RU1483896C - 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 - Google Patents

1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4

Info

Publication number
RU1483896C
RU1483896C SU4311021A RU1483896C RU 1483896 C RU1483896 C RU 1483896C SU 4311021 A SU4311021 A SU 4311021A RU 1483896 C RU1483896 C RU 1483896C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
virus
chlorobenzyl
dihydro
coxsackie
pyrrolo
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
А.М. Демченко
А.Н. Евстропов
В.Е. Яворовска
Е.С. Воробьев
А.Н. Красовский
Original Assignee
Черниговский филиал Киевского политехнического института им.50-лети Великой Окт брьской социалистической революции
Черниговский государственный педагогический институт
Новосибирский государственный медицинский институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Черниговский филиал Киевского политехнического института им.50-лети Великой Окт брьской социалистической революции, Черниговский государственный педагогический институт, Новосибирский государственный медицинский институт filed Critical Черниговский филиал Киевского политехнического института им.50-лети Великой Окт брьской социалистической революции
Priority to SU4311021 priority Critical patent/RU1483896C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1483896C publication Critical patent/RU1483896C/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ , в частности 1-{п-хлорбензил)-3-(п-хпор1-{гьхторбензил )-3-{гнхлорфенипНй7-Дигидро- 5Н-пирроло{12-а)имидазоли  хлорида обладающего активирусной активноаью в отношении вируса Коксаки В4, и может быть использовано в медицине . Цель - создание соединени  с активноаью. не характерной дл  данного класса Синтез целевого соединени  ведут реакцией 3-{п-хлорфе- нил)-6,7-дигидро-5Н-пирроло112-а} имидазола с п-хпорбензилхпоридом в среде этанола при кип чении (3 ч). Выход 45%; тл . 113 - 115°С, брутто- формупа С Ht7Q. Новое вещество подавл ет репродукцию вируса Коксаки В4 при минимальной дозе 3.8 мкг/мл в химотерапевтическом индексе 8. 2табл.

Description

Изобретение относитс  к области органической химии, а именно к новому химическому соединению Нп-хлорбензилКНп-хлорфенил)- 6,7-дигидро-5Н-пирроло (1,2-aJ имидаэоли  хлориду формулы
обладающему антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки 64.
Целью изобретени   вл етс  получение нового химического соединени , обладающего антивирусной активностью в отношение вируса Коксаки В4.
Соединение может найти применение в медицине дл  экспериментальной терапии Коксаки - вирусной инфекции.
П р и м е р 1. Смесь 2.20 г {0.01 моль) 3-{п-хлорфенил 6,7-дигищх 6Н-пирроло 11,2-а имидаэолаиО.61 г (0,01 моль)п-хлорбенэилхло- рида кип т т 3 ч в 40 мл этанола. Реакционную смесь охлаждают до 5-7°С осадок отфильтровывают , промывают этанолом, эфиром. Выход 1,62г{45%);т.пл. 113-115°С (после многократной кристаллизаици из пропанола-2).
Вычислено, %: CI 28,2.
Ct9Hl7C 3.
Найдено, %: CI28.5.
ПМР-спектр (СРзСООН. ТМС): 2.95 (м. 2Н. в, СН2). 3.30 (т. 2Н, 7-СН2); 4.43 (т, 2Н, 5-СН2); 5.30 (с. 2Н. N-CH2-C);7,39 (с. Ж, 2Н): 7.56-7,89 (м, 8И. ароматические протоны).
Вновь синтезированное соединение - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, низших спиртах, устойчивое в обычных услови х хранени .
П р и м е р 2. Определение токсичности предлагаемого соединени  провод т в культуре клеток L-41, дл  чего к питательной среде Игла добавл ют различные количества химического соединени  (ХС). начина  с 5000 мкг/мл и менее. Наблюдение за культурой клеток вели на прот жении 4 суток с ежедневным просмотром. За максимально
переносимую дозу (МПД) исследуемого ХС принимали его наибольшее количество, которое не вызывало дегенерации клеток L-41. Рабоча  доза (РД) составл ла 1 /2 МПД.
ПримерЗ. Определение противовирусной активности к РНК - содержащим вирусам Коксаки А13 (Flores), Коксаки В4 (Powers), ECHO 11 (Upsala), везикул рного стоматита (Indiana) и ДНК, содержащему вирусу простого герпеса 1 типа (Л-2), а также определение величины химио-терапевтиче- ского индекса (ХТИ) провод т по методу De Clerg te al. UnfectDesc. 1980. 141,5.563-574). Тест-вирус в дозе 100 ТНДзо/oi мл. внос т в культуру клеток L-41 и инкубируют 1 ч при 37°С. Непосредственно после адсорбции вирус сливают, клетки промывают средой Игла и в пробирки внос т среду поддержки, содержащей различные концентрации исследуемого препарата. Наблюдение ведут на прот жении 72 ч с ежедневным просмотром . Отсутствие цитопатического действи  вируса в опыте при срабатывании его в контроле , позвол ет считать препарат в данной концентрации активным.
Проведенные исследовани  свидетельствуют о том. что в культуре клеток L-41 испытуемое вещество имело МПД±31,0 мкг/мл. Данные по определению МПД представлены в табл. 1.
Определение антивирусной активности испытуемого соединени  в культуре клеток L-41 приведено в табл. 2.
Как видно из данных, представленных в 5 табл. 2. хлорид 1-{п-хлорбензил 3-{п-хлорфе- нил)-6,7-дигидро-5Н-пирроло 1,2-э имидаэоли  подавл ет репродукцию вируса Коксаки 84 в минимально активной дозе, равной 3,8 мкг/мл. име  таким образом ХТИ 8.
Соединение может быть использовано дл  экспериментальной терапии Коксами - вирусной инфекции, а также служить основной дл  направленного синтеза эффективных противовирусных средств.
0
5
0
5
0
0
5
(56) Машковский М.Д. Лекарственные средства . Часть 2. М.: Медицина, 1986. с. 199.
Таблица 1
П р и м е ч а н и е. ++++ дегенераци  100% клеток. +++ дегенераци  75% клеток, - отсутствие дегенерации.
Примечание. + Подавление репродукции вируса.
- Отсутствие подавлени  репродукции вируса.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  1-{п-Хлорбензил)-3-{п-хлорфенил}-6,7-д игидро-5Н-пирроло 1,2-а имидазоли  хлб- рид формулы
    Таблица 2
    обладающий антивирубной активностью в отношении вируса Коксаки ВА
SU4311021 1987-09-30 1987-09-30 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4 RU1483896C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4311021 RU1483896C (ru) 1987-09-30 1987-09-30 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4311021 RU1483896C (ru) 1987-09-30 1987-09-30 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1483896C true RU1483896C (ru) 1993-12-30

