PL96715B1 - Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej - Google Patents
Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej Download PDFInfo
- Publication number
- PL96715B1 PL96715B1 PL16752673A PL16752673A PL96715B1 PL 96715 B1 PL96715 B1 PL 96715B1 PL 16752673 A PL16752673 A PL 16752673A PL 16752673 A PL16752673 A PL 16752673A PL 96715 B1 PL96715 B1 PL 96715B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- furyl
- ether derivative
- nitrobutandiol
- making
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CO1 Chemical class [C]1=CC=CO1 FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- -1 1- (2- -furyl) -2-nitro-3-tetrahydropyranyloxybutane Chemical compound 0.000 description 1
- FRSSCXBIIPYXOU-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)[N+]([O-])=O FRSSCXBIIPYXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CCNWZGXOWHXIJE-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxane Chemical compound CCOCC.C1CCOCC1 CCNWZGXOWHXIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WCVXAYSKMJJPLO-UHFFFAOYSA-N furan Chemical compound C=1C=COC=1.C=1C=COC=1 WCVXAYSKMJJPLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia l-<2-fUirylo)-2-iniitrabutaindiolu-l,3 lub jego po¬
chodnej eterowej o wzorze ogólnym X, w którym
R oznacza atom wodoru lub grupe tetrahydropi-
rainylowa.
Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬
lazku sa zwiazkami nowymi i stanowia pólprodukt
do syntezy osimioweglowych cukrów zawierajacych
funkcje azotowa.
Sposobem wedlug wynalazku zwiazek o wzorze
1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, otrzy¬
muje siie na drodze reakcji zwiazku o wzorze 2,
w którym R ma wyzej podane znaczenie z fur-
furalem, w obecnosci zasady organicznej zwlasz¬
cza trójetyloaminy.
Reakcja przebiega z zadowalajaca wydajnoscia
juz w temperaturze pokojowej. Tak wiec w przy¬
padku stosowania jako substratu o wzorze 2 l^i-
tropropanolu-2, otrzymuje sie l^(2-furylo)-2-nitro-
butandiol-1,3, natomiast wychodzac z l-nitro-2-
-tetrahydropiranyloksypropaau uzyskuje sie l-(2-
-furylo)-2-nitro-3-tetrahydropi'ranyloksybutan.ol-l.
Oczywiste jest, ze te pochodna eterowa mozna
przeprowadzic w znany sposób w diol, na drodze
alkoholizy w obecnosci rozcienczonego kwasu, naj¬
korzystniej p-toluenosulfonowego.
Przyklad I. Do 1„9 g eteru tetrahydropirany-
lowego lnnitropropanolu^ dodano 0,2 g trójetylo¬
aminy i mieszajac 1„0 g furfuralu, po czym pozo¬
stawiono na noc w temperaturze pokojowej. Na¬
stepnie dodano 0*12 ml lodowatego kwasu octowe¬
go i calosc" mieszaniiny reakcyjnej naniesiono na
kolumne chromatograficzna z 60 g zelu krzemion¬
kowego, przygotowana w ukladzie ligroina — oc¬
tan etylu 4 : 1. Frakcje o Rf = 0,2—0,3 (ligroina —
octan etylu 4: 1) polaczono d odparowano otrzy¬
mujac 1,5 g l--(2-furylo)-2-niitro-3Htetrahydropira-
nyloksybutanolu-1 (wydajnosc 52,6*/o), który wyka¬
zywal nastepujace charakterystyczne wlasnosci
spektralne:
IR(fiim) 3450 cm-1 (—OH); 1560 i 1350 cm-1 (-^N02)
31O0 i 990 cm-1 (furan)
MRJi(<5) 1|,10—11,45 multiplet
1,50—il,8'0 szeroki
singlet
liii pro- -^CH3
tonów tetrahydro-
piran
3,60 szeroki
singlet 1 proton CH
\o
6,45 dublet 2 protony furan
7,45 multiplet 1 proton furan
.1,42 g l-(2-furylo)-2-nitro-3-tetrahydropirainoksy-
butanolu-1 rozpuszczono w 10 ml metanolu, doda¬
no krysztalek kwasu p-toluenosulfonowego i ogrze¬
wano 20 minut pod chlodnica zwrotna. Po odparo¬
waniu rozpuszczalnika pozostalo 0,96 g l-(2-fury-
lo)-2^nitrobutanodiolu-l„3 (wydajnosc 91,5
9671596715
IR(fiim) 3450 cm-1 (OH); 15'60 i 1370 cm-1 (N02);
MRJ 1,10—1,35 3 dublety 3 protony —CH3
4,42 multiplet
4>72—5,05 multiplet
^20^5,50 multiplet
8,40 dublet
' 7,43 multiplet
1 proton
1 proton
1 proton
2 proton}
1 proton
=CH(OH);
=CH(N02)
CH(OH)CH3
furan
furan
Przyklad II. Do mieszaniny 1-nitropropano-
lu-2 (1,05 g, 10 mmoli) i furfuralu (0,96 g, 1,0 mo¬
li) dodano bezwodnej trójetyloaminy (0^3 g, 3 mmo-
le) i pozostawiono w temperaturze pokojowej na
4 godziny. Nastepnie zobojetniono przez dodanie
kwasu octowego lodowatego (0,18 g, 3 mmole)
i naniesiono na kolumne chromatograficzna przy¬
gotowana z 60 g silikazelu. Eluowamo mieszanine
benzen — eter 4 : 1 i po polaczeniu frakcji maja¬
cych w chromatografii cienkowarstwowej Rf =
= 0tf3—0,4 (silikazel, benzen — eter 1 : 1) oraz od¬
parowaniu rozpuszczalników w temperaturze nie
przekraczajacej 30° otrzymano 0,7 g (35Vo wydaj¬
nosci) l-(2-furylo)-2-n;itrobutandiiolu-l,3 (mieszani¬
na diastereoizomerów) w postaci zóltawego oleju,
latwo ulegajacego rozkladowi z utworzeniem pro¬
duktów odwodnienia.
