PL90406B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90406B1 PL90406B1 PL1974170877A PL17087774A PL90406B1 PL 90406 B1 PL90406 B1 PL 90406B1 PL 1974170877 A PL1974170877 A PL 1974170877A PL 17087774 A PL17087774 A PL 17087774A PL 90406 B1 PL90406 B1 PL 90406B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dithiin
- dihydro
- active ingredient
- tetroxide
- measure according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 18
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 12
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims description 11
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical compound S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 9
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 claims description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 4
- MZHHPCOLGDJKEQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical group CCC1CSC(CC)=CS1 MZHHPCOLGDJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCXGZNFOWDKPHU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1CS(=O)(=O)C(C)=CS1(=O)=O PCXGZNFOWDKPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N Dimethipin Chemical compound CC1=C(C)S(=O)(=O)CCS1(=O)=O PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- REVVPGIFVSPIRN-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CC1C(C)S(=O)(=O)C(C)=C(C)S1(=O)=O REVVPGIFVSPIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTMIHZUXVAFJRO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzodithiine Chemical compound C1CCCC2SC(C)=C(C)SC21 MTMIHZUXVAFJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPPSRVUQAHVEHW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1CS(=O)(=O)C(C)=C(C)S1(=O)=O PPPSRVUQAHVEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMCBKZNEKZXRSQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical compound CCC1=C(C)S(=O)(=O)CCS1(=O)=O CMCBKZNEKZXRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QPDHCNJVXROSPB-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical group CCC1=CSCC(C)S1 QPDHCNJVXROSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 claims description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 claims description 2
- 101100005001 Caenorhabditis elegans cah-5 gene Proteins 0.000 claims 3
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 claims 3
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 claims 3
- WICDRHMSCYGNQI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CC1CS(=O)(=O)C(C)=CS1(=O)=O WICDRHMSCYGNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSTYBBFONQRRJX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1CS(=O)(=O)C=C(CC)S1(=O)=O RSTYBBFONQRRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICGIHVKVHQKHFH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CC1CS(=O)(=O)C=C(C)S1(=O)=O ICGIHVKVHQKHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSOCMZBSFZEMDG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1CS(=O)(=O)C=C(C)S1(=O)=O VSOCMZBSFZEMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAYLFGHUYPPDPQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CC1=C(C)SCCS1 FAYLFGHUYPPDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRKMZHWDJHJLMJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1=C(C)S(=O)(=O)C(C)CS1(=O)=O QRKMZHWDJHJLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZRQMPLLPGORGO-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1=CS(=O)(=O)C(C)CS1(=O)=O VZRQMPLLPGORGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKKLSMQTODBCPD-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical group CCC1=C(C)S(=O)(=O)CC(C)S1(=O)=O IKKLSMQTODBCPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 claims 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 claims 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 claims 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 claims 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 29
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 17
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 2-ethyl Chemical group 0.000 description 7
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFTMJBWNOFFSRW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Butanedithiol Chemical compound CCC(S)CS LFTMJBWNOFFSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ADZQLQDJYZRJEX-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CC1SC(C)=C(C)SC1C ADZQLQDJYZRJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)C(C)S TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCCC1=O CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LAVOARDIMPWEND-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1=C(C)SC(C)CS1 LAVOARDIMPWEND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiole Chemical compound C1SSC=C1 PCGDBWLKAYKBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLVUYLNVCUGFGX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound C1CSC=CS1 FLVUYLNVCUGFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INHBURFYAPUVFW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-benzodithiine Chemical compound S1C(C)C(C)SC2=C1CCCC2 INHBURFYAPUVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRYNNHQDCEJJC-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1CSC=C(CC)S1 YBRYNNHQDCEJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOJFGMXIBCFAMC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1CSC=C(C)S1 HOJFGMXIBCFAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJKIURBWILMARU-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1=CSC(C)C(C)S1 BJKIURBWILMARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIPMHZDFSPGGJE-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1=CSC(C)CS1 IIPMHZDFSPGGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUZLXHYFBANLU-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CCSS1)C Chemical compound CC1=C(CCSS1)C JWUZLXHYFBANLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- YKRCKUBKOIVILO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dithiol Chemical compound SC1CCCCC1S YKRCKUBKOIVILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiine Chemical compound S1C=CSC=C1 AKAIWNDBVZJOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEKVCMDWXAQGQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical class O=S1(=O)CCS(=O)(=O)C=C1 YNEKVCMDWXAQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRKQRCWPGBCMJ-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CC1CSC(C)=C(C)S1 XYRKQRCWPGBCMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBKFUPMSHGLTQF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical compound CCC1CS(=O)(=O)C(CC)=CS1(=O)=O LBKFUPMSHGLTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYZTMLHPTWYIL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dithiine Chemical compound CC1=CSC(C)=CS1 REYZTMLHPTWYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZERRJEOSIUQKQQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CC1CSC(C)=CS1 ZERRJEOSIUQKQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSFGLZQMDLEIFY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CC1CSC=C(C)S1 DSFGLZQMDLEIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBPPOPPFUDSOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromocyclopentan-1-one Chemical compound