PL94106B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94106B1 PL94106B1 PL17222174A PL17222174A PL94106B1 PL 94106 B1 PL94106 B1 PL 94106B1 PL 17222174 A PL17222174 A PL 17222174A PL 17222174 A PL17222174 A PL 17222174A PL 94106 B1 PL94106 B1 PL 94106B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- halogen atoms
- alkyl
- compounds containing
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- -1 N-substituted maleimides Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical class [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019201 POBr3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AAEZMHSWRQVQEK-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneoxirane Chemical group C=C1CO1 AAEZMHSWRQVQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- RQJRLVCBMAKXFG-UHFFFAOYSA-N phenyl(silyl)silane Chemical compound [SiH3][SiH2]C1=CC=CC=C1 RQJRLVCBMAKXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJTAZXHBEBIQQX-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical class C1=CC=C2C(CCl)=CC=CC2=C1CCl HJTAZXHBEBIQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONXYNIGRSCRZNU-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenoxy]benzene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1OC1=CC=C(CCl)C=C1 ONXYNIGRSCRZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVZFHRDLPHBEG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylsulfanylbenzene Chemical group CSC1=CC=C(CCl)C=C1 VWVZFHRDLPHBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSFDAYXWBWRTSM-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylpyrrole-2,5-dione Chemical compound C=CCN1C(=O)C=CC1=O PSFDAYXWBWRTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- LILBTUIVFDYIDP-UHFFFAOYSA-N anthracene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 LILBTUIVFDYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910001503 inorganic bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNZXFRFQGXSSGN-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanyloxysulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SOSC1=CC=CC=C1 SNZXFRFQGXSSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- APBNXTZNKGUYJV-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2,5-dione;sodium Chemical compound [Na].O=C1NC(=O)C=C1 APBNXTZNKGUYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-podstawionych maleimidów o wzorze ogól¬
nym 1, w którym R oznacza grupe -SO-, -S02-, -S-S-, atom siarki, grupe -SIR, -, w której R, oznacza
grupe alkilowa lub grupe fenylowa, grupe -CO- lub -CO-CO-, a n wynosi 2, grupe POS^, atom fosforu, atom
antymonu lub grupe SiR2^w której R2 oznacza grupe alkilowa, arylowa lub alkilenowa, a n wynosi 3,grupe
r6_CO-, w której R8 oznacza grupe alkilowa,aryloalkilowa lub arylowa,a n wynosi 1,grupe-CO-R7-CO-,
w której R7 oznacza grupe alkilenowa lub arylenowa.a n wynosi 2,grupe R8-CH2-, w której R, oznacza grupe
arylowa, wszczególnym przypadku podstawiona, a n wynosi 1, grupe -CHj-R,-CH2, w której R, oznacza
grupe arylenowa, wszczególnym przypadku podstawiona, grupe -CH2-R,-A-R,-CH2-, w której R, ma
podane wyzej znaczenie, a A oznacza grupe alkilenowa, zwlaszcza metylenowa, atom tlenu, atom slarkl,grupe
-SO- lub -S02- lub grupe -NH-, a n wynosi 2, grupe o wzorze ogólnym 2. w którym R3, R4 i Rs oznacza
oddzielnie atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, alkenylowe lub arylowe lub grupe 2,3 •poksypropylenowa lub
2,3-epoksyi2-metylopropy1enowa,
Bedace przedmiotem wynalazku N-podstawione maleimidy naleza do grupy wysokostabilnych polimerów
oznaczajacych sie wyjatkowo wysokimi temperaturami rozkladu oraz dobrymi wlasnosciami przetwórczymi.
N-podstawione maleimidy wytwarza sie znanymi sposobami przez reakcje zwiazków zawierajacych grupy
aminowe z bezwodnikiem maleinowym. Reakcje przeprowadza sie dwustopniowo.
