PT101563B - Tetrazolinonas herbicidas, composicoes herbicidas que as contem e metodo para combater vegetacao indesejada - Google Patents

Description

DESCRIÇÃO

TETRAZOLINONAS HERBICIDAS, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE AS CONTÉM E MÉTODO PARA COMBATER VEGETAÇÃO INDESEJADA”

A presente invenção refere-se a novas tetrazolinonas, processo para a sua preparação e à sua utilização herbicidas para campos alagados de cultura do arroz. Já foi divulgado que propriedades herbicidas números 4 956 469, 5 correspondentes pedidos de EP-A-202 929).

Descobriram-se agora novas derivados de tetrazolinona a um como têm patente europeia EP-A-146 279 e tetrazolinonas da fórmula (I)

na qual

Y representa hidrogénio, representa etilo ou n-propilo e representa ciclopentilo ou ciclo-hexilo, com de o número total de átomos de carbono de R¹

R¹

R² cloro ou metilo, condição

P. ser

Os compostos da processo no qual se fazem reagir obtidos o o r da fórmula ;II) um fórmula (I) podem ser compostos

com compostos da fórmula (III)

Ο /R¹ (III)

Hal , ^R² na qual

Hal é um grupo que se elimina, tal como cloro, bromo ou semelhante, na presença de um dissolvente inerte e, se for apropriado, na presença de um agente de ligação de ácidos.

As novas tetrazolinonas (I) possuem propriedades herbicidas poderosas, em particular, contra ervas daninhas de campos alagados de cultura do arroz.

Muito embora os compostos da fórmula (I) de acordo com é. invenção estejam incluídos dentro do âmbito das patentes norte-americans e europeias acima mencionadas, os compostos da fórmula (I) não foram especificamente referidos nessas patentes. E, surpreendentemente, os compostos da fórmula (I)j possuem uma muito maior acção herbicida contra ervas daninhas dos campos alagados de cultura do arroz do que os especificamente conhecidos a partir das referências. j

Entre os compostos da fórmula (I), de acordo com a invenção/ os compostos preferidos são aqueles em que

Y representa hidrogénio ou metilo.

Especificamente, mencionam-se os seguintes compostos, em adição aos compostos referidos nos Exemplos:

1-(2-clorofenil)-4- (N-ciclopentil-N-etilcarbamoil)-5(4H)-tetrazolinona,

1-(2-clorofenil)-4- (N-ciclopentil-N-n-propilcarbamoil)-5 (4H)-tetrazolinona,

1- (2-clorofenil)-4- (N-ciclo-hexi1-N-etilcarbamoi1)-5(4H)

-tetrazolinona,

1-(2-cloro-6-metilfenil)-4-(N-ciclopentil-N-n-propilcarbamoil)-5(4H)-tetrazolinona e /7

1-(2-cloro-6-met ilfeni1-4-(N-ciclo-hexil-N-et ilcarbamoil)-5-(4H)-tetrazolinona.

Se, no processo acima citado, se utilizam como materiais de partida por exemplo 1-(2-clorofeni1)-5(4H)-tetrazolinona e cloreto de N-ciclo-hexil-N-etilcarbamoílo, a reacçao pode ser representada pela seguinte equação química

Os compostos de partida podem ser preparados de maneira semelhante à descrita em The Journal of Organic Chemistry, Vol. 45, No. 21, 1980, páginas 5130 - 5136 ou The Journal of American Chemical Society, Vol. 81, No. 7, 1980, páginas

3076 - 3079.i

Como exemplos de compostos de fórmula (II), podem-se· mencionar os seguintes:j

I

1-(2-clorofenil)-5(4H)-tetrazolinona,

1-(2-cloro-6-metilfeni1)-5 (4H)-tetrazolinona e·

1-(2, 6-diclorofeni1)-5(4H)-tetrazolinona.

Os compostos de fórmula (III) são conhecidos no campo da química orgânica. Como seus exemplos específicos, podem-sei mencionar:

cloreto de N-ciclopenti1-N-etilcarbamoílo, cloreto de N-ciclopentil-N-n-propílcarbamoílo e cloreto de N-ciclo-hexil-N-etilcarbamoílo.