BrC1CCCC1=O KZBPPOPPFUDSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRRIATOSWAYRHW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1CSC(C)=CS1 DRRIATOSWAYRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTUUXADWTFQEKM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-benzodithiine Chemical compound C1CCCC2SC(CC)=CSC21 OTUUXADWTFQEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXLAJMLMLVYPHW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-benzodithiine Chemical compound S1C(C)CSC2=C1CCCC2 UXLAJMLMLVYPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZVNXOWLCHEIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2h-cyclopenta[b][1,4]dithiine Chemical compound S1C(C)CSC2=C1CCC2 QSZVNXOWLCHEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNJNBTSMJTXEBL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical compound CCC1=CS(=O)(=O)C(C)C(C)S1(=O)=O BNJNBTSMJTXEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNGRLESDKRVQSR-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine Chemical compound CCC1=C(C)SCCS1 NNGRLESDKRVQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQUHGHGIJSTCMD-UHFFFAOYSA-N 9,9-diethylundecan-1-ol Chemical compound C(C)C(CCCCCCCCO)(CC)CC LQUHGHGIJSTCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000013603 Digitaria ischaemum Nutrition 0.000 description 1
- 241000035632 Digitaria ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 240000003826 Eichhornia crassipes Species 0.000 description 1
- 241001113556 Elodea Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000196294 Spirogyra Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N dithiane Natural products C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008119 dithiins Chemical class 0.000 description 1
- 230000005089 fruit drop Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005895 oxidative decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-dithiol Chemical compound CCC(S)S NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006049 ring expansion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulowania wzrostu roslin, wykazujacy wlasciwosci chwastobój¬ cze, defoliacyjne lub osuszajace, zawierajacy jako substancje aktywna 1,1,4,4-czterotlenki 3,2-dwuwodoro-1,4- -ditiinu, z których pewne sa nowymi zwiazkami chemicznymi.Regulowanie wzrostu roslin jest pozadane dla wielu przyczyn. Przykladowo, duze znaczenie ekonomiczne ma zwalczanie chwastów. Zachwaszczenie powoduje ograniczenie wzrostu listowia, owoców lub nasion roslin uprawnych. Zachwaszczenie moze równiez powodowac obnizenie jakosci upraw i zmniejszac ich wydajnosc* Zwalczanie chwastów ma zasadnicze znaczenie dla zwiekszania wydajnosci upraw takich roslin jak kukurydza (Zea mays L.), ryz (Oryza sativa L.) czy soja (Glycine max (L.) Merr.). Obecnosc chwastów na obszarach nie uprawianych powoduje niebezpieczenstwo pozaru, niepozadane przemieszczanie sie piasku lub sniegu, podraznie¬ nia u ludzi wykazujacych alergie i psuje piekno krajobrazu. Chwasty wodne hamuja przeplyw wody i ruch statków w kanalach i rekreacyjnych drogach wodnych. Algi maja nieprzyjemny zapach i szpeca rekreacyjne wody i zbiorniki wodne.. Tak wiec powstrzymanie wzrostu niepozadanych chwastów i alg byloby z wielu wzgledów korzystne.Niniejszy wynalazek bazuje na odkryciu, ze pewne 1,1,4,4-czterotlenki 2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu sa efektywne jako srodki chwastobójcze, stosowane przed wzejsciem i w czasie wzrostu roslin, jako srodki do zwalczania chwastów wodnych i jako srodki algobójcze.Innym, majacym duze ekonomiczne znaczenie sposobem regulowania wzrostu roslin jest stosowanie pomocniczych srodków chemicznych, powodujacych wysuszanie i defoliacje roslin uprawnych, wysuszanie winorosli, zapobiegajacych ponownemu wzrostowi takich roslin jak bawelna, powodujacych dojrzewanie pewnych upraw i opadanie owoców.Wiele upraw rosnacych w optymalnych warunkach nie dojrzewa równoczesnie lub dostatecznie szybko, co utrudnia mechaniczne zbiory. W przypadku upraw takich roslin jak bawelna, ziemniaki lub sloneczników celu2 90 406 umozliwienia mechanicznego zbioru konieczne jest uprzednie wysuszenie roslin lub defoliacja. Defoliacja bawelny zwieksza efektywnosc zbioru mechanicznego, poniewaz liscie nie przeszkadzaja w procesie zbierania i nie zanieczyszczaja i nie plamia wlókna, a równoczesne dojrzewanie górnych torebek nasiennych umozliwia zastosowanie na calym polu zbioru jednego typu. Defoliacja bawelny srodkami chemicznymi jest zabiegiem szeroko stosowanym i opisanym w patentach St. Zjedn. Ameryki 2 955 803, Goyette, 11 pazdziernika 1960 i 2 965 467, Markley, 20 grudnia 1960. Jednym z istotnych aspektów niniejszego wynalazku jest to, ze wdiodzace w jego zakres zwiazki chemiczne nie tylko powoduja defoliaqe bawelny, lecz równiez powstrzymuja ponowny wzrost lisci, który plami nazielono wlókno bawelny, obnizajac jej jakosc.Mechaniczne kopanie ziemniaków wymaga zniszczenia naci. Wysuszenie lisci i naci powoduje dojrzewanie skóry bulw i czyni je mniej podatnymi na uszkodzenia przez koparke. Równiez slonecznik moze byc zbierany mechanicznie, lecz dla uzyskania najwyzszych wydajnosci konieczne jest pozbawienie lodygi lisci. Defoliacja powoduje równomierne dojrzewanie nasienia i stwarza warunki do latwego zbioru glów. W przypadku mecha¬ nicznego zbioru owoców, takich jak np. owoce cytrusowe,konieczne jest uprzednie przygotowanie drzew.Owoce cytrusowe mozna zbierac mechanicznie przez potrzasanie drzewa. Bez zastosowania czynnika zluznjajacego owoce opadaja nierównomiernie, co wymaga nadmiernego i potencjalnie niszczacego drzewo potrzasania.Stanowiace przedmiot niniejsz2go wynalazku pewne nowe 1,1,4,4-czterotlenki 2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu sa uzyteczne jako srodki ulatwiajace zbiory, dzieki ich zdolnosci do wysuszania, defoNacji i oslabiania wiazania miedzy owocem a roslina.Aktywne skladniki srodków do regulowania wzrostu roslin wedlug wynalazku sa 1,1,4,4-czterotlenkami 2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe 0 1 lub 2 atomach wegla, z tym, ze sasiadujace rodniki moga byc zlaczone, tworzac lancuch o trzech lub czterech grupach metylenowych, a atomami wodoru nie moze byc wiecej niz 2 rodniki R. Reprezentatywne uklady znaczen rodników R we wzorze 1 przedstawiono w zestawieniu na str. 10.Do zwiazków chemicznych z klasy przedstawionej w zestawieniu na str. 10 naleza: 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,5,6-trójmetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-2-metylo-1,4-benzoditianu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3,6,7-czterowodoro-2-metylo-5H-cyklopenta-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek-2-etylo-2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,3,5,6-czterometylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-benzoditianu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,5-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,5-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1 #1,4,4,-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4,-czterotlenek-2-etylo-5,6-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-ety(o-2,3-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,5-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,6-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 