PL97248B1 - Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny - Google Patents
Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL97248B1 PL97248B1 PL16769673A PL16769673A PL97248B1 PL 97248 B1 PL97248 B1 PL 97248B1 PL 16769673 A PL16769673 A PL 16769673A PL 16769673 A PL16769673 A PL 16769673A PL 97248 B1 PL97248 B1 PL 97248B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitro
- benzoyl
- phenyl
- dihydrogen
- benzodubazepine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 7-nitro-8-benzoyl- -2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine Chemical compound 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical compound [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia 7-nitro-8jbenzoiilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-lH-
-l,4^benzodWuazepiny.
Nowy zwiazek otrzymany sposobem wedlug wy¬
nalazku, w badaniach farmakologicznych wykazuje
korzystne dzialanie na centralny uklad nerwowy.
Sposobem wedlug wynalazku 7-nitro-8-benzoilo-
-2,3-dwuwodoro-5-feinylo-lH-l,4^benzodwuazepine
wytwarza sie przez dzialanie etylenodwuaminy na
zwiazek o wzorze podanym na rysunku* w którym
R oznacza chlorowiec. Etylenodwuamine stosuje sie
w nadmiarze w ilosci od 3 do 7 imoli na 1 mol po¬
chodnej benzefenonu korzystnie zas 5 moli. Reak¬
cje, sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie w
podwyzszonej temperaturze, korzystnie w tempera¬
turze wrzenia mieszaniny reakcyjnej w roztworze
pirydyny lub nizszego alkoholu alifatycznego takie¬
go jak metanol, etanol, izopropainol lub izobutamol.
Nizej podane przyklady wyjasniaja dokladniej
sposób wedlug wynalazku.
Przyklad I. 0,1 g (0,00027 mola) 2-nitro-4-
jbenzoilo-5-chlorobenzofenonu rozpuszcza sie na
goraco W 25 ml alkoholu izobutylowego, dodaje
0,11 g (0,0018 mola) bezwodnej etylenodwuaminy
i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin.
Z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje sie 15 ml
izobutanolu i dodaje 10 ml wody. Wytworzony osad
oddziela sie, przemywa woda i suszy.
L0
Otrzymuje sie 0,06 g 7-nitro-84>enzoilo-2,3-dwu-
wodoro-5-fenylo-lH-l,4-benzodwuazepiny o tempe¬
raturze topnienia 242^243 °C. Wydajnosc 59% wy¬
dajnosci teoretycznej.
Przyklad II. 1,0 g <0,0027 mola) 2-nitro-4-
-benzoilo-5-chlorobenzofanonu i 0,8 g (0,0135 mola)
bezwodnej etylenodwuaminy w 10 ml piryny ogrze¬
wa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin.
Podczas ogrzewania oddestylowuje .sie pirydyne
wkraplajac równoczesnie oddestylowana ilosc su¬
chego rozpuszczalnika. Po zakonczeniu reakcji mie¬
szanine reakcyjna wylewa sie do wody z lodem
a wytracony osad saczy sie, przemywa woda, su¬
szy i krystalizuje z mieszaniny pirydyna — woda.
Otrzymuje sie 0,70 g 7-iniitro-8-benzoilo-2,3-dwuwo-
doro-5-fenylo-lH-l,443enzodwuazepiny o tempera¬
turze topnienia 243—244 °C (z rozkladem). Wydaj¬
nosc procesu 66,6% wydajnosci teoretycznej.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania 7^nitro-8-benzoilo-2,3- -dwuwodoro-5-fenylo-lH-l,4-benzodwuazepiny, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza atom chlorowca pod¬ daje sie reakcji z nadmiarem etylenodwuaminy w 97 24897 248 roztworze pirydyny lub nizszego alkoholu alifa¬ tycznego o liczbie atomów wegla od 1 do 4 w pod¬ wyzszonej temperaturze.
2. sposób wedlug zastr. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi isie z /nadmiarem od 3 do 7 moli, korzystnie 5 moli etylenodwuaminy na 1 mol po¬ chodnej benzofenonu o wzorze podanym na rysun¬ ku. RS W Zakl. Graf. W-wa, ^Srebrna 16, z. 247-78/0 — 95+20 egz. Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16769673A PL97248B1 (pl) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16769673A PL97248B1 (pl) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97248B1 true PL97248B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=19965445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16769673A PL97248B1 (pl) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97248B1 (pl) |
-
1973
- 1973-12-28 PL PL16769673A patent/PL97248B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL144589B1 (en) | Method of obtaining novel imidazole derivatives | |
| US4668786A (en) | P-fluorobenzoyl-piperidino alkyl theophylline derivatives | |
| PL97248B1 (pl) | Sposob wytwarzania 7-nitro-8-benzoilo-2,3-dwuwodoro-5-fenylo-1h-1,4-benzodwuazepiny | |
| PL75064B1 (pl) | ||
| PL118308B1 (en) | Process for preparing novel 6-aryl-s-triazolo/4,3-a/-pyrido/2,3-f/-1,4-diazepinesdo/2,3-ehf/-1,4-diazepinov | |
| US3158598A (en) | Nu-arylcarbamyl-glucosamines | |
| US3661925A (en) | Process for the preparation of 2-benzimidazolecarboxamides | |
| HU205929B (en) | Process for producing phenyl-oxy-propanol-amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US1889678A (en) | Aromatic esters of amino alcohols and process of manufacture | |
| SU858316A1 (ru) | 2,5-Ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер дл синтеза полиимидов,способ его получени и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала | |
| Yamazaki | Cyclization of isothiosemicarbazones. 5.[1, 2, 4] Triazolo [1, 5-c] pyrimidines | |
| US2799675A (en) | Amino propane derivatives and process | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| US2673848A (en) | 3-alkenylxanthines and their lower 1-alkyl derivatives | |
| Crossley et al. | CXXXVII.—Derivatives of o-xylene. Part V. 5-Bromo-o-4-xylenol and 6-bromo-o-4-xylenol | |
| US3309357A (en) | D-glucopyrano-imidazolidines | |
| SU415872A3 (ru) | Способ получения производных 4-имино-1,4- дигидропиридинов | |
| SU1109403A1 (ru) | Конденсированные тиазоло @ 3,4- @ @ 1,2,4 @ триазины | |
| US3144453A (en) | Process for preparing 2, 4-diamino-6-(h-)-1, 3, 5-triazines | |
| Dhawan et al. | 4-AMINOPYRAZOLO [3, 4-d] PYRIMIDINES | |
| Steck et al. | Substituted 1, 8, 8-Trimethyl-3-azabicyclo [3.2. 1]-octanes | |
| DE2137242C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureiniid | |
| AT254850B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine und ihrer Salze | |
| SU1413106A1 (ru) | Способ получени 5-амино-3-метилпиразола | |
| SU374306A1 (pl) |