RO111199B1 - Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu - Google Patents
Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu Download PDFInfo
- Publication number
- RO111199B1 RO111199B1 RO14889091A RO14889091A RO111199B1 RO 111199 B1 RO111199 B1 RO 111199B1 RO 14889091 A RO14889091 A RO 14889091A RO 14889091 A RO14889091 A RO 14889091A RO 111199 B1 RO111199 B1 RO 111199B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- siloxanolate
- benzyltrimethylammonium
- synthesis process
- dimethylsiloxane
- syloxanolate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- -1 dimethylsiloxane Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 3
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 abstract description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEJIUSQHXSABK-UHFFFAOYSA-N tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.C[N+](C)(C)C BGEJIUSQHXSABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un
procedeu de sinteză a siloxanolatului de
benziltrimetil-amoniu, prin reacția dintre
hidroxid de benziltrimetilamoniu și amestecuri
de cicluri dimetilsiloxanice. Reacția se
conduce la o temperatură ce nu depășește
7O°C, sub agitare și curent de azot uscat.
Se obține un lichid vâscos, care se utilizează
drept catalizator pentru polimerizarea
anionică a ciclurilor siloxanice, în vederea
obținerii de elastomeri cu masă moleculară
mare.
Revendicări: 1
Description
Invenția se referă la un procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu, utilizat drept catalizator în polimerizarea anionică, a ciclurilor siloxanice.
Se cunoaște obținerea siloxanolatului de potasiu, din hidroxid de potasiu și hexametilciclotrisiloxan în toluen, fiind necesare 24 h pentru îndepărtare apei, iar pentru îndepărtarea toluenului încă 24 h. [J.Amer.Chem.Soc. 77, 1406 (1955)].
Se cunoaște deasemenea obținerea siloxanolatului de tetrametilamoniu din octametilciclotetrasiloxan și hidroxid de tetrametilamoniu la temperatură și vacuum sub agitare, în tub de sticlă. De asemenea, a siloxanolatului de tetrametilamoniu din hidroxid de tetrametilamoniu și octametilciclotetrasiloxan la 70°C, sub curent de azot și agitare, timp de 2 h, precum și a siloxanolatului de tetrametilfosfoniu, din octametilciclotetrasiloxan și hidroxid de tetrametilfosfoniu la temperatura camerei, sub vid. S-au sintetizat și siloxanolatul de tetra-nbutilfosfoniu în octametilciclotetrasiloxan și hidroxid de tetra-n-butilfosfoniu în vacuum la temperatura camerei, precum și la 77°C, sub curent de azot și echilibrarea sării la 100 ... 115°C.[ J.Polymer Sci, 40,35(1959)].
Procedeele amintite au dezavantajul că durata este mare, se utilizează solvenți și siloxanolații obținuți se comportă diferit în procesul de polimerizare anionică a ciclurilor siloxanice.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în realizarea unui siloxanolat de benziltrimetilamoniu, care utilizat drept catalizator de polimerizare a amestecurilor de cicluri siloxanice, conduce la polimeri (elastomeri) siloxanici cu masă moleculară mare (aproximativ 500000). Acesta se comportă identic, atât proaspăt preparat, cât și după o perioadă de stocare de peste 6 luni.
Procedeul de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu, conform invenției, înlătură dezavantajele de mai sus prin aceea că soluția metanolică de hidroxid de benziltrimetilamoniu 40%, se introduce într-un reactor menținut la temperatura camerei și vidat la 10 ... 20 mm Hg, timp de 10 ... 45 min, după care se încălzește la 40 ... 60°C, timp de 10 ... 30 min, se aduce la presiune normală și se adaugă amestecuri de cicluri dimetilsiloxanice la 50 ... 70°C, sub agitare și curent de azot uscat, timp de 1 ... 3 h, obținându-se un lichid vâscos.
Procedeul, conform invenției, prezintă următoarele avantaje :
- se reduce durata tehnologică ;
- nu se utilizează solvenți ;
- permite stocarea îndelungată a siloxanolatului ;
- se obține un catalizator de polimerizare anionică după un procedeu nou ;
- se elimină.unele faze tehnologice în procesul de polimerizare.
Se dă, în continuare, un exemplu de realizare, a invenției.
