PL94768B1 - Srodek przeciw roztoczom i mszycom - Google Patents

Srodek przeciw roztoczom i mszycom Download PDF

Info

Publication number
PL94768B1
PL94768B1 PL1975180262A PL18026275A PL94768B1 PL 94768 B1 PL94768 B1 PL 94768B1 PL 1975180262 A PL1975180262 A PL 1975180262A PL 18026275 A PL18026275 A PL 18026275A PL 94768 B1 PL94768 B1 PL 94768B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mites
naphthoquinone
compounds
formula
agent
Prior art date
Application number
PL1975180262A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ei Du Pont De Nemours And Company Te Wilmington Delaware Verstvam
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ei Du Pont De Nemours And Company Te Wilmington Delaware Verstvam filed Critical Ei Du Pont De Nemours And Company Te Wilmington Delaware Verstvam
Publication of PL94768B1 publication Critical patent/PL94768B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek przeciw roz¬ toczom i mszycom, zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym RA oznacza rodnik alkilowy o 8—14 atomach wegla o lancuchu prostym, rozgalezionym albo cyklicznym, a R? oznacza rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla o lancuchu prostym lub rozgalezio¬ nym, albo rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach we¬ gla.Opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2553647 i nr 2553648 obszernie opisuja 2-alkilo- -3-hydroksy-l,4-naftochinony i ich odpowiednie po¬ chodne estrowe. Zwiazki te opisano jako czynne przeciw organizmom, wywolujacym infekcje malary- czna.Nakanishi i inni w JACS 1952, 3910—3915 opisuja analog n-undecylowy 2ralkilo-3-hydroksy-l,4rnafto- chinonu, nie podajac zastosowania tego zwiazku.Srodek, zawierajacy zwiazki o wzorze 1 jest pe¬ stycydem zwalczajacym roztocze i mszyce. Dziala¬ nie to ma miejsce, jesli efektywna ilosc tych zwia¬ zków doprowadza sie do kontaktu z roztoczem albo mszycami, które w efekcie gina.Srodek wedlug wynalazku jest skutecznym srod¬ kiem ochrony roslin i zwierzat przeciw roztoczom i mszycom.W srodku wedlug wynalazku korzystnymi substan¬ cjami czynnymi ze wzgledu na latwosc syntezy i wieksza skutecznosc przeciw roztoczom i mszycom sa zwiazki o wzorze 1, w których RL oznacza rodnik alkilowy o 11—14 atomach wegla o lancuchu pro¬ stym lub rozgalezionym, przy czym korzystnie jesli lancuch ten jest prosty oraz R2 oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla.Szczególnie korzystne, ze wzgledu na najwyzsza aktywnosc przeciw roztoczom i mszycom, sa naste¬ pujace zwiazki: 2-n-tetradecylo-3-acetoksy-l,4-naftochinon, 2-n-dodecylo-3-acetoksy-l,4-naftochinon, 2-n-tetradeoylo-3rpropionyloksy-l,4-nai[ochinon, 2-n-dodecylo-3-propionyloksy-l,4-naftoehinon, 2-n-tetradecylo-3-cyklopropylokarbonyloksy-l,4- -naftochinon, 2^n-dodecylo-3-butyryloksy-l,4-naftochinon, 2-n-dodecylo-3-izobutyryloksy-l,4-naftochinon, 2-n-dodecylo-3-cyklopropylokarbonyloLsy-l,4- -naftochinon, 2-n-tetradecylo-3-butyiyloksy-l,4-naftochinon.W pewnych wykonaniach srodka