PL9409B1 - Sposób zuzytkowania alkoholu etylowego. - Google Patents
Sposób zuzytkowania alkoholu etylowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9409B1 PL9409B1 PL9409A PL940928A PL9409B1 PL 9409 B1 PL9409 B1 PL 9409B1 PL 9409 A PL9409 A PL 9409A PL 940928 A PL940928 A PL 940928A PL 9409 B1 PL9409 B1 PL 9409B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alcohol
- water
- acetaldehyde
- ethyl alcohol
- aldehyde
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 49
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 title claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 16
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 5% 4 and more Chemical compound 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWJXGQYRBHUIF-UHFFFAOYSA-N [Ag].[Pt] Chemical compound [Ag].[Pt] IHWJXGQYRBHUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010946 fine silver Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy zuzytkowania al¬ koholu etylowego przez przeprowadzenie go w aldehyd octowy i dalsze produkty, szczególniej produkty utleniania i konden¬ sacji aldehydu octowego'.Wiadomo, ze alkohol etylowy w posta¬ ci pary prowadzony nad katalizatorami rozpada sie na aldehyd octowy i wodór.Jednakze do otrzymywania aldehydu oc¬ towego i dalszych produktów reakcja ta nie nadaje sie, poniewaz skutkiem stanu równowagi, zachodzacej miedzy trzema substancjami: alkoholem etylowym, alde¬ hydem octowym i wodorem, odwodnienie alkoholu etylowego nie moze byc clalfcowi- te. Dlatego tez usilowano tworzacy sie przy powyzszej reakcji wodór spalac na wode przy uzyciu mieszaniny powietrza z parami alkoholu, a utworzony aldehyd wyos&bniac przez wymywanie woda ga¬ zów reakcyjnych.Sposób ten jednakze ma te wade, ze otrzymany wodny roztwór aldehydu 'prze¬ waznie nie nadaje sie bezposrednio io dalszego uzytku, lecz wymaga uprzedniej obróbki, sizczególniiej destylacji, co powo¬ duje uzycie pary oraz strate materjalu przy przerabianiu go na bezwodny aldehyd octowy. Równiez przy dalszej bezposred¬ niej przeróbce bez 'pochlaniania aldehydu przez wode, para wodna, utwonzona przez utlenienie wodoru na substancji stykowej, wywiera wplyw sizkodliwy. Okazalo sie np., ze przez utlenienie surowej mieszani¬ ny aldehydu octowego i wody otrzymuje siie zaledwie 85% kwtasu octowego. Dalejzauwazono równiez, ze w zaleznosci ad warunków procesu pewne ilasci niezmienio¬ nego alkoholu odchodza razem z aldehydem octowym, skutkiem czego, np. przy dalszej przeróbce na kwas octowy, powstaje mozli¬ wosc tworzenia sie octanu etylowego. 0- próoz tego pewne ilasci alkoholu, np. 5% 4 i wiecej, poiwplywem substancji slyko- *\\VyJ^T"*If4pW? s»fc na kwas octowy, dal- k§s£ V3fe fBsckifegi ifcwsfcsu tworza sie przez dzia¬ lanie tlenu powietrza na swiezo utworzony aldehyd, iprzyczem kwas octowy otrzymuje sie w postaci bardzo rozcienczonej (okolo 1 %), niezdatnej do uzytku.Zgodnie z wynalazkiem mieszanine al¬ koholu etylowego z gazami, zawierajacemi tlen, przeprowadza sie katalitycznie w aldehyd octowy, nastepnie gazy reakcyjne, uchodzace z komary kontaktowej, zapo- moca silnego oziebiania mozliwie doklad¬ nie uwalnia sie od wody, poczem w celu wyciagniecia aldehydu octowego traktuje sie je bezwodnemi lub zawierajacemi malo wody rozpuszczalnikami. Skroplina wodna zawiera wtedy jednoczesnie niezmieniony alkohol oraz utworzony kwas octowy tak, iz przy dalszej przeróbce gazów otrzymu¬ je sie roztwór czystego aldehydu w uzy¬ tym rozpuszczalniku organicznym. Utrzy¬ mana oziebiona