PL91814B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91814B1 PL91814B1 PL1973161376A PL16137673A PL91814B1 PL 91814 B1 PL91814 B1 PL 91814B1 PL 1973161376 A PL1973161376 A PL 1973161376A PL 16137673 A PL16137673 A PL 16137673A PL 91814 B1 PL91814 B1 PL 91814B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid ester
- acetic acid
- ester
- naoh
- mole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru 7-chlorowcoacetylooctowego w srodowisku wodnym za pomoca silnej zasady.Znany jest sposób wytwarzania dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego przez reakcje wymiany estru 7-chloroacetylooctowego zfenolanem sodu w srodowisku wodnym. Otrzymane wydajnosci sa rzedu 58%.(Bull.SocChim.France 29,1921, str. 402-6).Znane jest równiez wytwarzanie dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru dwuetylowego kwasu bursztynowego jako produktu wyjsciowego. Dwuester ten poddaje sie reakcji wymiany z etylanem sodu.Najwyzsza wydajnosc jaka przy tym uzyskano wynosila 80% (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3024268). Wada tego sposobu jest, ze izolacja dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego jest uciazliwa i czasochlonna, a ponadto zuzywa sie duze ilosci rozpuszczalnika. i'* Celem wynalazku jest wytwarzanie dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru 7-chlorowcoacetylo- octowego w prosty sposób z duza wydajnoscia. Osiaga sie to sposobem wedlug wynalazku przeprowadzajac reakcje przez wymiany estru 7-chlorowcoacetylooctowego w wodnym roztworze buforowym soli nieorganicz¬ nych o wartosci pH 8-10, a zwlaszcza 9,5. Wartosc pH miedzy 9-10, a zwlaszcza 9,5 utrzymuje sie przez zastosowanie wodnego roztworu buforowego soli nieorganicznych. Korzystnie stosuje sie nastepujace mieszaniny buforowe: mieszanine Na2 C03/NaHC03 w stosunku 0,5-1,5 mola Na2C03 do 1,5-0,5 mola NaHC03, mieszanine NaHC03/NaOH korzystnie w stosunku 1 mol NaHC03 do 0,2-0,8 mola na NaOH, mieszanine boraks/NaOH korzystnie w stosunku 1 mol boraksu do 0,08—1,5 mola NaOH.Jako ester 7-chlorowcoacetylooctowy stosuje sie przede wszystkim ester 7-chloroacetylooctowy. Mozna jednakze równiez stosowac ester 7-bromoacetylooctowy. Skladniki alkoholowe estrów wyjsciowych dobiera sie pod katem otrzymywanego dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego. Przede wszystkim wytwarza sie estry zawierajace nizsze reszty alkilowe o 1-4 atomach C korzystnie metylowe i etylowe. Reakcje prowadzi sie2 91 814 w temperaturze korzystnie -10 do +10°C, a zwlaszcza -2 do )0°C. Po zakonczeniu reakcji dwuester kwasu sukcynylobursztynowego izoluje sie przez odfiltrowanie lub odwirowanie. Otrzymany produkt jest o zabarwieniu bialym do lekko zóltawego i posiada czystosc powyzej 99%.Dwuestry kwasu sukcynylobursztynowego stosuje sie do wytwarzania polimerów i barwników ehinakrydo- nowych.Przyklad I. 11,50 g bezwodnego weglanu sodu (0,108 m) i 3r10g kwasnego weglanu sodu (0,036 m) rozpuszcza sie w wodzie i w temperaturze -1,5°C podczas mieszania wprowadza 11,88 g estru etylowego kwasu y-chloroaetylooctowego (0,072 m). Po 24 godzinach odstawia w temperaturze -1,5°C osad odsacza przez odessanie, zawiesza w 150 ml wody, ponownie odsacza przez odessanie i suszy. Otrzymuje sie 6,951 g dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego, co stanowi 75,1% wydajnosci. Zawartosc produktu 99,8%; temperatura topnienia 126,3-126,4°C. ¦ Przyklad II. Jak w przykladzie I poddaje sie reakcji 11,738g estru metylowego kwasu 7-chloroacety- lowego. Otrzymuje sie ester dwumetylowy kwasu sukcynylobursztynowego o wydajnosci 70,1% i temperaturze topnienia 153,4°C.Przyklad III. Jak w przykladzie I poddaje sie reakcji 12,395 g estru izopropylowego kwasu 7-chloro- acetylooctowego. Otrzymuje sie 6,304 g estru dwuizopropylowego kwasu sukcynylobursztynowego o wydajnosci 63,9% i temperaturze topnienia 102,8%.Analiza elementarna (C14H20O6): Znaleziono: C59,3 H 7,1 O (A) 33,6 Obliczono: C 59,14 H 7,05 O 33'7$ Przyklad IV. 15,20 kwasnego weglanu sodu (0,18 m) i,4,30 g wodorotlenku sodu (0,108 m) rozpuszcza sie w 200 ml wody i w temperaturze 1,5°C podczas mieszania zadaje 11,712 g estru etylowego kwasu 7-chloroacetylooctowego. Po 24 godzinnym odstaniu w temperaturze -1,5°C odsacza sie osad przez odessanie, zawiesza w 150 ml wody, ponownie odsacza przez odessanie i suszy. Otrzymuje sie 6,746 g estru dwuetylowego kwasu sukcynylobursztynowego z wydajnoscia 74,0%. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru octowego kwasu 7-chlorowco- octowego w srodowisku wodnym, w obecnosci silnej zasady, znamienny tym, ze reakcje wymiany estru kwasu 7-chlorowcooctowego przeprowadza sie przy pH 8—10 w wodnym roztworze buforu skladajacego sie zNa2C03 i NaHC03 wstosunku 0,5-1,5 mola Na2C03 do 1,5-0,5 mola NaHC03 wtemperaturze -10 do +10°C.
