RO127869A2 - Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia - Google Patents
Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- RO127869A2 RO127869A2 ROA201001323A RO201001323A RO127869A2 RO 127869 A2 RO127869 A2 RO 127869A2 RO A201001323 A ROA201001323 A RO A201001323A RO 201001323 A RO201001323 A RO 201001323A RO 127869 A2 RO127869 A2 RO 127869A2
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- solution
- disubstituted
- acetic acid
- thio
- Prior art date
Links
- -1 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinone Chemical class 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 2
- 230000002443 hepatoprotective effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- CCTJHVLTAJTPBV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=CC(=O)C2=C1 CCTJHVLTAJTPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 abstract 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la un derivat de 1,4-naftochinonă-2,3-disubstituită cu proprietăţi antitumorale şi la un procedeu pentru obţinerea acesteia. Derivatul conform invenţiei este o substanţă microcristalină, solubilă în mediu alcalin, având un punct de topire de 256...257°C. Procedeul conform invenţiei constă din punerea în contact a unei soluţii de 2-N-aminosalicil-3-clor-1,4-naftachinonă şi tiouree în metanol absolut, soluţia obţinută se tratează cu NaOH şi se refluxează 1...2 h, după răcire se adaugă acid acetic glacial, din care rezultă, cu un randament de 65%, un produs microcristalin care este purificat prin dizolvări repetate în hidroxid de sodiu şi reprecipitare cu acid acetic glacial.
Description
Invenția se referă la un derivat de l,4-naftochinonă-2,3-disubstituită și la procedeul de preparare a acestei substanțe care are proprietăți antitumorale, antimicrobiene și imunomodulatoare. Activitatea sa biologică se manifestă în special în tratamentul dismetabolismului grupelor SH.
în literatura de specialitate sunt menționate date referitoare la unii dintre compușii biologic activi derivați de la 1,4-naftochinonă, fiind menționate și procedeele de obținere a acestora (1-5).
Scopul invenției este de a extinde gama compușilor chimici având proprietăți antitumorale, antimicrobiene și imunomodulatoare, prezentând activitate biologică favorabilă în tratarea dismetaboliilor SH (cele datorate denaturărilor pe care le suferă grupele tiolice în cadrul metabolismului intermediar).
Problema pe care o rezolvă prezenta invenție este obținerea unei noi substanțe din clasa l,4-naftochinonei-2,3-disubstituite.
Derivatul de l,4-naftochinonă-2,3-disubstiÎuită, conform invenției, constă în aceea că este 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinonă, substanță cu acțiune biologică antitumorală, antimicrobiană și imunomodulatoare prezentând activitate biologică semnificativă în tratarea dismetabolismului grupelor SH. Este o substanță microcristalină, de culoare brun deschis, solubilă în DMSO, metoxid de sodiu și, în general, în mediu alcalin. Are punctul de topire de 256°-257°C.
Procedeul de obținere a 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinonei constă în aceea că 2N-salicilamino-3-cloro-l,4-naftochinona se refluxează timp de 2,5 ore în mediu de metanol absolut împreună cu tioureea. Din sarea de tiouroniu rezultată în urma refluxării, are loc izolarea produsului final, 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinona, prin tratarea soluției finale cu acid acetic glacial.
Se dă în continuare un exemplu de realizare a invenZiei:
Se dizolvă 3,435 g (0,01 moli) de 2-N-salicilamino-3-cloro-l,4-naftochinonă și 1,52 g (0,02 moli) de tiouree în 100 ml metanol absolut. Soluția obținută se refluxează timp de 2,5
CV*2 Ο 1 Ο - Ο 1 3 2 3 - 1 ο -12- 2010 ore pe baia de apă după care se concentrează la volum mic. Soluția concentrată astfel obținută se diluează cu 150 ml apă distilată și se alcalinizează prin adăugare de 8 g NaOH.
Soluția astfel rezultată se refluxează încă 1,5 ore. După răcirea soluției și adăugarea de acid acetic glacial, produsul solid microcristalin de culoare brun-deschis rezultat se filtrează pe o pâlnie G4, se spală cu 250 ml apă distilată, apoi cu 50 ml metanol absolut și se usucă în exicator de vid pe KOH sau P2O5. Randamentul este de 65%.
Purificarea 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinonei se realizează prin dizolvarea ei repetată în soluție IN de NaOH și reprecipitarea cu acid acetic glacial.
