RO104392B1 - Esteri micsti ai acidului O-ftalic și procedeu de obținere a acestora - Google Patents
Esteri micsti ai acidului O-ftalic și procedeu de obținere a acestora Download PDFInfo
- Publication number
- RO104392B1 RO104392B1 RO14707391A RO14707391A RO104392B1 RO 104392 B1 RO104392 B1 RO 104392B1 RO 14707391 A RO14707391 A RO 14707391A RO 14707391 A RO14707391 A RO 14707391A RO 104392 B1 RO104392 B1 RO 104392B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- acid
- ethyl
- alcohol
- phthalic acid
- taken
- Prior art date
Links
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 2-ethyl-benzyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007614 solvation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 abstract 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 101100369915 Drosophila melanogaster stas gene Proteins 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 4
- VNWUPXWZDMOTFT-UHFFFAOYSA-N phenol;phthalic acid Chemical class OC1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O VNWUPXWZDMOTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006487 butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L di(octadecanoyloxy)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UQLDLKMNUJERMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la esteri micști ai acidului
o-ftalic, utilizați ca plastifianți speciali pentru
policlorura de vinii, avînd structura chimică definită
prin formula generală:în care substituientul R, reprezintă un radical
«-butii (C4) sau un radical 2-etil-hezil (C 2-6),
temperatura critică de solvire (T.C.S.) fiind de
112...113°C respectiv de 113...114°C și cuplul
maxim de gelifiere, din plastograma Brabender
fiind de 29,4 Nm, respectiv de 27,5 Nm, care se
obțin prin reacția de esterificare a acidului o-ftalic,
cu amestec molecular format din fenol etoxilat și
alcool n-butilic sau 2-etil-hexanol, componenta
alcoolică fiind luată în exces de 3...20%, de
preferință 5...10%, în prezența unui catalizator
acid, cu eliminarea apei rezultate din reacție sub
formă de amestec azeotrop cu solvenți aromatici
ca antrenanți, urmată de separare, purificare și
decolorare cu cărbune activ.
Description
Invenția se referă la Esterii micști ai acidului o-ftalic, utilizați ca plastifianți speciali pentru policlorura de vinii și la un procedeu de obținere a acestora.
Acțiunea de plastifiere a aesterilor acidului o-ftalic asupra PVC-ului este bine cunoscută în domeniul polimerilor, dibutil-ftalatul și di-2-etilhexil ftalatul, fiind cei mai reprezentativi plastifianți primari din această clasă.
Este cunoscută utilizarea unor esteri micști ai acidului ftalic cu alcoolul benzilic și cu alcoolul /2-butilic, cum ar fi butil-benzil-ftalatul, care este cunoscut sub diverse denumiri ca de exemplu: Santicizer 160, Unimoll BB, Sico] 160, la obținerea produselor din PVC pe suport, cu asigurarea controlului și reglării judicioase a produsului de formare și întărire a pereților microcelulelor.
Produsul, prezintă dezavantajul că nu poate acoperi întregul domeniu de solicitări pe care direcțiile aplicative Ie impun și că, pentru obținerea lui, este necesar alcoolul benzilic ca materie primă, produs deficitar, greu accesibil.
Este cunoscut, de asemenea, un procedeu de esterificare continuă a anhidridei italice cu alcooli C6...C10, în cataliză acidă, în trei trepte la temparatura de
17O...23O°C și la o valoare a presiunii descrescătoare de la 0,7 baril la 0,1 bari, urmată de purificare prin devolatilizare și neutralizare, menținînd un timp de contact scurt care prezintă dezavantajul că au un domeniu de utilizare restrîns.
Scopul invenției este de a spori gama sortimentală de plastifianți speciali pentru PVC și de a lărgi domeniul de utilizare a acestora.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția este stabilirea reactanților, a proporțiilor lor și a condițiilor’ de desfășurare a reacției și a prelucrării produsului final, astfel încît, să se obțină compuși chimici noi, cu structura complexă cu un cuantum de polaritate și capacitate flexibilizatoare mărită, asigurîndu-se îndeplinirea dezideratului de multifuncționalitate, cu controlul și reglarea judicioa2 să a produsului de formare și întărire a microcelulelor de PVC expandat.