într-un reactor de 150 ml prevăzut cu agitator, s-au introdus 5 ml soluție metanolică de hidroxid de benziltrimetilamoniu 40 %, care s-a vidat la 18 mm Hg, timp de 30 min. După aceasta s-a introdus reactorul într-o baie de încălzire (prevăzută cu agitator], la 55°C, timp de 20 min, sub un vid de 20 mm Hg. S-a adus vasul de reacție la presiune normală, s-a adăugat apoi 20 ml amestecuri de cicluri dimetilsiloxanice și sub agitare, și curent de azot uscat s-a menținut amestecul de reacție la 60°C, timp de 2,5 h. S-a obținut o soluție vâscoasă care conține 69,9 mg hidroxid de benziltrimetilamoniu /g.soluție de siloxanolat.
Apoi s-au polimerizat 60 ml amestecuri de cicluri dimetilsiloxanice (2,5 % hexametilciclotrisiloxan, 87,5 % octametilciclotetrasiloxan și 10% decametilciclopentansiloxan], cu 0,33 g siloxanolat de benziltrimetilamoniu proaspăt preparat. S-a obținut un polimer siloxanic cu o masă moleculară medie vâscozimetrică de 523000.
După șase luni de stocare a siloxanolatului de mai sus, s-au polimerizat 53 ml amestecuri de cicluri dimetilsiloxanice (cu aceeași compoziție) cu 0,28 g siloxanolat de benziltrimetilamoniu
RO 111199 Bl
4 și s-a obținut un polimer siloxanic cu o masă moleculară medie vâscozimetrică de 517000.
Revendicare
Claims (1)
- Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu, utilizabili în polimerizarea anionică a ciclurilor dimetilsiloxanice, caracterizat prin aceea că soluția metanolică de hidroxid de benziltrimetilamoniu 40%, se introduce într-un reactor menținut la temperatura camerei și vidat la 10 ... 20 mm Hg, timp de 10 ... 45 min, după care se încălzește la 405 ... 60°C, timp de 10 ... 30 min, se aduce la presiune normală și se adaugă amestecuri de cicluri dimetilsiloxanice la 50 ... 70°C, sub agitare și curent de azot uscat, timp de 1 ... 3 h, obținândujO se un lichid vâscos.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14889091A RO111199B1 (ro) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14889091A RO111199B1 (ro) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111199B1 true RO111199B1 (ro) | 1996-07-30 |
Family
ID=20129041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14889091A RO111199B1 (ro) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111199B1 (ro) |
-
1991
- 1991-12-04 RO RO14889091A patent/RO111199B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5354830A (en) | Vulcanizable one-component polysiloxanes | |
| EP3153518B1 (en) | Mono-functional branched organosiloxane compound and method for producing the same | |
| JPH0623255B2 (ja) | パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US3673272A (en) | Block copolymers of silicones with vinyl pyridine | |
| JP5406692B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物の製造方法 | |
| Hupfield et al. | Ring-opening polymerization of siloxanes using phosphazene base catalysts | |
| EP0430216A2 (en) | Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof | |
| RO111199B1 (ro) | Procedeu de sinteză a siloxanolatului de benziltrimetilamoniu | |
| JP2820766B2 (ja) | アシルアミノオルガノシリコーン化合物類の製造方法 | |
| JPH05117393A (ja) | 分岐ポリオルガノポリシロキサン | |
| Abed-Ali et al. | Poly (organosiloxanes) containing crown ether functionalities | |
| US4874881A (en) | Method for producing a polydiorganosiloxane having a pendent alkenyl radical at its molecular center | |
| JP2715652B2 (ja) | ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH0370737A (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JP3110127B2 (ja) | 分岐ポリシロキサンの製造方法 | |
| EP0292760B1 (en) | Organopolysiloxanes containing a phospholipid-like structure and a process for their preparation | |
| FI95919C (fi) | Menetelmä alkenyyliryhmän sisältävän organopolysiloksaanin valmistamiseksi | |
| US3378521A (en) | Ordered organopolysiloxanes | |
| US3409588A (en) | Preparation of linear organopolysiloxanes | |
| JP5663289B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物の製造方法 | |
| CN109196022A (zh) | 制备草酰胺官能的硅氧烷的方法 | |
| EP0501801A2 (en) | Process for preparing high molecular weight organopolysiloxanes | |
| JPH09227685A (ja) | 新規フッ素変性シリコーン | |
| Zhou et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF A NEW POLYSILOXANE CONTAINING... | |
| CN120157888A (zh) | 一种用于聚芳醚酮合成的降粘剂制备方法及应用该降粘剂合成聚芳醚酮的方法 |