Pierwszy etap polega na przylaczeniu bezwodnika maleinowego i powstaniu zwiazku zawierajacego grupe
karboksylowa, a drugi na cykltzacji przez oderwanie czasteczki wody. Do wytwarzania NDodstawwnych
maleimidów stosowano w znanych sposobach miedzy innymi pp
Zych amin idwuamin, zwlaszcza aromatycznych. Znany jest takze sporfb wytwarzani. N^aw^nych
maleimidów, polegajacy na reakcji cieklych lub latwo topiacych sie zwiazków aromatycznych z malelmldem
i paraformaldehydem w srodowisku stezonego kwasu siarkowego.2
94106
Obecnie stwierdzono, ze N-podstawione maleimidy mozna wytwarzac przez reakcje zwiazków zawieraja¬
cych jeden lub wiecej ruchliwych atomów chlorowca, zwlaszcza chloru lub bromu z maleimidkiem metalu
alkalicznego, zwlaszcza sodu lub potasu. Do stosowania w sposobie wedlug wynalazku nadaja sie zwlaszcza
chlorki i bromki nieorganiczne jak chlorek tionylu, chlorek sulfurylu, trójchlorek fosforu, trójbromek fosforu,
POCl3, POBr3, SbCI3r chlorosiiany i organiczne pochodne chlorosilanów o wzorze ogólnym 1, w którym
R oznacza grupe -S\Rt— , w której R, oznacza nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylów*, a n wynosi 2 lub
grupe SiR2S^, w której R2 oznacza grupe alkilowa, arylowa lub alkilenowa,a n wynosi 3, jak dwumetylodwu-
chlorosilan, fenylotrójchlorosilan,dwufenylodwuchlorosilan, i winylotrójchlorosilan.
Do stosowania w sposobie wedlug wynalazku nadaja sie takze halogenki kwasowe, jak chlorek lub bromek
oksalilu, adypoilu, ftaloilu, tereftaloilu, acetylu, benzoilu, cyjanuru, fosgen. Korzystnie w sposobie wedlug
wynalazku jako zwiazki zawierajace ruchliwy atom chlorowca, stosuje sie chlorometylowe, bromometylowe
i jodometylowe pochodne zwiazków aromatycznych jednopierscienlowych oraz zawierajacych w czasteczce dwa
izolowane lub skondensowane pierscienie aromatyczne i/lub mieszaniny techniczne zawierajace korzystnie od 1
do 4 grup chloro metylowych w czasteczce, jak chlorometylowe pochodne benzenu, toluenu, ksylenu, mezytyle-
nu, naftalenu, rnetylonaftalenów, antracenu, acenaftenu, fluorenu, fenantrenu, dwufenylu, dwufenylometanu,
dwufenyloetanu, eteru fenylowego, tioeteru fenylowego, sulfonu fenylowego,tiantrenu i dwusulfonylotiantrenu.
Ponadto, w sposobie wedlug wynalazku jako zwiazki z ruchliwym atomem chlorowca mozna stosowac
zwiazki zawierajace grupe o wzorze ogólnym X-CHjC-, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, jak
chloroaceton, alfa, alfa'
acetylu i inne, a taze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R3, R4 i R5 oznaczaja oddzielnie atomy wodoru,
nizsze grupy alkilowe, alkenylowe i/lub arylowe, a X ma podane powyzej znaczenie, jak chlorek lub bromek
allilu, metallilu, krotylu j inne. Do wytwarzania N-podstawionych maleimidów w sposobie wedlug wynalazku
nadaja sie takze zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca jak epihalohydryna, zwlaszcza epichlorohydryna
lub epibromohydryna, beta-metyloepihalohydryna, zwlaszcza beta-metyloepichlorohydryna ich oligomery, poli¬
mery wielkoczasteczkowe lub kopolimery zwlaszcza z bezwodnikiem ftalowym. Reakcje wymienionych pochod¬
nych zawierajacych ruchliwy atom chlorowca z sola maleimidku przeprowadza sie przy uzyciu co najmniej 1
mola soli maleimidku na 1 mol aktywnych atomów chlorowca, a najkorzystniej przy nadmiarze soli wynoszacym
okolo 10%.
