RU1768587C - Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензола - Google Patents
Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензолаInfo
- Publication number
- RU1768587C RU1768587C SU904866206A SU4866206A RU1768587C RU 1768587 C RU1768587 C RU 1768587C SU 904866206 A SU904866206 A SU 904866206A SU 4866206 A SU4866206 A SU 4866206A RU 1768587 C RU1768587 C RU 1768587C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- bis
- hydroxy
- amylazobenzene
- sodium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Способ получени 2-нитро-2 -гидрокси- 3,5 -бис-трет.амилазобензола. Сущность изобретени : продукт 2-нитро-2 -гидрокси- 3,5 -бис-трет.амилазобензола. Выход 90%. Т.пл. 124°С. Реагент: 2,4-ди-трет.амилфе- нол. Реагент 2: продиазотированный 2- нитроанилин. Услови реакции: дибензо-18-краун-6, хлорбензол, ализариновое масло втор-алкилсульфат натри а- олефинов. 1 табл.
Description
Насто щее изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-нитро-2 -гидрокси-3 ,5 -бис-трет-амилазо бензола, используемого в качестве полупродукта дл синтеза высокоэффективных стабилизаторов полимерных материалов.
Известен способ получени 2-нитро-2 - гидрокси-3 ,5 -бис-трет-амил азобензола сочетанием продиазотированного серной кислотой амина с растворенным в перхлорэ- тилене 2,4-дигретамилфенолом, в присутствии поверхностно-активного вещества с добавлением борфторида натри .
Недостатками данного способа вл ютс -образование смолообразных продуктов , что снижает выход целевого продукта до 70-72%;
-малодоступность бофторида натри ;
-трудноутилизируемые борфторидные отходы производства.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи вл етс способ
получени 2-нитро-2 -гидрокси-3 ,5 -бис- трет-амилазобензола. Процесс ведут следующим образом. 13,8 г о-нитроанилина суспендируют в 53 мл 35%-ной сол ной кислоты, добавл ют 100 мл воды, 100 г льда, охлажда до температуры меньше 5°С. К суспензии добавл ют 7,2 г нитрита натри в виде 30%-ного раствора и выдерживают 2 часа при температуре ниже 5°С. Избыток азотистой кислоты снимают суль- фаминовой кислотой. К раствору 23,4 г 2,4- дитрет-амилфенола в 20 мл о-дихлорбензола прибавл ют 5 г ализаринового масла, 60 мл воды и эмульгируют. К эмульсии азосоставл ющей в течение 30 мин приливают диазораствор, получают дисперсию типа масло в воде, которую размешивают 1 час, после чего добавл ют 2 мл полиоксиэтиленалкилфенилэтилсуль- фата и довод т сочетание до конца при 20°С. Затем массу нейтрализуют едким натром или содой, фильтруют, промывают изопропиловым спиртом. Из фильтрата
(Л
С
xj о со
(Л 00 XI
довыдел ют небольшое количество продукта (около 5%). Общий выход 90%, т.пл. 124°С.
Недостатками данного способа вл ютс низкий выход целевого продукта и невысока селективность процесса.
Целью насто щего изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и повышение селективносш;ттр6 цесса.
Согласно изобретшие поставленна цель достигаетс способом получени 2- нитро-2 -гид|роксИ -3 Т 5 -бис-трёЧ-амил азобензола путем ЪбМетЗ ни эмульсий, содержащей раствоТэенТГьГй в хлорбензоле 2,4-дитре- тамилфенол, ализариновое масло и воду с предварительно продиазотированным в среде сол ной кислоты 2 нитроанилином в присутствии поверхностно-активного вещества с последующей нейтрализацией, фильтрацией и промывкой, а отличительной особенностью вл етс то, что в качестве поверхностно-активного вещества используют натрий втор-алкилсульфат сг-олефи- нов общей формулы;
СпН2п-иСН(СНз)050зМа .
где п 6-16,i
а процесс ведут в присутствии дибензо-18- крзун-6 при массовом соотношении 2,4-дит- ретамилфенол-дибеизо-18-краун-6:ализари новое -масло:хлорбензол:натрий втор-алкилсульфат а -олефинсв, равном 1:(0,005- 0,01 ):(0,195-0,215):(0,85-1,3):(0,075-0,085).
Способ иллюстрируетс следующими примерами:
Пример 1, Получение 2-нитро-2Чид- рокси-3 ,5 -5ис третамилбензола.
К 53 мл 35%-ной сол ной кислоты добавл ют 13,В г 2-нмтроанилина,приливают 100 гил воды, добавл ют 100 г льда, охлажда до температуры ниже 5°С, добавл ют 7,2 г нитрита натри , растворенного в 16,8 мл воды. Диазотируют 2 часа при 8°С.
25,6 г 2,4-ди-третамилфенола раствор ют в 22 г хлорбензола, добавл ют 0,128 г дибензо-18-краун-6-эфира, 5 г ализаринового масла и 60 мл воды. К полученной эмульсии в течение 30 мин прибавл ют диазораствор, размешивают 1 час и добавл ют 2 мл натрий втор-алки сульфзгов а- олефинов СпН2п+1СН(СНз)050зМа, . Реакционную массу выдерживают при Т 18-20°С до конца азосочетани , затем ее нейтрализуют 20% раствором соды, отфильтровывают и промывают 50 мл изо- пропанола в 2 приема. Выход целевого продукта 37,0 г (96,5% от теоретического). Т.пл.125-126°С.
