PL94558B1 - Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych - Google Patents

Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych Download PDF

Info

Publication number
PL94558B1
PL94558B1 PL16857974A PL16857974A PL94558B1 PL 94558 B1 PL94558 B1 PL 94558B1 PL 16857974 A PL16857974 A PL 16857974A PL 16857974 A PL16857974 A PL 16857974A PL 94558 B1 PL94558 B1 PL 94558B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
acrylic acid
solvent
methyl ethyl
ethyl ketone
Prior art date
Application number
PL16857974A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL16857974A priority Critical patent/PL94558B1/pl
Publication of PL94558B1 publication Critical patent/PL94558B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób ekstrakcji kwasu akrylowego z roztworów wodnych zawierajacych inne zanieczyszczenia w tym kwas octowy i formaldehyd.Znane sa sposoby ekstrakcji kwasu akrylowego z roztworu wodnego, otrzymanego przez utlenienie propylenu.Sposoby te posiadaja jednak szereg wad zwiazanych z charakterem rozpuszczalnika, takich jak na przyklad hydroliza rozpuszczalników typu estrowego,-koniecznosc uzycia stosunkowo duzej ilosci rozpuszczalnika, zlozonosc ciagu odzyskiwania rozpuszczalnika, mala selektywnosc na towarzyszace zanieczyszczenia oraz koniecznosc rektyfikacyjnego rozdzialu kwasu octowego od kwasu akrylowego.Zastosowanie selektywnego rozpuszczalnika moze doprowadzic do rozdzialu kwasów juz w procesie ekstrakcji, jak w sposobie wedlug opisu patentowego Wielkiej Brytanii nr 997325. Proces wedlug tego rozwiazania polega na tym, ze ekstrakcje surówki kwasu akrylowego zawierajacej kwas octowy prowadzi sie octanem etylu lub akrylanem etylu, lub tez mieszanina tych rozpuszczalników w dwóch kolumnach ekstrakcyjnych. Na pierwszej kolumnie poddaje sie ekstrakcji surówke kwasu akrylowego a jednoczesnie w górnej czesci kolumny prowadzi odmywanie kwasu octowego woda. W drugiej kolumnie ekstrakcyjnej ekstrahuje sie rafinat z kolumny pierwszej zawierajacy kwas octowy i reszte kwasu akrylowego, a po odpedzeniu rozpuszczalników z ekstraktu uzyskuje sie mieszanine obu kwasów.Inny sposób polega na zastosowaniu ekstrahenta azeotropujacego kwas octowy, jak w opisie patentowym Holandii nr 6409946, gdzie stosuje sie nierozpuszczalne w wodzie etery, alkohole, ketony, estry i chlorowcopochodne oraz benzen i toluen. Toluen wymieniany jest jako ekstrahent równiez w opisie patentowym Francji nr 1452566. Uzywany jest on tam w czterokrotnym nadmiarze w stosunku do surówki.Dwuskladnikowy rozpuszczalnik wymieniony jest w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3433831. Pierwszym skladnikiem jest rozpuszczalnik alifatyczny lub alicykliczny o siedmiu atomach wegla2 94 558 lub toluen a drugim skladnikiem jest rozpuszczalnik estrowy zawierajacy wode, estry o wzorze Rt COOR2, gdzie Ri jest rodnikiem weglowodorowym o 1—3 atomach wegla a R2 rodnikiem o 1-4 atomach wegla. Zastosowanie takiego ukladu daje mozliwosc rozdzialu kwasu akrylowego od octowego przez oddestylowanie azeotropu kwas octowy — rozpuszczalnik.Do bezposredniego rozdzialu kwasów prowadzi sposób podany w opisie patentowym ZSRR nr 156945, w którym uzyto do ekstrakcji metyloetyloketonu, jednakze ze wzgledu na wysoka rozpuszczalnosc metyloetyloketonu w surówce kwasu akrylowego musi byc stosowany dodatek soli kuchennej do surówki w celu wytworzenia dwóch faz oraz niezbedny jest duzy nadmiar ketonu. Metody te, jak i inne tu nie wymienione maja te wady, ze jesli uzyty jest rozpuszczalnik azeotropujacy kwas octowy, to ilosc rozpuszczalnika w procesie ekstrakcji musi byc kilkakrotnie wieksza od ilosci surówki, dodatek rozpuszczalnika azeotropujacego kwas octowy do ekstrahenta kwasu akrylowego pogarsza proces ekstrakcji, rozpuszczalniki maja mala selektywnosc lub tez