wodna skropline mozna z korzyscia uzyc do jeszcze jednego prze¬ mycia gazów reakcyjnych, co pozwala u- niknac niedogodnosci skraplania czastko¬ wego, jak równiez pozwala praktycznie calkowicie usunac z mieszaniny niezmie¬ niony alkohol etylowy. Stosunkowo nie¬ wielka ilosc aldehydu octowego, przecho¬ dzaca przytem do skrppliny wodnej moz¬ na, np. zapomoca destylacji, otrzymac w postaci aldehydu bezwodnego.W celu uzytkowania odpadajacego tu kwasu octowego skropline zawierajaca al¬ kohol, wode i kwas octowy, 'przed przero¬ bieniem! jej na stezony alkohol, zadaje sie np. niewielka iloscia kwasu mineralnego.Otrzymuje sie wtedy kwas octowy prawie ilosciowo przetworzony na octan etylowy, przechodzacy przy destylacji jako przed¬ gon przed alkoholem, który po odzyskaniu mozna stasowac ponownie do wytwarzania nowych ilasci aldehydu octowego.Jako rozpuszczalniki stosuje sie celowo takie substancje, które umozliwiaja obrób¬ ke, a nawet wspóldzialaja przy obróbce al¬ dehydu. Jesli aldehyd octowy ma sie np. przeprowadzic ostatecznie w produkty kondensacji, jak aldal, paraldehyd i t. p. zwiazki, to jako rozpuszczalniki stosuje sie zadane produkty koncowe, a wiec np. aldjol lub paraldehyd. Przy przeprowadze¬ niu aldehydu w kwas octowy, ten ostatni w postaci stezonej lub bezwodnie) stosuje sie jako rozpuszczalnik. Przy otrzymywa¬ niu acetali, jako rozpuszczalnik stosuje sie odpowiedni alkohol, a wiec przy otrzy¬ mywaniu np. acetalu dwuetylowego — al¬ kohol etylowy, przyczem otrzymuje sie roztwory aldehydu octowego, które po do¬ daniu niewielkiej ilosci kwasu mineralne¬ go po destylacji daja ilosciowo zadany a- cetal.Wynalazek niniejszy ma te zalete, ze przy doskonalych wydajnasaiach aldehy¬ du octowego równiez i dalsza jego prze¬ róbka na produkty kondensacji i utlenie¬ nia przebiega z dobra wydajnoscia i bez szkodliwych wplywów i niedogodnosci, wymienianych na wstepie. Dalsza zaleta wynalazku polega na tern, ze jako mate- rjal wyjsciowy przy otrzymywaniu alde¬ hydu octowego mozna stasowac mocno rozwodniony alkohol, co pociaga za soba dalsza korzysc, a mianowicie moznosc za¬ stosowania katalizatorów, które przy prze¬ róbce wysokoprocentowego alkoholu skut¬ kiem zbyt silnej reakcji powodowaly pro¬ cesy uboczne, jak np. rozklad iz wydziela¬ niem produktów gazowych.Jako katalizatory nalezy tu wymienic srebro w postaci dokladnie rozdrobnionej, — 2 -np. aa azbescie, pumeksie lub t. p. mate- r jatach lub tez srebro platynowanie.Przyklad L Mieszanine pary alkoholu i powietrza (na 1 litr 90% alkoholu okolo 1 m3 powietrza) prowadzi sie mad stykiem z siatki srebrnej* Po podgrzewaniu reakcja przebiega dalej koslztem wlasnego cfepla. 80 do 85% alkoholu wchodzi w reakcje.Gazy reakcyjne prowadzi sie prizez dwie wlaczone szeregowo chlodnice i oziebia stopniowo do okolo 15°C, Skropline po zu- pelnem oziebieniu wprowadza sie do wiezy plóczkowej, wlaczonej za druga chlodnica, skutkiem czego pary alkoholu zostaja praktycznie calkowicie wyplókane z gazów reakcyjnych, Na litr przerobionego alkoho¬ lu (90%) otrzymuje sie skropline, zawiera¬ jaca okolo 270 g wody, 120 g alkoholu, 30 g kwasu octowego i okolo 80 g aldehydu octowego (co odpowiada 15% ogólnej wy- dajiwSsci aldehydu). Te skropline. dopro¬ wadzajac najlepiej strumieniem ciaglymi, 'przerabia sie w malej kolumnie, z górnej czesci której praktycznie bez straty ucho¬ dzi aldehyd octowy w postaci bezwodnej i po oziebieniu moze byc zebrany. Odplywa¬ jaca u dolu wodnista ciecz po dodaniu 3% kwasu siarkowego przerabia sie