PL93364B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93364B1 PL93364B1 PL18111275A PL18111275A PL93364B1 PL 93364 B1 PL93364 B1 PL 93364B1 PL 18111275 A PL18111275 A PL 18111275A PL 18111275 A PL18111275 A PL 18111275A PL 93364 B1 PL93364 B1 PL 93364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- koh
- epoxypropane
- acid number
- polyadipate
- endings
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- SBIDUCNDVPSWQT-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(oxiran-2-ylmethyl)ethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1CO1 SBIDUCNDVPSWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania modyfikowanego poliadypinianu o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku, gdzie R- rodnik alkilowy, zas n = 1-50, przeznaczonego zwlaszcza do antystatyzacji polimerów.Dotychczas znany sposób otrzymywania modyfikowanych poliadypinianów polega na reagowaniu poliady¬ pinianu glikolu alkilowego z kwasami tluszczowymi lub wyzszymi alkoholami. Tak otrzymane modyfikowane poliadypiniany sa zwiazkami o sredniej masie czasteczkowej rzedu 2000—6000, które nie posiadaja wlasnosci antyelektrostatycznych.Znane sa równiez maloczasteczkowe zwiazki chemiczne zawierajace w swym skladzie, ugrupowania atomów, które nadaja im wlasnosci antyelektrostatyczne, tj. przeciwdzialajace powstawaniu ladunków elektro¬ statycznych lub ulatwiajacych odprowadzanie tych ladunków. Zasadnicza wada tych zwiazków jest to, ze na skutek malych rozmiarów czasteczek sa one zbyt lotne i malo trwale.Istota wynalazku polega na poddawaniu poliadypinianu etylenowego z zakonczeniami karboksylowymi, posiadajacego liczbe kwasowa 2—350 mg KOH/g, reakcji z równowazna iloscia 1-/N,N-dwualkilo/amino-2, 3-epoksypropanu, korzystnie 1-dwuetyloamino-2, 3-epoksypropanu. W reakcji tej wolne grupy karboksylowe poliestru reaguja z grupami epoksydowymi 1-/N,N-dwualkilo/amino-2, 3-epoksypropanu, wytwarzajac zwiazek, w którym poliester laczy sie z 3-/N,N-dwualkilo/amino-2-hydroksypropylem przez grupe estrowa i który w polo-' zen iu beta do grupy estrowej posiada grupe hydroksylowa. Jest to istotne dla wzmozenia efektu antystatycznego.Udzial ugrupowan 3-/N,N-dwualkilo/amino-2-hydroksypropylowych wprowadzonych do poliadypinianu zalezny jest od ilosci grup koncowych polimeru, wchodzacych w reakcje z grupami epoksydowymi. Takwiec przez dobór masy czasteczkowej poliadypinianu mozna regulowac ilosc wprowadzonych ugrupowan aktywnych.Zasadnicza korzyscia techniczna wynikajaca ze stosowania sposobu wedlug wynalazku jest otrzymywanie modyfikowanego poliadypinianu, który jest zwiazkiem nowym wykazujacym silne wlasnosci antyelektrostatycz¬ ne i dzieki temu nadajacym sie do antystatyzacji innych polimerów. Dodany nawet w nieduzych ilosciach, rzedu2 93 364 1—5% wagowych, do innego polimeru np. przez powierzchniowe naniesienie na folie lub uzycie jako plastyfikatora fizycznego, powoduje iz czas polowicznego zaniku naniesionego na powierzchnie wyrobu ladunku elektrostatycznego wynosi 1—50 sekund w zaleznosci od zawartosci ugrupowan aktywnych w zmodyfikowanym 'poliadypinianie i jego masy czasteczkowej. Elektryzowane w tych samych warunkach wyroby z tworzyw sztucznych nie zawierajace substancji antystatyzujacych nie rozladowuja sie samorzutnie tzn. czas polowicznego zaniku ladunku elektrostatycznego wynosi rzedu kilkuset sekund.Przyklad I.W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 250 ml zaopatrzonej w mieszadlo mechaniczne i ter¬ mometr, umieszcza sie 100 g poliadypinianu etylenowego z zakonczeniami karboksylowymi, posiadajacego liczbe kwasowa okolo 250 mg KOH/g oraz 65 g 1-dwuetyloamino-2,3-epoksypropanu o liczbie epoksydowej 0,776 gramorównowaznika/100g. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie 4 godziny w temperaturze 80-100°C az do osiagniecia liczby kwasowej rzedu 5-8 mg KOH/g. Otrzymuje sie okolo 150g produktu, który oczyszcza sie przez trzykrotna krystalizacje z mieszaniny benzenu i n-heptanu lub n-heksanu. Otrzymany zwiazek jest cialem stalym o temperaturze topnienia okolo 30°C, zawierajacym 3,95% azotu. Pokrycie folii z polimeru równomierna warstwa tego zwiazku powoduje, ze jej powierzchnia uzyskuje wlasnosci antystatyczne. Czas polowicznego zaniku ladunku elektrostatycznego wynosi mniej niz 1 sekunda.Przyklad II.W kolbie trójszyjnej, jak w przykladzie I, umieszcza sie 100g poliadypinianu etylenowe¬ go z zakonczeniami karboksylowymi, posiadajacego liczbe kwasowa 100 mg KOH/g oraz 30 g 1-dwuetyloamino- 2,3-epoksypropanu o liczbie epoksylowej 0,776 gramorównowaznika/100g. Mieszanie reakcyjna ogrzewa sie 4 godziny w temperaturze 90-110°C az do osiagniecia liczby kwasowej rzedu 5-8 mg KOH/g. Otrzymuje sie okolo 120g produktu, który oczyszcza sie przez krystalizacje jak w przykladzie I. Otrzymany zwiazek jest cialem stalym o temperaturze topnienia okolo 35°C, zawierajacym 2,80% azotu. Folia poliestrowa pokryta tym zwiazkiem wykazuje czas polowicznego zaniku ladunku elektrostatycznego 1—5 sekund.Przyklad III.W kolbie trójszyjnej, jak w przykladzie I, umieszcza sie 100 g poliadypinianu etyleno¬ wego z zakonczeniami karboksylowymi, posiadajacego liczbe kwasowa okolo 50 mg KOH/g oraz 15 g 1-dwuety- loamino-2,3-epoksypropanu o liczbie epoksydpwej 0,776 gramorównowaznika/100g. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie 4 godziny w temperaturze 125—135°C az do osiagniecia liczby kwasowej rzedu 5—8 mg KOH/g.Otrzymany produkt oczyszcza sie przez krystalizacje jak w przykladzie I. Otrzymany zwiazek jest cialem stalym o temperaturze topnienia okolo 45°C, zawierajacym 1,12% azotu. Folia poliestrowa pokryta tym zwiazkiem wykazuje czas polowicznego zaniku ladunku elektrostatycznego rzedu kilkunastu sekund. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania modyfikowanego poliadypinianu, o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R = rodnik alkilowy, zas n = 1—50, przeznaczonego zwlaszcza do antystatyzacji polimerów, znamienny tym, ze poliadypinian etylenowy z zakonczeniami karboksylowymi, posiadajacy liczbe kwasowa
2. -350 mg KOH/g, a najlepiej 110 mg KOH/g, poddaje sie reakcji z równowazna iloscia 1 -/N,N-dwualkile/amino- 2,
3. -epoksypropanu, najlepiej 1-dwuetyloamino-2,3-epoksypropanu. jN-CHjCH-CHjOfC-IC^l.-C-OHCH^j-OJ^C-IC^l.-C-O-CHjCH-CH^ OH 0 0 0 0 OH R= rodnik alkilowy n=1-r50 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18111275A PL93364B1 (pl) | 1975-06-10 | 1975-06-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18111275A PL93364B1 (pl) | 1975-06-10 | 1975-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93364B1 true PL93364B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=19972484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18111275A PL93364B1 (pl) | 1975-06-10 | 1975-06-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL93364B1 (pl) |
-
1975
- 1975-06-10 PL PL18111275A patent/PL93364B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2703376A1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer copolyester | |
| GB1535402A (en) | Heat-curable resin compositions for powder paints | |
| KR880011288A (ko) | 붕해형 수지입자, 그 제법 및 그 수지입자를 함유한 피복조성물 | |
| DE1520114B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten | |
| PL93364B1 (pl) | ||
| US4011188A (en) | Powdery coating composition | |
| JPS5525451A (en) | Preparation of unsaturated polyester | |
| US2765284A (en) | Chelating agents | |
| US3098059A (en) | Resinous compositions from trimellitic anhydride and vic-epoxides | |
| YU5891A (sh) | Masa za prevlačenje i njena primena | |
| JP2797628B2 (ja) | ポリエステルポリ(メタ)アクリレートの製造方法 | |
| US3689540A (en) | Phloretic acid derivatives | |
| US3210376A (en) | Bisphenolic lactones | |
| ES407140A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de resinas artificiales oxidativamente secantes solubles en disolventes alifaticos. | |
| US4277584A (en) | Antistatic agents, synthesis and use thereof | |
| US4211859A (en) | Antistatic agents, synthesis and use thereof | |
| US2907743A (en) | Resinous polyhydric phenols | |
| EP0105018B1 (en) | Water dispersible polyester compositions | |
| US2907735A (en) | Esterified epoxy polyesters | |
| JPS54123142A (en) | Water-based coating composition | |
| JPS5755926A (en) | Production of carboxyl group-containing polyester resin | |
| EP0028898A3 (en) | Coating compositions comprising hydroxy ester, aminoplast and acrylic polyol oligomer and their use | |
| US3928346A (en) | Solid hardener compositions | |
| JPS6147851B2 (pl) | ||
| US2893966A (en) | Resin compositions containing tricarboxylic oxy-acids |