ulegaja przemianom chemicznym w procesie wydzielania i zachodzi czesto koniecznosc produkcji uciazliwej frakcji kwas octowy — kwas akrylowy.Krokiem naprzód w dziedzinie ekstrakcji kwasu akrylowego i metakrylowego z ich wodnych roztworów bylo zastosowanie ukladu dwuskladnikowego rozpuszczalników, skladajacego sie z metyloetyloketonu i benzenu, jak w zgloszeniu RFN DOS nr 2161525.Przy zastosowaniu tego ukladu o róznym zakresie udzialu obu skladników w ekstrahencie stwierdzono, ze najkorzystniejszy wspólczynnik podzialu uzyskuje sie dla ukladu 80% wagowych metyloetyloketonu i 20% wagowych benzenu. Wspólczynnik ten jest okolo 15 razy wyzszy od wspólczynnika uzyskanego przy zastosowaniu samego benzenu jako ekstrahenta i dwukrotnie wyzszy od wartosci uzyskanej przy uzyciu do ekstrakcji metyloetyloketonu.Wada tego ukladu jest jednak niska selektywnosc rozdzialu kwasu akrylowego od kwasu octowego w procesie ekstrakcyjnego wydzielania. Przez selektywnosc nalezy rozumiec stosunek wspólczynników podzialu.Dla ukladu metyloetyloketon — benzen — wodny roztwór kwasu akrylowego i octowego selektywnosc ta jest taka sama jak dla znanych ukladów rozpuszczalnikowych zawierajacych estry, alkohole i weglowodory aromatyczne i wynosi srednio 3,5. Niska selektywnosc rozdzialu kwasów stosowanych dotychczas ukladów rozpuszczalnikowych zmusila nas do poszukiwan innych, bardziej korzystnych i selektywnych ukladów rozpuszczalnikowych umozliwiajacych dokonanie rozdzialu mieszaniny kwasów akrylowego i octowego z domieszka aldehydów juz w temperaturze otoczenia..Najnowsza teoria ekstrakcji kwasów karboksylowych z roztworów wodnych zaklada, ze o efektywnosci ekstrakcji kwasów decyduje szybkosc reakcji uwarunkowana równowaga ukladu: forma zdysocjowana kwasu^forma zasocjowana kwasu. Reakcja ta jest heterogeniczna, to znaczy przebiegajaca na granicy faz, przy czym ekstrahowana jest forma zasocjowana kwasu.W przypadku rozpuszczalników niepolarnych ekstrahowana jest forma zasocjowana kwasów typu kwas—kwas, a w przypadku rozpuszczalników polarnych forma zasocjowana kwasów typu kwas—rozpuszczalnik, co w efekcie daje duze wspólczynniki podzialu.Istota wynalazku jest zastosowanie do procesu wydzielania kwasu akrylowego z jego wodnego roztworu, zawierajacego równiez kwas octowy, kwas propionowy, akroleine, aldehyd octowy i formaldehyd, ukladów rozpuszczalników, skladajacych sie ze skladników rozpuszczalnych w wodnym roztworze kwasu akrylowego, takich jak aceton, dioksan, metyloetyloketon oraz z rozpuszczalników nierozpuszczalnych w wodnym roztworze kwasu akrylowego, takich jak weglowodory alkiloaromatyczne, alkiloetery, parafiny i cykloparafiny, chlorowcopochodne parafin i nitrozwiazki.Stosowane wedlug wynalazku uklady rozpuszczalnikowe stanowia mieszanine rozpuszczalników polarnych dobrze rozpuszczajacych sie w wodnym roztworze kwasu akrylowego, to znaczy dobrze penetrujacych srodowisko wodne kwasu akrylowego oraz z rozpuszczalników niepolarnych, stanowiacych druga faze, do której przenikaja asocjaty kwas—rozpuszczalnik polarny. Stwierdzono, ze wartosc wspólczynnika rozdzialu i selektywnosci zalezy od udzialu ilosciowego obu rodzajów rozpuszczalników w mieszaninie ekstrakcyjnej i od polarnosci jednego ze skladników.W pierwszym etapie prac nad doborem optymalnego ukladu rozpuszczalników badano wspólczynniki podzialu dla roztworu kwasu akrylowego nie zawierajacego zanieczyszczen. W drugim etapie prac przebadano selektywnosc ukladów na wydzielanie kwasu akrylowego z wodnego roztworu zawierajacego równiez inne domieszki w tym równiez kwas octowy. Zastosowanie ukladu rozpuszczalników wedlug wynalazku pozwala na prowadzenie procesu ekstrakcji przy pomocy dowolnego rozpuszczalnika, nawet o malym wspólczynniku podzialu dla kwasu akrylowego, w zaleznosci od zalozonej, wymaganej