Na realização do processo acima mencionado, podem-se utilizar quaisquer dissolventes orgânicos inertes como diluentes adequados. ;

São exemplos desses diluentes hidrocarbonetos alifáticos; cicloalifáticos e aromáticos, opcionalmente clorados, tais como pentano, hexano, ciclo-hexano, éter de petróleo, ! ligroína, benzeno, tolueno, xileno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloro-etano, clorobenzeno, d iclorobenzeno e semlelhantes; éteres tais como éter dietílico, éter metiletílico, éter diisopropí1ico; éter dibutílico, dioxano, dimetoxietano (DME), tetra-hidrofurano (THF), éter dietilenog1icoldimeti1ico (DGM) e semelhantes; nitrilos tais como acetonitrilo, propionitrilò e semelhantes; amidas de ácidos tais como dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, 1,3dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexametilfosfóríca (HMPA) e semelhantes; sulfonas e sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetilo (DMSO), sulfolano e semelhantes; e bases como piridina.

O processo acima mencionado pode ser realizado na presença de um agente de ligação de ácidos tais como, por exemplo, bases inorgânicas que incluem hidróxidos, carbonatos; bicarbonatos, alcoolatos e hidretos de metais alcalinos' tais como hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássiohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, metóxido de sódio, metóxido de potássio, t-butóxido de potássio, hidreto de litioj i hidreto de sódio, hidreto de potássio e semelhantes; amidas i

! inorgânicas de metais alcalinos tais como amida de lítio, amida de sódio, amida de potássio e semelhantes; e bases orgânicas que incluem aminas terciárias, dialquilaminoanilinas e piridinas tais como trietilamina, -1,1,4,4-tetrametiletilenodiamina (TMEDA) , N,N-diametilanilina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabicilo[2,2,2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5,4,0]unàec-7-eno (DBU) e semelhantes. Além disso, podem-se usar compostos orgânicos de litio tais como, por exemplo, metil-litio, n-butil-litio, s-buti1-1itio, t-butil-litio, fenil-litio, dimetil cobre litio, diisopropilamida de lítio, ciclo-hexilisopropilamida de lítio, diciclo-hexilamida de lítio, n-butil-lítio.DABCO, n-butil-lítio. DBU, n-butil-litio. TMEDA e semelhantes.

No processo acima mencionado, a temperatura de reacção pode variar dentro de um intervalo substancialmente largo. Em geral, a reacção realiza-se a uma temperatura comprendida entre cerca de -30°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre cerca de -20°C e cerca de 130°C.

Além disso, a reacção realiza-se sob a pressão normal, muito lembora seja tambám possível empregar uma pressão mais alta ) ou menor que a pressão normal. !

i

Quando se efectua o processo acima mencionado, podem | utilizar-se, por exemplo, entre 1,0 e 1,2 moles do composto ; da fórmula (III) num diluente tal como acetonitrilo, por I exemplo, por mole do composto da fórmula (II) na presença de ; 1 a 1,2 quantidades molares do agente de ligação de ácidos ' para se obter o composto pretendido. | i

Os compostos representados pela fórmula geral (I) de acordo ^! com a presente invenção podem ser utilizados como herbicidas para controlar a presença de alagaács de cultura do arroz.

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OS CCXDOSvCS esco go propicr.an c:a nerc camenoe acuavas, c;

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Li surpreenaeno herci efeitcs herbi s substancial os erei herb aue activos e, compostos a se reanzam daninhas, espectro

ervas daninhas dos ida

1’ , como o com consisce pelos respectivos orno ser

CampOS prát i ceral (i) pelo menos

Gê acordo cro rnidas enouanoo ao herbicida.

Além composições herbicidas de poder dilatar o período na arroz fase de de sobre as plantas de arroz.

herbiciâamer ivcs, ria nas he rb i cue

Doaem disso,

1G crue de se ser de aca r ·: i ontrolo pode cbter possível aplicação, per terrenos alacados de das ácidos soma dos quand e rvas que as invenção

Ό0Ξ sua durante um período ervas da de tempo até à ervas daninhas

Como exemplos específicos das sulfonamidas herbicidas a ser empregadas nas presentes composições herbicidas mistas, podem-se mencionar por exemplo,

N-2-bifeniiilsulfonil-N' -(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)ureia,