Produsele, conform invenției, înlătură dezavantajele menționate, prin aceea că, au structura chimică definită prin formula generală:
pyC°0R
Wxooch2ch2-o- Q în care substituentul R, reprezintă un radical n-butil (C4) sau un radical 2-etil-hexil (C 2-6), temperatura critică de solvire (TCS) fiind de 112...113°C, respectiv de
113.. .114°C și cuplul maxim de gelifiere din plastograma Brabender fiind de 29,4 Nm, respectiv de 27,5 Nm, care se obțin prin reacția de esterificare a anhidridei italice cu un amestec echimolecular format din fenol etoxilat și un alcool alifatic monohidroxilic, ales dintre alcoolul /2-butilic sau 2-etil-hexanol, componenta alcoolică fiind luată în exces de 3...20%, de preferință
5.. . 10%, catalizatorul acid fiind ales dintre acidul sulfuric, acidul benzen-sulfonic sau acidul p-toluen-sulfonic, luat în proporție gravimetrică de 1...3% de preferință 1%, față de componenta acidă, la temparatura de 175...180°C și presiunea normală, solventul aromatic fiind ales dintre benzen, toluen sau xileni, luat în proporție gravimetrică de 1/4...1/1, de preferință 1/4...1/3, față de componenta acidă, separarea fiind realizată pen distilarea excesului de solvent și de alcooli și purificarea prin neutralizare, spălare, devolatilizare sub vid de 8...10 mm col Hg pînă la o temparatură de blaz de
235.. .245°C și decolorare cu cărbune activ.
Se dau în continuare 4 exemple de realizare a invenției:
Exemplul 1. într-un balon cu trei gîturi de 1000...2000 ml, prevăzut cu termometru, agitator și refrigerent de reflux la care s-a adaptat un cap Dean-Stark pentru extragerea-separarea apei, se introduc 1,5 moli (222 g) anhidridă ftalică, 1,5 moli (111 g) alcool /z-butilic, 1,5 moli (207 g) fenol etoxilat, 6 g acid p-toluen sulfonic și 50 ml toluen.
Caracteristici fenol etoxilat:
- formula brută CgH10O2;
- formula moleculară ho-ch2- ch2-o-<Q> »
- masa moleculară M=138;
- densitatea = 1,1099 g/cm3;
- indice de refracție nD = 1,5380.
în partea de extragere a apei, din capul Dean-Stark, se introduc de asemenea,
10.. .12 ml toluen.
Se pornește agitarea și încălzirea la fierbere (reflux) a amestecului de reacție, cu extragerea celor 27 ml de apă care rezultă teoretic, pe parcursul a 2...4 h, temparatițra mesei de reacție crescînd pe acest parcurs de la circa 100°C la
175.. .180°C spre final; la mijlocul intervalului se introduc suplimentar 5% din masa fiecărui alcool adică 5 g alcool «-butilic și 10 g fenol etoxilat pentru a se asigura desăvîrșirea reacției.
După aceea se îndepărtează toluenul, iar plastifiantul brut se spală cu soluții diluate de carbonați alcalini la cald, apoi repetat cu apă demineralizată (tot la cald), se devolatilizează în vid pe o instalație clasică, formată dintr-un balon de 1000 ml, cu două gîturi prevăzut cu cap Claisen, refrigerent și racord la vid, la un vid de 8... 10 mm col Hg la o temperatură din blaz de 235...245°C și se purifică prin decolorare cu cărbune activ la cald și filtrarea repatată.
După purificare se obține un ester mixt statistic, avînd următoarele caracteristici fizico-chimice:
- formula brută C20H22O5;
- masa moleculară M=342;
- densitatea d2° = 1,1477 g/cm3;
- indicele de refracție Πβ° = 1,5437;
- indicele de aciditate 0,30 mg KOH/g;
- indicele de saponificare teoretic = =328,13;
- indicele de saponificare analitic = =332,43 mg KOH/g. ,
Toluenul ca solvent poate fi introdus, în amestecul de reacție, în cantitate de'
50.. .175 ml. Cele mai bune rezultate se obțin prin utilizarea unei cantități de
50...60 ml toluen.