Podczerwien: 3450 (OH); 1370 (N02); 890 cm"1
(furan). Protonowy rezonans magnetyczny: (<5) 7,43
(m, 1H, -furan); 6,40 (d, 2H, -furan); 5,20^5,50 (m,
1H, =CH—N02); 4,72—5,05 (m, 1H, CH
4,42 (m, 1H, =CH^OH); 1,10-^1,35 (3Xd, 3H, CH3).
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania l-(2-furylo)-2^nitrobutan- diiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe te- trahydropiranylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie poddaje sie reakcji z furfuralem w obecnosci zasady organicznej, zwlaszcza trójetyloaminy.
2. Sposób wytwarzania M2-furylo)-2-nitrobutan- diolu-1,3 o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza grupe tetrahydropirainylowa poddaje sie reakcji z furfuralem w obecnosci za¬ sady organicznej, zwlaszcza trójetyloaminy, po czym otrzymana pochodna eterowa przeprowadza sie w diol na drodze alkoholizy w obecnosci roz¬ cienczonego kwasu. ch-ch-ch-ch* III OH N02 0R Wzór CH9-CH-CH, I 2 I NI02 OR Wzór 2 DN-3, zam. 129/78 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16752673A PL96715B1 (pl) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16752673A PL96715B1 (pl) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96715B1 true PL96715B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=19965349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16752673A PL96715B1 (pl) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL96715B1 (pl) |
-
1973
- 1973-12-21 PL PL16752673A patent/PL96715B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sharma et al. | Antimicrobial substances of sponges. IV. Structure of a bromine-containing compound from a marine sponge | |
| Augustyn et al. | Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 1. Poly-Oxygenated chalcone epoxides | |
| PL96715B1 (pl) | Sposob wytwarzania 1-/2-furylo/-2-nitrobutandiolu-1,3 lub jego pochodnej eterowej | |
| US4204995A (en) | Cholestane derivatives | |
| KITAGAWA et al. | Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. IV. Conversion of alantolactone to several furanoeremophilane derivatives | |
| Burden et al. | Isomerism in bicyclic diacetals. Part I. 1, 3: 2, 4-and 1, 4: 2, 3-di-O-methylene-erythritol | |
| Fischer et al. | Melcanthin A, B, and C, three new cis-1 (10), cis-4, 5-germacranolides from Melampodium leucanthum (Compositae, Helianthae) | |
| CN108997297B (zh) | 一种奈必洛尔中间体的制备方法、用于制备该奈必洛尔中间体的中间体及其制备方法 | |
| Mahrwald et al. | Prostaglandins and prostaglandin intermediates. Part 26. A novel route to PGF2α using triisopropoxy‐hept‐1‐ynyl‐titanium as precursor for the β‐side chain | |
| CN116462624B (zh) | 一种环丁烯衍生物的制备方法 | |
| CN119241479A (zh) | 一种光促进合成缩醛类化合物的方法 | |
| Dahlhoff et al. | Synthesis and Stereoselective Glycosylations of 3-O-Acetyl-2, 4-O-phenylboranediyl-β-D-ribopyranosyl Bromide | |
| Farid et al. | Ring expansion of. alpha.-hydroxyoxetanes to dihydrofurans | |
| CN108640888B (zh) | 一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用 | |
| CN121426700A (zh) | 一种含硝基、叠氮基的含能化合物及其合成方法 | |
| JP2778969B2 (ja) | エポキシ基とヒドロキシメチル基を有する化合物 | |
| KR100543172B1 (ko) | 테레인 화합물의 제조방법 | |
| US4377532A (en) | 3-Phenoxybenzyl compounds | |
| JPH0530834B2 (pl) | ||
| SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
| JP3296990B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| SU1198898A1 (ru) | (1 @ ,2 @ ,7 @ ,10 @ ,11 @ ,12 @ ,13 @ )-2,6,6-10,12-Пентаметилпентацикло- @ 10,2,1.0 @ ,0 @ ,0 @ -пентадекан формулы | |
| JPH0643408B2 (ja) | グリシジル化合物取り込み錯体 | |
| CN117736169A (zh) | 一种依普黄酮的合成方法 | |
| SU659569A1 (ru) | Способ получени глицидиловых эфиров непредельных карбоновых кислот |