wedlug wyna¬ lazku substancje czynna stosuje sie z domieszka oleju lekkiego, korzystnie w nieznacznej ilosci na przyklad mniejszej niz 5% wagowych. Aktywnosc roztoczobójcza wynikowa jest wieksza niz akty¬ wnosc skladowa. Oleje lekkie sa omówione przez Chapman'a i innych w Selection of a Plant Spray Oil Combining Fuli Pesticidal Efficiency with Mi¬ nimum Plant Injury Hazards, Journal Econ Ent, 1962 55; 737—43, których odkrycie jest tam podane w odsylaczu. Mieszanina, stanowiaca lekki olej i sub¬ stancji czynnej srodka wedlug wynalazku jest nowa. 94 7683 um 4 Zwiazki o wzorze 1 mozna wytworzyc metoda opi¬ sana w cytowanym wyzej zródle JACS (Journal Am.Chem. Soc.) i opisach patentowych Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr nr 2553647 i 2553648. Koncowy etap syntezy moze byc uzupelniony przez dzialanie na odpowiedni 2-alkilo-3-hydroksy-l,4-naftochinon pozadanym chlorkiem kwasowym lub bezwodnikiem w obecnosci aminy takiej jak pirydyna lub trójetylo- amina w ilosci co najmniej ekwiwalentnej.Zwiazki o wzorze 1, stanowiace substancje czynna srodka wytwarza sie nastepujaco: 1. 2-n-dodecylo-3-acetoksy-l,4-naftochinon. Mie¬ szanine 2.0 czesci 2-n-dodecylo-3-hydroksy-l,4-nafto- chinonu, 0,81 czesci trójetyloaminy, 0,63 czesci chlor¬ ku acetylu i 50 czesci chlorku metylenu miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 30 godzin. Po- , wstala w efekcie mieszanine rozdziela sie pomiedzy woda i chlorkiem metylenu. Warstwe chlorku me¬ tylenu oddziela sie, suszy sie nad siarczanem magne¬ zu, saczy sie i odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc krystalizuje sie z esteru naf¬ towego (t. wrz. 30—60°C) otrzymujac 1,2 czesci 2-n-dodecylo-3-acetoksy-l,4-naftochinonu o t. t. 57—58°C. 2. 2-n-dodecylo-3-propionyloksy-l,4-naftochinon.Mieszanine 4,0 czesci 2-n-dodecylo-3-hydroksy-l,4- -naftochinonu, 4,4 czesci bezwodnika kwasu propio- nowego i 50 czesci pirydyny miesza sie w tempera¬ turze pokojowej w ciagu 16 godzin. Powstala mie¬ szanine odparowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem w celu usuniecia pirydyny. Pozostalosc krysta¬ lizuje sie z metanolu otrzymujac 2,9 czesci 2-n-do- decylo-3-propionyloksy-l,4-naftochinonu ot. t. 42—44°C.Stosujac odpowiednie 2-alkilo-3-hydroksy-l,4-naf- tochinony i chlorki kwasowe lub bezwodniki kwa¬ sowe w sposób podobny jak wyzej wymienione zwia¬ zki o wzorze 1 wytwarza sie dalsze zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy I.Zwiazki o wzorze 1 sa przydatne jako substancje roztoczobójcze i sluza do ochrony zarówno roslin jak i zwierzat przed uszkodzeniami powodowanymi przez te pasozyty. Szczególnie nadaja sie one do ochrony owoców, roslin uprawnych, warzyw, roslin ozdobnych, ptactwa i innych zwierzat cieplokrwi- stych a nawet ludzi.Kontakt roztocza ze zwiazkami o wzorze 1 ma miejsce w przypadku bezposredniego oprysku lub jesli wchodza one na powierzchnie uprzednio po¬ traktowana jedynym ze zwiazków o wzorze 1, przy czym doznaja raptownego podraznienia i opuszczaja