- 2. Sposób wytwarzania dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru octowego kwasu 7-chlorowco¬ octowego w srodowisku wodnym, w obecnosci silnej zasady, znamienny tym, ze reakcje wymiany estru kwasu 7-chlorowcooctowego przeprowadza sie przy pH 8-10, w wodnym roztworze buforu skladajacego sie z NaHC03 i NaOH w stosunku 1 mol NaHC03 do 0,2-0,8 mola NaOH, w temperaturze -10 do +10°C.
- 3. Sposób wytwarzania dwuestru kwasu sukcynylobursztynowego z estru octowego kwasu 7-chlorowco¬ octowego w srodowisku wodnym, w obecnosci silnej zasady, znamienny t yt m ze reakcje wymiany estru kwasu 7-chlorowcooctowego przeprowadza sie przy pH 8-10, w wodnym roztworze buforu skladajacego sie z.boraksu i NaOH w stosunku 1 mol boraksu do 0,08-1,5 mola NaOH, w temperaturze —10 do +10°C. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH423772A CH560670A5 (pl) | 1972-03-22 | 1972-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91814B1 true PL91814B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=4272359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973161376A PL91814B1 (pl) | 1972-03-22 | 1973-03-20 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3803209A (pl) |
| JP (1) | JPS4947349A (pl) |
| AR (1) | AR193933A1 (pl) |
| AT (1) | AT323127B (pl) |
| BE (1) | BE797181A (pl) |
| BG (1) | BG20098A3 (pl) |
| BR (1) | BR7301961D0 (pl) |
| CA (1) | CA1023763A (pl) |
| CH (1) | CH560670A5 (pl) |
| CS (1) | CS161814B2 (pl) |
| DD (1) | DD105801A5 (pl) |
| DE (1) | DE2313329C2 (pl) |
| DK (1) | DK141621B (pl) |
| ES (1) | ES412876A1 (pl) |
| FR (1) | FR2177064B1 (pl) |
| GB (1) | GB1356909A (pl) |
| HU (1) | HU167321B (pl) |
| IT (1) | IT979907B (pl) |
| LU (1) | LU67266A1 (pl) |
| NL (1) | NL7303817A (pl) |
| NO (1) | NO138881C (pl) |
| PL (1) | PL91814B1 (pl) |
| RO (1) | RO60154A (pl) |
| SE (1) | SE396945B (pl) |
| SU (1) | SU476746A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA731942B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH563334A5 (pl) * | 1974-05-07 | 1975-06-30 | Lonza Ag | |
| JPS5262248A (en) * | 1975-11-17 | 1977-05-23 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of diesters of succinylsuccinic acid |
| US4056551A (en) * | 1975-11-17 | 1977-11-01 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Preparation of succinylsuccinic acid diesters |
| JPS5563397A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-13 | Mitsubishi Electric Corp | Manufacture of bolling heat transmission surface |
| JPS6183895A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-28 | Hitachi Ltd | 伝熱面およびその製造方法 |
-
1972
- 1972-03-22 CH CH423772A patent/CH560670A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-13 US US00271359A patent/US3803209A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-03-06 GB GB1076373A patent/GB1356909A/en not_active Expired
- 1973-03-14 CS CS1839A patent/CS161814B2/cs unknown
- 1973-03-16 CA CA166,256A patent/CA1023763A/en not_active Expired
- 1973-03-17 DE DE2313329A patent/DE2313329C2/de not_active Expired
- 1973-03-19 DD DD169554A patent/DD105801A5/xx unknown
- 1973-03-19 NL NL7303817A patent/NL7303817A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-03-19 AT AT241173A patent/AT323127B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-19 JP JP48032546A patent/JPS4947349A/ja active Pending
- 1973-03-20 PL PL1973161376A patent/PL91814B1/pl unknown
- 1973-03-20 BR BR731961A patent/BR7301961D0/pt unknown
- 1973-03-20 SE SE7303917A patent/SE396945B/xx unknown
- 1973-03-20 ZA ZA731942A patent/ZA731942B/xx unknown
