PL92089B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL92089B1 PL92089B1 PL18260773A PL18260773A PL92089B1 PL 92089 B1 PL92089 B1 PL 92089B1 PL 18260773 A PL18260773 A PL 18260773A PL 18260773 A PL18260773 A PL 18260773A PL 92089 B1 PL92089 B1 PL 92089B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- formula
- lower alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003835 adenosine derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 di-substituted adenosine Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000007928 imidazolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych N/6/-dwupodstawionych pochodnych adenozyny o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza nizsza grupe alkilowa, ewentualnie pod¬ stawiona jedna lub kilkoma grupami hydroksylo¬ wymi, alkcikisylowymi lub acylowymi, cykliczna grupe alkilowa lub nizsza grupe alkenyIowa o lan¬ cuchu prostym lub rozgalezionym., R2 i R3 ozna¬ cza wodór, chlorowiec, grupe nitrowa, nizsza gru¬ pe alkilowa, alkoksylowa lub alkilomerkapto, R4 oznacza grupe acylowa, oraz ich farmakologicznie.. dopuszczalnych soli.Grupy alkilowe, alkenylowe, alkoksylowe i alki- lomieirkapto moga zawierac 1—8, zwlaszcza 1—4 atomów wegla, cykliczne grupy alkilowe moga zawierac 3—9, zwlaszcza 5—7 atomów wegla. Ja¬ ko grupy acylowe wystepuja w szczególnosci gru¬ py formylowe, acetylowe, propionylowe, butyry- lowe i benzoilowe.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki o wzo¬ rze 1 wykazuja tylko w malym stopniu charakte¬ rystyczne dla pochodnych adenozyny dzialania nasiercowe i na uklad krazeniowy, a za to bardzo silne dzialanie rozszczepiajace tluszcz, przeciw¬ dzialanie wystepowaniu nadmiaru substancji tlu¬ szczowych we krwi i nadmiaru cholesterolu we krwi.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwa¬ rza Siie przez reakcje N/6/-podstawionej pochodnej adenozyny o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie z kwasem o wzorze ogólnym 3, w którym R4 ma wyzej po¬ dane znaczenie i otrzymane zwiazki ewentualnie przeprowadzia sie w ich farmakologicznie dopu¬ szczalne sole.Jako reaktywne pochodne kwasów wchodza w gre w szczególnosci halogenki., bezwodniki, azydki, imidazolidy lufo aktywowane estry. Reak¬ cje zwiazków o wzorze 2 prowadzi sie np. w wa¬ runkach reakcji Schotten-Baum,ajnn,a lub stosujac dodatek trzeciorzedowej aminy, np. pirydyny lub dwumetyloaniliny, w obojetnym, rozpuszczalnemu, zwlaszcza w nadmiarze uzytej trzeciorzedowej an\. - ny.Zwiazki o wzorze 1 mozna przeprowadzac we wszystkie zwykle stosowane formy uzytkowe przyjete dla stosowania doustnego i pozajelitowe¬ go, np. tabletki, kapsulki, drazetki, syropy, roztwo¬ ry, zawiesiny, krople, czopki itd. W tym celu substancje czynna miesza sie ze stalymi lub ciek¬ lymi nosnikami, po czym nadaje pozadana postac.Przykladami stalych nosników sa: cukier mleko¬ wy, mannit, skrobia, talk, metyloceluloza, kwas krzemowy, fosforan wapnia, * stearynian magnezu, agar-iagar i zelatyna. W razie zyczenia mozna dodawac barwniki i substancje smakowe. Ciekle nosniki do roztworów iniekcyjnych musza byc sterylne. Roztworami tymi napelnia sie zwlaszcza ampulki.Farmakologicznie dopuszczalne sole otrzymuje 92 08992089 sie w zwykle stosowany sposób przez zobojetnie¬ nie wodnej zasady o wzorze 1 nie toksycznymi nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, np. kwasem solnym, siarkowym, fosforowym, bromo- wodorowym, octowym, mlekowym, cytrynowym, szczawiowym, jablkowym, salicylowym, malono- wym lub bursztynowym.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej sposób wedlug .wynalazku.Przyklad I. 2', 3',5'^trój^O^bemzoilo-N/6/- -cyklopeaitylo-N/6/--/2^H4wiuimei;ylo-benzylo/-ade- nozyna. ] Do roztworu 4,5 g N/6/^yklopentylo-N/6/—/2,5- -dwiumetylobenzyio/-adenozyny w 25 ml absolutnej pirydyny dodaje sde podczas mieszania i dobrego oziebiania^ kroplami- 11,2 g chlorku benzoilu, po czym poz