te powierzchnie wzglednie ulegaja zniszczeniu jesli sa wystawione na dzialanie odpowiednio efektywnej dawki.Poniewaz wiekszosc roslin lub zwierzat ma zdol¬ nosc tolerowania bardzo niewielkiej ilosci roztoczy bez widocznego szkodliwego dzialania, zdolnosc re¬ produkcyjna roztoczy jest ogromna. Z reguly popu¬ lacja roztoczy gwaltownie odbudowuje sie, wyprze¬ dzajac zdolnosciami pasazytniczymi i szkodliwymi Tablica I LP \ zwiazku 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 R, i -n-CaH17 -n-C^ -n-CnHj, -n-CnH,, -n-CnH,, -n-CuH,, -n-C^Htt -n-CuHM -n-CjjH* -n-CuH^ -CHt-CH/a-y-CtH!, -/Ciy.-CH/CH,/, wzór 2 wzór 3 -n-C14Hft -n-C^H^ -n-deH,! -n-C^H* -n-C^Hn -n-CwH* -n-C^H^ -n-C^H* -n-CuHu -n-CijHfj -n-C^Htt R* -n-C,H7 -C,H§ -CH, nCHtCH, -CH,-CH,-CH, -CH(CH,)f -CH, -CH,-CH, -CH,-CH,-CH, -CH, -CHt -CH(CH»)f -CH,CH, -CH, -CH, -CHfCH,), -CH, -CH,CH, -CH,-CH,-CH, cyklopropyl cyklopropyl wzór 4 wzór 5 -(CH,)4CH, -C(CH,), Wlasnosci fizyczne (temperatura topnienia, wspólczynnik zalamania) 51—53°C ng 1,5209 nj? 1,5131 ng 1,5155 57—58°C 42—44°C ng 1,5120 62—63°C ng 1,5157 52—53°C 40—41°C 65—67°C 59—61°C 50—52°C ng 1,5133 ng 1,5133 80 55 60M768 zdolnosc ochrony. Hodowcy notujacy gwaltowny wzrost ilosci roztocza musza podejmowac natych¬ miastowa akcje ochrony przed uszkodzeniem ekono- miczntie waznych upraw. Stad potrzeba srodków do natychmiastowej redukcji i wzrostu roztocza a tym samym niedopuszczenia do uszkodzen waznych upraw lub zwierzat.Podobnie zwiazki o wzorze 1 sa przydatne jako mszycobójcze i moga sluzyc do ochrony owoców, upraw zbozowych i warzyw, roslin ozdobnych i in¬ nych roslin przed mszycami. Stosowane przeciw mszycom lub w miejscu przez nie nawiedzanych po¬ woduja niszczenie pasozytów lub odstraszaja je od roslin.Stosowanie srodka wedlug wynalazku droga kon¬ taktu z roztoczem lub mszycami przy odpowiedniej koncentracji zwiazku o wzorze 1 daje pozadane efek¬ ty przy zwalczaniu tych szkodników. Do wywolania mitycydowej wzglednie afidycydowej aktywnosci po¬ trzebne sa nawet niewielkie ilosci zwiazków o wzo¬ rze 1. Ponadto zwiazki te nie sa szybko zmywane z lisci przez deszcz. Zwiazki te nie wykazuja szko¬ dliwego dzialania wobec zuka bozej krówki, która jest waznym niszczycielem roztoczy i mszyc, oraz ulegaja szybkiej degradacji w srodowisku. Substan¬ cja czynna srodka wedlug wynalazku wykazuje ak¬ tywnosc wobec roztoczy i mszyc odpornych wobec zwiazków fosforowych.Ilosc zwiazku potrzebna do wywolania mitycydo¬ wej wzglednie afidycydowej aktywnosci jest zale¬ zna od specyficznej sytuacji. Przy rozwazaniu i po¬ dejmowaniu decyzji, o ilosci stosowania srodka mu¬ sza byc brane rózne zmienne czynniki, a przede wszystkim sama substancja czynna, rodzaj roztocza czy mszyc podlegajacych niszczeniu, warunki pogo¬ dowe, rodzaj uprawy, stan jej rozwoju, objetosc srodka do oprysku licznosci populacji i odstepy po¬ miedzy opryskami.Po ochrony roslin moga okazac sie efektywne w zespole wyze] wymienionych czynników juz roz¬ twory wzglednie zawiesiny, zawierajace