efektywnosci procesu wydzielania kwasu akrylowego.Jako rozpuszczalników rozpuszczalnych w wodnym roztworze kwasu akrylowego uzyto acetonu, dioksanu, metyloetyloketonu. Rozpuszczalniki te sa trwale i nie ulegaja reakcji w procesie ich odzysku. Jako rozpuszczalniki niepolarne znalazly zastosowanie weglowodory z grupy parafin i weglowodorów alkiloaromatycznych, chlorowcopochodne weglowodorów, etery oraz n Wedlug wynalazku ekstrakcje prowadzi sie przy pomocy ukladu dwóch rozpuszczalników, polarnego, rozpuszczalnego w surówce kwasu akrylowego i niepolarnego, nierozpuszczalnego w surówce kwasu akrylowego, uzytego w ilosci mniejszej od trzykrotnego nadmiaru mieszaniny rozpuszczalników w stosunku do surówki kwasu akrylowego. Rozdzialu kwasu akrylowego od innych niepozadanych skladników dokonuje sie na drodze ich reekstrakcji z ekstraktu kwasu akrylowego woda, lub tez na drodze rektyfikacyjnej.Najkorzystniejszymi ukladami rozpuszczalników w procesie ekstrakcyjnego wydzielania kwasu akrylowego z wodnych roztworów okazaly sie pod wzgledem wartosci wspólczynnika podzialu i selektywnosci wydzielania kwasu akrylowego wobec kwasu octowego uklady rozpuszczalników, takie jak metyloetyloketon- dwuetylobenzen, metyloetyloketon — ksylen, metyloetyloketon —eter n-butyIowy, dla których selektywnosc, czyli stosunek wspólczynników podzialu wynosi od 4 do 12 i wiecej. Przy uzyciu tych ukladów znaczna czesc metyloetyloketonu pozostaje w rafinacie. Metyloetyloketon z rafinatu korzystnie jest ekstrahowac rozpuszczalnikiem niepolarnym, wówczas ekstrakcji ulega praktycznie tylko keton a wszystkie zanieczyszczenia pozostaja w fazie wodnej.Sposobem wedlug wynalazku proces ekstrakcji prowadzi sie w kolumnie ekstrakcyjnej wypelnionej pierscieniami o wymiarach 15X15X2 mm na wysokosc od 4 do 6,1 m w zaleznosci od stosowanego ukladu rozpuszczalników. Na szczyt kolumny podaje sie surówke kwasu akrylowego a od dolu kolumny ekstrahent.Uzyskuje sie przy tym bardzo dobre zdyspergowanie fazy organicznej w fazie wodnej. Ekstrakt kwasu akrylowego w rozpuszczalnikach, o mniejszym udziale kwasu octowego niz w surówce, odbiera sie z góry kolumny a dolem kolumny odplywa rafinat wraz z zanieczyszczeniami.Ekstrakt poddaje sie rozdzieleniu na drodze rektyfikacji, w wyniku czego otrzymuje sie mieszanine kwasu akrylowego z kwasem octowym lub tez kwas akrylowy o czystosci 99% oraz rozpuszczalniki, zawracane do procesu. Rozdzialu kwasów akrylowego od octowego dokonuje sie dwoma sposobami. Pierwszy polega na odmyciu kwasu octowego z ekstraktu woda na kolumnie ekstrakcyjnej o wysokosci wypelnienia pierscieniami Raschiga 15X15X2 mm do 4 m. Faze wodna z tej operacji, zawierajaca kwas octowy z pewna iloscia kwasu akrylowego, kieruje sie do surówki kwasu akrylowego i poddaje razem ekstrakcji.Drugi sposób wydzielania kwasu akrylowego z mieszaniny kwasów polega na oddestylowaniu frakcji kwas akrylowy — kwas octowy o wiekszym udziale kwasu octowego niz w surówce, przy czym pozostalosc podestylacyjna stanowi kwas akrylowy. Frakcje kwas octowy — kwas akrylowy zawraca sie do procesu ekstrakcji. Zastosowanie ukladów rozpuszczalnikowych do procesu ekstrakcji wedlug wynalazku pozwala uzyskac stopien wyekstrahowania kwasu akrylowego rzedu 97—99,5% i usunac calkowicie kwas octowy wraz z innymi zanieczyszczeniami i odprowadzic razem rafinatem, który poddaje sie regeneracji rozpuszczalników i ewentualnie wydzieleniu kwasu octowego. Osiaga sie to dzieki duzej selektywnosci ekstrakcyjnej stosowanych ukladów rozpuszczalnikowych na kwas akrylowy wobec towarzyszacych mu w roztworze wodnym zanieczyszczen. Stosowanie takich ukladów rozpuszczalnikowych pozwala na wydzielenie kwasu octowego i odzyskanie metyloetyloketonu z rafinatu metoda ekstrakcyjna bez koniecznosci stosowania procesów destylycyjnych.Przyklad I. Roztwór wodny zawierajacy 15% wagowych kwasu akrylowego poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego po 50% wagowych toluenu i acetonu. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil 0,61, a warstwa organiczna stanowila 38,5% wagowych calosci.Przyklad II. Roztwór wodny zawierajacy 15% wagowych kwasu akrylowego poddano ekstrakcji, równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego po 50% wagowych chloroformu i acetonu, wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil 1,33, a warstwa organiczna stanowila 44,3% wagowych calosci.Przyklad Ul. Roztwór jak w przykladzie I poddano ekstrakcji rozpuszczalnikiem zawierajacym po 50% wagowych dioksanu i nitrobenzenu, wstanie równowagi uzyskano wspólczynnik podzialu 1,03, a warstwa organiczna stanowila 35% wagowych calosci.Przyklad IV. Roztwór jak w przykladzie I poddano ekstrakcji rozpuszczalnikiem o skladzie po 50% wagowych furanu i dioksanu, uzyskano wspólczynnik podzialu 1,88, a warstwa organiczna stanowila 38,7% wagowych calosci.Przyklad V. Roztwór jak w przykladzie I poddano ekstrakcji rozpuszczalnikiem o skladzie — chloroform 80% wagowych, dioksan 20% wagowych i uzyskano wspólczynnik podzialu 1, a warstwa organiczna stanowila 50,6% wagowych calosci.Przyklad VI. Roztwór jak w przykladzie I poddano ekstrakcji rozpuszczalnikiem zawierajacym 20% wagowych dekaliny i 80% wagowych metyloetyloketonu i uzyskano wspólczynnik podzialu 2,02 oraz trzy fazy ciekle, warstwy organiczne stanowily 37,2% wagowych calosci. v Przyklad VII. Roztwór jak w przykladzie I poddano ekstrakcji rozpuszczalnikiem zawierajacym 54,6% wagowych n-heptanu oraz 45,4% wagowych metyloetyloketonu, uzyskano wspólczynnik podzialu 0,338, a warstwa organiczna stanowila 41% wagowych calosci.4 94 558 Przyklad VIII. Roztwór wodny kwasu akrylowego zawierajacy 1% wagowych kwasu akrylowego, 3,5% wagowych kwasu octowego, 0,97% wagowych formaldehydu i okolo 0,6% wagowych akroleiny poddano ekstrakcji ukladem 50% wagowych chloroformu i 50% wagowych acetonu. 218 g ekstraktu zawierajacego 9,24% wagowych kwasu akrylowego i 1,09% wagowych kwasu octowego poddano dwukrotnej ekstrakcji 22 gramami wody, ilosc kwasu octowego w warstwie organicznej zmalala o 30%.Przyklad IX. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 60% wagowych metyloetyloketonu i 40% wagowych nitrobenzenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu jak: 2,02, 2 i 4,76. Warstwa organiczna stanowila 50,6% wagowych calosci.Przyklad X. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 70% wagowych metyloetyloketonu i 30% wagowych nitrobenzenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu, jak: 3,03, 1 i 5,64. Warstwa organiczna stanowila 52,8% wagowych.Przyklad XI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie Viii poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 80% wagowych metyloetyloketonu i 20% wagowych nitrobenzenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu jak: 2,09,1 i 3,95. Warstwa organiczna stanowila 52,1% wagowych calosci.Przyklad XII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 90% wagowych metyloetyloketonu i 10% wagowych nitrobenzenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu jak: 2,94,1,24 i 4,42.Przyklad XIII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 25% wagowych metyloetyloketonu i 75% wagowych eteru n-butylowego.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i octowego jak: 2,33 i 0,3. Warstwa organiczna stanowila 49,1% wagowych calosci.Przyklad XIV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VI11 poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 35% wagowych metyloetyloketonu i 65% wagowych eteru n-butylowego.