RU1483896C - 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 - Google Patents
1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4Info
- Publication number
- RU1483896C RU1483896C SU4311021A RU1483896C RU 1483896 C RU1483896 C RU 1483896C SU 4311021 A SU4311021 A SU 4311021A RU 1483896 C RU1483896 C RU 1483896C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- virus
- chlorobenzyl
- dihydro
- coxsackie
- pyrrolo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ , в частности 1-{п-хлорбензил)-3-(п-хпор1-{гьхторбензил )-3-{гнхлорфенипНй7-Дигидро- 5Н-пирроло{12-а)имидазоли хлорида обладающего активирусной активноаью в отношении вируса Коксаки В4, и может быть использовано в медицине . Цель - создание соединени с активноаью. не характерной дл данного класса Синтез целевого соединени ведут реакцией 3-{п-хлорфе- нил)-6,7-дигидро-5Н-пирроло112-а} имидазола с п-хпорбензилхпоридом в среде этанола при кип чении (3 ч). Выход 45%; тл . 113 - 115°С, брутто- формупа С Ht7Q. Новое вещество подавл ет репродукцию вируса Коксаки В4 при минимальной дозе 3.8 мкг/мл в химотерапевтическом индексе 8. 2табл.
Description
Изобретение относитс к области органической химии, а именно к новому химическому соединению Нп-хлорбензилКНп-хлорфенил)- 6,7-дигидро-5Н-пирроло (1,2-aJ имидаэоли хлориду формулы
обладающему антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки 64.
Целью изобретени вл етс получение нового химического соединени , обладающего антивирусной активностью в отношение вируса Коксаки В4.
Соединение может найти применение в медицине дл экспериментальной терапии Коксаки - вирусной инфекции.
П р и м е р 1. Смесь 2.20 г {0.01 моль) 3-{п-хлорфенил 6,7-дигищх 6Н-пирроло 11,2-а имидаэолаиО.61 г (0,01 моль)п-хлорбенэилхло- рида кип т т 3 ч в 40 мл этанола. Реакционную смесь охлаждают до 5-7°С осадок отфильтровывают , промывают этанолом, эфиром. Выход 1,62г{45%);т.пл. 113-115°С (после многократной кристаллизаици из пропанола-2).
Вычислено, %: CI 28,2.
Ct9Hl7C 3.
Найдено, %: CI28.5.
ПМР-спектр (СРзСООН. ТМС): 2.95 (м. 2Н. в, СН2). 3.30 (т. 2Н, 7-СН2); 4.43 (т, 2Н, 5-СН2); 5.30 (с. 2Н. N-CH2-C);7,39 (с. Ж, 2Н): 7.56-7,89 (м, 8И. ароматические протоны).
Вновь синтезированное соединение - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, низших спиртах, устойчивое в обычных услови х хранени .
П р и м е р 2. Определение токсичности предлагаемого соединени провод т в культуре клеток L-41, дл чего к питательной среде Игла добавл ют различные количества химического соединени (ХС). начина с 5000 мкг/мл и менее. Наблюдение за культурой клеток вели на прот жении 4 суток с ежедневным просмотром. За максимально
переносимую дозу (МПД) исследуемого ХС принимали его наибольшее количество, которое не вызывало дегенерации клеток L-41. Рабоча доза (РД) составл ла 1 /2 МПД.
ПримерЗ. Определение противовирусной активности к РНК - содержащим вирусам Коксаки А13 (Flores), Коксаки В4 (Powers), ECHO 11 (Upsala), везикул рного стоматита (Indiana) и ДНК, содержащему вирусу простого герпеса 1 типа (Л-2), а также определение величины химио-терапевтиче- ского индекса (ХТИ) провод т по методу De Clerg te al. UnfectDesc. 1980. 141,5.563-574). Тест-вирус в дозе 100 ТНДзо/oi мл. внос т в культуру клеток L-41 и инкубируют 1 ч при 37°С. Непосредственно после адсорбции вирус сливают, клетки промывают средой Игла и в пробирки внос т среду поддержки, содержащей различные концентрации исследуемого препарата. Наблюдение ведут на прот жении 72 ч с ежедневным просмотром . Отсутствие цитопатического действи вируса в опыте при срабатывании его в контроле , позвол ет считать препарат в данной концентрации активным.
