RS49919B - Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola - Google Patents
Postupak za dobijanje 3-aminoalkoholaInfo
- Publication number
- RS49919B RS49919B YUP-583/00A YUP58300A RS49919B RS 49919 B RS49919 B RS 49919B YU P58300 A YUP58300 A YU P58300A RS 49919 B RS49919 B RS 49919B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- groups
- catalyst
- carbon atoms
- obtaining
- iii
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Postupak za dobijanje 3-arninoalkohola opšte formule ( I ), kao i njihovih neutralnih i kiselih soli sa organskim i neorganskim kiselinama gde je R1, R2 = alkil ili benziliden ili R1, R2= cikloalkil sa 4-7 ugljenikovih atoma, a R3, R4, = zasićene ili nezasićene alkil grupe sa 1-18 ugljenikovih atoma pri čemu alkil grupe mogu biti supstituisane halogenima, hidroksilnim, merkapto, N,N-dialkilamino grupama, pri čemu hidroksilne grupe ako su prisutne u R3 i / ili R4, mogu biti eterifikovane alifatičnim alkoholima, N,N-dialkilarninoalkoholima, polietoksi grupama ili monohidroksilnim fenolima, ili R3, R4, = aril supstituisane alkil grupe, pri čemu aril supstituenti mogu sadržati alkoksi, metilendioksi, halogen, nitro, CN, S03H i dialkilamino grupe, ili R3, R4, = cikloalkil ili supstituisana cikloalkil grupa sa 4-7 atoma ugljenika u prstenu, ili R3, R4 = heterociklična grupa sa 4-7 atoma u prstenu od kojih do 3 atoma azota ili do 3 različita heteroatoma kao kiseonik, sumpor ili azot, naznačen time, da 3,5-ahnidro-alfa-D-ksilofuranoza (II), gde su R1, R2 grupe navedene napred, reaguje sa aminima opšte strukture (III), gde su R3, R4, grupe navedene napred, bez prisustva katalizatora ili u prisustvu 0,01 do 1 mol katalizatora računato na aminokomponentu (III) u polarnom rastvaraču, ili bez rastvarača, na temperaturi 50-200 0C tokom 0,5 do 40 časova.
Description
Oblast tehnike na kojusepronalazak odnosi
Pronalazak pripada oblasti organske hemijske sinteze uopšte i odnosi se na postupak za dobijanje 3-arninoalkohola. Prema međunarodnoj klasifikaciji patenata pronalazak pripada klasi C07H5/06.
Tehnički problem
5-aminoderivati ksilofuranoze su ranije dobijani supstitucijom neke pogodne grupe na C-5 atomu ksilofuranoze aminima. Ova reakcija ide uz srednje prinose, a veoma teško sa aminima složene strukture. Pronalazak rešava problem dobijanja 3-aminoalkohola posebne strukture, koja se odlikuje time da alkoholna i amino grupa pripada molekulu ksilofuranoze, reakcijom u jednom sintetskom koraku i u visokim prinosima.
Stanje tehnike
Reakcija cikličnih etara sa amonijakom ili primarnim ili sekundarnim aminima je odranije poznata. Reakcija kod epoksida ide u blagim reakcionim uslovima i daje dobre prinose. Oksetani teže stupaju u ovu reakciju; reakcija zahteva visoke temperature (150-200 °C) , vodu kao reakcioni medijum uz dugo trajanje reakcije (10-20 sati). Prema S. Searles i V. P. Gregorv, Am. Chem. Soc,76,2789(1954) na tok reakcije oksetana i primarnih ili sekundarnih amina utiču kao katalizatori kiseline i baze. Prema autorima H. Reiff, D. Dieterich, R. Braden, H. Ziemann,Liebigs. Ann. Chem.,1973,365,kao i autorima D. Dieterich, R. Braden, H. Knupfer (BAYER AG,D.O.S. 1670982 od 31.1.68), reakcijom 3,3-dialkil oksetana i primarnih ili sekundarnih amina nastaju u visokim prinosima 3-aminopropanoli uz slabe kiseline kao katalizator.