co najmniej ppm aktywnego skladnika.Do zastosowan w polu ze wzgledu na stosowanie znacznych objetosci w zasadzie przydatne sa wodne preparaty opryskowe zawierajace 40—4000 ppm ak¬ tywnego skladnika. Zaleca sie zawiesiny, zawiera¬ jace 80—1000 ppm, a zwlaszcza 150—500 ppm.W stosunku do powierzchni generalnie 0,03—15 kg/ha aktywnego skladnika jest iloscia dopuszczalna, przy czym zaleca sie 0,06—8 kg/ha, a zwlaszcza 0,1—4 .kg/ha. W przypadku stosowania w sadach oprysk prowadzi sie do momentu sciekania.Moze okazac sie pozadane lub pozyteczne miesza¬ nie srodka wedlug wynalazku z innymi pestycydami wzglednie regulatorami. Takie mieszaniny daja efek¬ ty w stosunku do roztoczy i rozszerzaja dzialanie na inne szkodniki jak insekty, grzyby, nicienie czy bakterie. Mieszanina z oczyszczonym olejem nafto¬ wym do oprysku czy olejem lekkim daje lepsze wy¬ niki przeciw roztoczom niz poszczególne skladniki oddzielnie. Substancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku w celu zwiekszenia zakresu dzialania moga byc mieszane z nastepujacymi pestycydami: diazinon — fosforotionian -0-/2-izopropylo-4-metylo- -6-piiyinidylo/-0,0-dwuetylowy disulfoton — etylofosforodwutionian-S-2-/etylotio)- -0,0-dwuetylowy phorate — metylofosforodwutionian-S-/etylotio/-0,0- -dwuetylowy oxamyl — tiofonnimidian-l-/dwumetylokarbamoilo/- -N-[metylo-karbamoilo/oksy]-S-metylowy methomyl — tioacetimidian-N-/metylokarbamoilo- ksy/-S-metylowy benomyl — ester metylowy kwasu 1-butylokarba- K moilo-2-benzimidazolokarbaminowego captan — N-trójchlorometylo-tioftalimid maneb — sól manganowa kwasu etyleno-bis-dwu- tiokarbaminiowego carboxim — 5,6-dwuwc -3-karboksanilld streptomycyna — 2,4-dwuguanidyno-3,5,6-trójhydro- ksy-cykloheksylo-5-dezoksy-2-0-/2-dezoksy-2-mety- lc^mino-a-gUkopiranozylcV-3-formylopentafurazzo- zyd. ao Substancje czynne srodka wedlug wynalazku szczególnie nadaja sie do ochrony roslin lisciastych takich jak drzewa owocowe, orzechowej drzewa ozdo¬ bne, drzewa lesne, warzywa, uprawy ogrodowe (w tym ozdobne, drobnoowocowe i jagody) oraz * uprawy zbozowe i nasienne.Jablonie, brzoskwinie, bawelna, drzewa cytrusowe, rosliny straczkowe, orzeszki ziemne sa szczególnie wrazliwe na uszkodzenia od mszyc i roztoczy i mo¬ ga byc chronione przez stosowanie srodka wedlug wynalazku.W celu poprawy zwalczania w okresie wegetacyj¬ nym (na przyklad od czerwca do sierpnia na pól¬ kuli pólnocnej) srodek nalezy stosowac wielokrotnie z odstepami. 19 Liczne gatunki roztoczy sa podatne na dzialanie srodka wedlug wynalazku. Nastepujace roztocza sa reprezentatywne jako rodzaje podatne oraz typy uszkodzen jakie one powoduja: Panonychus ulmi (europejskie czerwone roztocze) 40 i Tetranychus urticea, zwane popularnie roztoczami sadowymi, które atakuja wiekszosc drzew strefy umiarkowanej jak jablonie, grusze, wisnie, sliwki i brzoskwinie; Tetranychus atlanticus (roztocze atlantyckie lub 45 truskawkowe), T. cinnabarinus (kominowe pajako- wate roztocze) oraz T. pacificus, które atakuja