4a,5,6,7,8,8a-szesciowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-4a,5,6,7,8,8a-szersciowodoro-1,4-benzoditiinu i 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-1,4-benzoditianu.Z punktu widzenia dzialania chwastobójczego, wynalazek dotyczy stosowania któregokolwiek z wyzej wymienionych zwiazków, w chwastobójczo efektywnych ilosciach, w miejscu, gdzie takie dzialanie jest pozada¬ na Pewne z wyzej wymienionych zwiazków sa szczególnie uzyteczne jako srodki pomocnicze ulatwiajace zbiory, wywolujace takie efekty jak wysuszanie, defoliacje, opadanie owoców i zapobieganie ponownemu wzrostowi Do zwiazków tych naleza: 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3-metylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,5/6-trójmetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-2-metylo-1,4-ditiinu,90 406 3 1,1,4,4-czterotlenek 2,3,6,7,:czterowódoro-2-metylo-5H-cyklopentaditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,3,5,6-czterometylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1,1,4,4-czterotlenek 5„6,7,8-czterowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-benzoditianu, 1J ,4,4,-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,5-dwumetylo-1,4-ditiinu, 1 f1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.W jednym z aspektów, wynalazek dotyczy srodków do regulowania wzrostu roslin, zawierajacych jako substancje aktywna zwiazek o wzorze 1, w którym R1, R2, R3, i R4 maja znaczenia wyzej podane z tym ograniczeniem, ze gdy dwa z rodników R sa ze soba zlaczone, to z pozostalych tylko jeden jest atomem wodoru.Zwiazki takie sa uzyteczne jako srodki ulatwiajace zbiory, w wyzej opisany sposób.Stanowiace aktywna substancje srodków wedlug wynalazku 1,1,4,4,-czterotlenki 2,3-dwuwodoro-1,4-di- tiinu mozna przykladowo otrzymac przez utlenianie odpowiedniego ditiinu lub przez utleniajaca dekarboksyla- cje kwasu ditiinokarboksylowego wedlug schematów 1 i 2. Uzyte w schematach symbole maja znaczenia wyzej podane.Ditiiny i kwasy ditiinowe mozna przykladowo otrzymac dwoma ponizszymi sposobami: a) w drodze reakcji zwiazku achlorowcokarbonylowego, takiego jak a-chlorowcoketon lub a-chlorowco-j3- ketoester z 1,2-ditiolem w srodowisku zasadowym, nastepnie zakwaszanym lub w srodowisku kwasnym b) w drodze reakcji 1,2-ditiolu z ketonem lub aldehydem posiadajacym grupe a-metylenowa lub z/3-keto- estrem i nastepnego chlorowcowania polaczonego z rozszerzeniem pierscienia tak otrzymanego ditiolanu.Powyzsze reakcje sa przedstawione schematami 1—6.W pewnych przypadkach mozna otrzymac mieszaniny dwóch róznych izomerów zwiazku chemicznego. Do regulacji wzrostu roslin mozna stosowac taka mieszanine, badz tez rozdzielic ja otrzymujac produkt wzbogacony w jeden z izomerów. Jezeli to jest pozadane, odpowiednimi sposobami syntezy mozna otrzymywac indywidualne izomery i stosowac je w nizej opisany sposób jako regulatory wzrostu roslin.W celu zastosowania jako srodków do regulowania wzrostu roslin, zwiazki o wzorze 1 stosuje sie w miejscu, gdzie taka regulacja ma miec miejsce (nanoszac je na same rosliny lub na glebe, na której roslina ma rosnac lub rosnie) w ilosci wywolujacej pozadany efekt Ilosc aktywnej substancji odpowiada konwencjonalnej praktyce w zastosowaniach chwastobójczych lub jako srodków ulatwiajacych zbiory (np. przez wysuszanie, defoliacje, powodowanie opadania owoców, wywolywanie dojrzewania lub zapobieganie ponownemu wzrostowi). Korzyst¬ ne jest stosowanie aktywnej substancji w preparatach o postaci ogólnie przyjetej w praktyce agrotechnicznej.Tak wiec zwiazkiem chemicznym mozna zaimpregnowac granulowany lub drobno sproszkowany nosnik nieorganiczny lub organiczny taki jak glinki, piasek, wermikulit, kaczany kukurydzy, aktywowany wegiel i inne.Impregnowane granulki mozna nastepnie rozsiewac na glebe. Aktywna substancje mozna równiez formulowac w postaci zwilzalnego proszku, mielac go i mieszajac z nieaktywnym sproszkowanym nosnikiem, do którego dodaje sie dyspergujacego czynnika powierzchniowo-czynnego. Typowymi sproszkowanymi nosnikami stalymi sa rózne nieorganiczne krzemiany, np. mika, talk, pirofilit i glinki. Zwilzalne proszki mozna nastepnie rozpraszac w wodzie i spryskiwac nimi chwasty lub powierzchnie gleby lub rosliny uprawne w celu przygotowania ich do zbioru. Podobnie koncentraty emulsji mozna otrzymac rozpuszczajac zwiazek chemiczny w rozpuszczalniku takim jak benzen, toluen lub inne alifatyczne lub aromatyczne weglowodory i dodajac do roztworu czynnika powierzchniowo-czynnego. Koncentraty emulsji mozna rozproszyc w wodzie i nanosic przez rozpylanie. Zwiazki chemiczne mozna równiez rozpuscic w wodzie (przykladowo do stezenia 3000 czesci na milion) i przed rozpyleniem zmieszac z substancja powierzchniowo czynna. Rozpuszczalnosc w wodzie mozna zwiekszyc dodajac mieszajacego sie z woda rozpuszczalnika, takiego jak aceton, dwumetylosulfotlenek i inne. Odpowiednie substancje powierzchniowo czynne sa ogólnie znane, a ich opisy mozna znalezc w podreczniku McCutcheon: Detergents and Emulsifiers, 1970,Allured Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey lub w patentach St. Zjedn.Ameryki na rzecz Hoffmana i innych nr 2 614 916 kolumna 2-4 i nr. 2 547 724 kolumna 3 i 4.Stezenie aktywnej substancji w preparacie moze wahac sie w szerokich granicach, np. 1—95%. Stezenie aktywnej substancji w zawiesinie do opryskiwania gleby lub listowia wynosi 0,002—75%. W" celu zastosowania jako srodka algobójczego, zwiazek chemiczny mozna rozpuscic w wodzie do stezenia np. 0,1—2000 czesci na milion.W zastosowaniach jako srodek chwastobójczy przed wzejsciem roslin, zwiazki chemiczne stosuje sie zwykle w ilosci 0,05-25 kg/ha na glebe zawierajaca chwasty i nasiona rosliny uprawnej (na powierzchnie gleby lub w górnej warstwie grubosci ;2,5—7,5 cm). W zastosowaniach jako srodek chwastobójczy po wzejsciu roslin, substancje czynna stosuje sie w ilosci 0,05—40 kg/ha, spryskujac listowie chwastów. Mozna stosowac indywidu¬ alne zwiazki chemiczne lub ich mieszaniny.4 90 406 W zastosowaniach jako srodki ulatwiajace zbiór, zwiazki chemiczne stosuje sie w stezeniu 0,005—25% wagowych, w ilosci odpowiadajacej 01—10 kg/ha. Zabieg opryskiwania roslin wykonuje sie zwykle na co najmniej 2 dni przed zbiorem. Podane powyzej zwiazki chemiczne wykazuja nie tylko wlasciwosci osuszajace i/lub defoliujace rosline, powodujace opadanie owoców i wywolujace dojrzewanie lecz sa równiez wysoce efektywne w zapobieganiu ponownego wzrostu (np. 95% zahamowania lub wiecej). Zwiazki chemiczne mozna stosowac indywidualnie lub w mieszaninie dwóch lub wiecej skladników aktywnych.Najodpowiedniejsza dawka w danym przypadku moze byc zalezna od takich czynników jak typ gleby, jej pH, zawartosc substancji organicznej, ilosc i intensywnosc opadów deszczu przed i po zabiegu, temperatura powietrza i gleby, intensywnosc i czas trwania naswietlenia w ciagu dnia. Wszystkie te czynniki moga miec wplyw na skutecznosc stosowania zwiazków chemicznych do regulacji wzrostu danej rosliny.Zastosowanie chwastobójcze moze polegac na regulacji wegetacji w obszarach przemyslowych lub na selektywnej regulacji wzrostu w uprawach takich roslin