PL98612B1 - Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych Download PDF

Info

Publication number
PL98612B1
PL98612B1 PL1975180946A PL18094675A PL98612B1 PL 98612 B1 PL98612 B1 PL 98612B1 PL 1975180946 A PL1975180946 A PL 1975180946A PL 18094675 A PL18094675 A PL 18094675A PL 98612 B1 PL98612 B1 PL 98612B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
dyes
carbon atoms
parts
ethyl
Prior art date
Application number
PL1975180946A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL98612B1 publication Critical patent/PL98612B1/pl

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/41General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
    • D06P1/42General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes using basic dyes without azo groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06Naphtholactam dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych, cennych, niebieskich zasadowych barwni¬ ków naftolaktamowych o wzorze 1, w którym Y oznacza atom chlorowca, Rx i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla pod¬ stawiony grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa cyjamowa lub ato¬ mem chlorowca, lub rodnik aralkilowy, a X- ozna¬ cza anion. Korzystne sa zwlaszcza barwniki nafto- laktamoweo wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik etylowy a R2 oznacza rodnik metylowy lub ety¬ lowy.Grupy Rx i R2 oznaczaja zatem np. rodnik mety¬ lowy, etylowy, propylowy lub butylowy, przy czym dwa ostatnie rodniki moga byc proste lub rozgale¬ zione. Podstawnikami tych rodników mog^ byc na przyklad grupa hydroksylowa, nizsza grupa alkoksy¬ lowa, grupa cyjanowa albo atomy chlorowca. Po¬ nadto Ri i R2 moga oznaczac tez np. grupe benzy¬ lowa i fenyloetylowa.Grupa Ri oznacza korzystnie niepodstawicny rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik etylowy, albo rodnik hydroksyalkilowy, na przyklad hydroksy- etylowy. Grupa R2 oznacza korzystnie miepodsta- wiony rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylo¬ wy lub etylowy, albo rodnik benzynowy. Symbol Y oznacza atom chloru albo korzystnie atom \bromu.Nowe barwniki o wzorze 1 wytwarza sie sposo¬ bem wedlug wynalazku, polegajacym na tym, ze inaftolaktam o wzorze 2, w którym Y i R^ maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji w obecnosci srodka kondensacyjnego z anilina o wzo¬ rze 3, w którym Rx ma znaczenie wyzej podane, a nastepnie grupe acyloksylowa poddaje sie hy¬ drolizie.Grupa acylowa zabezpiecza grupe hydroksylowa podczas kondensacji. Jako grupy acylowe stosuje sie zwlaszcza nizsze grupy alkanoilowe, korzystnie grupe acetylowa.Jako srodki kondensacyjne stosuje sie na przy¬ klad nastepujace reagenty o dzialaniu odszczepia- jacym wode: halogenki kwasu fosforowego, takie jak tlenochlorek fosforu, tlenobromek fosforu, pie- ciochlorek fosforu, trójchlorek fosforu, a takze chlorek sulfurylu, chlorek tionylu, chlorek cynku, chlorek glinu itp. Mozna równiez stosowac miesza¬ niny tych zwiazków.Reakcje prowadzi sie stosujac ogrzewanie, na ogól w temperaturze 50—150°C. Reakcje mozna prowadzic bez rozpuszczalnika, lecz mozna tez ewentualnie rozcienczac mieszanine reakcyjna obo¬ jetnym rozpuszczalnikiem organicznym, na przy¬ klad chlorowanym weglowodorem, takim jak czte- rochloroetam lub chlorobenzen.Podstawnik X~ moze stanowic anion mocnego kwasu, na przyklad chlorek, bromek, jodek, azotan, siarczan, zwlaszcza wodorosiarczan, oraz fosforan zwlaszcza dwuwodorofosforan. Mozna jednak sto¬ sowac równiez aniony kwasów organicznych, takie 98 61298 612 jak arylo- i alkilosulfoniany i -weglany, zwlaszcza benzenosulfonian i jego pochodne podstawione gru¬ pa nitrowa, chlorem, bromem, rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla i grupami alkoksylowymi o 1—4 atomach wegla, alkilosiarczany o 1—4 ato¬ mach wegla, aniony alifatycznych kwasów karbo- ksylowych o 1—4 atomach wegla i benzoesany, przy czym pierscien benzenowy moze zawierac te same podstawniki, jak w przypadku benzenosulfo- niamów. Szczególnie korzystne sa aniony nizszych to znaczy zawierajacych 1—4 atomów wegla, pól- estrów kwasu alkilosiarkowego. Ponadto barwniki moga wystepowac jako sole podwójne z halogen¬ kami metali ciezkich, zwlaszcza z halogenkami cynku i kadmu.Jako przyklady takich anionów wymienia sie benzenosulfonian, p-toluenosulfonian, p- metoksy- benzemosulfonian, metanosulfonian, etanosulfonian, mrówczan, octan, chlorooctan, propionian, mleczan, winian, benzoesan, metylobenzoesan, metylosiar- czan, etylosiarczan, ZNC1"3, CdCl-3, weglan i wo¬ doroweglan.Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wyna- *. lazku wzglednie ich sole nadaja sie do barwienia i drukowania róznorodnych wlókien syntetycznych, takich jak wlókna z [polichlorku winylu, poliami¬ dów, poliuretanów, dale} wlókien z poliestrów aro¬ matycznych kwasów dwukarboksylowych, takich jak wlókna z tereftalanu glikolu polietylenowego oraz przede wszystkim wlókien z anionowo mody¬ fikowanych poliestrów i poliamidów, a zwlaszcza polimerów i polimerów mieszanych z akrylonitry- lub i asymetrycznego dwucyjamoetylenu. Zwiazki te nadaja sie równiez do barwienia wymienionych * materialów w procesie przedzenia.Pod pojeciem wlókien poliakrylonitrylowych ro¬ zumie sie zwlaszcza polimery zawierajace wiecej niz 80%, na przyklad 80—95% akrylonitrylu. Za¬ wieraja one przy tym 5—20% octanu winylu, wi- nylopirydyny, chlorku winylu, chlorku winylidenu, kwasu akrylowego, estrów kwasu akrylowego, kwasu metakrylowego, estrów kwasu metakrylo¬ wego itp.Nowe 'barwniki nadaja czyste, mocne niebieskie wybarwienia. Wyrózniaja sie one zwlaszcza nie¬ spodziewanie dobra odpornoscia na swiatlo. Odzna¬ czaja sie ponadto odpornoscia na pranie, pot, su- blimacje, dekatyze, tarcie, karbonizacje, wode, wo¬ de morska, wode chlorowana, odpornoscia na prze- farbowanie i rozpuszczalniki i wykazuja duza trwa¬ losc w wiekszym zakresie pH.Porównywalne niebieskie barwniki naftolakta- mowe znajdujace sie w handlu lub znane na innej drodze wykazuja bardzo wysokie powinowactwo do wlókien poliakrylowych, wskutek czego inne barwniki kationowe posiadajace z reguly mniejsze powinowactwo nie ciagna dobrze na wlókno, co utrudnia bardzo prowadzenie barwienia kombino¬ wanego. Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku natomiast zachowuja sie o wiele korzy¬ stniej i mozna je kombinowac z wiekszoscia barw¬ ników kationowych.Nowe barwniki nadaja sie równiez do barwienia mieszanin wyzej podanych materialów z welna, przy czym skladnik welniany prawie nie zostaje es 40 45 50 55 60 zabarwiony. Ponadto barwniki te mozna stosowac do farbowania i drukowania papieru i zaprawianej bawelny oraz do wytwarzania atramentów i farb olejnych.W nastepujacych przykladach blizej objasniaja¬ cych sposób wedlug wynalazku czesci oznaczaja czesci wagowe, a procenty — procenty wagowe.Temperatura podana jest w stopniach Celsjusza.Stosunek czesci wagowych do czesci objetoscio¬ wych jest taki jak pomiedzy g i cm3.Przyklad I. Do 6,1 czesci tlenotrójchlorku fosforu wprowadza sie 5,2 czesci N-metylo-4-bro- monaftalaktamu, 4,1 czesci N- etylo-N-acetoksye- tyloaniliny i 0,3 czesci bezwodnego chlorku cynku.Mase te ogrzewa sie, dobrze mieszajac, w tempe¬ raturze 80° i utrzymuje w tej temperaturze w cia¬ gu 16 godzin. Nastepnie wkrapla sie ostroznie w temperaturze 85° 10 czesci objetosciowych 17% kwasu solnego i rozciencza woda do 100 czesci ob¬ jetosciowych. Nastepnie zobojetnia sie roztwór barwnika 10 czesciami objetosciowymi stezonego roztworu wodorotlenku sodowego i chlodzi, przy czym wytraca sie barwnik o wzorze 4, który odsa¬ cza sie, przemywa solanka i suszy pod obnizonym cisnieniem. Po barwieniu z kapieli zawierajacej kwas octowy uzyskuje sie na poliakrylonitrylu sil¬ ne, czyste niebieskie wybarwienie odporne na swiatlo i dekatyze.W analogiczny sposób mozna otrzymac nastepu-, jace barwniki o wzorze 1, w którym znaczenia podstawników podane sa w tablicy. Barwniki tel na poliakrylonitrylu daja równiez niebieskie wy- barwienisL Tablica Nr przykladu II III IV V VI vn VIII IX X R2 C.H5 CH3 C3H3 C2H$ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Ri C2H5 C2H4OH C2H4OH QH5 C2H5 CH3 C2H4CN C2H4OCH3 C2H4C1 Y Br Br Br Cl Cl Br Br Br Br Przyklad XI. 1 czesc barwnika otrzymanego wedlug przykladu I rozpuszcza sie w 2000 czes¬ ciach wody z dodatkiem 4 czesci 40% kwasu octo¬ wego, 1 czesci krystalizowanego octanu sodowego i 10 czesci bezwodnego siarczanu sodowego. Do uzyskanej kapieli farbiarskiej wprowadza sie w temperaturze 60° 10 czesci wysuszonej przedzy z poliakrylonitrylowych wlókien cietych, podwyz¬ sza sie temperature w ciagu xlt godziny do 100° i barwi w ciagu 1 godziny w temperaturze wrze¬ nia. Nastepnie wybarwiony material dobrze plu¬ cze sie i suszy. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia pa te n t owe 1. Sposób wytwarzania nowych barwników naf- tolaktamowych o wzorze 1, w którym Y oznacza atom chlorowca, Rj i R2 niezaleznie od siebie98 612 5 oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla podstawio¬ ny grupa hydroksylowa, grupa alkoksylowa o 1— 4 atomach wegla, grupa cyjamowa lub atomem chlorowca, lub rodnik aralkilowy, a X~ oznacza anion, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Y i R2 maja wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie reakcji w obecnosci srodka kondensacyj¬ nego z anilina o wzorze 3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a nastepnie grupe acyloksylo- wa poddaje sie hydrolizie.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze N -metylo-albo N-etylo-4-bromo-inaftolaktam kon- densuje sie z N-etylo-N-(/?-aCetoksyetylo)-aniliina. ^ Wzór \ X 0 /R1 N xc2H4-o-Acyl Wzór 3 C2H40H 0 CL Wzór 4 PL
PL1975180946A 1974-06-07 1975-06-05 Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych PL98612B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH780674A CH599312A5 (pl) 1974-06-07 1974-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL98612B1 true PL98612B1 (pl) 1978-05-31

