RO112504B1 - Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic - Google Patents
Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic Download PDFInfo
- Publication number
- RO112504B1 RO112504B1 RO9602198A RO9602198A RO112504B1 RO 112504 B1 RO112504 B1 RO 112504B1 RO 9602198 A RO9602198 A RO 9602198A RO 9602198 A RO9602198 A RO 9602198A RO 112504 B1 RO112504 B1 RO 112504B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- acid
- phenoxyacetic
- phenoxyacetic acid
- acetic acid
- chlorinated hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title description 13
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 6
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- GXMWLJKTGBZMBH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GXMWLJKTGBZMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 abstract 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorophenol Chemical class OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HSQFVBWFPBKHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Prezenta invenție se referă la
un procedeu de obținere a acidului
2,4-diclorfenDxiacetic prin clorurarea selectivă
cu cior gazos, în exces de 2... 10% a acidului
fenoxiacetic, care se realizează în condiții
anhidre, utilizând drept mediu de reacție un
amestec de hidrocarbură clorurată, aleasă
dintre clorură de metilen, tetraclorură de
carbon, 1,2 dicloretan, 1,2-diclorpropan, tricloretilenă,
percloretiienă și acid acetic, în
proporție masică acid fenoniacetic/hidrocarbură
clorurată/acid acetic = 1/2...
3,5/0,65... 1,3.
Description
Invenția se referă la un procedeu de obținere a acidului 2,4-diclorfenoxiacetic cu formula I, utilizat în agricultură ca erbicid în combaterea buruienilor dicotiledonate din culturile de cereale.
CI (i)
In scopul obținerii acidului 2,4diclorfenoxiacetic sunt cunoscute mai mutte procedee, constând în clorurarea fenolului, 15 urmată de condensarea 2,4-diclorfenolului cu monocloracetat de sodiu (CZ *105287,
CN 85106357, US 2561545], dezavantajul utilizării 2,4-diclorfenolului, obținut prin clorurarea fenolului cu clor .33 gazos, proces dificil și poluant, produsul de reacție constând dintr-un amestec de mono-, di- și triclorfenoli, având toxicitate ridicată, și a reacției de alchilare cu acid monocloracetic, greu de condus, deoarece 25 în mediu apos bazic are ioc hidroliza parțială a acidului monocloracetic, rezultând un produs impurificat cu clorfenoli și dioxine, substanțe fitotoxice și toxice.
Sunt cunoscute alte procedee de 30 preparare a acidului 2,4-diclorfenoxiacetic, prin clorurarea acidului fenoxiacetic în stare topită (US 2471575; DK 76450) Aceste procedee prezintă dezavantajul formării de rășini, datorită temperaturilor 35 Înalte la care se lucrează [110 ... 150°C), ceea ce scade randamentul și impurifică produsul finit.
Sunt cunoscute procedee de preparare a acidului 2,4-diclorfenoxiacetic, 4 3 prin clorurarea în mediu apos a acidului fenoxiacetic cu clor gazos, pH-ul masei de reacție menținându-se în intervalul 1 ...
8, prin dozarea de soluție de hidroxid de sodiu(GB 68865S, DK 78535). Aceste 45 procedee prezintă o serie de dezavantaje, cum ar fi: dificultatea menținerii pH-ului pe tot parcursul reacției, conversie nesatisfăcătoare și impurificarea produsului finit cu clorură de sodiu, generând 50 probleme legate de acțiunea corosivă puternică a acidului clorhidric în mediu apos, ia temperatura de lucru [90 ... 10CTCJ.
Un procedeu de obținere a acidului
2,4-diclorfenoxiacetic constă în clorurarea acidului fenoxiacetic cu clor gazos, la temperatura de 60 ... 65°C, utilizând 20 ...40 moli de apă pentru un mol de acid fenoxiacetic(SU 220978]. Acest procedeu prezintă dezavantajul unor randamente scăzute, datorită vâscozității ridicate a masei de reacție spre sfârșitul reacției de clorurare.
Sunt cunoscute, de asemenea, procedee de preparare a acidului 2,4diclorfenoxiacetic prin clorurarea acidului fenoxiacetic cu clor gazos, la temperaturi cuprinse Γη intervalul 5 ... 88°C, utilizând ca mediu de reacție acidul acetic [GB B27709, EP 0509518 A,). Aceste procedee prezintă avantajul obținerii unui produs de reacție lipsit de dioxine, dar prezintă dezavantajul utilizării unei cantități mari de acid acetic, care nu se recuperează în final, iar randamentul de separare prin cristalizare a acidului 2,4diclorfenoxiacetic este scăzut [75%). Acidul acetic utilizat poate conține apa până la 8%, ceea ce generează în condițiile de reacție probleme de coroziune în instalația industrială.