5- [3 - (4, o-dimetoxipirimidin-2-il) -ureidossulfonil] -1-met i1!'pirazolo-4-carboxilato de etilo, j; 2- [3 - (4, 6-dimetoxipir imidin-2-i 1) -ureidossulfon.il me til ] -ben'zoato de metilo, i:3- (4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il) -1- [2 - (2-metoxiet oxi ) -fenilsulfonil]-ureia, ÍN-(2-cloroimidazolo[l,2-ajpiridin-3-ilsulfonil)-N'-(4,6-diÍjmetoxi-2-pirimidil) -ureia, iΝ' -(4,6-dimetoxipirimídin-2-il)-N -(4-metilfenilsulfonilaI mino)-Ν'- (4-etoxicarboni1-1-met1lpirazol-5-i1 sulfon11)-gualínidina e

In-(2-ciclopropilcarbonilfenilsulfamoil)-Ν' -(4, 6-dimetoxipi|| ridin-2-il) -ureia .

10s compostos acima mencionados são também conhecidos na ‘ o /técnica (ver publicação da patente japonesa N . 481/1984 e ||pedidos publicados das patentes japonesas N°s. 112379/1982, / 56452/1982, 122488/1984, 38091/1989 e 70475/1 989) .

jiComo exemplos específicos dos pirazóis herbicidamente activos a ser empregados na presente invenção podem 'mencionar-se, por exemplo, li 4- (2, 4-diclorobenzoi1) -1, 3-dimetilpirazol-5-il-p-toluenos-

inona e

2-[4-(2,4-dicloro-m-toluoil)-1, 3-dimetilpirazcí-5-ilcxi)-4r

-metilacetofenona.

ser

Como exemplos específicos das propionanilidas a empregadas na presente invenção, podem mencionar-se, por (exemplo,

2-(beta-naftiloxi)-propionanilida e .(RS)-2-(2,4-dicloro-m-toliloxi)-propionanilida.

!|Como exemplos específicos das triazínas herbicidamente iactivas a serem empregadas na presente invenção podem-se imencionar, por exemplo, l|2, 4-bis - (etilamino) - 6- (metilamino) -1, 3, 5-triazina e ||2-etilamino-4- (1,2-di me tilpropi lamino) - 6-meti ltio-1, 3,5j-triazina.

[.Como exemplos específicos dos carbamatos herbicidamente Jactivos, podem-se mencionar, por exemplo,

S-p-clorobenz ildiet iltiocarbamato,

S-1-metil —1-feniletilpiperidino-l-carbotioato e

S-benzil-1,2-dimetilpropil-(etil)-t iocarbamato.

Como exemplos dos éteres difenilicos herbicidamente activos a ser empregados na presente invenção podem-se mencionar, por exemplo,

I (éter 2,4,6-triclorofeni1-4'-nitrofenilico e jiéter 2,4-diclorofenil-3' -metoxi-4' -nitrofenílico.

jcomo exemplo das amidas de ácidos herbicidamente activas a jser empregadas na presente invenção pode-se mencionar, por (exemplo,

I (RS)-2-bromo-N-(alfa,alfa-dimetilbenzil)-3,3-dimetilbutiramida .

Os compostos activos acima mencionados são conhecidos como jsendo herbicidamente activos e são divulgados em Pesticide pManual, 1991, pu8blicado por The British Crop Protect ‘iCouncil.

Íluas composições herbicidas mistas de acordo ccm a presente invenção, a proporção em peso dos compoentes activos pode variar dentro de um intervalo relativamente largo.

Em geral, por uma parte em peso do composto representado pela fórmula geral (I), podem-se utilizar as sulfonamidas herbicidas numa quantidade compreendida ern peso, preferivelmente, entre 0, os pirazóis herbicidamente activos,

2,5 e 35 partes em peso, <s entre e

numa

0,01 e em :entre |i iherbicidamente e 15 partes activas, numa em peso; as ent re j',0,6 e 50 /partes ilquant idade em preferivelmente, propionanilidas quantidade compreendida partes em peso, preferivelmente, entre 2,0 peso; as triazinas herbicidamente activas, numa compreendida entre

0,06 e 10 partes em peso, ίpreferivelmente, entre

H .carbamatos '(compreendida

0,15 partes em peso entre 5 e herbicidamente entre 3 e partes herbicidamente activos, e 35 partes peso; e as quantidade activos, numa quantidade em peso; os eteres difeniiicos numa quantidade compreendida entre 5 em peso, preferivelmente, entre 7 e 15 partes em amidas de ácido herbicidamente activas, numa compreendida preferivelmente, entre entre

3,5 e partes em peso,

4,0 partes em peso, respectivamente.