Reakcje przeprowadza sie przez ogrzewanie zwiazku zawierajacego ruchliwy atom chlorowca w bezwod¬
nym lub wodnym srodowisku rozpuszczalnika elektrodonorowego takiego jak na przyklad dwumetyloformamid,'
zwlaszcza w obecnosci katalizatora, jak halogenek potasowy lub jego roztworu w rozpuszczalnikach niepolamych
z sola maleimidku, w szczególnym przypadku w obecnosci inhibitora polimeryzacji rodnikowej np. hydrochinonu,
tlenku azotu i/lub w atmosferze gazu obojetnego. Reakcje przeprowadza sie korzystnie w temperaturze od okolo
°Cdo temperatury wrzenia rozpuszczalnika lub mieszaniny reakcyjnej.
Usuwanie nieorganicznych produktów ubocznych i,wydzielanie N-podstawionego maleimidu z mieszaniny
poreakcyjnej przeprowadza sie znanymi sposobami na przyklad przez przemywanie woda, odfiltrowanie lub
sedymentycje nierozpuszczonych w tych warunkach soli nieorganicznych oraz oddestylowanie lotnych skladni-
ków mieszaniny reakcyjnej lub przez krystalizacje N-podstawionego maleimidu.
Otrzymane wedlug wynalazku zwiazki moga znalezc szczególne zastosowanie jako spoiwo do materialów
sciernych oraz do wytwarzania termoodpornych materialów wargowych (laminatów i tym podobnych.
Przyklad I. 15,4 g (0,058 mola) eteru 4-chlorometylofenylowego ogrzewa sie z 15,3 g (0,127 mola)
soli sodowej maleimidu , 50 cm3 dwumetyloformamidu oraz 1 g hydrochinonu w temperaturze ^0°CprzezW
minutwatmosferze azotu. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie do temperatury otoczema, saczyw celu usuniecia
nieorzereagowanych produktów reakcji, po czym nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje sie pod zmniejszo¬
nym cisnieniem. Otrzymuje sie 22,0 g (0,056 mola) estru 4-(N-maleimkJometylo)-fenylowego/ który po
krystalizacji z metanolu topi sie w temperaturze 172-174°C.
Analiza: Dla wzoru C22Hi*N205 (388,37)
Obliczono: 7,21% N
Otrzymano: 7,06% N
Przyklad II. 11,3g (0,05 mola) mieszaniny 1,4- i 1,5-dwuchlorometyio naftalenów ogrzewa sie
z 13,1 g (0,11 mola) soli sodowej maleimidu) 50 cm3 dwumetyloformamidu oraz 1 o hydrochinonu w temperatu¬
rze 140°C, przez 10 minut w atmosferze azotu. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie do temperatury otoczenia,
saczy w celu usuniecia nieprzereagowanych produktów reakcji, po czym nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje
sie pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 18,1 g (0,048 mola) 1,4- i 1 ^-dwu(N-malelmidometylo)-nafta-
lenów.
Analiza: Dla wzoru C2o Hi 4 N204 (346,33)
Obliczono: 8,09% N
Otrzymano: 8,17%N94106 3
Przyklad III. Roztwór 7,66 g (0,1 mola) chlorku allilu i I309g (0,11 mola) soli sodowej malelmldu
w 100 ml dwumetylosulfotlenku ogrzewa sie na wrzacej lazni wodnej w ciagu 3 godzin. Mieszanine poreakcyjna
saczy sie w celu oddzielenia chlorku sodowego, nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje sie pod zmniejszonym
cisnieniem. Z przesaczu wydziela sie N-allilomaleimid woda. Uzyskuje sie 15 g produktu, który krystalizowany
z metanolu topi sie w 118°C.
Analiza: Dla wzoru C7H7N02 (137,14)
Obliczono: 10,22% N
Otrzymano: 10,37% N
Przyklad IV. 17,51 g (0,1 mola) p-dwuchlorometylobenzenu, 26,20g (0,22 mola) soli sodowej
maleimidu i 150 cm3 dwumetylosulfotlenku ogrzewa sie na wrzacej lazni wodnej w ciagu 3 godzin. Mieszanine
poreakcyjna oddziela sie od chlorku sodu i nieprzereagowanych produktów reakcji, z przesaczu.wytraca sie
surowy N^wumaleimidometylo-benzen woda. Uzyskuje sie 32 g produktu, który krystalizowany z kwasu
octowego i metanolu topi sie w temperaturze 158°C.