jak kukurydza, soja, marchew lub ryz.Do roslin, przy zbiorze których sa pomocne nowe zwiazki, naleza miedzy innymi: bawelna (wlaczajac w to szczególnie trudna do defoliacji odmiane kalifornijska), ziemniaki, slonecznik, owoce cytrusowe, buraki cukrowe, trzcina cukrowa, pieprz, ananasy, pomidory, winogrona i inne, takie jak wymienione w patencie St.Zjedn. Ameryki 3 689 246, Young, 5 wrzesnia 1972.Wyniki stosowania srodków wedlug wynalazku sa szczególnie nieoczekiwane w swietle faktu, ze prekursory opisanych zwiazków chemicznych tj. ich nie utlenione analogi nie wykazuja wlasciwosci chwastobójczych i ulatwiajacych zbiory. ¦ Wynalazek jest zilustrowany ponizszymi przykladami.Przyklad I. (a)v Do mieszanego i zewnetrznie chlodzonego (°C) roztworu etanoditiolu. (94 g, 1 mol) i kwasu p-toluenosulfonowego (0,5 g) dodaje sie wciagu 3 godzin 3-chlorobutanonu-2 (106,5 g 1 mol) Kontynuujac mieszanie utrzymuje sie calosc wciagu dalszych 6 godzin w0°C, a nastepnie pozostawia na noc. Wydziela sie wodny roztwór kwasu solnego (17 ml). Mieszanine rozpuszcza sie w benzenie (500 ml) i ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna usuwajac wode za pomoca aparatu Dean-Starka. Zbiera sie dalsze 2 mol wody (lacznie 19 ml, z obliczenia 18 ml). Pod zmniejszonym cisnieniem odpedza sie benzen, otrzymujac klarowna ciecz, która przedestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 2,3-dwowodoro-5,6-dwumetyloditiin w postaci cieczy bezbarwnej lub o lekko zielonym zabarwieniu, o temperaturze wrzenia pod cisnieniem 0,7 mm 72—74°C (wartosc literaturowa, J.L. Massingill i inni, J.A.C.S. 35, 823, 1970:112-113/25 mm). Wydajnosc 114 g (78%).Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3 ) :1,86(6s), 3,12 (4s). Widmo w podczerwieni: 2910 (przegiecie), 1610, 1410 (przegiecie), 1285 (przegiecie), 1155 (przegiecie), 1065, 865 (przegiecie), 755 (przegiecie). (b). Do utrzymywanego w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna roztworu 35% nadtlenku wodoru (250 ml) i lodowatego kwasu octowego (250 ml) wkrapla sie 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiin (146 g 1 mol) rozpuszczony w lodowatym kwasie octowym (100 ml). Nastepuje egzotermiczna reakcja. Po zakonczeniu wkraplania roztwór w ciagu dalszych 5 minut ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica, zwrotna. Po oziebieniu pojawiaja sie dlugie igly barwy bialej, które odsacza sie i przekrystalizowuje z wrzacej wody, otrzymujac 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu w postaci dlugich igiel barwy bialej, o tempera¬ turze topnienia 166-168°C. Wydajnosc 166g (79%). Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 2,13 (6s), 3,93 (4s). Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C6H10Ó4S2 : C 34,29%, H 4,86%, wartosci znalezione: C 34 25%, 34,30%, H 4,81%, 4,74%. Widmo w podczerwieni: 2980, 2940,1550, 1400, 1300, 1180,1100,760.Przyklad II. (a).Sposobem opisanym w przykladzie la, z 2-bromopentanonu-3 i etanoditiolu otrzymuje sie 2-etylo-5,6- -dwuwodoro-3-metylo-1,4-ditiin w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 88—92°C/2,8 mm, wydaj¬ nosc 41%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,04 (3t), 1,88 (3s), 2,19 (2q), 3,12 (4s). Widmo w podczerwieni: 2929 (przegiecie), 1600, 1410 (przegiecie), 1285 (przegiecie) 1155 (przegiecie), 1065, 865 (przegiecie), 755 (przegiecie). (b), Sposobem opijanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3- -metylo-1 r4-ditiinu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 109-113°C, wydajnosc 59%.Analiza elementarna, wartosci obliczone dla C7H1^04S2 :C 37,50%, H 5,40%, wartosci znalezione: C 37,82%, 38,17%, H'5,28%, 5,44%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) : 1,24, (3t), 2,16 (3s), 2,55 (2q), 3,88 (4s). Widmo w podczerwieni: 2990,2940,1615,1395,1295, 1175, 1110, 765.Przyklad ML (a), Sposobem opisanym w przykladzie la, z propanoditiolu-1,2 i 3-chlorobutanonu-2 otrzymuje sie 2,3-dwuwodoro-2,5,6-trójmetylo-1,4-ditiin w postaci klarownej cieczy zielonej barwy, o temperaturze wrzenia90 406 5 49,5-51°C/0,7 mm. Wydajnosc 36,5%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 1,36 (3d), 1,88 (6s), 2,4-3,6 (3m). Widmo w podczerwieni: 2905 (przegiecie) 1605, 1410 (szeroki sygnal), 1250, 1155 (przegiecie) 1065 (szeroki sygnal), 730, 705. (b) Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,5,6-trójme- tylo-1,4-ditiinu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 115-116°C. Wydajnosc 49%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C7H1204S2 : C 37,50%, H 5,40%, wartosci znalezione: C 37,28%, 37,78%, H 5,29%, 5,95%. Widmo w podczerwieni: 2975,2950,1545,1400,1290,1180,1100, 755.Przyklad IV. (aj. Sposobem opisanym w przykladzie la, z 2-chlorocykloheksanonu i propanoditiolu-1,2 otrzymuje sie ,6,7,8-czterowodro-2-metylo-1,4-benzoditian w postaci oleju barwy zielonawej, o temperaturze wrzenia 127-130°C/2,3 mm. Wydajnosc 66%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,36 (3d), 1,4-1,88 (4m), 1,88-2,3 (4m), 2,6-3,7 (3m).Widmo w podczerwieni:2920,1615,1410,1325,1250,1120,855,715. (b) Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-2-mety- lo-1,4-benzoditianu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 158-159,5°C. Wydajnosc 61%.Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C9H1404S2 : C 43,20%, H 5,60%, wartosci znalezione: C 43,26%, H ,50%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 1,57 (3d), 1,5-2,2 (4m) 2,3-3,0 (4m), 3,35-4,5 (3m). Widmo w podczerwieni: 2965, 2920,1625,1305,1130, 880,770, 695.Przyklad V.~ - (a). Sposobem opisanym w przykladzie la, z 2-bromocyklopentanonu i propanoditiolu-1,2 otrzymuje sie 2,3,6,7-czterowodoro-2-metylo-5H-cyklopenta-1,4-ditiin w postaci oleju barwy zielonawej, o temperaturze wrzenia 92,5-93°C/1 mm. Wydajnosc 69%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 1,42 (3d), 1,6-2,2 (2 m), 2,2-2,65 (4m), 2,5-3,7 (3m). Widmo w podczerwieni: 2920,1605,1420,1310,1260,1125, 870, 720. (b)« Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2,3,6,7-czterowodoro-2-mety- lo-5H-cyklopentaditiinu w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 158-161°C. Wydajnosc 64%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C8H1204S2 :C 40,68%, H 5,12%, wartosci znalezione: C 41,23%, 40,65%, H, 5,16%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w DMSO) : 1,45 (3d), 1,8-2,4 (2m), 2,92 (4t), 3,75-4,35 (3m). Widmo w podczerwieni: 1610,1310,1240,1190,1130,900,780, 690.Przyklad VI. (a). Sposobem opisanym w przykladzie la, z butanoditiolu-1,2 i 3-chlorobutanonu-2 otrzymuje sie 2-etylo- -2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiin w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 68-81°C/0,7 mm. Wydajnosc 35%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1.01 (3t)# 1,4-2,9 (2m), 1,87 (6s), 2,6-3,4 (3m). Widmo w podczerwieni: 2910 (przegiecie), 1610 (przegiecie), 1410, 1220 (przegiecie), 1155 (przegiecie) 1070, 735, 700. (b). Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-5,6- -dwumetylo-1,4-ditiinu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 103—105°C. Wydajnosc 68%.Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,16 (3t), 1,5-2,7 (2m), 1,65 (6s), 3,4 4,0 (3m). Widmo w podczer¬ wieni: 2970,2940,1630,1400,1295,1180,1120,750. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C8 Hi4Ó4S2: C 40,34%, H 5,92%, wartosci znalezione: C 40,35%, 40,05%, H 5,83%, 5,71 %.Przyklad VII. (a).Sposobem opisanym w przykladzie la, z butanoditiolu-2,3 i 3-chlorobutanonu-2 otrzymuje sie 2,3-dwu- wodoro-2,-3,5,6-czterometylo-1,4-ditiin w postaci bezbarwnej cieczy o temperaturze wrzenia 58-60°C/0,02 mm. Wydajnosc 60%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 1,34 (6d), 1,87 (6s), 2,7-3,2 (2m). Widmo w podczerwieni: 2950,1600,1435,1365,1150,1060,760, 680. (b). Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-2,3,5,6-czte- rometylo-1,4-ditiinu w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 244-246,5°C. Wydajnosc 46%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C8Hi404S2 :C 40,34%, H 5,92%, wartosci znalezione: C 40,39%, H6,15%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) : 2,17 (6s) 3,55-3,95 (2m). Widmo w podczerwieni: 2940, 1630, 1445,1300,1180,1115,1065, 750.Przyklad VIII. (a).Sposobem opisanym w przykladzie la, z butanoditiolu-2,3 i 1-chlorobutanonu-2 otrzymuje sie 2-etylo- -5,6-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiin w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 55-58°C/0,Q3-0,05 mm. Wydajnosc 53%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) : 1,08 (3t), 1,36 (6d), 2,18(2q), 2,7-3,1 (2m), 5,78 (1s, poszerzony). Widmo w podczerwieni: 3000 (przegiecie), 2955,1570, 1440, 1365, 1110,825,705. (b)„W sposób opisany w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5,6-dwu- metylo-1,4-ditiinu w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 128-132°C. Wydajnosc 37%.6 90 406 Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,23 (3t), 1,5 (6m), 2,66 (2, oktet), 3,8 (2m), 6,51 (1s, poszerzono Widmo w podczerwieni: 3020, 2940,1620,1315,1275,1115,955,740.Przyklad IX. (a). Sposobem opisanym w przykladzie la, z butanoditiolu-2,3 i 2-chlorocykloheksanonu otrzymuje sie ,6,7,8-czterowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-benzoditian w postaci oleju barwy zielonawej, o temperaturze wrzenia 90-100°C/0,07 mm. Wydajnosc 49%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,34 (6d), 1,45-2,25 (8m) 2,7-3,1 (2m). Widmo w podczerwieni: 2900,1610,1435,1365,1320,1115,795,690. (bK Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-2,3- -dwumetylo-1,4-benzoditianu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 192—195°C. Wydajnosc 57%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) :1,54 (6d), 1,6-2,1 (4m)#2,4-2,8 (4m), 3,81 (2m). Widmo w podczerwieni: 2940,1450,1420,1310,1260,1130,965,740.Przyklad X. (a), Sposobem opisanym w przykladzie la, z propanoditiolu-1,2 i 2-bromopentanonu-3 otrzymuje sie mieszanine 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,5-dwumetylo-1,4-ditiinu i 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,6-dwumetylo-1,4-di- tiinu w postaci oleju barwy zielonawej o temperaturze wrzenia 85—90°C/3 mm. Wydajnosc 29%. Widmo w podczerwieni 2905, 1615, 1410,1215,1155, 1060,735, 705. (b). Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie mieszanine 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-5,6-dwu- wodoro-3,5-dwumetylo-1 -,4-ditiinu i 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,6-dwumetylo-1,4-ditiinu w postaci klarownego, bezbarwnego oleju o bardzo duzej lepkosci. Wydajnosc 55%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) : 1,01-1,38 (3t), 1,47-1,61 (3d), 2,16 ps), 2,38-2,75 (2q), 3,3-4,05 (3m).Widmo w podczerwieni: 2970, 2930,1620,1310,1170,1110,730, 690.Przyklad XI. (a). Sposobem opisanym w przykladzie la, z chloroacetonu i propanoditiolu-1,2 otrzymuje sie mieszanine 2,3-dwuwodoro-2,5-dwumetylo-1,4-ditiinu i 2,3-dwuwodoro-2,6-dwumetylo-1,4-ditiinu w postaci bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 68—77°C/6 mm. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,39 (3d), 1,90 (3s), 2,5-3,65 (3m), 5,78 (1 kwintet). Widmo w podczerwieni: 3000, 2910,1585,1400,1350,1090,810,760. (bh. Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie mieszanine 1,1,4,4-czterotlenku 2,3-dwuwodoro- -2,5-dwumetylo-1,4-ditiinu i 1,1,4,4-czterotIen ku 2,3-dwuwodoro-2,6-dwumetylo-1,4-ditiinu w postaci dlugich igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 160-205°C. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C^H10O4S2: C 34, 29%, H 4,86%, wartosci znalezione: C 34,85%, H 4,81%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3-DMSO): 1,51 (3d) 2,16-2,19 (3d)t3,6-4,2 (3m) 6,98 (1m). Widmo w podczerwieni: 3010, 2970, 2920, 1620,1400, 1300,1120, 705.Przyklad XII. Sposobem opisanym w przykladzie la, z 1-chlorobutanonu-2 i propanoditiolu-1,2 otrzymuje sie mieszanine 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu i 2-etylo-5,6-dwuwodoro-6-metylo-1,4-di¬ tiinu w postaci oleju o temperaturze wrzenia 79-83°C/1,3 mm. Wydajnosc 30%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3) : 1,08 (3t), 1,40 (3d) 2,18 (2q), 2,5-3,6 (3m), 5,83 (1q). (b). Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie mieszanine 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-2,3-dwu- wodoro-5-metylo-1,4-ditiinu i 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-5,6-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu w postaci dlu¬ gich igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 141—153°C. Wydajnosc 55%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C7H1204S2 :C 37,50%, H 5,40%. Wartosci znalezione: C 37,79%, 37,59%, H 5,29%, 5,23%.Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w DMSO) : 1,18 (3t), 1,45 (3d), 2,52 (2q), 3,8-4,3 (3m), 7,28 (Im). Widmo w podczerwieni: 3010, 2980, 2920,1630,1400,1295,1120,705..Przyklad XIII. Sposobem opisanym w przykladzie la, z chloroacetonu i butanoditiolu-1,2 otrzymuje sie mieszanine 2-etylo-2,3-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu i 2-etylo-2,3-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu w pos¬ taci oleju barwy zielonawej, o temperaturze wrzenia 68—75°/0,8 mm. (b).Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie mieszanine 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-2,3-dwu- wodoro-5-metylo-1,4-ditiinu i 1,1,4,4-czterotlenku 2-etylo-2,3-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu w postaci krysztalów barwy bialej, o temperaturze topnienia 111—142°C. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (wCDCI3) :1,17 (3t) 1,4-2,4'(2q), 2,20 (3m), 3,80 (3m), 6,85 (Im). Widmo w podczerwieni: 3025, 2980, 2930, 1625, 1405, 1305, 1120, 750.Przyklad XIV. Sposobem opisanym w przykladzie la, z butanoditiolu-1,2 i 1-chlorobutanonu-2 otrzy¬ muje sie mieszanine 2,5-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu i 2,6-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu w posta¬ ci oleju o lekko zielonawym zabarwieniu, o temperaturze wrzenia 77-78°C/0,6 mm. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,01 (3t), 1,4-2,6 (2m), 1,32 (3t), 1,44 (2q), 2,6-3,4 (3m), 5,78 (1m). Wydajnosc 69%.Widmo w podczerwieni: 3000, 2910,1585,1410,1220,1095,810,755. (b), Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie mieszanine 1,1,4,4-czterotlenku 2,5-dwuetylo-2,3- -dwuwodoro-1,4-ditiinu i 1,1,4,4,-czterotlenku 2,6-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu ow postaci igiel barwy90 406 7 bialej, o temperaturze topnienia 99-136°C. Wydajnosc 65%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla Cf H1404S2,: C 40,34%, H 5,92%. Wartosci znalezione: C 39,90%, 40,31%, H 5,84%, 5,90%. Widmo magnetycz¬ nego rezonansu jadrowego (wCDCI3): 1,17 (3t) 1,22 (3t), 1,4-2,6 (2m), 2,63 (2q), 3,4-4,1 (3m),£,47 Om).WWmowpcKJczerwienJ:3010,2970,1620,1395,1300/1120,760,680.Przyklad XV. Sposobem opisanym w przykladzie la, z cykloheksanoditiolu-1,2 i 3-chlorobutanonu-2 otrzymuje sie 4a, 5, 6#7,8,8a-szesciowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-benzoditiin w postaci bezbarwnego oleju o tem¬ peraturze wrzenia 100-102°C/0,2 mm. Wydajnosc 78%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 1,07-2,2 (8m), 1,85 (6s), 2,9-3^ (2m). Widmo w podczerwieni: 2924, 2850,1615,1440,1335,1275,1180,985. (b)Sposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 4a,5,6,7,8,8a-szesciowodoro- -2,3-dwumetylo-1,4-benzoditiinu w postaci igiel barwy bialej. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla Ci oHi «04Sa: C 45,45%, H 6,10%. Wartosci znalezione: C 45,65%, H 6,29%.Przyklad XVI. (a),Do wrzacego roztworu cykloheksanoditiolu-1,2 (44,4 g) w benzenie (250 ml) zawierajacego slady kwasu p-toluenosulfonowego, dodaje sie wciagu 2 godzin 1-chlorobutanonu-2 (31,8) w benzenie. Roztwór ogrzewa sie w ciagu 55 godzin do wrzenia pod chlodnica zwrotna, odprowadzajac wode za pomoca aparatu Dean-Starka.Mieszanine reakcyjna przemywa sie kolejno zimnym roztworem wodnym wodorotlenku sodu i woda, suszy i pod zmniejszonym cisnieniem odpedza rozpuszczalnik, otrzymujac w pozostalosci olej. Surowy 2-etylo-4a,5,6,7,8,8a- -szesckwodoro-1,4-benzoditiin przedestylowuje sie z zastosowaniem wysokiej prózni, otrzymujac bezbarwny olej, którego glówna frakcja wrze w 100°C/0,1 mm. Wydajnosc 63%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego (w CDCI3): 1,09 (3t), 0,9-2,4 (8m), 2,19 (2q), 2,8-3,25 (2m),5,80 (1t). Widmo w podczerwieni: 3000, 29X, 1585,1335, 1275,1125,875, 840. (b)rSposobem opisanym w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-4a,5,6,7,8,8a-szescio- wodoro-1,4-benzoditiinu w postaci igiel barwy bialej, o temperaturze topnienia 140—142°C. Analiza elementar¬ na; wartosci obliczone dla C10H! *04S2 : C 45,45%, H 6,10%,. wartosci znalezione: C 45,82%, H 6,13%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego w(CDCI3) :1,22 (3t), 1-2,6 (8m) 2,67 (2q) 3,6-3,9 (4d), 6,52 (1t).Wydajnosc 64%. Widmo w podczerwieni: 3020, 2940,1630,1300,1260,1120,760,680.Pr z y k l a d XVII. Sposobem opisanym w przykladzie la, z 2-chlorocykloheksanonu i etanoditiolu otrzy¬ muje sie 5,6,7,8-czterowodoro-1,4-benzoditian w postaci oleju barwy zielonawej, o temperaturze wrzenia 90°C/0,5 mm. Wydajnosc 45%. Widmo magnetycznego rezonansu jadrowego: 3,18 (4s), protony pierscienia.Widmo w podczerwieni: 2920, 1610,1325,1280,1280,1125,1025,785. (b). Sposobem opisany m w przykladzie Ib otrzymuje sie 1,1,4,4-czterotlenek 5,6,7,8-czterowodoro-1,4- -benzoditianu w postaci duzych przejrzystych krysztalów, o temperaturze topnienia 172—175°C. Wydajnosc 41%. Analiza elementarna; wartosci obliczone dla C8H1204S2: C 40,68%, H 5,12%. Wartosci znalezione: C 40,77%, H 5,05%. Widmo w podczerwieni: 2990, 2935,1630,1400,1300,1125,880,750.Przy kH ad XVIII. W celu zilustrowania efektywnosci opisanych czterotlenków ditiinu jako srodków chwastobójczych stosowanych przed wzejsciem roslin, 600 mg zwiazku chemicznego rozpuszcza sie w 10 ml organicznego rozpuszczalnika (np. acetonu), ? do roztworu dodaje sie 30 mg konwencjonalnego czynnika emulgujacego (np. izopktylopolietoksyetanolu, marka handlowa "Triton X100"). Roztwór rozciencza sie 100 ml destylowanej wody.10 ml tego roztworu o stezeniu 6000 czesci na milion rozciencza sie destylowana woda do stezenia 500 czesci na milion. Srodek stosuje sie w ilosci 10 kg/ha, nanoszac 23 ml roztworu o stezeniu 500 czesci na milion na powierzchnie gleby w plastikowych doniczkach o srednicy 11,3 cm w których posadzono nastepujace chwasty: Amaranthus retroflexus L. (szarlat), Portulaca oleracea L. (portulaka pospolita), Ipomea purpurea L Roth (powój), Digitaria ischaemum (Schreb). (palusznik), Echinochloa crusgalii (L) Beaur. (chwastnica jednostronna), Setaria faberi Herrm. (wlosnica) i Cyperus rotundus L. W 2 tygodnie po zabiegu przeprowadza sie ocene procentowego ograniczenia wzrostu, roslin, przez porównanie z kontrolna hodowla nie poddana zabiegowi. W tablicy I przedstawiono wyniki stosowania srodków chwastobójczych wedlug wynalazku, wytworzonych sposobami opisanymi w przykladach.Przyklad XIX. W celu zilustrowania efektywnosci opisanych czterotlenków ditiinu jako srodków chwastobójczych, stosowanych po wzejsciu roslin, opisany w przykladzie XVIII roztwór o stezeniu 6000 czesci ha milion rozpylono za pomoca konwencjonalnego rozpylacza Devilbiss, zwilzajac listowie w takim stopniu, ze roztwór zaczal z niego splywac. Stosujac chwasty opisaniw przykladzie XVIII, wykonano zabieg w 6 dni po wzejsciu roslin. Procentowa ocene zahamowania wzrostu roslin przeprowadzono w 2 tygodnie po zabiegu. Wyniki przedstawiono w tablicy II.Przyklad XX. W celu zilustrowania aktywnosci jako srodka algobójczego i niszczacego chwasty wodne, 5 litrów roztworu zwiazku chemicznego z przykladu 1,1,1,4,4-czterotlenku 2,3-dwuwodoro-5,6-dwume- tylo-1,4-ditiinu, o stezeniu 1000 czesci na milion, wlano do plastikowego pojemnika zawierajacego wlókna8 90 406 Spirogyra (zielona alga) i rosliny Eichornia crassipes (Mart). Solms (hiacynt wodny). Po uplywie 10 dni stwierdza sie, ze algi i rosliny w wodzie nie zawierajacej zwiazku chemicznego sa zywe, natomiast rosnace w wodzie zawierajacej ten zwiazek w stezeniu 1000 czesci na milion sa martwe.Przyklad XXI. Selektywnosc srodków chwastobójczych jest pozadana, poniewaz umozliwia zwalcza¬ nie chwastów rosnacych w uprawach pozadanych roslin. W celu zilustrowania uzytecznosci czterotlenków ditiinu wedlug wynalazku jako selektywnych srodków chwastobójczych stosowanych przed wzejsciem roslin, 15 mg zwiazku chemicznego rozpuszcza sie w 5 ml organicznego rozpuszczalnika zawierajacego 25 mg konwencjonalne¬ go czynnika emulgujacego, a roztwór rozciencza sie do 300 ml destylowana woda. Srodek stosuje sie w dawce 2 kg/ha, nasycajac powierzchnie gleby zwierajacej nasiona chwastów i roslin uprawnych, umieszczonej w plastiko¬ wych doniczkach o srednicy 15 cm. Stosuje sie roztwór o stezeniu 50 czesci na milion w ilosci 80 ml na doniczke. Procent ograniczenia wzrostu chwastów i roslin uprawnych oblicza sie w 2 tygodnie po wzejsciu rosliny uprawnej. Uzytecznosc zwiazków chemicznych jako selektywnych srodków chwastobójczych stosowa¬ nych przed wzejsciem roslin jest przedstawiona w tablicy III.Przyklad XXII. W celu zilustrowania czterotlenków ditiinu wedlug wynalazku jako srodków ulatwia¬ jacych zbiory, a zwlaszcza ich efektywnosci jako srodków osuszajacych i defoliujacych bawelne, 600 mg zwiazku chemicznego rozpuszcza sie w wodzie destylowanej lub w 5 ml organicznego rozpuszczalnika (np. acetonu), dodajac do roztworu 30 mg konwencjonalnego czynnika emulgujacego (np. izooktylopolietoksyetanolu marki handlowej „Triton X100"). Bawelne, Gossypium hirsutum (L) w pierwszym rzeczywistym stadium lisciowym opryskuje sie srodkiem za pomoca konwencjonalnego rozpylacza Devilbiss, zwilzajac rosliny w takim stopniu, ze roztwór zaczyna z nich splywac. W dwa tygodnie po zabiegu przeprowadza sie ocene procentowego zniszczenia tkanki liscia (wyniki podaje sie w procentach osuszenia, które jest przejawem fitotoksycznosci, tablica 4) lub w procentach lisci opadlych (wyniki w procentach defoliacji, tablica 4). Podane w tablicy IV zwiazki chemiczne wywolujace wysuszenie przy mniejszych dawkach wywoluja defoliacje, która w wielu przypadkach jest bardziej pozadana.Przyklad XXIII. Przyklad ten wykazuje defoliacje bawelny polaczona z wazna wlasciwoscia pows¬ trzymywania ponownego wzrostu lisci. 