Примеры 2-20. Процесс ведут аналогично примеру 1. Услови ведени процесса и полученные результаты приведены в таблице .
Указанные в формуле изобретени предельные значени параметров процесса вл ютс оптимальными и только применение их в совокупности приводит к максимальному эффекту.
Снижение расхода краун-эфира ниже нижнего предела приводит к уменьшению селективности процесса получени азокра- ситеп , замедлению скорости его образовани , понижению выхода.
Увеличение загрузки краун-эфира выше предельного значени не дает улучшени результатов.
Снижение расхода ализаринового масла ниже нижнего предела приводит к улучшению технологичности реакционной массы, уменьшению выхода азокрасител . Повышение расхода ализаринового масла вы.ие верхнего предела не дает увеличени эффекта.
Уменьшени расхода хлорбензола ниже нижнего предельного значени приводит к ухудшению технологичности реакционной массы, снижению скорости азосочетани , уменьшению селективности реакции.
Увеличение расхода хлорбензола выше верхнего предела сопровождаетс снижением выхода красител .
Уменьшение расхода ПАВ ниже нижнего предела приводит к замедлению скорости азосочетани , понижению выхода азокрасител .
Увеличение расхода ПАВ выше верхнего предела не вли ет на улучшение показателей технологического процесса.
Данный способ по сравнению с прототипом обладает следующими преимуществами:
-увеличивает селективность процесса, что приводит к улучшению качества азокрасител (температура плавлени увеличиваетс со 124°С до 125-126°С);
- повышает выход целевого продукта с 90% до 97%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-нитро-2 -гидрокси- 3,5-бис-трет-амилазобензола путем сочетани эмульсии, содержащей растворенный в хлорбензоле 2,4-дитретамилфенол, ализариновое масло и воду с предварительно продиазотированным в среде сол ной кислоты 2-нитроанилином в присутствии поверхностно-активного вещества с последующей нейтрализацией, фильтрацией и промывкой, отличающийс тем,что, с целью увеличени выхода целевого продукта и повышени селективности процесса , в качестве поверхностно-активного вещества используют натрий-втор-алкил- сульфат а-олефинов формулыСпН2п+1СН(СНз)050з№,где п- 6-16,а процесс ведут в присутствии дибензо-18- краун-6 при массовом соотношении 2,4-дит- ретамил фенол :дибензо-18-краун-б:ализари- новое масло:хлорбензол:натрий втор-ал- килсульфат а -олефинов, равном 1:(0,005- 0,01):(0,195-0,215):(0,85-1,3):(0,075-0,85).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904866206A RU1768587C (ru) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904866206A RU1768587C (ru) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1768587C true RU1768587C (ru) | 1992-10-15 |
Family
ID=21536043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904866206A RU1768587C (ru) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1768587C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112679979A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 浙江永合新材料科技有限公司 | 一种苯并三唑类紫外线吸收剂中间体偶氮染料的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-18 RU SU904866206A patent/RU1768587C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка JP №56-125455, кл. С 07 С 107/06, 1981. За вка JP № 55-94398, кл. С 07 С 107/06, 1980. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112679979A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 浙江永合新材料科技有限公司 | 一种苯并三唑类紫外线吸收剂中间体偶氮染料的制备方法 |
CN112679979B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-09-01 | 浙江永合新材料科技有限公司 | 一种苯并三唑类紫外线吸收剂中间体偶氮染料的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4347180A (en) | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes | |
US4275004A (en) | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes | |
EP0014844B1 (de) | Fluortriazin-Derivate, Verfahren zur Herstellung von Fluortriazin-Derivaten und von Reaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
RU1768587C (ru) | Способ получени 2-нитро-2 @ -гидрокси-3 @ ,5 @ -бис-трет-амилазобензола | |
US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
US4354969A (en) | Dye mixtures | |
DE2840121C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorzinksalzen von Thiazoliumazofarbstoffen | |
US5436322A (en) | Azo coupling of 2-nitroanilines with 2,4,-disbustituted phenols | |
US4468349A (en) | Process for the preparation of solutions of cationic azo dyestuffs | |
US5962740A (en) | Processes for producing 4,6-bis (substituted)phenylazoresorcinols | |
DE959748C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
EP0574799B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole | |
DE3101140A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe | |
US4082742A (en) | Process for preparing an aqueous disazo dye concentrate | |
US5359132A (en) | Process for the preparation of sodium salts of aromatic sulphinic acids containing nitro groups | |
GB1601437A (en) | Preparing 1,2,4-triazolyl-3-azo dye | |
DE4225634A1 (de) | Azo-dispersionsfarbstoffe | |
US2915534A (en) | 2, 5-bis(rho-aminophenyl) furan derivatives | |
CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
US5424403A (en) | Preparation of aminoazo dyes | |
RU2075476C1 (ru) | Способ получения 1-(4'-толил)-3-метил-5-пиразолона | |
EP0213485B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylamino-nitro-phenyl-oxethylsulfonen | |
US3887540A (en) | Coupling process for substituted aminoazobenzenesulfonic acids | |
US2116131A (en) | Diazo salt preparations | |
EP0034836B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Nitroazobenzolen |