Family

ID=4330750

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975180946A PL98612B1 (pl) 1974-06-07 1975-06-05 Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS518317A (pl)
AU (1) AU8191075A (pl)
BR (1) BR7503562A (pl)
CH (1) CH599312A5 (pl)
DD (1) DD121941A5 (pl)
DE (1) DE2525113A1 (pl)
ES (1) ES438282A1 (pl)
FR (1) FR2273851A1 (pl)
GB (1) GB1509767A (pl)
PL (1) PL98612B1 (pl)
ZA (1) ZA753663B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2614886C2 (de) * 1976-04-06 1985-02-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von kationischen Naphtholactam-Farbstoffen
DE2624791A1 (de) * 1976-06-02 1977-12-15 Bayer Ag Kationische naphtholactamfarbstoffe
CH670096A5 (pl) * 1986-11-11 1989-05-12 Ciba Geigy Ag
JP4150488B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JPS518317A (pl) 1976-01-23
ES438282A1 (es) 1977-01-16
AU8191075A (en) 1976-12-09
DE2525113A1 (de) 1976-01-02
FR2273851B1 (pl) 1977-07-22
BR7503562A (pt) 1976-06-22
DD121941A5 (pl) 1976-09-05
CH599312A5 (pl) 1978-05-31
GB1509767A (en) 1978-05-04
ZA753663B (en) 1977-01-26
FR2273851A1 (fr) 1976-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2248772B2 (de) Pyrazolinverbindungen
US4344879A (en) Quaternary and basic azamethine compounds and their use as colorants
IL26180A (en) Basic water-soluble dyestuffs and a process for their manufacture
US3023213A (en) Esters and amides of 3'-hydroxyquin-ophthalone-5-carboxylic acid and derivatives thereof
PL98612B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych
DE2209838A1 (de) Azofarbstoffe
GB2026524A (en) Cationic dyes
US2872449A (en) Production of azo dyestuff cations
US3399191A (en) Benzindole cyanotrimethine basic dyestuffs
US3402167A (en) Basic monoazo dyes
US2795582A (en) Quinophthalone dyes for hydrophobic fibers
US3278551A (en) Dyestuffs
EP0017621B1 (de) Naphtholactamverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Farbstoffe
GB1589454A (en) Cationic dyes the production thereof and their use
US3755353A (en) Basic dyes of the naphtholactam series
DE2826300A1 (de) Kationische farbstoffe
EP0015872B1 (de) Kationische Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung beim Färben und Bedrucken von Textilmaterial
US3294777A (en) Production of heterocyclic azo dyes
US4736021A (en) 4-Benzothiazolyl phenyl azo dyes
US3635942A (en) Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs
US4277396A (en) Thiazolediazacyanine dyestuffs
US3673182A (en) Naphtholactam-(1,8) basic dyestuffs
US3391148A (en) Reaction products of cyclic-substituted naphtholactams and arylamines
US4588811A (en) Dyestuff quinophthalone derivatives
US3412130A (en) Quaternary ammonium dyestuffs of o-nitro-phenyl substituted dilower alkylene triamines