Проведенные исследовани свидетельствуют о том. что в культуре клеток L-41 испытуемое вещество имело МПД±31,0 мкг/мл. Данные по определению МПД представлены в табл. 1.
Определение антивирусной активности испытуемого соединени в культуре клеток L-41 приведено в табл. 2.
Как видно из данных, представленных в 5 табл. 2. хлорид 1-{п-хлорбензил 3-{п-хлорфе- нил)-6,7-дигидро-5Н-пирроло 1,2-э имидаэоли подавл ет репродукцию вируса Коксаки 84 в минимально активной дозе, равной 3,8 мкг/мл. име таким образом ХТИ 8.
Соединение может быть использовано дл экспериментальной терапии Коксами - вирусной инфекции, а также служить основной дл направленного синтеза эффективных противовирусных средств.
0
5
0
5
0
0
5
(56) Машковский М.Д. Лекарственные средства . Часть 2. М.: Медицина, 1986. с. 199.
Таблица 1
П р и м е ч а н и е. ++++ дегенераци 100% клеток. +++ дегенераци 75% клеток, - отсутствие дегенерации.
Примечание. + Подавление репродукции вируса.
- Отсутствие подавлени репродукции вируса.
Claims (1)
- Формула изобретени 1-{п-Хлорбензил)-3-{п-хлорфенил}-6,7-д игидро-5Н-пирроло 1,2-а имидазоли хлб- рид формулыТаблица 2обладающий антивирубной активностью в отношении вируса Коксаки ВА
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4311021 RU1483896C (ru) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4311021 RU1483896C (ru) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1483896C true RU1483896C (ru) | 1993-12-30 |
Family
ID=21329640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4311021 RU1483896C (ru) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1483896C (ru) |
-
1987
- 1987-09-30 RU SU4311021 patent/RU1483896C/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1528316A3 (ru) | Способ получени производных дистамицина А или их гидрохлоридов | |
| EP0313724B1 (en) | Bis (acyloxymethyl) imidazole Derivative | |
| JP2519882B2 (ja) | ヘルペスウイルス感染症治療用薬学的組成物 | |
| US3424761A (en) | 3-ureidopyrrolidines | |
| FI73434B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av /3h/-imidazo-/5,1-d/-1,2,3,5-tetrazin-4-onderivat med terapeutisk verkan. | |
| CA1273336A (en) | Herbicidal heterocyclic carbonyl sulfonamides | |
| CA1339803C (en) | Dideoxydidehydrocarbocyclic nucleosides | |
| US4128639A (en) | Nitrosourea analogs of thymidine | |
| US3268558A (en) | 1-r-2, 4-dinitropyrroles | |
| CH622262A5 (ru) | ||
| US3956262A (en) | Triazenoimidazoles | |
| US3472838A (en) | 9 - (beta - d - arabinofuranosyl) - 6 - (amidino) purine compounds and methods for their production | |
| US4378359A (en) | Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4511557A (en) | Pharmaceutical composition | |
| RU1483896C (ru) | 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 | |
| US4027025A (en) | 8-Azapurine derivatives | |
| Lalezari et al. | Synthesis of 1‐aryl‐1, 2, 3‐triazole‐4, 5‐dimethanol‐4, 5‐bis (isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| US4728649A (en) | 3-oxo-piperazin-1-yl-ergolines exhibiting antidopaminergic activity | |
| SU795467A3 (ru) | Способ получени производныхуРАцилА | |
| US3953457A (en) | Agent for the control of plant-pathogenic organisms | |
| EP0272810A2 (en) | Antitumor and antiviral alkaloids | |
| EP0110575B1 (en) | 1-aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and related esters | |
| RU1824404C (ru) | Гидрохлорид 3-/ @ -тиенил/-5,6,7,8-тетрагидроимидазо /1,2- @ / пиридина, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса везикул рного стоматита | |
| JPS63264580A (ja) | ３−（２−ハロアルキル）−１，４−オキサチインおよび２−（２−ハロアルキル）−１，４−ジチイン |