în locul toluenului, ca solvent se poate utiliza de asemenea, benzenul sau xilenii, luați în aceleași cantități.
Acidul /Holuen-sulfonic, utilizat drept catalizator acid, poate fi introdus în cantitate de 2,2...7 g de preferință 2,2...2,5 g.
în locul acidului p-toluen-sulfonic se poate utiliza, de asemenea, acidul sulfuric sau acidul benzen-sulfonic, luați în aceeași cantitate.
Exemplul 2. în instalația prezentată la exemplul 1, se introduc 1,5 moli (222 g) anhidridă ftalică, 1,6 moli (118,5 g), alcool n-butilic, 1,6 moli (221 g) fenol etoxilat, 4g acid sulfuric și 55 ml benzen. în partea de extracție a apei, din cazul Dean-Stark, se introduc 10...12 ml benzen după care se procedează la fel ca în exmplul 1. După purificare, esterul mixt statistic obținut are caracteristicile fizico-chimice date la exemplul 1.
Exemplul 3. în instalația prezentată la exemplul 1, se introduc 1,5 moli (222 g) anhidridă ftalică, 1,5 moli (195 g) 2-etil-hexanol, 1,5 moli (207 g) fenol etoxilat,
6,5 g acid benzen sulfonic și 60 ml xilen. în partea de extracție a apei, din capul Dean-Stark, se introduc 10...12 ml xilen după care se procedează exact ca în exemplul 1. După purificare, esterul mixt statistic obținut are următoarele caracteristici:
- formula brută = C24H30O5;
- masa moleculară, M = 398;
- densitatea d2° = 1,0867 g/cm3;
- indicele de refracție nD = 1,5286;
- indicele de aciditate = 0,29 mg KOH/g;
- indicele de saponificare teoretic/analitic=281,85/292,69 mg KOH/g;
Exemplul 4. în instalația prezentată la exemplul 1, se introduc 1,5 moli (222 g) anhidridă ftalică, 1,7 moli (221 g) 2-etil-hexanol, 1,7 moli (235 g) fenol etoxilat, 7 g acid p-toluen sulfonic și 70 ml toluen. în partea de extracție a apei, din capul Dean-Stark, șe; introduc 10...12 ml toluen după care se procedează ca la exemplul 1.
După purificare esterul mixt statistic obținut are caracteristicile fizico-chimice indicate la exemplul 3.
în locul toluenului, drept solvent aromatic, poate fi introdus în amestecul de reacție, la fel ca la exemplul 1, benzenul sau xilenii, în cantitate de 50...175 ml.
în locul acidului p-toluen-sulfonic, poate fi folosit, la fel ca la exemplul 1, acidul sulfuric sau acidul p-toluen sulfonic, luați în aceeași cantitate.
Caracteristicile de gelifiere pe paste PVC se determină, în conformitate cu uzanțele internaționale pe un plastograf Brabender, tip PL/3S folosind receptură standard, adică PVC (suspensie, KW=67), (100:3) g plastifiant (50:3) g, stearat bazic de plumb (0,6:3) g, turație 50 rpm, cuva de 50 cm3, domeniul de măsură (l:5)x5 și la o temperatură de 150°C.
Temperatura critică de solvire (criteriul TSC) s-a determinat cu ajutorul microscopului Boetius (cu masă încălzitoare), folosind un PVC suspensie Kw=67, în concordanță cu DIN 53408-67.
în scopul măsurării eficienței și permanenței se prepară un compound tipizat conform recepturii: 100 părți PVC (suspensie, Kw-67), 50 părți plastifiat, 2 părți stearat de Ba-Cd, prin vălțuire încă 5 minute după prinderea pe valț, la o temperatură de 160/165°C și un coeficient de fricțiune de 1:1,2. Folia brută s-a adus la dimensiunile impuse adică la 200x200 mm și grosime de 1 mm, prin presare cu 47...50 kgf/cm2 la 165/170°C timp de 5 min, după o preîncălzire de 10 min și o răcire în presă de 10...20 min pînă la 50°C.
