RO112693B1 - Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni - Google Patents
Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni Download PDFInfo
- Publication number
- RO112693B1 RO112693B1 RO14643790A RO14643790A RO112693B1 RO 112693 B1 RO112693 B1 RO 112693B1 RO 14643790 A RO14643790 A RO 14643790A RO 14643790 A RO14643790 A RO 14643790A RO 112693 B1 RO112693 B1 RO 112693B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- ion exchange
- aldehydes
- cationite
- organic solvents
- hydroxylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 title claims description 17
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 title claims description 17
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 9
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 8
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N [(1R)-3-morpholin-4-yl-1-phenylpropyl] N-[(3S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate Chemical compound O=C1[C@H](N=C(C2=C(N1)C=CC=C2)C1=CC=CC=C1)NC(O[C@H](CCN1CCOCC1)C1=CC=CC=C1)=O YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de purificare a solvenților organici de tipul metanolului, acetatului de metil sau amestecului acestora, prin îndepărtarea aldehidelor (aldehida formică, aldehida acetică, aldehida crotonică], în vederea utilizării lor ca solvenți la polimerizarea în soluție a acetatului de vinii.
Aldehidele sunt recunoscute ca impurități indezirabile în solvenții organici folosiți la polimerizarea în soluție a acetatului de vinii, deoarece produc reacții de transfer de lanț și scad masa moleculară a polimerului (Ham.G.J’Vinyl Polymerization”, voi. I, Ed.Marcel Dekker Inc., NewYork, pag. 210-212, 1967).
Ca impurități în sistemele menționate, aldehidele rezultă atât în urma procesului de sinteză a metanolului sau acetatului de metil, cât și datorită hidrolizei acetatului de vinii, în cazul solvenților reutilizați de la obținerea alcoolului polivinilic.
îndepărtarea aldehidelor prin rectificare prezintă dezavantajul utilizării unor echipamente greu accesibile de tipul coloanelor cu circa 200 talere teoretice (US 4463138).
Se cunoaște utilizarea rășinilor schimbătoare de ioni la purificarea lichidelor organice de aldehide sau separarea aldehidelor din amestecuri organice (Christofferson K., Anal, Chim.Acta, 33, pag.303 (1965) și Chemical
Abstracts 72, 41706 (1970)).
Cele două modalități de separare a aldehidelor din lichide organice pe rășini schimbătoare de ioni folosesc cationiți saturați cu compuși organici cu azot (amină, hidrazină sau anioniți în forma cian (CN), hidroxil (OH), amino (NH2), bisulfit (HSOg).
Datele din literatură evidențiază faptul că reținerea sau eliminarea aldehidelor cu ajutorul rășinilor schimbătoare de ioni se bazează pe reactivitatea grupei carbonil, capabilă să dea reacții de adiție cu ionul HSOg', rezultând acizi ahidroxisulfonici sau reacții de condensare: cu grupa amino dând baze
Schiff (R1HC=NR), cu hidrazina (NH2NH2) dând hidrazone (R1HC=N-NH2).
O singură tehnică de purificare care convertește aldehidele în hidrazone cu ajutorul unui cationit slab acid saturat cu hidrazină insistă asupra aplicării industriale a procedeului, dar prezintă dezavantajul că necesită un reactiv greu accesibil, hidrazina.
în ceea ce privește anioniții în forma bisulfit, utili pentru lucrări de laborator sau cromatografie, comportă dezavantajul oxidabilității ionului HS03' , scăzând interesul pentru acestă soluție tehnică la nivel industrial.
Procedeul de purificare a solvenților organici prin îndepărtarea aldehidelor prin schimb ionic, utilizând un cationit puternic acid pe bază de copolimer stiren-divinilbenzen cu grupă sulfonică, saturat cu hidroxilamină, înlătură dezavantajele procedelor cunoscute, prin aceea că se realizează prin oximarea aldehidelor cu hidroxilamină eliberată de cationit sub acțiunea amoniacului, la pH=7,5-8, obținându-se un conținut rezidual în grupa carbonil de 0,06-0,001 %, rășina schimbătoare de ioni regenerându-se prin tratare cu o soluție de HCI, reluându-se ciclul de schimb ionic.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că utilizează pentru activarea rășinii schimbătoare de ioni un reactiv accesibil, ales dintre clorhidratul sau sulfatul de hidroxilamină și prin faptul că rășina schimbătoare de ioni prezintă după 3 regenerări capacitate de schimb nealterată mărind eficiența procedeului de purificare.
Fazele procedeului de purificare, respectând terminologia consacrată în tehnica schimbului ionic, sunt redate în schema din fig. 1.