Family

ID=21329640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4311021 RU1483896C (ru) 1987-09-30 1987-09-30 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1483896C (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1528316A3 (ru) Способ получени производных дистамицина А или их гидрохлоридов
EP0313724B1 (en) Bis (acyloxymethyl) imidazole Derivative
JP2519882B2 (ja) ヘルペスウイルス感染症治療用薬学的組成物
US3424761A (en) 3-ureidopyrrolidines
FI73434B (fi) Foerfarande foer framstaellning av /3h/-imidazo-/5,1-d/-1,2,3,5-tetrazin-4-onderivat med terapeutisk verkan.
CA1273336A (en) Herbicidal heterocyclic carbonyl sulfonamides
CA1339803C (en) Dideoxydidehydrocarbocyclic nucleosides
US4128639A (en) Nitrosourea analogs of thymidine
US3268558A (en) 1-r-2, 4-dinitropyrroles
CH622262A5 (ru)
US3956262A (en) Triazenoimidazoles
US3472838A (en) 9 - (beta - d - arabinofuranosyl) - 6 - (amidino) purine compounds and methods for their production
US4378359A (en) Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4511557A (en) Pharmaceutical composition
RU1483896C (ru) 1-(N-Хлорбензил)-3-(N-хлорфенил)-6,7-дигидро-5H-пирроло [1,2-A] имидазоли хлорид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4
US4027025A (en) 8-Azapurine derivatives
Lalezari et al. Synthesis of 1‐aryl‐1, 2, 3‐triazole‐4, 5‐dimethanol‐4, 5‐bis (isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents
US4293700A (en) 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same
US4728649A (en) 3-oxo-piperazin-1-yl-ergolines exhibiting antidopaminergic activity
SU795467A3 (ru) Способ получени производныхуРАцилА
US3953457A (en) Agent for the control of plant-pathogenic organisms
EP0272810A2 (en) Antitumor and antiviral alkaloids
EP0110575B1 (en) 1-aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and related esters
RU1824404C (ru) Гидрохлорид 3-/ @ -тиенил/-5,6,7,8-тетрагидроимидазо /1,2- @ / пиридина, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса везикул рного стоматита
JPS63264580A (ja) 3−(2−ハロアルキル)−1,4−オキサチインおよび2−(2−ハロアルキル)−1,4−ジチイン