480 mg zwiazku chemicznego rozpuszcza sie w wodzie lub w 5 ml toluenu, miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny i rozciencza do 120 ml woda. Dojrzale rosliny bawelny z 4—5 dobrze rozwinietymi torebkami nasiennymi opryskuje sie roztworem pozadanego zwiazku chemicznego do splywania roztworu z lisci. W 10 dni po zabiegu przeprowadza sie ocene defoliacji, a w 30 dni po zabiegu przeprowadza sie ocene ponownego wzrostu lisci. Wyniki przedstawiono w tablicy V, w której procent ponownego wzrostu przeprowadzono przez porównanie z nie poddanymi zabiegowi roslinami kontrolnymi.Przyklad XXIV. Przyklad ten wykazuje efektywnosc 1,1,4,4-czterotlenku 2,3-dwuwodoro-5,6-dwu- metylo-1,4-ditiinu jako srodka ulatwiajacego zbiór ziemniaków. 4 g tego zwiazku rozpuszcza sie w : 1000 ml wody (50°C), otrzymujac roztwór o stezeniu 4000 czesci na milion, do którego dodaje sie w ilosci 0,5%, srodka powierzchniowo czynnego (np. produktu kondensacji trój metylononanolu z 6-13 molami tlenku etylenu — pro¬ duktu o nazwie handlowej „Adjuvant T"). Sporzadza sie równiez roztwór o stezeniu 1000 czesci na milion.Roztworami opryskuje sie poletka ziemniaków Green Mountain White. W momencie wykonywania zabiegu nac ziemniaczana znajdowala sie wstanie aktywnego rozwoju. W 10 dni po wykonaniu zabiegu stwierdza sie, w przypadku obu roztworów, 100% defoliacje i zniszczenie naci.Przyklad XXV. Przyklad ilustruje oslabienie zwiazania owoców cytrusowych z drzewem. Sporzadza sie suchy proszek o nastepujacym skladzie: mg 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwu metyloditiinu 200 Zwiazki powierzchniowo-czynne: Alkohol alkarylo polieterowy (nazwa handlowa „TritonX120) 4 N-metylo-N-palmitoilolaurynian sodu (nazwa handlowa „Igepon TN—74") 4 Spolimeryzowane sole sodowe kwasu alkilonaftalenosulfonowego (nazwa handlowa„Daxad—11") 8 Proszki: Glinka kaolinowa (nazwa handlowa „DixieClay") 56 Krzemionka (nazwa handlowa Hi Sil233) 128 400 Mieszanine zawiesza sie w 1000 ml wody, co odpowiada stezeniu 200 czesci na milion aktywnego skladnika. Z roztworu zasadniczego sporzadza sie roztwory o stezeniu 100, 50 i 25 czesci na milion. Kazdym z roztworów opryskano do stanu, w którym roztwór zaczal splywac, pojedyncze galezie drzewa pomaranczowe¬ go z 30 owocami. W 7 dni po zabiegu przeprowadzono ocene rozluznienia wiazania miedzy owocem a drzewem, mierzac liczbe potrzasniec koniecznych do usuniecia owoców z galezi. W tablicy VI przedstawiono wyniki, wyrazone w liczbie potrzasniec usuwajacych 10 owoców.90 406 9 PL
Claims (23)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulowania wzrostu roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotlenek 2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu o wzorze 1 w którym R1 R2, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1 lub 2 atomach wegla, z tym, ze sasiadujace rodniki moga byc zlaczone, tworzac lancuch o trzech lub czterech grupach metylenowych, a atomami wodoru nie moze byc wiecej niz 2 rodniki R, w polaczeniu ze srodkiem powierzchniowo czynnym.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje c?ynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotlenek 2-etylo-5,6-dwowodoro-3-metylo-1,4-ditiinu.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2,3-dwuw *
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1fi ,4,4-czterotle¬ nek 5,6,7,8-czterowodoro-2-metylo-1,4-benzoditianu.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, z na m i e n n y tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4,-czterotle¬ nek 2,3,6,7-czterowodoro-2-metylo-5H-cyklopenta-1,4-ditiinu.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2,3-dwuwodoro-2,3,5,6-czterometylo-1,4-ditiinu.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 10. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek 5,6,7,8-czterowodoro-2,3-dwumetylo-1,4-benzoditianu.
- 11. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,5-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 12. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-3,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 13. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2,3-dwuwodoro-2,5-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 14. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2,3-dwowodoro-2,6-dwumetylo-1,4-ditiinu.
- 15. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu.
- 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterot le¬ nek 2-etylo-5,6-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu, •
- 17. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-5-metylo-1,4-ditiinu.
- 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 2-etylo-2,3-dwuwodoro-6-metylo-1,4-ditiinu.
- 19. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterot le¬ nek 2,5-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu.
- 20. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek2,6-dwuetylo-2,3-dwuwodoro-1,4-ditiinu.
- 21. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 4a,5,6,7,8,8a-szesciowodoro-2,3-dwumetylo-1 ,4-benzoditiinu.
- 22. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle¬ nek 2-etylo-4a,5,6,7,8,8a-szesciowodoro-1,4-benzoditiinu.
- 23. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,1,4,4-czterotle- nek 5,6,7,8-czterowodoro-! ,4-benzoditiinu.10 90406 Zestawienie R1 Ra R1 R4 CH, CaHf CH, CH, CH, CaH, CaH§ CaH, CH, H CaH§ CaH, CH, CH, C,H5 CaHf CH, CaH5 CH, CH, CH, -(CHa)4- -(CHa),- CH, CH, H _(CHa)4- CH, CH, H CH, H H H H H H CH, H -(CHa)4 H H H CH, CH, .CaH, CH, CH, CH, CH, H H H CH, H H CaH5 H CaH$ H H H CH, H H H CH, CH, CH, H CH, CH, CH, H CH, CaHf H CaH5 H -(CHa)4- -(CHa)4- H Tablica I Czterotlenki ditiinu jako srodki chwastobójcze stosowane przed wzejsciem roslin % ograniczenia wzrostu chwastów przy dawce 10 kg/ha Zwiazek chemiczny Szarlat Portulaka Powój Chwastnica Palusznik Wlosnica Cyperus zprzykladu rotundus I II III rVl XVII IV XV XVI XIII XIV V XI XII VII VIII IX X 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 30 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 90 100 100 0 50 90 95 0 95 0 60 0 0 0 0 73 25 0 82 100 60 100 100 98 80 65 35 15 0 75 50 85 90 90 0 98 100 100 100 100 100 50 100 30 0 50 85 25 100 95 95 90 100 100 100 100 100 100 90 100 0 25 50 75 50 100 95 100 50 100 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 090 406 11 Zwiazek chemiczny z przykladu 1 II ' III VI VII VIII IX X Szarlat 90 100 100 98 100 100 100 90 Tabli i ca II Czterotlenki ditiinu jako srodki chwastobójcze stosowane po wzejsc iu roslin % ograniczenia