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i octowego, jak 3,02 i 0,325. Warstwa organiczna stanowila 49% wagowych calosci.Przyklad XV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 50% wagowych metyloetyloketonu i 50% wagowych eteru n-butylowego.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i kwasu octowego jak: 3,17 i 0,53. Warstwa organiczna stanowila 47% wagowych calosci.Przyklad XVI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 60% wagowych metyloetyloketonu i 40% wagowych eteru n-butylowego.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i kwasu octowego jak: 2,5 i 0,584. Warstwa organiczna stanowila 46,5% wagowych calosci.Przyklad XVII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 70% wagowych metyloetyloketonu i 30% wagowych eteru n-butylowego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i kwasu octowego jak: 2,35 i 0,82. Warstwa organiczna stanowila 47% wagowych calosci.Przyklad XVIII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 80% wagowych metyloetyloketonu i 20% wagowych eteru n-butylowego. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego i kwasu octowego jak 2,66 i 1,08. Warstwa organiczna stanowila 46,3% wagowych calosci.Przyklad XIX. Roztwór jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 50% wagowych metyloetyloketonu i 50% wagowych furanu. Wspólczynnik podzialu w stanie równowagi wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 1,6, 0,66 i 5,58. Warstwa organiczna stanowila 51,3% wagowych calosci.Przyklad XX. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 75% wagowych metyloetyloketonu i 25% wagowych furanu. Wstanie równowagi, wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 2,93, 0,836 i 4,02. Warstwa organiczna stanowila 49,4% wagowych calosci.Przyklad XXI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika o skladzie 60% wagowych acetonu i 40% wagowych trójchloroetylenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i acetonu jak: 0,74, 0,267 i 0,7.94558 5 Przyklad XXII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 85% wagowych metyloetyloketonu i 15% wagowych ksylenu technicznego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu jak: 2,9, 0,86 i 2,9. Warstwa organiczna stanowila 47,7% wagowych calosci.Przyklad XXIII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 71,43% wagowych metyloetyloketonu i 28,57% wagowych ksylenu technicznego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu i formaldehydu jak: 3,22, 0,68, 3,41 i 0. Warstwa organiczna stanowila 49,1% wagowych calosci.Przyklad XXIV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 65% wagowych metyloetyloketonu i 35% wagowych ksylenu technicznego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu i formaldehydu jak: 4,65, 0,606, 3,18 i 0. Warstwa organiczna stanowila 46,5% wagowych calosci.Przyklad XXV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 55% wagowych metyloetyloketonu i 45% wagowych ksylenu technicznego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 2,04, 0,62 i 2,98. Warstwa organiczna stanowila 48,5% wagowych calosci.Przyklad XXVI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 45% wagowych metyloetyloketonu i 55% wagowych ksylenu technicznego. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu i formaldehydu jak: 3,58, 0,28, 3,24 i 0.Przyklad XXVII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 25% wagowych metyloetyloketonu i 75% wagowych dwuetylobenzenu. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 0,852,0 i 0,91. Warstwa organiczna stanowila 46,7% wagowych calosci.Przyklad XXVIII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 35% wagowych metyloetyloketonu i 65% wagowych dwuetylobenzenu. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 0,86, ok. 0 i 2,14. Warstwa organiczna stanowila 45,3% wagowych calosci.Przyklad XXIX. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika, zawierajacego po 50% wagowych metyloetyloketonu i dwuetylobenzenu.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowfego i metyloetyloketonu jak: 1,6, 0,232 i 2,81. Warstwa organiczna stanowila 45% wagowych calosci.Przyklad XXX. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 60% wagowych metyloetyloketonu i 40% wagowych dwuetylobenzenu. Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 2,19, 0,382 i 2,48. Warstwa organiczna stanowila 45,3% wagowych calosci.Przyklad XXXI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 70% wagowych metyloetyloketonu i 30% wagowych dwuetylobenzenu. W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 2,3, 0,473 i 2,8. Warstwa organiczna stanowila 45,6% wagowych calosci.Przyklad XXXII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 25% wagowych metyloetyloketonu i 75% wagowych kumenu.W stanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 0,763, 0,164 i 2,5. Warstwa organiczna stanowila 49,53% wagowych calosci.Przyklad XXXIII. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 70% wagowych metyloetyloketonu i 30% wagowych kumenu.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 1,86, 0,56 i 3,17. Warstwa organiczna stanowila 48,1% wagowych calosci.Przyklad XXXIV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 75% wagowych metyloetyloketonu i 25% wagowych ksylenu.6 94 558 Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 3,61, 0,818 i 3,22. Warstwa organiczna stanowila 49,1% wagowych calosci.Przyklad XXXV. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 85% wagowych metyloetyloketonu i 15% wagowych o-ksylenu.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego i metyloetyloketonu jak: 3,13, 0,955 i 3,2. Warstwa organiczna stanowila 48% wagowych calosci.Przyklad XXXVI. Roztwór kwasu akrylowego jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji równa wagowo iloscia rozpuszczalnika zawierajacego 95% wagowych metyloetyloketonu i 5,0% wagowych o-ksylenu.Wstanie równowagi wspólczynnik podzialu wynosil odpowiednio dla kwasu akrylowego, kwasu octowego, metyloetyloketonu i formaldehydu jak: 2,21, 0,912, 3,25 i 1,12. Warstwa organiczna stanowila 49,4% wagowych calosci. We wszystkich przykladach wspólczynnik podzialu dla akroleiny mial wartosc prawie tego samego rzedu co dla formaldehydu.Przyklad XXXVII. Surówke jak w przykladzie VIII poddano ekstrakcji w stosunku wagowym 1:1, przeciwpradowo mieszanina rozpuszczalników, 8% wagowych nitrobenzenu, 25% wagowych benzenu i 67% wagowych metyloetyloketonu, na kolumnie wypelnionej pierscieniami Raschiga 15X15X2 mm na wysokosc 5 m i uzyskano stopien wyekstrahowania ponad 99%. Z ekstraktu oddestylowano rozpuszczalnik benzen i keton, które destylowaly razem ze wzgledu na zblizone temperatury wrzenia a w mieszaninie kwasów pozostalo okolo % nitrobenzenu. PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania kwasu akrylowego z roztworów wodnych, zawierajacych zanieczyszczenia, jak kwas octowy i aldehydy, przez ekstrakcje przy pomocy ukladów rozpuszczalnikowych zawierajacych rozpuszczalnik lub mieszanine rozpuszczalników polarnych, rozpuszczalnych w wodzie i wodnych roztworach kwasu akrylowego i rozpuszczalnik lub mieszanine rozpuszczalników niepolarnych, nierozpuszczalnych w wodzie i wodnym roztworze kwasu akrylowego, znamienny tym, ze jako rozpuszczalniki polarne, rozpuszczalne w wodzie stosuje sie aceton, dioksan i metyloetyloketon, a jako rozpuszczalniki niepolarne, nierozpuszczalne w wodzie stosuje sie zwiazki z grupy parafin, chlorowcopochodne weglowodorów, etery, weglowodory alkiloaromatyczne, takie jak dwuetylobenzen, mieszanina izomerów lub izomery ksylenu, kumen i toluen oraz furan i nitrobenzen, a reekstrakcje zanieczyszczen w postaci aldehydów i innych z ekstraktu organicznego prowadzi sie za pomoca wody.