавлени  15 мин, температура реакционной смеси во врем  прибавлени  не выше 8с. Полученный раствор захолаживают до - 2с и при перемешивании прикапнвают раствор 15,1 г (0,218 моль) NaNOa в 30 мл волы поддержива  температуру реакционной смеси (-2) - (+2)°С. Врем  прибавлени  0,5 ч. Смесь выдерживают при этой температуре , продолжа  перемешивание 1 ч. Получают однородную суспензию желтой сол нокислой соли 5-НИТРОЗО-8-ОКСИХИнолина . Массу фильтруют, осадок наThe invention relates to an improved process for the preparation of 5-nitro-b-hydroxyquinoline, a valuable preparation with antibacterial action. A method is known for producing 5-nitro-8-hydroxyquinoline by nitrosating 8-oxyquinoline with sodium nitrite, followed by oxidizing the resulting 5-nitroso-8-hydroxyquinaline with nitric acid at 40-50 ° C and then purifying the resulting target product by recrystallization from acetone. The content of the main substance is 96.3% in comparison with the 100% sample, which has a specific absorption rate of 1630 {The purpose of the invention is to improve the quality of the target product (preparation of pharmacopoeial purity). This is achieved in that according to the proposed method, 5-nitroso-8-hydroxyquinoline is purified by treating with boiling water, the oxidation of 5-nitroso-8-hydroxyquinoline is carried out in an organic solvent with a constant lack of oxidizing agent in the reaction mass at 20-50 ° C, purification of the resulting product was carried out by transferring it to the hydrochloric acid salt and crystallizing it from dilute hydrochloric acid. In the oxidation of 5-nitroso-8-hydroxyquinoline, acetic acid is used as an organic solvent. 5-NITROZO-8-OXYHINOLIN and nitric acid are used in a ratio of 1: 2.1 mol. Example 1. In a reactor equipped with a thermometer, a mechanical stirrer and an addition funnel, 24.5 g of 8-hydroxyquinoline (0.169 mol) are added, 60 ml of water are added, the suspension is thoroughly mixed, the mixture is cooled in a bath of 3-5 ° C and added dropwise while stirring and cooling, 45 ml (0.52 mol) of concentrated tiCt. The addition time is 15 minutes, the temperature of the reaction mixture during the addition is not higher than 8c. The resulting solution is cooled down to –2c and, with stirring, a solution of 15.1 g (0.218 mol) of NaNOa in 30 ml of oxen is added, while maintaining the temperature of the reaction mixture (–2) - (+2) ° C. The addition time is 0.5 h. The mixture is kept at this temperature, continuing the stirring for 1 h. A uniform suspension of the yellow hydrochloric acid salt of 5-NITROZO-8-OXYHINOLIN is obtained. The mass is filtered, the precipitate on

SU762332410A 1976-03-09 1976-03-09 Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline? SU609284A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762332410A SU609284A1 (en) 1976-03-09 1976-03-09 Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline?

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762332410A SU609284A1 (en) 1976-03-09 1976-03-09 Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline?

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU609284A1 true SU609284A1 (en) 1979-11-25

Family

ID=20651600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762332410A SU609284A1 (en) 1976-03-09 1976-03-09 Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline?

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU609284A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4015505A1 (en) 2020-12-15 2022-06-22 Kopran Research Laboratories Limited Improved process for producing nitroxoline

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4015505A1 (en) 2020-12-15 2022-06-22 Kopran Research Laboratories Limited Improved process for producing nitroxoline

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU609284A1 (en) Method of preparing 5-nitro-8-oxyquinoline?
US4026955A (en) Preparation of pentachloronitrobenzene
US3917719A (en) Process for the preparation of 4-nitro-m-cresol
JP2647177B2 (en) Preparation method of 4,6-dinitroresorcinol
US4440962A (en) Process for removing nitrosating agents from 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene
JPS6256859B2 (en)
SU979327A1 (en) Process for producing adipic acid
US2256195A (en) Manufacture of dinitro-orthocresol
SU608475A3 (en) Method of preparing 1-phenyl-4-amino-5-chlorpyridazone-6
US2804459A (en) Preparation of 4-aminouracil
US4876387A (en) Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid
US2738352A (en) Purification of pyridine compounds
SU576041A3 (en) Method of preparing sulphoxide derivatives
SU386968A1 (en) METHOD FOR OBTAINING A GRADUAL FORM OF PHTHALOCYANOGEN.4.4 “ZM”
SU544371A3 (en) The method of obtaining 8-hydroxyquinoline
SU422724A1 (en) METHOD OF OBTAINING p-NITROBENZYL CHLORIDE
JP3908794B2 (en) Process for producing N-substituted unsaturated amides
JPS6344552A (en) 2,6-dichloro-3,4-dinitroethylbenzene and production thereof
US2225357A (en) Nitrosation of phenols
JPS6232187B2 (en)
SU1209600A1 (en) Method of removing organic admixtures from orthophosphoric acid
SU1330134A1 (en) Method of producing 5-phenylethynylfurfural
SU422723A1 (en) METHOD OF OBTAINING 5-NITRO-2-AMINOBENZOIC ACID
US4045453A (en) Method for producing 5-nitro-2-furfuryl acetate
SU1182039A1 (en) Method of producing 3-(benzothiazolyl-2)-thiapropansulfonate of alkali metal