Chimismul procedeului de purificare, pentru fiecare fază și etapă conform fig. 1, este cel prezentat în continuare:
- Faza de regenerare:
Etapa 1: b.- la pornirea instalației de purificare sau la schimbarea rășinii schimbătoare de ioni:
RO 112693 Bl
4
RS03Na+ + H+Cr RS03H+ Na+Cr (1)
j.- revenirea la forma H+ după epuizare (regenerarea propriu-zisă):
RSOa NH4 + + H+CI = RS03H+ + NH4+Cl· (2)
Etapa 3: trecerea în forma activă (RS03NH30H+)
RS03H+ + NH20H.HCI RS03NH30H+ + HCI (3)
- Faza de epuizare:
NH3
RS03NH30H+ RS03 NH4++ NHPOH (4)
NH2OH + C=0 .-) C=NOH + H20 (5) în continuare sunt descrise 4 15 exemple de realizare a invenției:
Exemplul 1. O coloană din sticlă cu diametrul interior de 17 mm și lungimea de 600 mm, dotată cu robinet din teflon, cu volumul stratului de rășină 20 schimbătoare de ioni în forma Na+ de 68 cm3, se spală în regim dinamic cu apă distilată până ce efluentul devine limpede (fig. 1-a). Drept rășină schimbătoare de ioni se folosește cationit puternic acid tip 25 Duolite C 264, pe bază de copolimer stiren-divinilbenzen, cu grupă sulfonică, cu structură macroporoasă.
Cu un volum de 400 ml soluție HCI ~0,1 N, adăugat în porții de 50 ml, 30 cu un debit de 2 ml/min., rășină schimbătoare de ioni se trece în forma H+ (fig. 1-b); excesul de HCI se elimină prin spălarea coloanei cu apă distilată (150-200 ml, debit 2 ml/min.) (fig. 1-c). 35 Forma activă (RS03NH30H+) se obține prin tratarea rășinii schimbătoare de ioni cu o soluție de clorhidrat de hidroxilamină (NH20H.HCI) 0,1 N, în volum de 400 ml, în porții de 100 ml, cu 40 un debit de 2-3,3 ml/min (fig. 1-d). Fixarea hidroxilaminei pe cationit se verifică prin dozarea acesteia în efluent.
Excesul de NH20H.HCI și HCI eliberat de NH20H fixată pe cationit se 45 îndepărtează prin spălare cu apă distilată (volum 200 ml; debit 1,43 ml/min) (fig. 1-e). Cu 50 ml MeOH p.a. coloana se trece în mediu organic (fig. 1-f).
în faza activă (de purificare) - 50 (fig. 1 -g) coloana se alimentează în porții de 50 ml, debit 0,7-1,25 ml/min. cu amestec MeOH- acetat de metil (52 %43,5 %) adus la pH 7,5 prin barbotare de NH3 gazos. NH20H eliberată sub acțiunea NH3 (reacția 4) “blochează” aldehidele, convertindu-le în oxime. Eliminarea aldehidelor se verifică prin dozarea acestora în efluent prin metoda oximării. Volumul purificat, de la concentrația inițială în grupa carbonil de 0,7 % la 0,05 % este de 200 ml.
îndepărtarea produșilor de oximare din spațiul intergranular se realizează cu 25 ml MeOH p.a. (fig. 1-h), urmată de spălare cu apă distilată (fig. 1-i).
Reducerea rășinii schimbătoare de ioni în forma inițială (H+) se efectuează cu soluție de HCI ~0,1 N (fig. 1-j) în manieră redată anterior (fig. 1-b). După cum rezultă din fig. 1, cu etapa j ciclul de schimb ionic se reia.
Exemplul 2. O coloană din sticlă cu diametrul interior de 19,2 mm și lungimea de 720 mm, dotată cu robinet din teflon, cu volumul stratului de rășină schimbătoare de ioni în forma Na+ de 87 cm3, se spală în regim dinamic cu apă distilată până când efluentul devine limpede (fig. 1-a). Ca rășină schimbătoare de ioni se utilizează cationit puternic acid tip Vionit CS 3x5, cu grupă sulfonică, cu structură de gel.
Trecerea în forma H+ (fig. 1-b) se realizează cu soluție de HCI 5 % adăugată manual, în porții de 25 ml cu un
RO 112693 Bl debit de 4-6 ml/min; străpungerea s-a remarcat la 50 ml HCI 5 % rezultând o capacitate utilă de schimb de 0,87 mval/ml; capacitatea totală de schimb fiind de 1,71 mval/ml.
Coloana se spală apoi cu apă distilată, adăugată în porții de 50 ml, cu un debit de circa 15 ml/min. pentru eliminarea excesului de HCI (fig. 1-cJ.
Rășina schimbătoare de ioni este în continuare trecută în forma activă cu soluție de NH20H.HCI 0,3 N alimentată manual, în porții de 50-100 ml, în volum total de 500-550 ml, cu un debit de ~5 ml/min (fig. 1-d).
Coloana se spală cu apă distilată, volumul necesar până la pH neutru fiind de 150 ml (debit 15 ml/min) - (fig. 1-e); cu 50 ml MeOH p.a. coloana se trece în mediu organic (fig. 1-f).