Izlaganje suštine pronalaska
Ovaj pronalazak se odnosi na nov postupak za dobijanje 3-aminoalkohola tipa 5-amino-l,2-0-alkiliden-5-deoksi-a-D-ksilofuranoze koji se dobijaju reakcijom 1,2-O-alkiliden-3,5-anhidro-a-D-ksilofuranoze sa različitim primarnim i sekundarnim aminima. Supstancije dobijene ovim postupkom mogu imati primenu u oblasti farmaceutske i kozmetičke industrije, kao i u zaštiti bilja.
Detaljan opis pronalaska
Mi smo pronašli da 3-aminoalkoholi opšte formule (I),
gde je Ri, R2= alkil ili benziliden ili R|, R2= cikloalkil sa 4-7 ugljenikovih atoma, a R3, R4= zasićene ili nezasićene alkil grupe sa 1-18 ugljenikovih atoma ili alkil grupe supstituisane halogenima, hidroksilnim, merkapto, N,N-dialkilamino grupama, pri čemu hidroksilne grupe ako su prisutne u R3i / ili Rtmogu biti eterifikovane alifatičnim alkoholima, N.N-dialkilaminoalkoholima, polietoksi grupama ili monohidroksilnim fenolima, ili R3, R4= aril supstituisane alkil grupe, pri čemu aril supstituenti mogu imati alkoksi, metilendioksi, halogen, nitro, CN, SO3H i dialkilamino grupe, ili R3, R4= aliciklična ili supstituisana aliciklična grupa sa 4-7 atoma ugljenika u prstenu, ili R3, R4= heterociklična grupa sa 4-7 atoma u prstenu od kojih mogu biti do 3 atoma azota ili do 3 različita heteroatoma kao kiseonik, sumpor ili azot, nastaju kada 3,5-anhiđro-a-D-ksilofuranoza (II), gde su Rii R2kako je navedeno napred, reaguje sa aminom opšte formule (III), gde su R3i R4kako je navedeno napred,
bez prisustva katalizatora ili u prisustvu 0,01 do 1 mol slabokiselog katalizatora (kiseline sa pKa=2,7 do 7,5 ili njene soli) računato na aminokomponentu (III) u polarnom rastvaraču ili bez rastvarača na temperaturi 50-200 °C tokom 0,5 do 40 časova.
Postupak se izvodi u uobičajenim laboratorijskim ili industrijskim staklenim ili metalnim reakcionim sudovima koji su zatvoreni tokom reakcije i imaju mogućnost stalnog ili povremenog mešanja reakcione smeše. Proizvod reakcije se izdvaja standardnim preparativnim metodama bilo u obliku soli, bilo u obliku slobodne baze.
Amini pogodni za primenu u postupku su između ostalih dimetilamin, metiletilamin, dietilamin, dipropilamin, dialkilamini, delta- 2-piperidin, tiomorfolin, tiomorfolin-S-dioksid, imidazol, tiazolidin, metil-stearilamin, metilcikloalkilamin, N-2-hidroksietilpiperazin, N-alkilbenzilamin, N-metil-2-tetrahidrofurilamin, pirolidin, alkilpirolidini, 3-hlorpiperidin, 2-metilpiperidin, 3-metilpiperidin, 4-metilpiperidin, pirazol, meskalin, 3,4-metilendioksiamfetamin, 3,4-metilendioksimetamfetamin, N-normorfin, pirazol, 3-aminohinuklidin, diamini tipa N,N,N'-trimetil-etilendiamin, N,N,N'-trimetil-propilendiamin, N,N,N',N'-tetrametil-dipropilentriamin.
Amin (III) se karakteristično uzima za reakciju u ekvivalentnom odnosu sa oksetanom (II), ili u višku (karakteristično 1,1-6 mola amina na 1 mol oksetana).