As composições mistas de acordo com a presente invenção herbicida; portanto, as acima mencionadas podem ser utilizadas como !

i i

jípossuem uma forte actividade

I composições composições herbicidas e podem ser vantajosamente como composições herbicidas selectivas para arroz cultivado em terreno alagado.

agente herbicidas e as composições mistas invenção podem ser aplicados, por exemplo

Qê âCC , para as ervas daninhas de terrenos alagados:

Dicot iledóneas dos seguintes géneros: Polygonum,

Rotala, Lindernia, Bidens, Dopatrium, Eclipta,

Lindernia, Ludwigia,

Gratiola,

Oenanthe,

Rcrippa,

Elatine,

Ranunculus

I

Deinostoma.

''Monocotiledóneas dos seguintes géneros: Monochoria, Fimbristylis, Alisma, Aneilema,

Cyperus,

Scirpus,

Blyxa, herbicidas exemplo, às

I tampos alagados:

i; Nomes botânicos e as composições invenção podem ser aplicados seguintes ervas daninhas de

Rotala índica

Echmocnloa

Sagittaria

Eriocaulon mistas de acordo com especificamente, por terrenos alagados em

Nomes em latim

Rotala indica Koehne

Falso morrião

Falsa lisimáquia

Potamogeto de folhas largas

Erva de água americana

F ilipêndu1 a

Lindernia procumbens Philco:-:

Ludwigia prostrata Roxburgh

Potamogeton distinctus A. Benn

Elatine Triandra Schk

Oenanthe javanica

Monocotiledóneas

Echinochloa orysicola vasing

Monochoria

Eleocharis vaginalis Presl acicularis L.

Castanha de água Junça ί

Mizugaiatsuri

Uricava

Eleocharis

L.

Rottboe1

H ii Junco

Cyperus

Sagittaria pygmaea Miq

Alisma canaliculatum A. Br.

Bouche

Scirpus juncoides Roxburgh

No entanto, a aplicacão composições mistas de acordo com a presente invenção limita às ervas daninhas acima mencionadas mas dos agentes herói idas não das se a aplicação

I

4)’ pode efectuar-se igualmente também a outras ervas daninhas das terras bai;-:as que se desenvolvem nos campos alagados.

presente agente herbicida e as composições mistas podem ser incorporados em quaisquer formulações convencionais. Como formulações podem-se mencionar, por exemplo, um agente liquido, uma emulsão, um agente hidratado, uma suspensão, um agente em pó, um agente em pó solúvel, um agente granular, uma emulsão suspensa e microcápsulas numa substância polimérica.

Aquelas preparações podem preparar-se por meio de processos conhecidos. Os processos podem efectuar-se, por exemplo,

misturando os	compostos	act ivos	com	um	diluente,
nomeadamente, com	um diluente	líquido	e/ou	com	um diluente
sólido e, caso	isso seja	necessário,	com	um agente

tensoactivo, nomeadamente, com um agente emulsionante e/ou dispersante e/ou um agente espumante.

No caso de se utilizar água como agente diluente, por exemplo, pode também empregar-se um dissolvente orgânico como dissolvente auxiliar. Como diluentes líquidos, podem-se mencionar por exemplo hidrocarbonetos aromáticos (tais como xileno, tolueno ou alquilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados (tais como clorobenzenos, cloretos de etileno ou cloreto de metileno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos [(tais como ciclo-hexano, etc.) ou parafinas (por exemplo, fracções de petróleo, óleos minerais ou vegetais)], álcoois (tais como butanol, glicol e seus éteres e ésteres, etc.), cetonas (tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclc-hezanona, etc.), dissolventes fortemente polares (tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetilo) , e água pode também ser mencionada como um diluente líquido.