ba¬ welne i wiele innych roslin uprawnych; Paratetrachynus citrus i inne, które atakuja ro¬ sliny cytrusowe, Phyllocoptruta olefrora, powodujace 50 rdze cytrusowa, Bryobia praetiosa, atakujace koni¬ czyne, lucerne i inne uprawy oraz Aceria neocyno- domis, które atakuja trawy i inne rosliny uprawne.Zakres dzialania srodka wedlug wynalazku nie ogranicza sie do mszyc czarnej fasoli, Aphis fabae; 55 i obejmuje mszyce brzoskwiniowo-ziemniaczane — Myzus persicue; mszyce jablonowe — Aphis porni; mszyce jabloniowo-babkowe — Annezphis roseus; mszyce ziemniaczane — Macvosiphum euphorbiae; mszyca zbozowa poludniowa — Toxoptera grami- oo num; mszyca kapusciana — Brevicorine byassiere oraz zielona mszyca cytrusowa — Aphis spiraecola.Formy uzytkowe srodka wedlug wynalazku wy¬ twarza sie w sposób konwencjonalny.Formy te obej¬ muja proszki, granule, tabletki, roztwory, zawiesiny, 05 emulsje, proszki zwilzajace, koncentraty emulsyjne94768 8 itp. Wiele z nich mozna stosowac bezposrednio. For¬ my do oprysków moga byc tworzone w dogodnych srodowiskach i stosowane jako srodki opryskowe o objetosci czesci galona do kilkuset galonów na akr.Mieszanki o duzym stezeniu sa stosowane jako pól¬ produkt do wytwarzania form uzytkowych.Formy ogólnie zawieraja 1—99% wagowych sub- stacji aktywnych oraz co najmniej jeden w ilosci 0,1—20% srodek powierzchniowo czynny oraz 5—99% wag. stalego lub cieklego rozcienczalnika. Szczegól¬ nie moga one zawierac skladniki w nastepujacych proporcjach: Tablica II Proszki zwilzalne olejowe zawiesiny, emulsje, roztwory, (w tym koncentraty emulsyjne) Zawiesiny wodne Proszki Granule i pastylki Stezone mieszanki Skladnik czynny .90 —50 —50 1—25 1—95 90—99 Rozcien-* czalnik 0—74 40—95 40—84 70—99 —99 0—10 Srodek (i) pow. czynny (e) 1—10 0—15 1—20 0—5 0—15 0—2 Wieksza lub mniejsza zawartosc substancji czyn¬ nych jest zalezna od celów uzycia srodka oraz wla¬ snosci fizycznych zwiazków. Wyzszy stosunek za¬ wartosci srodków powierzchniowo czynnych do skladników czynnych jest czasami pozadany i osia¬ ga sie to przez dodatek i mieszanie w zbiorniku.Typowe stale rozcienczalniki opisane sa przez Wathiusa i in. w „Handbook of Insecticide Dust Di- lutents and Carrievs, 2 nd Ed, Dorland Books, Cald¬ well, NI.Dla proszków zwilzalnych korzystniejsze sa bar¬ dziej absortywne rozcienczalniki, podczas gdy dla proszków do opylania bardziej geste.Typowe ciekle rozcienczalniki i rozpuszczalniki opisane sa przez Marsden'a w „Solwents Guide" 2 ud Edn Interscience, New York, 1950.Rozpuszczalnosc ponizej 0,1% jest zalecana dla koncentratów zawiesinowych, natomiast dla koncen- 40 41 tratów zalecana jest trwalosc przeciw rozdzialowi faz w temperaturze 0°.Srodki powierzchniowo-czynne oraz ich uzycie jest omówione w „Mc Coutheon's Detergents and Emul- sifiers Annual", Allured Publ. Corp. Ridgewood, New Jersey, oraz przez Sisely'a i Wood'a w „Encydopedia of Surface Active Agents", Chemical Publ. Co., Inc.New York, 1964.Kazda z form srodka wedlug wynalazku moze za¬ wierac