Modul de pregătire a epruvetelor se face conform STAS 6642-73 duritatea Shore A conform STAS 8643-70 cu determinarea rigidității la torsiune funcție de temperatură STAS 9594-74 (Metoda Clash-Berg) a comportării la agenți chimici conform STAS 5690-80 și STAS 6339-80, a comportării la migrare conform STAS 6807-63 și a produselor volatile față de cărbune activ conform STAS 6216-80.
în tabelul 1 se dau valorile acestor teste: pentru o mai bună încadrare și comparare, se rulează în paralel un butil-benzil-ftalat adică un Santicizer 160, iar pentru unele teste și un di-2-etil-hexil-ftalat.
Tabelul 1
Valorile încercărilor de caracterizare a proprietăților specifice de plastifiant
| Determinare | Ftalat de fenol etoxilat și butanol | Ftalat de fenol etoxilat și 2-etilhexanol | Butil-benzilftalat (BBP) Santicizer 160 | Di-2-etil- hexil-ftalat (DOP) |
| Puterea de gelifiere (Plastograma Brabender) -cuplul maxim, Nm -timp atingere cuplu maxim, s | 29,4 ‘ 20 | 27,5 15 | 29,65 10 | 24,3 20 |
| Criteriul TCS, °C | 112...113 | 113...114 | 99...100 | 117...118 |
| Duritatea 3 Shore, °Sh 10 | 91 89 | 90 88 | 83 81 | 83.5 81.5 |
| Comportarea mecanică -modul la 100% aîungire, kgf/cm2 -alungirea la rupere, % -rezistența la rupere, kgf/cm2 | , 162,9 192 227,3 | 149,4 237 228,6 | 122,8 207 205,6 | 102 198 159 |
8
Tabelul 1 (continuare)
| Determinare | Ftalat de fenol etoxilat și butanol | Ftalat de fenol etoxilat și 2-etilhexanol | Butil-benzil•ftalat (BBP) Santicizer 160 | Di-2-etil- hexil-ftalat (DOP) |
| Comportarea la frig (Testul Clash-Berg) °C - 931 Mpa (TF) | -25 | -29 | -27 | -34 |
| - 310 Mpa (Ts) | +3 | -2 | -6 | -19 |
| - 69 Mpa | - | - | - | +1,5 |
| Migrare cauciuc 70°C/24h - % | 0,81 | 0,4 | 1,7 | 1,89 |
| Volatile 100°C/24 h % | 2,07 | 0,616 | 1,2 | 0,31 |
| Stabilitatea față de apă - absorbție + % | 0,18 | 0,17 | 0,20 | 0,11 |
| - extracție % | 0,078 | 0,072 | 0,079 | 0,08 |
Produsele, conform invenției, prezintă următoarele avantaje:
- au calități echivalente sau superioare plastifianților speciali pentru PVC, cunoscuți;
- se obțin cu randamente mari, apropiate de cele teoretice;
- se obțin prin utilizarea unor materii prime ușor accesibile, cu consumuri energetice reduse;
- se obțin produse unitare, cu un grad avansat de puritate;
- se obțin la instalații clasice, existente în industria chimică și petrochimică.
Claims (2)
- Revendicări1. Esteri micști ai acidului /z-ftalic, caracterizați prin aceea că, au structura chimică definită prin formula generală:COORO00CH2CH2-0în care substituentul R, reprezintă un radical /z-butil (C 4) sau un radical 2-etil-hexil (C 2-6), temperatura critică de solvire (TCS) fiind de 112...113°C respectiv 113... ...114°C și cuplul maxim de gelifiere din5 plastograma Brabender fiind de 29,4 Nm, respectiv de 27,5 Nm.