Odgovarajući katalizator za postupak dobijanja aminoalkohola tipa (1) su kiseline sa pKa vrednošću 2,7-7,5 (karakteristično 4-7,5) dodate u reakcionu smešu obično u vodenom rastvoru na sobnoj temperaturi; karakteristični primeri su HF, NaH2P04, KH2PO4, sirćetna kiselina, akrilna, adipinska, benzoeva, p-aminobenolsulfonska, sulfanilna, monohlorsirćetna, limunska, 2,3-dihlorofenol, mravlja, fumama, glikolna, salicilna, mlečna, natrijumhidrogenmaleinat, a-naftol, p-nitrobenzoeva, p-nitrofenol, p-naftol, o-nitrofenol, K-hidrogenoksalat, ftalna, tereftalna, ćilibarna, kapronska, stearinska, vinska, KHF, kao i druge kiseline sa pKa vrednošću 2,7-7,5 .
Kao katalizatori mogu biti upotrebljene soli slabih kiselina sa slabim bazama, koje se u reakcionim uslovima raspadaju na slobodnu kiselinu i bazu, na primer amonijumkarbonat, amonijumkarbaminat, dimetilamonijum karbonat, morfolinijumkarbonat, piperidinijumacetat ili vodovodna voda koja prirodno sadrži ugljendioksid iz vazduha.
Katalizator može biti homogeno rastvoren u reakcionoj smeši ili može biti nanesen na nosač. Kiseli jonoizmenjivači mogu biti korišćeni kao katalizatori.
Postupak dobijanja aminoalkohola može biti primenjen u otvorenim sudovima kada se koriste teško isparljivi amini bez rastvarača ili u polarnim rastvaračima sa visokom tačkom ključanja.
Iz izloženog je razumljivo da se u postupku mogu upotrebiti bez katalizatora amini tehničke čistoće, koji u sebi sadrže ugljendioksid apsorbovan iz vazduha u obliku soli. Primeri koji nisu konačni ilustraju karakteristučne primene postupka:
Primer 1.
Bis- S-^^- dietilamino- S- deoksi-\, 2- 0- cikloheksiliden- a- D- ksilofuranoz^ oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksiloruranoza (1000 mg, 4.7 mmola), dietilamin (1500 mg, 20 mmola) i voda (0.3 mL) se drže u reakcionom sudu tokom deset sati na temperaturi od 110° C, za koje vreme izreaguje sav polazni oksetan. Reakciona smesa se rastvori u benzolu (30 mL) i na rotacionom uparivaču se odpari do suva; postupak se ponovi, pri čemu se ukloni višak neizreagovanog dietilamina. Zaostatak posle uparavanja se rastvori u acetonu (50 mL) i doda se acetonski rastvor dihidrata oksalne kiseline (500 mg u 10 mL), pri čemu odmah dolazi do taloženja sirovog proizvoda, koji se odvoji cedjenjem i ispere hladnim acetonom (10 mL). Izdvojeni kristali se posle sušenja na vazduhu prekristališu iz metanola da daju proizvod (1020 mg, 62 %),t.t. 141-143° C.
Primer 2.
5- N-( l- fenil-\- metil) etilamino- 5- deoksiA, 2- 0- cikloheksiU^
hidrohlorid
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.48g,7 mmola), amfetamin (l.Og, 7.4 mmola) i voda (0.3 g) se drže u reakcionom sudu tokom 20sati na temperaturi 160 °C, pri čemu se ustanovi da je sav polazni oksetan izreagovao. Posle hlađenja, na rekcionu smešu se doda etar (150 mL) i etarski rastvor se obezboji aktivnim ugljem.U etarski
rastvor se potom dodaje etarska hlorovodonična kiselina sve dok se zapaža nastajanje taloga. Nastali kristali proizvoda su odvojeni cedjenjem kroz guč, isprani etrom i sušeni na vazduhu. Sirov proizvod je rastvoren u ključalom izopropanolu i u izopropanolski rastvor je posle dovoljnog hladjenja dodato etra da započne kristalizacija, pri čemu se izdvaja čist proizvod (2,16g, 80 %), t.t. 189-191° C.