wzrostu chwastów za pomoca roztworu o stezeniu 6000 czesci na milion Portulaka 90 70 100 100 100 90 100 90 Powój 90 80 100 100 10 0 0 90 Chwastnica 90 80 100 98 75 90 • 35 90 Palusznik 90 80 90 95 25 15 30 80 Wlosnica 90 100 100 85 15 10 15 80 Cyperus rotundus 25 0 b 10 0 0 0 0 Tablica III Czterotlenki ditiinu jako selektywne srodki chwastobójcze stosowane przed wzejsc iem roslin Zwiazek chemiczny z przykladu , XVII III VI Szarlat 100 100 100 100 % ograniczenia wzrostów chwastów Portulaka 100 100 100 100 Powój 100 50 80 75 i uszkodzenia roslin uprawnych przy dawce 2 kg/ha Chwastnica 100 60 100 90 Palusznik 100 50 95 90 Wlosnica 100 60 100 100 Kukurydza 40 0 10 0 Ryz 60 0 30 0 Tabl ica IV Czterotlenki ditiinu jako srodki wysuszajace (defoliujace bawelne) Zwiazek chemiczny z przykladu I II III VI V IV VII VIII IX X Procent wysuszenia (defoliacji) przy stezeniu 6000 czesci na milion 100'wysuszenie 85 wysuszenie 100 wysuszenie 100 wysuszenie 100 wysuszenie 100 defo Nacja 100 wysuszenie 100 wysuszenie 50 wysuszenie 85 wysuszenie12 90 406 Tablica V Czterotlenki ditiinu jako srodki defoliujace bawelne i zapobiegajace ponownemu wzrostowi lisci Zwiazek chemiczny z przykladu I VI III Dawka czesci na milion 3000 1500 3000 1500 4000 2000 %defoliacji 100 100 100 83,3 100 100 % ograniczenia ponownego wzrostu 100 96,7 96,7 96,7 Tablica VI Oslabienie zwiazania owocu cytrusowego z drzewem, wywolane stosowaniem 1,1,4,4,-czterotlenku 2,3-dwuwodoro-5,6-dwumetylo-1,4-ditiinu Dawka czesci na milion 200 100 50 25 0 Przecietna liczba potrzasniec 10,3 12,6 17,9 20,6 22,090 406 Wzór 1 RiS^.R1 H,09/AcOH * L Schemat 1 0. H202/AcOH Y^ V^ lub Ac02H ,/LAl' L R3 ^/S\ H Schemat 2 R1C0CHXR2^ Schemat 390 406 R'C0CHXC02Et ? CC^Et Schemat i* R3^SH 'C0CH2R2 ¦5 ru d2 R i zasada Schemat 590 406 RA^ ^SH ? r' & SH C0CH,CO2Et x2- R3^S' V zasada Schemat 6 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US357757A US3920438A (en) | 1973-05-07 | 1973-05-07 | Substituted dithin tetroxide plant growth regulants |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL90406B1 true PL90406B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=23406906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974170877A PL90406B1 (pl) | 1973-05-07 | 1974-05-07 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3920438A (pl) |
CA (1) | CA1024770A (pl) |
CS (1) | CS177174B2 (pl) |
DD (1) | DD113982A5 (pl) |
EG (1) | EG11205A (pl) |
ES (1) | ES426065A0 (pl) |
FR (1) | FR2228429B1 (pl) |
GB (1) | GB1473602A (pl) |
IL (1) | IL44773A (pl) |
PL (1) | PL90406B1 (pl) |
TR (1) | TR18124A (pl) |
ZA (1) | ZA742733B (pl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4043792A (en) * | 1974-04-09 | 1977-08-23 | Uniroyal, Inc. | Plant growth regulation using certain substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins |
US4109006A (en) * | 1976-10-12 | 1978-08-22 | Warren-Teed Laboratories, Inc. | 1,4-dithiinoxides |
US4094988A (en) * | 1976-10-12 | 1978-06-13 | Warren-Teed Laboratories, Inc. | Method of treating gastric ulcers using 5,6-dihydro-1,4-dithiinoxides |
CA1150284A (en) * | 1980-12-02 | 1983-07-19 | Allan K.S. Tsai | Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins |
US4675044A (en) * | 1982-09-28 | 1987-06-23 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
US6407136B1 (en) | 1999-05-21 | 2002-06-18 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 1,4-dithiin and 1,4-dithiepin-1,1,4,4, tetroxide derivatives useful as antagonists of the human galanin receptor |
EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3066149A (en) * | 1958-07-30 | 1962-11-27 | Diamond Alkali Co | 1, 3, 5-trithiane compounds |
US3082214A (en) * | 1958-09-04 | 1963-03-19 | Diamond Alkali Co | Chemical compositions and process |
US3072675A (en) * | 1960-05-27 | 1963-01-08 | Dow Chemical Co | 2-acyl-oxophenoxathins |
US3503991A (en) * | 1966-11-14 | 1970-03-31 | Stauffer Chemical Co | Synthesis of para-dithianes |
DE1957860A1 (de) * | 1969-11-18 | 1971-05-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-p-dithiinen und deren Sulfoxiden und Sulfonen |
US3753677A (en) * | 1970-12-16 | 1973-08-21 | American Cyanamid Co | Tetracyanodithiadiene and its salts as bactericides and algicides |
-
1973
- 1973-05-07 US US357757A patent/US3920438A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-03-26 CA CA195,984A patent/CA1024770A/en not_active Expired
- 1974-04-30 ZA ZA00742733A patent/ZA742733B/xx unknown
- 1974-05-06 IL IL44773A patent/IL44773A/xx unknown
- 1974-05-07 CS CS3289A patent/CS177174B2/cs unknown
- 1974-05-07 DD DD178344A patent/DD113982A5/xx unknown
- 1974-05-07 TR TR18124A patent/TR18124A/xx unknown
- 1974-05-07 PL PL1974170877A patent/PL90406B1/pl unknown
- 1974-05-07 FR FR7415745A patent/FR2228429B1/fr not_active Expired
- 1974-05-07 EG EG157/74A patent/EG11205A/xx active
- 1974-05-07 ES ES426065A patent/ES426065A0/es active Pending
- 1974-05-07 GB GB2013374A patent/GB1473602A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD113982A5 (pl) | 1975-07-12 |
US3920438A (en) | 1975-11-18 |
EG11205A (en) | 1977-01-31 |
AU6860574A (en) | 1975-11-06 |
GB1473602A (pl) | 1977-05-18 |
FR2228429A1 (pl) | 1974-12-06 |
IL44773A0 (en) | 1974-07-31 |
CS177174B2 (pl) | 1977-07-29 |
CA1024770A (en) | 1978-01-24 |
FR2228429B1 (pl) | 1976-10-15 |
ES426065A0 (es) | 1976-12-16 |
TR18124A (tr) | 1977-03-01 |
IL44773A (en) | 1978-07-31 |
ZA742733B (en) | 1975-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI102749B (fi) | 1- £o-(syklopropyylikarbonyyli)fenyyli|sulfamoyyli 3-(4,6-dimetoksi-2- pyrimidinyyli)urea ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
RO104332B1 (en) | Method for preparation of benzamide derivatives | |
CZ219587A3 (en) | Plant growth regulating agent | |
JPS6254103B2 (pl) | ||
RO111076B1 (ro) | Derivati 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
PL155986B1 (en) | A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production | |
SK278455B6 (en) | Agent for growth regulation of plants | |
RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
PL90406B1 (pl) | ||
JPS6134418B2 (pl) | ||
SU965355A3 (ru) | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | |
US3997323A (en) | Herbicidal method employing substituted dithin tetroxides | |
US3947264A (en) | Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents | |
US4026906A (en) | Substituted dithiin tetroxide plant growth regulants | |
KR940010176B1 (ko) | 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제 | |
KR100338856B1 (ko) | 신규한피리미딘유도체,제초제및식물성장조절제 | |
JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
US4043792A (en) | Plant growth regulation using certain substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins | |
US4455315A (en) | N-(Difluoromethoxy substituted phenyl)-dichloromaleimides used in agricultural and horticultural fungicidal methods | |
US4276422A (en) | Substituted dithiin tetroxide plant growth regulants | |
KR900006709B1 (ko) | 설페닐화 아실히드라존의 제조방법 | |
JPS5924980B2 (ja) | 1,3,4−チアジアゾ−ル−2−カルボン酸誘導体並びにこれを含有する殺菌剤及び線虫撲滅剤 | |
US4127402A (en) | Substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiin plant growth regulants | |
JPS6011006B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
JPS5811842B2 (ja) | サツダニザイ |