Invenția prezintă următoarele avantaje: i) lărgește gama substanțelor chimice biologic active din clasa 1,4-naftochinonei, 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinona având proprietăți antitumorale, antivirale, antifungice, hepatoprotectoare și imunomodulatoare, fiind activă în special în cazul dismetaboliilor SH; ii) procedurile de obținere a 2-N-salicilamino-3-tio-l ,4naftochinonei este relativ simplu și ușor de realizat; iii) purificarea compusului se realizează ușor și nu necesită folosirea de substanțe chimice costisitoare;
Claims (2)
1. Derivatul de l,4-naftochinonă-2,3-disubstituită caracterizat prin aceea că este 2-Nsalicilamino-3-tio-l,4-naftochinona, substanță cu acțiune biologică antitumorală, antivirală, antifungică, hepatoprotectoare și imunomodulatoare activă mai ales în dismetaboliilor SH. Este o substanță microcristalină, de culoare brun deschis, solubilă în DMSO, metoxid și etoxid de sodiu li, în general, în mediu alcalin. Are punctul de topire de 256°-257°C.
2. Procedeul de obținere a 2-N-salicilamino-3-tio-l,4-naftochinonei caracterizat prin aceea că se realizează sinteza prin refluxare timp de 2,5 ore pe baia de apă a unei soluții de 2N-aminosalicil-3-cloro-l,4-naftochinona și de tiouree în metanol absolut, izolarea produsului facându-se prin alcalinizarea soluției cu NaOH, refluxarea ei timp de 1,5 ore și tratarea, în final, a soluției alcaline rezultate cu acid acetic glacial.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201001323A RO127869A2 (ro) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201001323A RO127869A2 (ro) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO127869A2 true RO127869A2 (ro) | 2012-10-30 |
Family
ID=47073155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201001323A RO127869A2 (ro) | 2010-12-10 | 2010-12-10 | Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO127869A2 (ro) |
-
2010
- 2010-12-10 RO ROA201001323A patent/RO127869A2/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101268780B (zh) | 一种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、制备方法及用途 | |
| CN105601572A (zh) | 一种多菌灵的制备工艺 | |
| Shivaraj et al. | Design, synthesis and antibacterial activity studies of novel quinoline carboxamide derivatives | |
| CN102351800A (zh) | 一种5-甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯的制备方法 | |
| CN102101847A (zh) | N-甲基-n′-(2-氯乙基)哌嗪的制备方法 | |
| RO127869A2 (ro) | Derivat de 1,4-naftochinona-2,3-disubstituită şi procedeu de obţinere a acestuia | |
| CA1215713A (en) | Substituted quinolinecarboxylic acid | |
| CN101768165A (zh) | 一种塔拉粉制备鞣花酸的方法 | |
| CN104803962B (zh) | 黄酮‑甘氨酸席夫碱的制备方法 | |
| CN102702104A (zh) | 一种3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯的连续化合成方法 | |
| CN102329268A (zh) | 7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氢-1h-1-苯并氮杂*的制备方法 | |
| Rehman et al. | Metal-based antimicrobial agents: synthesis, characterization and biological studies of mannich base derivatives of benzimidazole and their metal complexes | |
| CN114409512B (zh) | 一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用 | |
| Al-As’ad et al. | Synthesis of 6-ethyl-1, 2, 9-trioxopyrrolo [3, 2-f] quinoline-8-carboxylic acid | |
| CN111116578B (zh) | 去亚甲基小檗碱的制备方法及其应用 | |
| AR091814A1 (es) | Proceso para la obtencion de carboximetilcelulosa a partir de residuos agroindustriales y carboximetilcelulosa y su uso | |
| CN105669973B (zh) | 一种具抑菌活性的化合物及其制备和应用 | |
| KR102656254B1 (ko) | 퀸메락의 제조 방법 | |
| WO2018226169A3 (en) | CHELATING AGENT BASED ON BIODEGRADABLE DIETHANOLAMINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME | |
| CN106749342B (zh) | 一种长春碱衍生物的制备方法 | |
| CN103059029B (zh) | 一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法和在杀菌活性中的应用 | |
| Hoti et al. | Synthesis of 4-Triazolylamino-and 4-Benzothiazolylamino-3-nitro-2H-[1]-Benzopyran-2-ones and their Antimicrobial Activity | |
| CN103554082B (zh) | 一种合成3-（4-氨基-1-异吲哚酮-2-基）哌啶-2，6-二酮的方法 | |
| CN112624979A (zh) | 一种苯并咪唑化合物的制备方法 | |
| Voelterb | Randa M. Al-As’ ada, Mustafa M. El-abadelaha, Salim S. Sabria, Jalal A. Zahraa, and |