în continuare coloana se alimentează în porții de 50-100 ml, cu debit 34 ml/min. (fig. 1-g) cu amestec MeOHacetat de metil (52 %-43,5 %) adus la pH 7,5. Volumul purificat, de la concentrația inițială în grupa carbonil de 0,45 % la 0,042 % este de 1050 ml.
După epuizare, coloana se spală cu circa 50 ml MeOH p.a. și apoi cu apă distilată până la pH neutru (~200 ml) cu un debit de 6-10 ml/min. (fig. 1 -h,i).
Rășina schimbătoare de ioni se regenerează prin tratare cu soluție de HCI 5 %, reluându-se ciclul de schimb ionic (fig. 1-j).
Exemplul 3. Utilizând coloana din exemplul 2 și urmând același mod de lucru, se purifică acetatul de metil; în faza de epuizare (fig. 1-g) se lucrează cu un debit de 3 ml/min. La pH 7,5-8, volumul purificat fiind de 1000 ml, de la concentrația inițială în grupa carbonil de 1,07 % la'0,06 %.
Exemplul 4. MeOH, cu un conținut inițial în grupa carbonil de 0,0080,009 % se purifică utilizând coloana din exemplul 2 și aplicând același mod de lucru, descris la exemplul 2. în faza activă (fig. 1-g) se lucrează la pH 7,5, cu un debit de 10 ml/min. Conținutul în grupa carbonil scade sub 0,001 %.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de purificare a solvenților organici de tipul metanolului, acetatului de metil sau amesteculului acestora, prin îndepărtarea aldehidelor de tipul aldehidă formică, aldehidă acetică, aldehidă crotonică, prin schimb ionic, utilizând un cationit puternic acid pe bază de copolimer stiren-divinilbenzen cu grupa funcțională sulfonică, saturat cu hidroxilamină, caracterizat prin aceea că, se realizează prin oximarea aldehidelor cu hidroxilamina eliberată de cationit sub acțiunea amoniacului, la pH=7,5-8, obținându-se un conținut rezidual în grupa carbonil de 0,06 0,001 %, rășina schimbătoare de ioni se regenerează prin tratare cu o soluție de HCI și se reia ciclul de schimb ionic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14643790A RO112693B1 (ro) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14643790A RO112693B1 (ro) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO112693B1 true RO112693B1 (ro) | 1997-12-30 |
Family
ID=20127883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14643790A RO112693B1 (ro) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO112693B1 (ro) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009045253A1 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-09 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Methyl acetate purification and carbonylation |
| CN110003138A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-12 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种用分子筛催化反应脱除hppo工艺中醛酮的方法 |
-
1990
- 1990-11-28 RO RO14643790A patent/RO112693B1/ro unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009045253A1 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-09 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Methyl acetate purification and carbonylation |
| CN110003138A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-12 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种用分子筛催化反应脱除hppo工艺中醛酮的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4587694B2 (ja) | アミノ酸とイミノジカルボン酸を分離回収する方法 | |
| JPH0585537B2 (ro) | ||
| EP0814076B1 (en) | Purification of nitrile | |
| GB2088850A (en) | Treatment of N methyl pyrrolidone | |
| RO112693B1 (ro) | Procedeu de purificare a solventilor organici prin indepartarea aldehidelor cu ajutorul rasinilor schimbatoare de ioni | |
| JPH11352283A (ja) | 復水処理方法及び復水脱塩装置 | |
| US4154801A (en) | Process for purifying alkali metal hydroxide or carbonate solutions | |
| US4130580A (en) | Sodium ion removal from acetone cyanohydrin | |
| JPS6111156A (ja) | 弱塩基形アニオン交換体の洗浄水の必要量を減少させる方法 | |
| JPH11349495A (ja) | 水性酸溶液から金属化合物を除去する方法 | |
| FR2667327A1 (fr) | Procede d'epuration de solutions de phosphate d'alkyle dans un solvant organique hydrophobe. | |
| JP3233257B2 (ja) | 強塩基性アニオン交換樹脂のナトリウム低減方法 | |
| JPH07206804A (ja) | タウリンの精製方法 | |
| JPH0230315B2 (ja) | Aminruiofukumuhaisuinoshorihoho | |
| DE69204431T2 (de) | Reinigung von hydrolisierbare Organosiliziumverbindungen enthaltendem Chlorwasserstoff. | |
| CA2159183C (en) | Resin regeneration process | |
| JP2001219163A (ja) | ホウ素含有水の処理方法 | |
| SU1475952A1 (ru) | Способ никелировани поверхностей деталей | |
| JP4662420B2 (ja) | アミノ酸とイミノジカルボン酸を分離回収する製造方法 | |
| JPH0367740B2 (ro) | ||
| JPS5830384A (ja) | 廃水中のアミン類を高濃度で回収する方法 | |
| JPH0450859B2 (ro) | ||
| JPS621307B2 (ro) | ||
| JPS5925361A (ja) | アミノ酸・マンデル酸複合体からのアミノ酸とマンデル酸の分離法 | |
| JP3709645B2 (ja) | 復水脱塩装置の再生方法 |