C20H30NO4CI ,nadjeno C 62.55, H 8.05, N 3.91, izračunato C 62.57, H 7.87, N 3.64,
aD<24>=+6.77 (C1.005,CHC13)
Primer 3.
2?/s-5-N-( 2- femlA- metil) etUamino- S- deoksi-\, 2~ 0- cikloheksiliden- a - Đ- ksilofuranoza
oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (800 mg, 3.7 mmola), amfetamin (620 mg, 4.6 mmola) i voda (300 mg) se drže u reakcionom sudu tokom 20 sati na temperaturi od 160° C. Posle hladjenja na sobnu temperaturu, reakciona smeša je rastvorena u ksilolu (30 mL) i na rotacionom uparivaču odparena do suva; postupak otparavanja sa ksilolom ponovljen još jednom, čime se uklanja najveći deo neizreagovanog amfetamina. Reakciona smeša je zatim rastvorena u acetonu (50 mL), obezbojena aktivnim ugljem i u rastvor se doda dihidrat oksalne kiseline ( 250 mg, 0.002 M) rastvorene u 20 mL acetona, pri čemu momentalno nastaje beli kristalni talog, koji je odvojen cedjenjem, ispran hladnim acetonom (10 mL) i sušen na vazduhu. Prekristalizacija iz sistema metanol-voda 9:1 daje čist proizvod (1050 mg, 82.5 %), t.t. 242° C.
C42H6oN20,2) nadjeno C 64.51, H 7.76, N 3.75, izračunato C 64.26, H 7.70, N 3.56 Primer 4.
5-N-(n- dodecil) amino- 5- deoksi-1, 2- O- cikloheksiliden- a- D- ksUofuranoza
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.05 g, 4.95 mmola), dodecilamin (1.0 g, 5.5 mmola) i voda (300 mg) se pomešaju u reakcionom sudu i ostave 24 sata na temperaturi od 160° C uz povremeno mešanje. Reakciona smeša (na sobnoj temperaturi čvrsta masa slabo krem boje) se rastvori u acetonu (100 mL) i u rastvor se doda oksalna kiselina u acetonu (800 mg kiseline u 20 mL acetona), pri čemu nastaje talog koji se odvoji, ispere sa hladnim acetonom (20 mL) i suši na vazduhu. Osušen talog se isitni i
suspenduje u vodenom natrij um hidroksidu (80 mL vode + 2 g NaOH) i suspenzija se ekstrahuje hloroformom (4x30 mL). Sjedinjeni ekstrakti se osuše anhidrovanim natrijumsulfatom, odvoji se sredstvo za sušenje i rastvarao odpari na rotacionom uparivaču. Zaostaje bezbojno ulje koje spontano kristališe. Kristalizacija iz etilacetata daje proizvod (1430 mg, 73 %),t.t.57° C.
Za C23H43NO4, nadjeno C 69.23, H 11.14, N 3.52, izračunato C 69.48, H 10.90, N 3.52 aD24=+18.99 (C1.105,CHCI3)
Primer 5.
Bis- 5- N-( 2- feniletil) amino- 5- deoksi- l, 2- 0- cikloheksUiden- a^ oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1000 mg, 4.7 mmola), fenetilamin (740 mg, 6 mmola) i voda (300 mg) se drže u reakcionom sudu tokom deset sati na temperaturi od 150°C uz povremeno mešanje. Posle završetka reakcije, reakciona smeša se drži na vakuumu (0.2 mm živinog stuba) i temperaturi 50°C tokom jedan sat, pri čemu odestiluje višak fenetilamina, a ostatak se rastvori u acetonu (50 mL), rastvor obezboji aktivnim ugljem i u rastvor se doda dihidrat oksalne kiseline u acetonskom rastvoru (350 mg kiseline u 10 mL acetona), pri čemu nastaje momentalno beo kristalni talog. Talog se odvoji i suši na vazduhu, a zatim sprašen i digerovan tri puta u metanolu (10 mL), pri čemu zaostaje proizvod (1420 mg, 80 %), t.t. 219° C.