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 3g Sposób wytwarzania nowych N/6/^dwupodsta - witanych pochodnych adenozyny o wzorze ogólnym 1, w którym 1^ oznacza nizsza - grupe alkilowa, ewentualnie podstawiona jedna lub kilkoma gruipami hydroksylowymi, adkoksylowymi lub ^ acyloksylowymi, cykliczna grupe alkilowa lub nizsza grupe alkenylowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym, Rj i R| oznaczaja wodór, chlorowiec, gnupe niibrowa^ nizsza alkilowa, alkoksylowa lub alkilomerkapfo, R4 oznacza grupe acylowa, zna- ^ mienny tym, ze N/6/- podstawiona pochodna adenozyny o wzorze ogólnym 2, w-, którym Rl9 R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie wprowadza sie w reakcje z kwasem o wzorze 3, w którym R4 ma wyzej * PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18260773A PL92089B1 (pl) | 1973-09-29 | 1973-09-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18260773A PL92089B1 (pl) | 1973-09-29 | 1973-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL92089B1 true PL92089B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=19973217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18260773A PL92089B1 (pl) | 1973-09-29 | 1973-09-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL92089B1 (pl) |
-
1973
- 1973-09-29 PL PL18260773A patent/PL92089B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2378023A1 (fr) | Procede de preparation d'oximes, nouveaux produits ainsi obtenus et leur application dans la synthese de composes d'acide cephemcarboxylique 3,7-disubstitue | |
| DE3170245D1 (en) | Indane derivatives, methods of their preparation and compositions containing them | |
| GB1416660A (en) | Preparation of alicylic compounds useful as perfuming and flavouring agents | |
| SE8008334L (sv) | Analogiforfarande for framstellning av 16-fenoxi- och 16-(o, m eller p)-substituerade fenoxiprosta-4,5,13-triensyraderivat | |
| NL930037I1 (nl) | Lacitol-monohydreaat en werkwijze voor de bereiding van kristallijn lactitol | |
| PT86347B (pt) | Processo para preparacao de composicoes contendo compostos organometalicos de magnesio com grupos halogeneto e alcoxi | |
| PT73791B (en) | Process for preparing 2-carbamimidoyl-6-substituted-1- -carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids | |
| US3929763A (en) | N(6)-disubstituted adenosine compounds | |
| PL92089B1 (pl) | ||
| DE2819886C2 (pl) | ||
| KR890003692A (ko) | 1.2.5.6- 테트라히드로피리딘-3-카르복스알데히드의 옥심유도체, 이들의 제조방법, 약제로서의 이들의 용도 및 이들을 함유하는 조성물 | |
| US3966916A (en) | N(6)-disubstituted adenoisine compounds and therapeutic compositions | |
| US3657269A (en) | Imidazo(2 1-a)isoindoles | |
| PL96495B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych izotiazolu | |
| US4016262A (en) | Therapeutic compositions and methods employing N(6)-disubstituted adenosine compounds | |
| US3627893A (en) | Laxative compositions containing an acid addition salt of bis-(4-hydroxy-phenyl)-(quinolyl-2)-methane | |
| SU1424731A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
| US3373184A (en) | Sulfamide derivatives | |
| ES430696A1 (es) | Procedimiento para preparar una composicion limpiadora li- quida acuosa. | |
| US3507966A (en) | Sedative-hypnotic agents | |
| ES397453A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de imidazo- lina. | |
| US4002762A (en) | 2-Amino-3,4-dihydropyridines used to effect coronary vessel dilation and treat hypertension | |
| US3433789A (en) | S-benzoyloxymethyl-thiamines | |
| US3252999A (en) | Derivatives of 5-amino-2, 3-dihydro-2-methyl benzofuran | |
| PL91774B1 (pl) |