niewielkie ilosci dodatków przeciwpiano- wych, zapobiegajacych spiekaniu, korozji, rozwojowi mikroorganizmów i in. Pozadane, aby skladniki by¬ ly zaakceptowane do zamierzonego uzycia przez US Environ-metal Protection Agency.Sposoby wytwarzania srodka wedlug wynalazku sa znane. Roztwory sporzadza sie w sposób prosty przez zmieszanie skladników. Rozdrobnione, stale mieszanki sporzadza sie przez zestawianie i prze¬ waznie przez rozdrobnianie w mlynie udarowym lub fluidalnym.Zawiesiny sporzadza sie droga mielenia na mokro (na przyklad Littler'a opis patentowy Stanów Zje¬ dnoczonych Ameryki 3 060 084). Granulaty i pastyl¬ ki mozna sporzadzac przez natryskanie aktywnej substancji na uprzednio uformowany nosnik granu¬ latu lub droga aglomeracji (Vide J. E. Browning „Aglomeratiion", Chemical Engineering, December 4. 1967 pp 147 ff, oraz Perry, Chemical Engineer's Handbook" 4 th Ed. Mc Graw-Hill, NI 1963 pp 8—59 ff.Dalsze informacje odnosnie sposobów wytwarza¬ nia form srodka wedlug wynalazku zawarte sa na przyklad w opisach patentowych Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki 3 576 834 przyklad 1—4, 17, 106, 3 560 616 przyklad 3—9 i 11—18 oraz E. Somers „For- mulation" rozdzial 6 i Torgeson „Fomigicides" Vol I Akademie Press, New York, 1967.Jeszcze inne ciekle formy dogodne do uzytku w malej skali sa tworzone w postaci aerozoli pa¬ kowanych pod ciesnieniem w wygodnych pojemni¬ kach. Skladnik czynny moze wystepowac w posta¬ ci zawiesiny, roztworu lub emulsji. Ze wzgledu na prostote wytwarzania dogodniejsze sa roztwory. Ci¬ snienie wytwarza sie przez niskowrzace ciecze takie jak propan lub chloro-fluoroweglowodory wzglednie przez stosunkowo rozpuszczalne gazy jak dwutlenek wegla czy tlenek azotu. Chloro-fluoro-weglowodory Substancja czynna srodka i zwiazek Ri n-C12H25 n-C12H25 n-C12H25 n-C12H25 n-CnH23 n-CnH23 n-CuH23 n-C12H25 n-C12H25 n-C12H25 n-C12H25 o wzorze 1 R2 -COCH3 -COCH2CH8 -CO/CH2/2CH3 -COCH/CH3/2 -COCH3 -COCH2CH3 -COCH/CH3/2 -CO-cyklopropyl -COC/CH3/8 -CO/CH2/4CHa -CO/CH2/5CH8 Tablica 0,005 100 100 100 99 100 100 100 100 100 100 III Procentowa smiertelnosc roztocza przy stezeniu oprysku w % 0,002 100 100 100 100 98 92 94 100 100 100 100 0,001 | 0,0005 100 99 99 99 98 94 100 — 99 — ¦ 100 90 45 98 65 93 70 0,00025 | 60 56 26 44 41Mrtfti aotlliym^ fce **g*<*d*i na debra «^h*osc rra- lKJtiM9z£9&a* ^t#AtfttWS^. tmhst^i limmiWSjcte Sflflika -wedlug Wyna- Przyklad I. fcfc&taiti t**»0ahe e2erwona zwy¬ kla fasole w stadium drugiego liscia, po dwie ro¬ sliny w doniczce. RoAm?3MHfóono roztoczem Tetra- hychus ultteea i spryskiwano tak aby nastapilo scie¬ kanie £rob*kiem wedlug iwynaUMm w fpartfcdi roz- Iworu. ftoziwor oporzadzano flwmr rxttfll«cranie odwazonych Udsci aktywnego skladnika w 10 ml ace¬ tonu i uzupelnienie do potrzebnej objetosci woda, zawierajaca jako srodek powieiichnlbwo czynny *TREM-014 ;tbandlowa nazwa estru jxolthyb!roksylo- wego f-my SfcjECO CHEMICAL JBESfflESW w sto¬ sunku 1:3000. Skutecznosc oceniano po dwóch dniach, a wyniki zestawiono w tablicy III.Przykl^ll-n.