- 1973-03-20 NO NO731120A patent/NO138881C/no unknown
- 1973-03-20 IT IT48892/73A patent/IT979907B/it active
- 1973-03-20 AR AR247136A patent/AR193933A1/es active
- 1973-03-20 DK DK151273AA patent/DK141621B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-20 SU SU1896324A patent/SU476746A3/ru active
- 1973-03-21 BG BG23050A patent/BG20098A3/xx unknown
- 1973-03-21 HU HULO403A patent/HU167321B/hu unknown
- 1973-03-21 ES ES412876A patent/ES412876A1/es not_active Expired
- 1973-03-21 RO RO74255A patent/RO60154A/ro unknown
- 1973-03-22 FR FR7310365A patent/FR2177064B1/fr not_active Expired
- 1973-03-22 BE BE129135A patent/BE797181A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-22 LU LU67266A patent/LU67266A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT323127B (de) | 1975-06-25 |
| SU476746A3 (ru) | 1975-07-05 |
| ZA731942B (en) | 1974-03-27 |
| SE396945B (sv) | 1977-10-10 |
| NO138881C (no) | 1978-11-29 |
| AR193933A1 (es) | 1973-05-31 |
| CH560670A5 (pl) | 1975-04-15 |
| FR2177064A1 (pl) | 1973-11-02 |
| IT979907B (it) | 1974-09-30 |
| CA1023763A (en) | 1978-01-03 |
| JPS4947349A (pl) | 1974-05-08 |
| DE2313329A1 (de) | 1973-10-04 |
| RO60154A (pl) | 1976-05-15 |
| DD105801A5 (pl) | 1974-05-12 |
| BR7301961D0 (pt) | 1974-07-25 |
| GB1356909A (en) | 1974-06-19 |
| LU67266A1 (pl) | 1973-09-26 |
| DE2313329C2 (de) | 1984-07-19 |
| ES412876A1 (es) | 1975-12-16 |
| DK141621B (da) | 1980-05-12 |
| NO138881B (no) | 1978-08-21 |
| BG20098A3 (pl) | 1975-10-30 |
| CS161814B2 (pl) | 1975-06-10 |
| BE797181A (fr) | 1973-09-24 |
| DK141621C (pl) | 1980-10-13 |
| AU5366873A (en) | 1974-09-26 |
| HU167321B (pl) | 1975-09-27 |
| US3803209A (en) | 1974-04-09 |
| NL7303817A (pl) | 1973-09-25 |
| FR2177064B1 (pl) | 1976-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0437827B2 (pl) | ||
| US4144397A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| PL91814B1 (pl) | ||
| EP0067624B1 (en) | Manufacture of isethionates | |
| DE60008884D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-4-(n-t-butylamino-carbonyl)-benzolsulfonsaürechlorid | |
| EP0138521B2 (en) | Process for preparing d-alpha-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid | |
| EP0092487B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-acetic acid | |
| EP0075473B1 (en) | Selective acylation of hydroxy-amino-arylsulfonic acids | |
| YU47906B (sh) | Proces za sintezu optički aktivnih aminokiselina | |
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
| GB2127015A (en) | N-substituted carbonate and sulphonate esters of N-hydroxy-1,8- naphthalimide | |
| RU2024494C1 (ru) | Способ получения n-изоборнилакриламида | |
| JPS6122062A (ja) | アミノナフト−ルのｏ−スルホネ−トの製法 | |
| SU583128A1 (ru) | Способ получени 4-метокси- метилнафталимида | |
| US4113738A (en) | Conversion of N-tosylsulfoximides to sulfoximines | |
| KR970001536B1 (ko) | 트리요오도벤젠 유도체의 제조방법 | |
| SU1203089A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов | |
| CN117756844A (zh) | 一种2,2′-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)磷酸酯钠合成方法 | |
| JPS60204755A (ja) | アミノメチレン‐２‐アミノ‐ナフタレン‐１‐スルホン酸の製法 | |
| BR102013031932A2 (pt) | Processos melhorados para o isolamento do ácido 4-amino-3-cloro -6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridina-2-carboxí lico | |
| US4080326A (en) | Acetic acid derivatives and processes for their production | |
| JPS6141358B2 (pl) | ||
| JPS6219426B2 (pl) | ||
| JPH04230344A (ja) | ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法 | |
| JPH09176109A (ja) | アミノエステル化合物の製造方法 |