De asemenea, se cunoaște un procedeu de abținere a acidului 2,4diclorfenoxiacetic în două etape (PL 139896). Intr-o primă etapa, acidul fenoxiacetic prin condensarea fenolului cu un exces de Na cloroacetat. In a doua etapă, acidul fenoxiacetic este clorurat cu clor gazos la un pH de 3 ... 5 și la 60 ... 100°C, rezultând acidul 2,4-diclorfenoxiacetic.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția este obținerea acidului 2,4diclorfenoxiacetic prin clorurarea selectivă a acidului fenoxiacetic cu clor gazos, în condiții anhidre, într-un mediu de reacție care sa permită anhidrizarea masei de reacție prin distilare azeotropă, să asigure selectivitatea reacției de clorurare și să servească în final drept solvent de cristalizare, astfel ales încât produsul rezultat să poată fi izolat din masa de reacție cu randamente maxime, să prezinte
RO 112504 Bl o puritate ridicată și să fie lipsit de clorfenoli și dioxine.
Procedeul de obținere a acidului
2,4-diclorfenoxiacetic, prin clorurarea acidului fenoxiacetic cu clor gazos, conform 5 invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că reacția acidului fenoxiacetic cu clor gazos se desfășoară în condiții anhidre, în mediu de amestec de hidrocarbură clorurată, aleasă dintre ic clorura de metilen, tetraclorura de carbon,
1,2-dicloretan, 1,2-diclorpropan, tricloretilenă, percloretilenă și acid acetic, în raport gradimetric acid fenoxiacetic/hidrocarbură clorurată/acid acetic de l c 1/2 ... 3,5/0,65 ... 1,3 cu anhidrizare prin distilare azeotropă, în prezență de clorură ferică 0,2% gravimetric față de acidul fenoxiacetic, la temperaturi de prelucrare între 30 și 90°C, timp de 1 ... io 3 h, urmată de prelucrare între 30 și 90°C, timp de 1 ... 3ore, urmată de prelucrare prin răcire, filtrare, spălare pe filtru cu hidrocarbura clorurată și uscare prin solzificare. 22
Procedeul, conform invenției, prezintă următoarele avantaje:
- asigură obținerea unui produs cu a puritate de 97 ... 99,9%, lipsit de impurități toxice și fitotoxice, cum ar fi 3 o dioxinele și clorfenolii,sau clorură de sodiu, fără a fi necesară o fază suplimentară de recristalizare cu un alt solvent;
- asigură obținerea unui produs lipsit de clorură de sodiu; 35
- asigură un randament ridicat;
- asigură recuperarea cu pierderi minime a amestecului de hidrocarbură clorurată și acid acetic, fără a fi necesară separarea acestuia în componente; 4C
-clorurarea în condiții anhidre înlătură coroziunea agresivă a clorului și a acidului clorhidric umed la temperatura de lucru și nu necesită controlul pH-ului, ceea ce determină facilități în exploatare 45 și siguranță în menținerea tuturor parametrilor impuși la reacția de clorurare,
- asigură micșorarea consumurilor specifice de materiale și energie;
- asigură îmbunătățirea condițiilor 50 de lucru ale personalului de exploatare;
- asigură reducerea cheltuielilor de producție;
Procedeul propune obținerea acidului 2,4-diclorfenoxiacetic, într-o singură etapă, după cum urmează:
,=\ Acid acetic $-i \ y-O-CHj-COOH + îClj - CP /O-CHj-COOH + ÎHCI '—i Hidrocarbură ',=\ clorurate Cl unde: hidrocarbură clorurată = clorură de metilen, tetraclorura de carbon, 1,2dicloretan, 1,2-diclorpropan, tricloretilena, percloretilenă
Peste o soluție de acid fenoxiacetic în hidrocarbură clorurată se adaugă acid acetic și, sub agitare și încălzire, se anhidrizează avansat masa de reacție, prin îndepărtarea azeotropă a apei cu hidrocarbura clorurată. Masa de reacție astfel anhidrizată se clorurează cu clor gazos în exces de 2 ... 10%, timp de 1 ...3 ore, în intervalul de temperatură de 30 ... 90°C.
După terminarea reacței de clorurare și prelucrarea masei de reacție, se obține acidul 2,4-diclorfenoxiacetic, de puritate 97 ... 99,9% și un randament față de acidul fenoxiacetic de 95 ... 98%.
Se dau în continuare două exemple de realizare a procedeului conform invenției.
Exemplul 1, Intr-un balon de sticlă de 1000 ml prevăzut cu agitator, dispozitiv de distilare azeotropă, termometru și barbotor de clor, se introduc 543 g soluție 28% acid fenoxiacetic în 1,2dicloretan (1 mol] și 100 g acid acetic, apoi, sub agitare și încălzire, se îndepărtează prin distilare azeotropă cu 1,2-dicloretan apa prezentă în masa de reacție. La sfârșitul anhidrizării, se adaugă 0,3 g clorură ferică și de barbotează 1 50 g clor gazos, timp de 3 ore, la temperatura de 60 ... 80°C. După introducerea întregii cantități de clor, masa de reacție se răcește în vederea cristalizării acidului 2,4-diclorfenoxiacetic. După filtrare, spălare cu 100 ml 1,2-dicloretan rece și uscare prin solzificare rezultă 215 g de acid 2,4-diclorfenoxiacetic de puritate
RO 112504 Bl
99,7%. Filtratul se poate reutiliza la o nouă șarjă.