^olSiinyiftóoli^pryskallo tak, aby nastapilo sciekanie róznymi stezeniami 3-acetoksy- -^lt4iofci^Ibil^^ fw Thleisz^hltlie wo- &jr:*TiS^tfft^ l':^^.^lJrys1can^felrós1in^ p^t^mwimio tla tfUhi tras*"zikaterittstn ^omezem Ófcett? ¥^«fel^owatedttb *1 *i tl mii tto skSzSMlu i *ze- ^tawtb"nbT^Jhi29ftJ: sujant. .czyonaj .yg.if . wt*mmttvi,,tfmM 0,009 UJ0O2 flintli i^wiwhltff ^Jo*13iHHi -* 90 **8 Sku*#zrtO*S ^b$fl4!tiftft3h *iwo TOZtdCZtBi tÓZ- % zawartosc subst. czynnej 0,G1 0,005 J 0,042 jpo4 Haftu i 97 94 42 s8t«tto*ziirfc «% ; 100 bez ^ktrtku « *m# ¦ Przykflad IV. Siewki jtfbloni o przyblizonej wysokosci 13 cm zakazono fdztoczem Pattonychus ulmi po czym spryskano tak 'aby roztwór sciekal srodkiem zawierajacym 3-acetotoy-Bnn-dolIeeylo -naftochinon w roztworze wotiy i ltREM-014 w sto¬ sunku jak 1-3000. t)cene przeprowadzono dwa dni po dokonaniu oprysku i zestawiono ponizej: i*-^ ^«^-» ¦««¦*¦* -¦•'¦ wAhA £att*Btelfcdsc w 05*05 0,0005 100 100 93 w 18 P4 ri»twt*r *«ltfftttr4zft5tt*i WCz#*i*mi 3^#ttotó*y^^n* -dodecylo-l,4-naftochinonu -W mW««flhlie Wfcfcp: HWCMs«4U#^WfcurfUu *t$»W0. Sjp*3*lWftoe*^ po- »^1W*Ho;tta 3^*11,^6 (fi^fh^bdUtóto ^tdzittlariiu ttsmmfiTtmiaM»^ftis4tgfflfe.Ocene przeprowadzono po 1 i 11 dniach po skazeniu i zestawiono ponizej: Przyklad V. Rosliny ^czerwonej ,zw^klej fasoli skazone roztoczem Tetranychus oirticea opryskano SFodkiem zawierajacym 3-aeetoksy-2-n-dodeeylo-l;4- -naftochinon sami oraz opryskowego UNICO (nazwa handlowa produktu f-my United3Co-operatives, Inc. of Alliance, Ohio — jest to oczyszczany destyla L naftowy, zawierajacy okolo 3 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1975180262A 1974-05-10 1975-05-08 Srodek przeciw roztoczom i mszycom PL94768B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US46869274A 1974-05-10 1974-05-10
US49429474A 1974-08-02 1974-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94768B1 true PL94768B1 (pl) 1977-08-31

Family

ID=27042492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975180262A PL94768B1 (pl) 1974-05-10 1975-05-08 Srodek przeciw roztoczom i mszycom

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS5826722B2 (pl)
AU (1) AU501452B2 (pl)
BR (1) BR7502659A (pl)
CH (1) CH609533A5 (pl)
CS (1) CS180038B2 (pl)
DE (1) DE2520739A1 (pl)
EG (1) EG11701A (pl)
ES (1) ES437551A1 (pl)
FR (1) FR2345919A1 (pl)
GB (2) GB1504782A (pl)
IL (1) IL47260A (pl)
IT (1) IT1043971B (pl)
NL (1) NL7505470A (pl)
PL (1) PL94768B1 (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI762480A7 (pl) * 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4980489A (en) * 1988-02-23 1990-12-25 Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. 2-(1-alkylaminoalkyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
JPH01233201A (ja) * 1988-03-15 1989-09-19 Aguro Kanesho Kk 2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオンの殺ダニ活性を増強させる方法
KR19980701323A (ko) * 1995-01-10 1998-05-15 말콤 카터 해충구제용 화합물(pesticidal compounds)