Como diluentes sólidos podem mencionar-se sais de amónio e ^minerais do terreno naturais (tais como caulino, argila, ^!talco, greda, quartzo, atapulgite, montmorilonite ou diatomite, etc.) e minerais do terreno sintéticos (tais como I; ácido silicico altamente dispersável, alumina, silicato, etc.).

rComo veículos sólidos oara agentes granulares podem-se li mencionar rochas pulverizadas e fraccionadas (tais como jjcalcite, mármore, pedra-pomes, sepiolite, dolomite, etc.), grãos sintéticos de pós orgânicos ou inorgânicos e j| partículas finas de substâncias orgânicas (tais como iserradura, cascas de coco, pedúnculos de espigas de cereais l| e pecíolos de tabaco, etc.) .

Como emulsionantes e/ou agentes espumantes podem-se | mencionar emulsionantes não-iónicos e aniónicos tais como, : por exemplo, ésteres de polioxietileno de ácidos gordos, éteres de polioxietileno de álcoois gordos tais como, por exemplo, éteres alquilariIpoliglicólicos, alquilsulfonatos,

I i || alquilsulf atos, arilsulfonatos, etc. e hidrolisatos de ialbumina.

jjComo dispersantes, por exemplo, são apropriadas lixívia residual de 1igninassulfato e metilcelulose.

Nas formulações também se fixadores sob a forma de um agente de jambo ou emulsão podem agente em e, como podem-se mencionar e sintéticos (tais carboximetilcelulose, como goma arábica, á | acetato de polivir.ilo, etc., naturais (tais como cefalinas sintéticos. Além disso, como utilizar adesivos ou pó, agente granular, adesivos ou fixadores polímeros naturais c o o l· p o 1 i v i π i l· i c o por exemplo), fosfatidos e lecitinas) e fosfatidos aditivos também se podem

utilizar óleos minerais e vegetais.

Também podem utilizar-se corantes e, como esses corantes, podem-se mencionar pigmentos inorgânicos (tais como, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia)

e corantes orgânicos	como, por	exemplo,	corantes de
alizarina, corantes	azóiccs e	pigmentos	metálicos de
ftalocianina e ainda	quant idades	vestigiais	de	materiais
como sais de ferro,	manganésio,	boro, cobre,	cobalto,
molibdénio e zinco.
A formulação contém	geralmente	0,1 a 95	0 c	em peso,

preferivelmente 0,5 a 90 % em peso do composto activo.

A fim de controlar ervas daninhas, os compostos activos do agente herbicida e a composição herbicida de acordo com a presente invenção podem ser usados como tais ou sob a forma das suas formulações e a mistura pode ser manuseada sob a forma de formulações ou sob a forma de uma mistura em tanque.

O composto activo de acordo com a presente invenção pode ser utilizado sob a forma de uma mistura com outros compostos activos conhecidos, isto é, com compostos activos normalmente utilizados para campos alagados tais como, por exemplo, bactericidas, insecticidas, reguladores do

crescimento de plantas, agentes	nutritivos	de	plantas,
agentes condicionadores do solo,	antídotos	e	quai squer
outros herbicidas.
A. compo sicão herbicida de acordo	com a presente	invenção

podem-se adicionar, per parte em peso das sulfonamidas herbicidas, entre 1 e 200 partes, preferivelmente, entre 2 e 100 partes em peso de antídoto tal como, por exemplo, 1-(alfa,alfa-dimetilbenzil)-3-p-tolilureia.

II Os presentes compostos activos podem ser usados como tais, _;sob a forma das suas formulações ou sob as formas de jj utilização preparadas a partir delas por posterior diluição Itais como sob as formas de soluções prontas para utilização, [emulsões, suspensões, pós, pós molháveis, pastas e grânulos.

|Podem ser utilizados da maneira habitual, por exemplo, por jirrigação, pulverização, atomização, polvilhação, :espalhamento, etc.

í | l| !; Os presentes compostos activos podem ser utilizados ou no || período de pré-emergência ou no período de post-emergência das plantas. E também possível aplicar os compostos activos antes de as sementes das plantas serem semeadas.

|a concentração do composto activo utilizado nos presentes [agentes herbicidas pode variar dentro de um intervalo substancialmente largo. Depende essencialmente da natureza do efeito pretendido. Em geral, as quantidades utilizadas como um herbicida variam entre cerca de 0,01 a cerca de 10 kg de composto activo por hectare, preferivelmente, entre cerca de 0,1 e cerca de 2 kg/ha.