- 2. Procedeu de obținere a esterilor micști ai acidului o-ftalic, conform revendicării 1, prin reacția de esterificare, cu eliminarea10 apei sub formă de amestec azeotrop, cu solvenți aromatici ca antrenanți, în prezența unui catalizator acid, urmată de separarea produsului brut și purificare, caracterizat prin aceea că reacția are loc între anhidri15 da italică și un amestec echimolecular format din fenol etoxilat și un alcool alifatic monohidroxilic, ales dintre alcoolul n-butilic sau 2-etil-hexanol, componenta alcoolică fiind luată în exces de 3...20%,20 de preferință 5... 10%, catalizatorul acid fiind ales dintre acidul sulfuric, acidul benzen-sulfoniic sau acidul p-toluen-sulfonic, luat în proporție gravimetrică de1...3%, de preferință 1%, față de compo25 nenta acidă, la temperatura de 175...180°C $și presiunea normală, solventul aromatic fiind ales dintre benzen, toluen sau xileni, luat în proporție gravimetrică de 1/4...1/1, de preferință 1/4...1/3, față de componenta acidă, separarea fiind realizată prin dis- 5 io tilarea excesului de solvent și de alcooli și purificarea prin neutralizare, spălare, devolatilizare sub vid de 8...10 mm col Hg pînă la o temperatură de 235,..245°C și decolorare cu cărbune activ. ’
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14707391A RO104392B1 (ro) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | Esteri micsti ai acidului O-ftalic și procedeu de obținere a acestora |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14707391A RO104392B1 (ro) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | Esteri micsti ai acidului O-ftalic și procedeu de obținere a acestora |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104392B1 true RO104392B1 (ro) | 1993-09-10 |
Family
ID=20128198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14707391A RO104392B1 (ro) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | Esteri micsti ai acidului O-ftalic și procedeu de obținere a acestora |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO104392B1 (ro) |
-
1991
- 1991-03-07 RO RO14707391A patent/RO104392B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2367358C (en) | Mixture of adipic or phthalic acid diesters and isomeric nonanols | |
| CN108699287B (zh) | 增塑剂组合物和包含该增塑剂组合物的树脂组合物 | |
| RU2335489C2 (ru) | Смеси изомерных изонониловых эфиров бензойной кислоты, способ их получения, их смеси с алкиловыми эфирами фталевой, адипиновой или циклогександикарбоновой кислоты, а также применение этих смесей | |
| CN108779058B (zh) | 增塑剂组合物及其制备方法 | |
| KR20180067435A (ko) | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
| US9676923B2 (en) | Succinic acid alkyl ester mixtures used as plasticizers | |
| EP3708610B1 (en) | Plasticizer composition comprising cyclohexane polyester-based material, and resin composition comprising same | |
| KR100676303B1 (ko) | 폴리염화비닐 수지용 트리에틸렌글리콜 에스테르 가소제조성물 | |
| US4656214A (en) | Stain resistant plasticizers and compositions | |
| EP2598564A1 (en) | Plasticizers made from oil extracted from microorganisms and polar polymeric compositions comprising the same | |
| EP3530690A1 (en) | Plasticizer composition comprising cyclohexane 1,4-diester-based compound, and resin composition comprising same | |
| EP0178778A1 (en) | Novel Pyromellitate plasticizers and vinyl chloride compositions | |
| US4876304A (en) | Polyvinyl chloride compositions plasticized with copolyesters | |
| WO2002050158A2 (en) | Polyester plasticizers for halogen-containing polymers | |
| US3135785A (en) | Di(pentaerythritol trimonocarboxylate) alkylene dicarboxylate | |
| JPS62273244A (ja) | ポリ塩化ビニル用改良ポリエステル可塑剤 | |
| US2585222A (en) | Vinyl resin plasticized with a mixture of a monohydric alcohol ester of the maleic anhydride adduct of rosin acid and a monohydric alcohol ester of a fatty acid | |
| CN111187477B (zh) | 一种包含酯类增塑剂的pvc组合物 | |
| US4824990A (en) | Copolyester plasticizers for polyvinyl chloride | |
| US4698383A (en) | Liquid copolyester plasticizers derived from 1,4-butanediol and a dicarboxylic acid mixture | |
| EP0292599A1 (en) | Improved copolyester plasticizers for polyvinyl chloride | |
| US4689429A (en) | Liquid copolyester plasticizers derived from 1,4-butanediol and a dicarboxylic acid mixture | |
| JP7485275B2 (ja) | 可塑剤及びその製造方法 | |
| RO104393B1 (ro) | Esleri micști ai acidului adipic și procedeu de obținere a acestora | |
| EP0024505B1 (en) | Method of making mixed esters of phthalic acid |