PL95632B1 - Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 - Google Patents
Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 Download PDFInfo
- Publication number
- PL95632B1 PL95632B1 PL17712575A PL17712575A PL95632B1 PL 95632 B1 PL95632 B1 PL 95632B1 PL 17712575 A PL17712575 A PL 17712575A PL 17712575 A PL17712575 A PL 17712575A PL 95632 B1 PL95632 B1 PL 95632B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aryl
- troiazepinodione
- octahydropyrid
- alkyl
- obtaining derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VIUWBHGRAVZUQY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethyl)pyridazine Chemical compound ClCCC1=CC=CN=N1 VIUWBHGRAVZUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia pochodnych ukladu oktahydirOMplirydazyinOH(l,2- -a)-(l,2,5)^6jazepino-dionu-3,7 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atioim wodoru lufo rodnik (alkilowy lub arylowy, a Rt oznacza rodnik alkilowy lub arylowy, lub cyklo- alkilowy lub heterocykfldcziny. Sa to zwiazki nowe, nde opisane w literaturze. Zwiazki tego typu wy¬ kasuja dzialanie fairmakologdczine d moga sluzyc za¬ równo jako (pólprodukty jak i srodki leczinioze.Stwierdzono, ze zwiazki, których sposób oitinzy- mywamiia jest przedmiotem wynalazku, mozna otrzy¬ mac w prosty sposób oralz z dobra wydajnoscia na drodze kondensaiojd l,2-dwai-/c^loroacety!lo/-p(iipeQry- daizyny lub l,2-dwu-/chloattacetyl^ dazyny lub l,2^wu-A5hloroaioetylo/-3-ai:y!lopiipery- dazymy z amdnaimd pierwszorzedowymi.Sposobem wedlug wynalazku kondensacje 1,2- -ovu/-chloroactylo/^pipery(da(zyny lub 1,2-dwu- -/cMoroaioetyilo/-3^alkiilopijperydaizyny lub 1,2-dwu- -/chloroacetylo/-3-airylopiperydazyny z aminaimd pderwszorcedowytmi, 'korzystnie z butyloamina, izo^ butyloamina, cykloheksyloamina, benizyloamina, ani¬ lina, p^oluidyna, p-fenetydyna, 4-arninomorfolina, prowadiai sie w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego w temperaturze do 100°C, przy udziale weglanu potasowego! lub innego srodka; Wiazacego chlorowodór. Po oddzieleniu z mieszaniny reakcyj- .nej ,produ/k!tów ubocznych, wyodrebnia sde z prze- saczu produkt finalny, który oczyszcza sde przez krystalizacje.Zwiazki otrzymane siposobem wedlug wynalazku wykazuja dzialanie depresyjne na osrodkowy uklad nerwowy.Przyklad I: W kolbie okraglodennej zaopa- itrzonej w mieszadlo mechaniczne d chlodnice zwrot, na umieszcza sie 2,39 czesci wagowych 1,2-dwu- -/ohloroaoetyloy-piiperydaizyny rozpuszczonej w 50 czesciach objettosoioiwyoh bezwodnego alkoholu ety¬ lowego i dodaje sde 1,33 czesci wagowych weglanu potasowego. Mieszanine reakcyjna ogmzewa sde do temperatury 70°C i pnzy ciaglym mieszaniu dodaije sie 0,93 czesci wagowych aniliny, swiezo przedesty¬ lowanej. Reakdje prowadzi sde w ciagu 6 godzin.Nastepnie maise reakcyjna oziebia sie do tempera¬ tury otoczenia, odsacza sde nieorganiczne produkty uboczne i przemywa bezwodnym alkoholen etylo¬ wym.Otrzymany przesacz zageszcza sie do polowy obje¬ tosci i pozostawia do wykrystalizowania produktu.Po iczym produkt odsacza sie, przakrysftaiizowuje z alkoholu etylowego i suszy. Otrzymuje sie 1,7 czesci wagowe 5-fenylo-okitahydir
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych okta- hydroipairydaizyno^/l,2-a/-/l,2,5/-trójazepiinicdiioou^3,7 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunkiu, w którym R oznacza atom ,wodoru luib rodnik alkilo¬ wy lub airylowy, a Ri oznacza irodnik alkilowy lub cykloalkilowy lub arylowy lub heterocykliczny, znamienny tym, ze l,2-dwiu-i/chloroaoetyila/-pijpery- dazyne lub l,2-d,wu- diazyme lub il,2-d|wiu-/ichloroaicetylo/-3-arylopiperyda- zyne kondenlsiuje sie iz aminami pierwsizorzedowymi kcirzystnie z butyloamiina, izobutyloamina, cylklo- heksyloamiiina, benizyloaimina, anilina, p-toluidyna, p-fenetydyna. R 0 cx- Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 1024/77 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17712575A PL95632B1 (pl) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17712575A PL95632B1 (pl) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95632B1 true PL95632B1 (pl) | 1977-10-31 |
Family
ID=19970484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17712575A PL95632B1 (pl) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL95632B1 (pl) |
-
1975
- 1975-01-03 PL PL17712575A patent/PL95632B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI66180B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dioner | |
| JPH02200674A (ja) | ２―クロロピリジン３―カルボン酸エステルの製法 | |
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| Ames et al. | Alkynyl-and dialkynyl-quinoxalines. Synthesis of condensed quinoxalines | |
| PL95632B1 (pl) | Sposob otrzymywania pochodnych oktahydropiryd a/-/1,2,5/-trojazepinodionu-3,7 | |
| CA1115278A (en) | Anti-inflammatory 4-pyridones and their preparation | |
| CN107573263B (zh) | 一种ω-取代缩二脲类化合物的合成方法 | |
| Morisawa et al. | Studies on anticoccidial agents. 10. Synthesis and anticoccidial activity of 5-nitronicotinamide and its analogs | |
| Galvez et al. | Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series | |
| Guirado et al. | The reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines. Synthesis and X-ray molecular structure of N-substituted phthalisoimides | |
| Stuart et al. | The synthesis of dimethoxy‐and trimethoxy [1] benzothieno [2, 3‐c] quinolines | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| Scarborough et al. | Pyrrolidines. V. 3-Pyrrolidinylmethylamines and Quinoline Derivatives1 | |
| PL127005B1 (en) | Method of obtaining 1,5-diketoneperhydropyrazolo-/1,2-a/-1,2,5-triazepines | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| Wijma et al. | Synthesis and herbicidal activities of some new compounds generating 2, 6-dichlorobenzonitrile | |
| US4545935A (en) | Amidoalkylation reactions of anilines | |
| Savel'Ev et al. | Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins | |
| US3265700A (en) | Process for the production of substituted lactams | |
| Bodaghifard et al. | Microwave-assisted efficient and mild synthesis of azlactone derivatives | |
| Kovalenko et al. | Unexpected route to 3-substituted 4, 6-dinitroanthranils by oxidation of anionic σ-complexes of 1, 3, 5-trinitrobenzene | |
| Alkhathlan et al. | Application of phosphorus, arsenic and antimony reagents in the synthesis of heterocyclic compounds | |
| Ma et al. | Solid‐State Synthesis and Characterization of 2‐Thioxo‐4‐Imidazolidinone Derivatives | |
| Collins et al. | Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo [4, 5-b] pyridine (PhIP), a heterocyclic food mutagen | |
| J. Mendez et al. | P2O5SiO2: A Simple and Effective Catalyst for the Synthesis of Nsubstituted 1-Alkyl and 1-Aryl 3-Aminoisoquinolines |