Za C40H56N2O12, nadjeno C 63.95, H 7.56, N 3.53, izračunato C 63.47, H 7.45, N 3.70 Primer 6.
5-^-{ 2- feniletiI) amino- S- deoksiA, 2- 0- cikloheksUiden- a- l)- ksilofuran^
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1000 mg, 4.7 mmola), fenetilamin (750 mg, 6 mmola) i voda (300 mg) se drže u reakcionom sudu na 130°C tokom 20 sati.Reakciona smeša se potom rastvori u acetonu (100 mL) i obezboji aktivnim ugljem. Aceton se odestiluje na rotacionom uparivaču i na zaostalu masu se doda
toluol (2x30 mL), pa se svaki put ponovi uparavanje do suva da se ukloni višak fenetilamina. Zaostalo ulje se rastvori u etru i dodaje se HC1 u etru dok se zapaža stvaranje taloga. Talog se odvoji,
ispere etrom i suši na vazduhu. Talog se zatim rastvori na toplo u žzo-propanolu odakle hlađenjem kristališe proizvod, beli kristali (1.30 g, 82 %) t.t.251°C.
Primer 7.
5- piperidinamino- 5- deoksi- l, 2- 0- cikloheksiliden- a - D- ksilofuranoza
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (500 mg, 2,35 mmola), piperidin ( 350 mg, 4.1 mmola) i voda ( 200 mg) se drže u reakcionom sudu uz povremeno mešanje osam časova na temperaturi 100 °C. Sadržaj reakcionog suda se po završenoj reakciji rastvori u etru (80 mL) i etarski rastvor se obezboji aktivnim ugljem. Etar se ukloni uparavanjem, a na zaostalu masu se se doda benzen ( 2 x 30 mL) i svaki put se ponovi uparavanje, pri čemu se ukloni najveći deo neizreagovanog piperidina. Zaostaje ulje, koje spontano kristališe. Kristalizacija iz izooktana daje proizvod (570 mg, 81 %), t.t. 79 ° C. Za C,6H27N04, nađeno C 64.79 H 9.37, izračunato C 64.62 H 9.15; aD<24>=+31.65<0>(C 1.075, CHCI3)
Primer 8.
5-( 4- hidroksipiperidin) amino- 5- deoksi- l, 2- 0- cikloheksiliden- a-^
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (500 mg, 2.35 mmola), 4-hidroksipiperidin (300 mg, 2.5 mmola) i voda (150 mg) se drže u reakcionom sudu 15 sati na temperaturi od 130° C, za koje vreme izreaguje sav polazni oksetan (TLC). Reakciona smeša se potom rastvori u acetonu (80 mL), obezboji aktivnim ugljem i aceton se otpari u vakuumu. Na zaostalu masu se doda benzen (2X30 mL) i svaki put se ponovi otparavanje da se ukloni neizreagovani 4-hidroksipiperidin. Zaostaje ulje (650 mg), koje stajanjem spontano kristališe. Prekristalizacija se uradi tako da se sirovi proizvod rastvori na toplo u minimalnoj količini toluola i u rastvor se dodaje jzo-oktan dok se ne javi zamućenje. Stajanjem kristališe proizvod (600 mg, 83 %), t.t. 109° C. Primer 9.
5- morfolinamino- 5- deoksiA, 2- 0- cikloheksiliden- a- T)- ksUofuranoza
1,2-O-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.0 g, 0.0047 mmola), morfolin (1.8 g, 20.7 mmola) i voda (300 mg) se pomešaju u reakcionom sudu i drže na temperaturi 150°C
tokom 6 sati. Reakciona smeša se potom drži na vakuumu da se ukloni neizreagovali morfolin, pri čemu zaostaje ulje koje sponteno kristališe. Čvrsta masa se rastvori u etru (100 mL), obezboji aktivnim ugljem i etarski rastvor se upari na malu zapreminu. Dodatkom petroletra (40-70°C) i hlađenjem kristališe proizvod t.t. 93°C (1.32 g, 93 %).