As dosagens das presentes composições herbicidas mistas pode variar dentro de um intervalo substancialmente largo, por e;-;emolo, entre 0,1 e 5 kg/ha e preferivelmente entre 0,2 e 3 kg/ha em termos de compostos activos.

A preparação e a utilização dos compostos activos de acordo com a presente invenção são ilustrados pelos seguintes exemplos. Deve notar-se que o âmbito da invenção não se limita apenas aos conteúdos técnicos dos exemplos.

ί,ί

//

X / -A ttSff

-φ

EXEMPLOS DE SÍNTESES

Exemplo 1

j Suspenderam-se 1-(2-clorofení1)-5(4H)-tetrazolinona (2 g) e carbonato de potássio (1,68 g) em acetonitrilo (30 ml), seguindo-se quinze minutos de aquecimento sob refluxo. Depois de se arrefecer, adicionou-se cloreto de N-ciclo-hexil-N-etilcarbamoilo (2,31 g) à mistura reaccional, seguindo-se um posterior aquecimento sob refluxo durante cinco horas. Filtrou-se a mistura resultante e evaporou-se o filtrado sob pressão reduzida e submeteu-se o resíduo resultante a cromatografia em coluna rápida (hxano : acetato de etilo =5:2) para se obter a 1-(2-clorofeni1)-4-(N-ciclo-hexil-N-etilcabamoil)-5(4H)-tetrazolinona (3,02 g) tendo um ponto de fusão compreendido dentro do intervalo de 77,5 a 79,5°C.

Os compostos obtidos pela maneira de proceder acima mencionada, juntamente com o composto obtido no Exemplo 1, são indicados na Tabela 1.

/0

No .

Y

H

1,5585 n-C„H )

r pon^o de fusão - 92 a ponto de fusão = 71 a

74,5°C ponto de fusão = 70 a

73,5°C ponto de fusão = 77,5

79,5 C

físico-químicos

Exemplo 2 (síntese do composto intermediário)

e refluxaram-se durante oito horas. EliMisturaram-se isoeianato de 2-clorofenilo (7 g) e trimetilsililazida (7,9 g) minou-se o excesso pressão reduzida e ml de metanol. Em de trimetilsililazida por destilação ao resíduo resultante adicionaram-se seguida, destilou-se o dissolvente sob sob pressão reduzida para se obter um produto bruto que foi em seguida submetido a cromatografia em coluna rápida (hexano : acetato de etilo =2:1) para se obter a 1-(2-clorofeni1)5(4H)-tetrazolinona (7 g) que tem um ponto de fusão compreendido dentro do intervalo de 124,5 a 125,5°C.

Exemplo de Ensaio Biológico

Composto comparativo

(C-l, C-2 e C-3 são semelhantes aos compostos divulgados no pedido de patente japonesa No. Sho-60-146879 (1985))

Exemplo de Ensaio 3 (exemplo de ensaio biológico)

Ensaio sobre a actividade herbicida contra ervas daninhas de terras baixas

Formulação de Compostos Activos

Veículo: 5 partes em peso de acetona

Emulsionante: 1 parte em peso de éter benziloxipoliglicólico

Claims (4)

1. REIVINDICAÇÕES la. Tetrazolinonas herbicidas de fórmula geral (I) caracterizadas pelo facto de, nesta fórmula,

   Y representar hidrogénio, cloro ou metilo, rI representar etilo ou n-propilo e

   R representar ciclopentilo ou ciclo-hexilo, com a condição

   1 2 de o número total de átomos de carbono de R e R ser 7 ou 8 .
2. 2a. Tetrazolinonas herbicidas de acordo com a

   1, caracterizadas por, na fórmula geral (I), Y representar hidrogénio ou metilo.

   reivindicação
3. 3a. Tetrazolinona herbicida de acordo com a reivindicação |

   1, caracterizada por ser 1-(2-clorofenil)-4-(N-ciclo-hexil- i

   N-etilcarbamoil)-5(4H)-tetrazolinona da fórmula
4. 4a. Tetrazolinona herbicida de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por ser l-(2-cloro-6-metilfenil)-4-(Nciclo-pentil-N-n-propilcarbamoil)-5(4H)-tetrazolinona da fórmula