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rozpuszczalniki niepolarne, nierozpuszczalne w wodnym roztworze kwasu akrylowego, stosuje sie do odzysku rozpuszczalnika polarnego, rozpuszczalnego w wodzie, przez ekstrakcje z rafinatu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ilosc uzytego rozpuszczalnika polarnego rozpuszczalnego w wodzie, w stosunku do niepolarnego, nierozpuszczalnego w wodzie ^zmienia sie w granicach od 5 do 95% wagowych.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rozpuszczalniki do ekstrakcji stosuje sie w ilosci od 0,5—3 :1 w stosunku do wodnego roztworu kwasu akrylowego.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w procesie ekstrakcji stosuje sie uklad trójskladnikowy, zawierajacy w swoim skladzie metyloetyloketon — benzen — rozpuszczalnik o temperaturze wrzenia wyzszej od temperatury wrzenia kwasu akrylowego, jak nitrobenzen lub dwuetylobenzen. / Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
PL16857974A 1974-02-01 1974-02-01 Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych PL94558B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16857974A PL94558B1 (pl) 1974-02-01 1974-02-01 Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16857974A PL94558B1 (pl) 1974-02-01 1974-02-01 Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94558B1 true PL94558B1 (pl) 1977-08-31

Family

ID=19965962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL16857974A PL94558B1 (pl) 1974-02-01 1974-02-01 Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL94558B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8168824B2 (en) Purification of acetic acid from wood acetylation process using extraction
US3433831A (en) Separation and purification of acrylic acid from acetic acid by solvent extraction and azeotropic distillation with a two component solvent-entrainer system
DE2519298A1 (de) Verfahren zur herstellung von propylenoxid
US3844903A (en) Separating alpha, beta-unsaturated carboxylic acids from aqueous solutions by azeotropic distillation with excess solvent
DE2326327C3 (de) Verfahren zur Gewinnung einer Lösung von Acrylsäure in Äthylbenzol, o-,m-,p-Xylol oder Octan oder einer Lösung von Acrylsäure in Wasser aus Acrylsäure, Ess igsäure und Wasser enthaltende Gemischen
DE2325990A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von acrylsaeureestern
US2741633A (en) Separation of isophthalic and terephthalic acids
PL94558B1 (pl) Sposob wydzielania kwasu akrylowego z roztworow wodnych
US3507915A (en) Production of unsaturated aliphatic acids
US2235056A (en) Process for the recovery of glycerol from still residues from fermentation processes
DE2652224A1 (de) Verfahren zur abtrennung von neopentylglykol aus formaldehyd- isobutyraldehyd-kondensationsprodukten
US2426056A (en) Cyanoacetic acid esters of polyhydric alcohols and process of making same
US2033978A (en) Concentration of lower aliphatic acids
US2649475A (en) Process for the manufacture of methyl acrylate
US2569384A (en) Recovery of oxygenated compounds from hydrocarbon oils
CS214895B2 (en) Method of separation of the methacryl acid
EP0143639B1 (en) Separation of methanol from mixtures containing it
US4543239A (en) Phosphoric acid extraction process
KR960006664B1 (ko) 카르복실산의 수용액으로부터 카르복실산을 추출 분리하는 방법
RU2177023C1 (ru) СПОСОБ ЭКСТРАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ИЗ КАТАЛИЗАТА РИФОРМИНГА ФРАКЦИИ 62-105oC
US3646124A (en) Process for purification of terephthalic acid or its salt
US3069463A (en) Extraction of 2, 7-naphthalene dicarboxylic acid from its isomers with gammapicoline
JP3823721B2 (ja) 重合防止剤の抽出回収方法
US1880677A (en) Recovery of organic acids
US3840592A (en) Separation of dioxin and 2,4,5-t from dioxin and 2,4,5-t-contaminated silvex