Analiza: Dla wzoru d 6Hj 2N204 (296,28)
Obliczono: 9,45% N
Otrzymano: 9,13% N
Przyklad V, 27,53 g (0,1 mola) 9,10-N
maleimidu i 200 cm3 dwumetylosulfotlenku ogrzewa sie na wrzacej lazni wodnej wciagu 3 godzin. Nieprzerea-
gowane produkty oraz wydzielona sól sodowa odsacza sie, z przesaczu wytraca sie 9,10-N-dwumaleimidometylo*
antracen woda. Uzyskuje sie 39 g produktu, który krystalizowany z kwasu octowego i metanolu nie topi sie
powyzej 350°C.
Analiza: Dla wzoru C24H!6N2G4 (396,39)
Obliczono: 7,07% N
Otrzymano: 6,91% N
Claims (7)
1. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych maleimidów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe ~ SO-, -S-S, -S02-, atom siarki, grupe -SiRi~, w której R, oznacza grupe alkilowa lub fenylowa, grupe -CO— lub -CO-CO-, a n wynosi 2, grupe PO^r atom fosforu, atom antymonu lub grupe SiR2^, w której R2 oznacza grupe alkilowa, aryIowa lub alkilenowa,a n wynosi 3, grupe R6-CO-,w której R6 oznacza grupe alkilowa, aryloalkilowa lub arylowa, a n wynosi 1, grupe -CO-R7-CO-, w której R7 oznacza grupe alkilenowa lub arylenowa, a n wynosi 2, grupe R8CH2-, w której Rs oznacza grupe arylowa, w szczególnym przypadku podstawiona, a n wynosi 1, grupe -CH2~R9-CH2, w której R9 oznacza grupe arylenowa w szczegól¬ nym przypadku podstawiona, grupe -CH2R9-A-R9-CH2, w której R9 ma podane powyzej znaczenie, a A oznacza grupe alkilenowa, zwlaszcza metylenowa, atom tlenu, atom siarki, grupe -SO-, lub -S02-, lub grupe -NH-, a n wynosi 2, grupe o wzorze ogólnym 2, w którym R3, R4, R5 oznacza oddzielnie atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, alkenylowe, lub arylowe lub grupe 2,3-epoksypropylenowa, lub 2,3-epoksy-2-me- tylopropylenowa, z n a m i e n n,y tym, ze zwiazki zawierajace jeden lub wiecej ruchliwych atomów chlorowc- a, zwlaszcza chloru lub bromu w srodowisku rozpuszczalnika elektronodonorowego, poddaje sie reakcji, przez ogrzewanie w temperaturze od 20°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika lub mieszaniny reakcyjnej, z maleimidkiem metalu alkalicznego, zwlaszcza sodu lub potasu, wzietym najlepiej w 10% nadmiarze, korzystnie w obecnosci katalizatora jak halogenek potasowy lub jego roztworu w rozpuszczalnikach niepolarnych z sola maleimidku i w szczególnym przypadku w obecnosci inhibitora polimeryzaq*i rodnikowej, po czym uzyskany produkt wydziela sie z mieszaniny reakcyjnej w znany sposób,
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie chlorek tiónylu, chlorek sulfurylu, trójchlorek fosforu, POCl3,POBr3,SbCl3,chlorosilany i organicz¬ ne pochodne chlorosilanów o wzorze ogólnym T, w którym R oznacza grupe -Si Rj-, w której Rj oznacza nizsza grupe fenylowa lub grupe alkilowa, a n wynosi 2f !ub grupe SiR2S w której Ra oznacza grupe alkilowa, arylowa lub alkilenowa, a n wynosi 3, jak dwumetylodwuchlorosllan^enylotrójchlorosllan^wufenylodwuchlo- rosilan iwinylotrójchlorosilan. '
3. Sposób wedlug zastrz, ^nam i e n n y t y m, ze jako zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie halogenki kwasowe, jak chlorek lub bromek oksalilu/tóy^ cyjanuru,fosgen.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m,- ze jako zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie chlorometylowe, bromometylowe i jodometylowe pochodne zwjazków aromatycznych Jednopiarscie-4 94106 niowych oraz zawierajacych w czasteczce dwa Izolowane lub skondensowane pierscienie aromatyczne i/lub ich mieszaniny techniczne zawierajace korzystnie od 1 do 4 grup chlorómetylowych w czasteczce.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny ty mf ze Jako zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie zwiazki zawierajace grupe o wzorze ogólnym X CH2 -C-, w których X oznacza atom chloru, bromu lub jodu.
6. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako Zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R3, R4 i R9 oznaczaja oddzielnie atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, alkenylowe i/lub arylowe, a X oznacza atom chloru,bromu lub jodu.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t V m, ze jako zwiazki zawierajace ruchliwe atomy chlorowca stosuje sie epichlorowcohydryne, zwlaszcza epichlorohydryne, epibromohydryne, betametytoepichlorowcohy- dryne, zwlaszcza beta-metyloeplchlorohydryne ich oligomery, polimery wielkoczasteczkowe lub kopolimery, zwlaszcza z bezwodnikiem ftalowym. r 0 n Hi i 0 CH CH Sn Wiór 1 R> R; >G=G-CH*X Wzór 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17222174A PL94106B1 (pl) | 1974-09-26 | 1974-09-26 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17222174A PL94106B1 (pl) | 1974-09-26 | 1974-09-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94106B1 true PL94106B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=19967944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17222174A PL94106B1 (pl) | 1974-09-26 | 1974-09-26 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL94106B1 (pl) |
-
1974
- 1974-09-26 PL PL17222174A patent/PL94106B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100381417C (zh) | 芳基胺的制备方法 | |
| US12024481B1 (en) | Bis(aniline) compounds containing multiple substituents with carbon-carbon triple-bonded groups | |
| JPH07103102B2 (ja) | アリールシクロブテン化合物 | |
| CN102548966B (zh) | 合成n-烷基咔唑及其衍生物的方法 | |
| US6096900A (en) | Solventless preparation of phthalimides | |
| US4933469A (en) | Method for preparing oxybisphthalimides | |
| JPH0725883B2 (ja) | アセチレンビス‐フタル酸化合物およびそれから形成されたポリイミド | |
| PL94106B1 (pl) | ||
| US5185451A (en) | Bis-imides of dioxydiphthalic acid | |
| EP0172298B1 (en) | Method for making thioether(bisphthalimide)s | |
| CN112262131A (zh) | 分离芳族二酐的方法和用该方法制备的芳族二酐 | |
| Kim et al. | N-Allylated aromatic polyamides | |
| JPH0315631B2 (pl) | ||
| JPS5846244B2 (ja) | ポリエ−テルイミドの製法 | |
| JP3433482B2 (ja) | ビスマレイミドの製造方法 | |
| JPS5835515B2 (ja) | イソシアヌル酸エステルの製造法 | |
| US4994579A (en) | Aromatic ether imides | |
| Lohr et al. | Polyimidines, 7. Synthesis and the polymerization of 3‐(p‐Aminophenyl)‐3‐phenylphthalide | |
| US3639470A (en) | Process for the production of mixed carboxylic-sulfonic acid chloride derivatives of benzene | |
| EP0398206A1 (en) | Dioxydiphthalic anhydride | |
| US5089631A (en) | Dioxydiphthalic anhydride | |
| KR870001085B1 (ko) | 1,3-비스(3-아미노페녹시)-5-할로게노벤젠의 제조방법 | |
| JPS63122668A (ja) | ビス（ヒドロキシフタルイミド）の製造法 | |
| JPH02152962A (ja) | ジイミドジカルボン酸 | |
| JP3085612B2 (ja) | ビスマレイミド類の製造法 |