C15H25NO5, nađeno C 60.34, H 8.11, N 4.30; izračunato C 60.18, H 8.41, N 4.67
Primer 10.
5- N( n- butil) amino- 5- deoksiA, 2- 0- cikloheksiliden- a- Đ- ksilofuranoza oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.0 g, 4.7 mmola), n-butilamin (1.72 g, 23.5 mmola) i voda (300 mg) se pomešaju u reakcionom sudu i drže na 160°C tokom 8 sati. Na vakuumu se potom ukloni višak neizreagovanog amina, a zaostala masa se rastvori u acetonu, obezboji aktivnim ugljem i u acetonski rastvor se doda oksalna kiselina dihidrat (300 mg) rastvorena u acetonu (10 mL), pri čemu odmah nastaje sirovi proizvod u obliku taloga. Prekristalizacija iz sistema metanol-etilacetat daje proizvod t.t.228 °C (2.4 g, 78 %). Nađeno za (C^HsgNC^ C 58.43, H 8.47, N 4.40, izračunato C 58.16, H 8.54, N 4.23
Primer 11.
5- N-( 2- etilheksil) amino- 5- deoksiA, 2- 0- cikloheksiliden- a-^^ oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.0 g, 4.7 mmola), 2-etil-l-heksilamin (2.0 g, 15 mmola) i voda (300 mg) se pomešaju u reakcionom sudu i drže na 150°C tokom 6 sati. Neizreagovani amin se ukloni na vakuumu, a zaostala masa se rastvori u acetonu (50 mL), obezboji aktivnim ugljem i u acetonski rastvor se doda oksalna kiselina dihidrat (350 mg) rastvorena u acetonu (10 mL), pri čemu nastaje talog sirovog proizvoda. Posle sušenja, sirov proizvod se prekristališe iz metanola daju ći proizvod t.t. 204°C (1.46 g, 86 %).
Za (C4oH36N06)2nađeno C 62.45, H 9.56, N 3.68, izračunato C62.15, H 9.38, N 3.62 Primer 12.
5- N( 2, 2- dimetUpropil) amino- 5- deoksiA, 2- 0- cikloheksiliden- a- D- ksilof^ oksalat
3,5-anhidro-l,2-0-cikloheksiliden-a-D-ksilofuranoza (1.0 g, 4.7 mmola), 2,2-dimetilpropilamin (2.0 g, 23 mmola) i voda se pomešaju u reakcionom sudu i drže na 150 °C tokom 6 sati. Višak neizreagovalog amina se ukloni na vakuumu, a zaostalo mrko ulje se rastvori u toplom acetonu 50 mL), obezboji aktivnim ugljem i u acetonski rastvor se doda oksalna kiselina dihidrat (350 mg) rastvorena u 10 mL acetona. Nastali talog se odvoji, suši i prekristališe iz metanola dajući proizvod t.t.220 °C (2.28 g, 74 %).
Za (C17H3oN06)2nađeno C 59.24, H 8.91, N 4.11, izračunato C 59.28, H 8.78, N 4.06
Claims (4)
1. Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola opšte formule ( I), kao i njihovih neutralnih i kiselih soli sa organskim i neorganskim kiselinama
gde je Ri, R2= alkil ili benziliden ili R), R2= cikloalkil sa 4-7 ugljenikovih atoma, a R3, Rt= zasićene ili nezasićene alkil grupe sa 1-18 ugljenikovih atoma pri čemu alkil grupe mogu biti supstituisane halogenima, hidroksilnim, merkapto, N.N-dialkilamino grupama, pri čemu hidroksilne grupe ako su prisutne u R3i / ili R4mogu biti eterifikovane alifatičnim alkoholima, N,N-dialkilaminoalkoholima, polietoksi grupama ili monohidroksilnim fenolima, ili R3, R4= aril supstituisane alkil grupe, pri čemu aril supstituenti mogu sadržati alkoksi, metilendioksi, halogen, nitro, CN, SO3H i dialkilamino grupe, ili R3, R4= cikloalkil ili supstituisana cikloalkil grupa sa 4-7 atoma ugljenika u prstenu, ili R3, R4= heterociklična grupa sa 4-7 atoma u prstenu od kojih do 3 atoma azota ili do 3 različita heteroatoma kao kiseonik, sumpor ili azot,
naznačentime, da 3,5-ahnidro-a-D-ksilofuranoza (II), gde su R|, R2grupe navedene napred, reaguje sa aminima opšte strukture (III), gde su R3, R4grupe navedene napred,
bez prisustva katalizatora ili u prisustvu 0,01 do 1 mol katalizatora računato na aminokomponentu (III) u polarnom rastvaraču, ili bez rastvarača, na temperaturi 50-200 °C tokom 0,5 do 40 časova.
2. Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola opšte formule (I) prema patentnom zahtevu2.,naznačentime što je katalizator slaba kiselina sa pKa=2,7 do 7,5 ili njene soli.
3. Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola opšte formule (I) prema patentnom zahtevu 2.,naznačentime, da se kao katalizator koristi ugljendioksid ili soli ugljene kiseline, ili vodovodna voda koja prirodno sadrži ugljendioksid iz vazduha.
4. Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola formule (I) prema patentnom zahtevu 1,naznačen time,da se u postupku koristi aminokomponenta (III) tehničke čistoće koja u sebi kao onečišćenje sadrži katalitičke količine ugljendioksida.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YUP-583/00A RS49919B (sr) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YUP-583/00A RS49919B (sr) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| YU58300A YU58300A (sh) | 2002-09-19 |
| RS49919B true RS49919B (sr) | 2008-09-29 |
Family
ID=47676527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YUP-583/00A RS49919B (sr) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | Postupak za dobijanje 3-aminoalkohola |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RS (1) | RS49919B (sr) |
-
2000
- 2000-09-27 RS YUP-583/00A patent/RS49919B/sr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU58300A (sh) | 2002-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS58300B1 (sr) | Uređaj za dekodiranje slike | |
| PT92364B (pt) | Processo para a preparacao de acido 2-{2-{(4-cloridrato)- fenilmetil}-1- -piperazinil}etoxi}-acetico e do seu cloridrato | |
| ES2272068T3 (es) | Mejoras en la produccion de macrolidas. | |
| ES2924995T3 (es) | Procedimiento industrial para la preparación de cariprazina | |
| SU645557A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их солей | |
| US2765338A (en) | New aliphatic acid amide derivatives and processes for the production thereof | |
| PT97425B (pt) | Processo para a preparacao da 1-(2,3,4-trimetoxibenzil)-piperazina mediante aminacao em condicoes redutoras | |
| US2678317A (en) | N - benzhydryltropylamine com | |
| US2619484A (en) | Y-dihydro - sh-dibenz | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| US2741609A (en) | N-chjchjchj | |
| US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| US2741614A (en) | N-isobutylnormorpfflne compounds | |
| US2665278A (en) | Gamma-hydroxy quaternary ammonium compounds | |
| US2980683A (en) | Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines | |
| US20020058815A1 (en) | Methods for synthesis of amino-tertahydroisoquinoline-sulfonamide hydroxamic acids | |
| US3032556A (en) | Process for the preparation of new | |
| US2876224A (en) | Basic esters of substituted pyrimidine-4-carboxylic acids and their preparation | |
| Nishimura et al. | Novel synthesis of imidazole derivatives from 1-phenyl-1, 2-propanedione and methylguanidine | |
| KR102801536B1 (ko) | 벤조아민 유도체의 제조방법 | |
| US3428653A (en) | 3-indolylmethylguanidine | |
| US3186992A (en) | Derivatives of 4-oxo-6-quinazoline-sulfonamide | |
| US2741615A (en) | N-substituted dihydrodesoxynorcodeine compounds | |
| EP0001266B1 (en) | Substituted 2-aminomethylphenyl sulfamates, process for preparing, and pharmaceutical compositions containing the same | |
| US3198835A (en) | Pyrenyl methyl tertiary amino amines |