dalej w drugiej kolumnie, Z tej kolumny z wyzej podanych ilosci otrzymuje sie 150 g skro- plin, zawierajacych 96 g alkoholu i 42 g oc¬ tanu etylowego. Aldehyd pozostaly w ga¬ zach reakcyjnych (na litr przerobionego alkoholu — 450 g aldehydu) wymywa sie praktycznie calkowicie w wiezy plóczkowej albo w dwóch takich wiezach, umieszczo¬ nych jedna za druga i zraszanych aldolem, przyozem w razie potrzeby mozna zastoso¬ wac takze chlodnice.Otrzymany stezony roztwór aldehydu octowego w aldolu mozna bez dalszych za- hiegów znanemi sposobami przerobic na al- dol np, zapomoca substancyj alkalicznych.Przybem z jednej strony korzystnem jest, ze reakcja przebiega umiarkowanie dzieki obecnosci aldolu, jako srodka rozciencza¬ jacego, zas z drugiej strony zapewniony jest gladki przebieg kondensacji skutkiem nieobecnosci kwasu octowego, zawartego zwykle w aldehydzie octowym, stykajacym sie z powietrzem, w tym zas przypadku o- becnosc tego kwasu jest wylaczona, ponie¬ waz aldehyd wyplakuje sie z gazów, nieza- wierajacych zupelnie tlenu.Przyklad II, Mieszanine pary, otrzy¬ manej z 70% alkoholu z powietrzem pro¬ wadzi sie ponad stykiem, wymienionym w przykladzie I, przyczem pomimo obecno¬ sci pary wodnej po podgrzaniu reakcja przebiega dalej samorzutnie* W reakcje wchodzi 80% i wiecej alkoholu. Uchodzace gazy, jak w 'przykladzie I, poddaje sie o- ziebdaniu i skraplaniu. Z litra przerobione¬ go alkoholu otrzymuje sie skropline zlozo¬ na z 500 g wody, 100 g alkoholu, 25 g kwa¬ su octowego i okolo 130 g aldehydu (co od¬ powiada 30% calkowitej wydajnosci alde¬ hydu). Przy dalszej przeróbce skroplin wedlug przykladu I otrzymuje sie 35 g octanu etylowego. Aldehyd pozostaly w gazach reakcyjnych (310 g na litr przero¬ bionego alkoholu) wymywa sie .ilosciowo okolo 98% kwasem octowym w dwóch wiezach przemywnych, [zaopatrzonych w urzadzenie oziebiajace wewnetrzne, po- czem roztwór w znany sposób, np, przez traktowanie gazami, zawierajaoemi tlen, przerabia sie na kwas octowy. Pomimo u- zycia alkoholu ze znaczna zawartoscia wo¬ dy i tworzenia dalszych znacznych jej ilo¬ sci przy przerabianiu alkoholu na aldehyd, sposób niniejszy daje ostatecznie wysoko- stezony kwas octowy.Przez stale usuwanie niezmienionego alkoholu nie zachodzi obnizenie wydajno¬ sci skutkiem tworzenia sie octanu etylo¬ wego. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób zuzytkowania alkoholu ety¬ lowego, znamienny tern, ze mieszanine al- — 3 —kófoolu etylowego z gazami, zawierajacymi tlen, kaitaliityczniie przeprowadza sie w al¬ dehyd octowy, zas gazy reakcyjne ucho¬ dzace z komory kontaktowej uwalnia sie od wody ziapomcca silnego ochlodzenia, poczem w celu odzyskania aldehydu octo¬ wego traktuje sie je bezwodnemi lub za¬ wieraj acemi malo wody rozpuszczalnika¬ mi.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze 'przerabia sie alkohoil etylowy zawierajacy wode, przyczem gazy reakcyj¬ ne przed potraktowaniem ich rozpuszczal¬ nikami u/tworzonego aldehydu octowego poddaje sie odwodnieniu izapomoca silnego oziebienia.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, zna¬ mienny tern, ze alkohol etylowy, zawiera¬ jacy wode, przerabia sie z zastosowaniem substancyj kontaktowych, które przy prze¬ róbce absolutnego lub wysoko stezonego alkoholu powoduja szkodliwe reakcje u- boczne.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, zna¬ mienny izastosowaniem rozpuszczalników zapewniajacych dalsza bezposrednia prze¬ róbke aldehydu octowego, a nawet wspól- dzalajacych przy tej przeróbce.