Exemplul 2. In instalația descrisă la exemplul 1, se introduc 634 g soluție 24% acid fenoxiacetic în tetraclorură de 5 carbon (1 mol) și 2OQ g acid acetic, apoi, sub agitare și încălzire, se îndepărtează prin distilare azeotropă cu tetraclorură de carbon apa prezentă în masa de reacție.
La sfârșitul anhidrizării, se adaugă 0,3 g io clorură ferică și se barbotează 154 g clor gazos, timp de 3 ore, la temperatura de 75 ... 80°C. După introducerea întregii cantități de clor, masa de reacție se răcește în vederea cristalizării acidului 2,4- i 5 diclorfenoxiacetic. După filtrare, spălare cu 100 ml tetraclorură de carbon rece și uscare prin solzificare, rezultă 210 g acid 2,4-diclorfenoxiacetic de puritate 99,5%. Filtratul se poate reutiliza la o nouă zo șarjă.
Claims (3)
- RevendicareProcedeu de obținere a acidului
- 2,4-diclorfenoxiacetic, prin clorurare selectivă cu clor gazos, în exces de 2 ... 10% a acidului fenoxiacetic, caracterizat prin aceea că, reacția acidului fenoxiacetic cu clor gazos se desfășoară în condiții anhidre, în mediu de amestec de hidrocarbură clorurată, aleasă dintre clorură de metilen, tetraclorură de carbon, 1,2dicloretan, 1,2-diclorpropan, trie loreti lena, percloretilenă și acid acetic, în raport gravimetric acid fenoxiacetic/hidrocarbură clorurată/acid acetic de 1/2 ...
- 3,5/0,65 ... 1,3, cu anhidrizare prin distilare azeotropă, în prezență de clorură ferică 0,2% gravimetric față de acidul fenoxiacetic, la temperaturi cuprinse între 30 și 90°C, timp de 1 ... 3 ore, urmată de prelucrare prin răcire, filtrare, spălare pe filtru cu hidrocarbura clorurată și uscare prin solzificare.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9602198A RO112504B1 (ro) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9602198A RO112504B1 (ro) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO112504B1 true RO112504B1 (ro) | 1997-10-30 |
Family
ID=20104176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9602198A RO112504B1 (ro) | 1996-11-22 | 1996-11-22 | Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO112504B1 (ro) |
-
1996
- 1996-11-22 RO RO9602198A patent/RO112504B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2802869A (en) | Method of making cinnamic acid and salts thereof | |
| NO314257B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av en halogen-substituert aromatisk syre | |
| JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−ａの製造をする方法 | |
| CN108752218B (zh) | 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺制备的路线 | |
| US4748278A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| CN108503544A (zh) | 2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法 | |
| CA1255330A (en) | Process for the preparation of 2,4-dichloro-5-fluoro- benzoic acid | |
| RO112504B1 (ro) | Procedeu de obținere a acidului 2, 4 - diclorfenoxiacetic | |
| US4404396A (en) | Process for the preparation of 2-(2,4-dichlorophenoxy)-phenylacetic acid | |
| CN110903182A (zh) | 简单环保的4-氟-2-甲基苯甲酸的化学合成方法 | |
| US6107506A (en) | Process for producing 2-(2-hydroxyphenyl) phenylphosphinic acid and derivatives | |
| EP4251605A1 (en) | An environment-friendly process for selective acylation of aminophenol | |
| JP5652008B2 (ja) | ｏ−トリジンスルホンの製造方法 | |
| JP2001335519A (ja) | アダマンタンポリオール類の製造方法 | |
| US6114584A (en) | Method of preparing brominated substituted anilines | |
| CN107417622B (zh) | 一种4(5)-氯-2-氰基-5(4)-(4′-甲基苯基)咪唑的精制方法 | |
| US5498798A (en) | 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfinic acids, 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfonylcarboxylic acids, 4-alkyl-3-chloroalkylsulfonylbenzenes and preparation thereof | |
| RO111186B1 (ro) | Procedeu de obținere a acidului 2,4-diclorfenoxiacetic | |
| JP5668333B2 (ja) | 高純度ｏ−トリジンスルホンの製造方法 | |
| CN103172500B (zh) | 一种制备2-氯间苯二酚的新方法 | |
| EP0596130B1 (en) | Production of 2-halo-3,5-difluoroaniline, intermediate for producing the same, and production of said intermediate | |
| JP4493805B2 (ja) | 高純度安息香酸誘導体の製造方法 | |
| CN100560558C (zh) | 一种2，3，5，6-四氟苯甲酸的制备方法 | |
| JPS5821616B2 (ja) | アミンの製法 | |
| CN109081826B (zh) | 氧化剂ibx的制备方法 |