RU2180330C2 (ru) * 1995-01-10 2002-03-10 Бритиш текнолоджи груп лимитед 1,2,3,4-замещенные нафталиновые соединения, способ их получения, способ борьбы с вредителями, пестицидная композиция
TR199700609T2 (xx) * 1995-01-10 1999-05-21 British Technology Group Limited Pestisid bile�ikler.
CN102754651B (zh) * 2011-04-25 2015-01-14 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀螨剂及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2572946A (en) * 1949-11-19 1951-10-30 Du Pont Composition comprising 2-aliphatic-3-hydroxy-1, 4 napthoquinone and method for controlling mites and aphids

Also Published As

Publication number Publication date
CS180038B2 (en) 1977-12-30
ES437551A1 (es) 1977-04-16
GB1504781A (en) 1978-03-22
AU8093575A (en) 1976-11-11
JPS5826722B2 (ja) 1983-06-04
DE2520739A1 (de) 1975-11-20
IL47260A (en) 1978-01-31
IT1043971B (it) 1980-02-29
CH609533A5 (en) 1979-03-15
BR7502659A (pt) 1976-03-16
JPS50155620A (pl) 1975-12-16
GB1504782A (en) 1978-03-22
AU501452B2 (en) 1979-06-21
EG11701A (en) 1977-11-30
IL47260A0 (en) 1975-07-28
FR2345919A1 (fr) 1977-10-28
FR2345919B1 (pl) 1979-03-30
NL7505470A (nl) 1975-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4053634A (en) Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4055661A (en) Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
CA1082205A (en) Miticidal and aphicidal 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4- naphthaquinone carboxylic acid esters
US4082848A (en) 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4148918A (en) Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4115584A (en) Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4143157A (en) Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1&#39;4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US3084096A (en) Indanyl n-methyl carbamate
PL94768B1 (pl) Srodek przeciw roztoczom i mszycom
US4181741A (en) Naphthalene miticides
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
US4107325A (en) Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US3008869A (en) Nematocide compositions
EP0061583B1 (en) Herbicidal compositions containing alpha-alpha-dimethyl phenylacetanilides
US2789044A (en) Method of destroying vegetation
US3984568A (en) Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives
FI57044B (fi) Blandning laemplig foer bekaempning av kvalster och bladloess
EP0012036A2 (en) Miticidal, fungicidal and ovicidal sulfenamides, their preparation and use, and compositions containing them
US3473913A (en) Herbicidal composition and method
US3260590A (en) Herbicidal method
US3532488A (en) N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice
US3637800A (en) Polychloro- or bromomucononitrile
CA1070321A (en) Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1, 4-naphthoquinone carboxylic acid esters
IL43282A (en) N,n,n&#39;-trimethyl-n&#39;-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-ureas having selective herbicidal activity
EP0003688B1 (en) A method of controlling mollusc pest