5. Sposób wedlug zastriz. 1 do 4, zna¬ mienny item, ze jako rozpuszczalnik stosu¬ je sie substancje, na które aldehyd ma byc dalej przerobiony.
6. Sposób wedlug zastrz. 1 do 5, zna¬ mienny tern, ze skropline, otrzymana przez chlodzenie gazów reakcyjnych, stosuje sie do przemywania gazów reakcyjnych przed obróbka ich rozpuszczalnikami
7. Sposób wedlug zastrz. od 1 do 6, znamienny tern, ze kwas octowy skroplo¬ ny lacznie z woda i niezmienionym alko¬ holem zuzyikowuje sie, przerabiajac go na octan etylowy. Holzverkohlu %g s - I n d u s t r i e A. G. Zastefpca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. BIBLIO TE K Urzeck. ; P0lsk!;|r«. ' Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9409B1 true PL9409B1 (pl) | 1928-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adams et al. | Organic syntheses | |
| SK3595A3 (en) | Method of elimination of sulphurous oxide from waste gases | |
| PL9409B1 (pl) | Sposób zuzytkowania alkoholu etylowego. | |
| Abramovitch et al. | Reaction of sulphonyl azides with unstrained olefins | |
| KR20240016248A (ko) | 농축되거나 고도로 농축된 질산 및 황산을 생성하기 위해 니트로실 황산으로부터 질소 산화물들을 재활용하기 위한 프로세스 | |
| Vogt et al. | The Role of Mercury Salts in the Catalytic Transformation of Acetylene Into Acetalydehyde, and a New Commercial Process for the Manufacture of Paraldehyde. | |
| Kohler et al. | The catalytic reduction of nitro compounds. i. α, β-unsaturated nitro compounds | |
| CN115974809B (zh) | 一种经氧转移反应制备苯并[d]异噻唑啉-3(2H)-酮的方法 | |
| CH615899A5 (pl) | ||
| Sessions | Catalytic oxidation of furfural in the vapor phase | |
| CN103030557B (zh) | 一种由苯乙酮一步生成乙酸苯酯的方法 | |
| Hurd et al. | Condensation of Acetylene with Acetone and Other Ketones | |
| US1956440A (en) | Process for preparing acetaldehyde | |
| CN108435241B (zh) | Hβ沸石催化剂及其制备方法和邻硝基乙苯制备邻硝基苯乙酮的方法、设备 | |
| DE938547C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropylalkohol | |
| US1590043A (en) | Production of concentrated nitric acid from waste acids | |
| US1677730A (en) | Manufacture of paraformaldehyde | |
| US1380185A (en) | Process of nitrating benzol | |
| US2110971A (en) | Purification process | |
| JPH0434537B2 (pl) | ||
| SU165713A1 (ru) | Способ получения диметилсульфоксида | |
| SU166333A1 (ru) | Способ получения диметилсульфона | |
| US1723761A (en) | Process of making dinitrophenol | |
| US1816326A (en) | of munich | |
| Yamaguchi | Catalytic Action of Reduced Copper on Acetophenone Oxime (On Beckmann's Rearrangement, XII) |