PL90210B1 - 4-isopropyl-phenylureas their manufacture and use in combating pests[gb1353947a] - Google Patents

4-isopropyl-phenylureas their manufacture and use in combating pests[gb1353947a] Download PDF

Info

Publication number
PL90210B1
PL90210B1 PL1971146486A PL14648671A PL90210B1 PL 90210 B1 PL90210 B1 PL 90210B1 PL 1971146486 A PL1971146486 A PL 1971146486A PL 14648671 A PL14648671 A PL 14648671A PL 90210 B1 PL90210 B1 PL 90210B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
salts
chloro
isopropyl
methyl
Prior art date
Application number
PL1971146486A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL90210B1 publication Critical patent/PL90210B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, który jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1. Srodek ten nadaje sie zwlaszcza do zwalczania chwastów w uprawach jarej i ozimej pszenicy, zyta, jeczmie¬ nia, owsa, ryzu i bawelny.
Pochodne mocznika o wzorze 1 wytwarza sie znanymi sposobami, np. przez reakcje odpowiedniego izocy¬ janianu fenylu z 0,N-metyloalkilohydroksyloamina.
Srodki wedlug wynalazku wykazuja selektywne dzialanie chwastobójcze zarówno przy stosowaniu przed wzejsciem roslin, jak i po ich wzejsciu. Stosuje sie je w ilosci 0,1-10 kg substancji czynnej na 1 ha, a korzystnie w ilosci 0,5-5 kg/ha.
Zwiazek o wzorze 1 mozna równiez stosowac do regulowania wzrostu roslin, np. do przyspieszania ich dojrzewania przez wywolywanie przedwczesnego usychania pedów roslin, a takze do zwiekszania stopnia owoco¬ wania, opózniania kwitnienia, zwiekszania trwalosci plodów rolnych podczas ich przechowywania i do uodpor¬ niania na dzialanie mrozu. Zwiazek o wzorze 1 moze byc stosowany do zwiekszania plonów nie tylko dzieki niszczeniu chwastów, ale takze dzieki temu, ze przeciwdziala on czynnikom powodujacym rozwój roslin upraw¬ nych w niepozadanym kierunku, np. takim jak wysoka temperatura lub obfite nawozenie. Z drugiej zas strony, zwiazek o wzorze 1 moze byc stosowany jako srodek chwastobójczy o dlugotrwalym dzialaniu.
Zwiazek o wzorze 1 moze byc stosowany sam lub z nosnikami i/lub innymi dodatkami. Nosniki i dodatki moga byc stale lub ciekle, takie jakie stosuje sie w znanych srodkach chwastobójczych, np. substancje mineralne, rozpuszczalniki, rozcienczalniki, substancje dyspergujace, zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczacze, spoiwa lub nawozy. Mozna tez stosowac dodatek innych zwiazków biocydowych, np. pochodnych mocznika, nasycone lub nienasycone kwasy tluszczowe, chlorowcobenzonitryle, kwasy chlorowcobenzaesowe, kwasy feno- ksyalkilokarboksylowe, karbaminiany, triazyny, nitroalkilofenole, organiczne zwiazki fosforu, czwartorzedowe sole amoniowe, kwasy sulfaminowe, arseniany, arseniny, borany lub chlorany. Nizej podano przyklady zwiazków z wyzej wymienionych grup, nadajacych sie jako dodatki do srodków wedlug wynalazku.
A. Pochodne mocznika.
N-fenylo-N* ,N-dwumetylomocznik, N-fenylo-N-hydroksy-N^^T-dwumetylomocznik,2 90210 N-/^chloiorcMylc»/-N\N"-cl\vuinctyh)nii)L'7.nik, N7^.4-(lwuclilni-Ollwnreiiyl(>/-N,N"-tlwiiine1yloinocziiik-, N/3.4 dwuchloiolenylo/-N-oenzoilo-N\NT-dwiimetylomocznik, N-/4'Chl(U()rcnyU>/-N,-ineloksy-N,-inetyh)inocznik, N-/4 "Clilon>rciiylo/-N,-i7.ohiitynylo-N,-nielylomocznik, N-/},4 il\vncliloiofenylo/-N,-inctokvSy-N*-metylomocznik, N-/4-broniorciiylo/-N"'inel.oksy-N* inety lomocznik, N74-cliloroleiiylo/-N,-inetylo-N,-hulylomocznik, N-/4-chloiofenylo/-N,-metylo-N,-izobutylomocznik, N-/2-chlorolciioksyfeny Io/-N\N'-dwunietylomocznik, N-/4-chlororenoksytenylo/-N\N,-dwiimetyloinocznik, N-/4-chloro^c1lylo/-N,-metylo-N,-/1 -butyn-2-ylo/-mocznik, N-benzotiazol-2-ylo-N\N,-dwumetylomocznik, N-benzotiazol-2-ylo-N'-metylomocznik, ^73-tiójfluorornetylo-4-metoksyfenylo/-N\N,-dwumetylomocznik, N73-lrójfluorometylo-4-izopropoksyfenylo/-N\N,-dwumetylornocznik, N-/3-trójnuorometylofenylo/-N,,N,-dwiimetylomocznik, ^Tl-t^flupfo^ " N-/4-dilorofenylo/-N,-/3'-trójfluorometylo4'-chlorofenylo/-mocznik, N73,4-dwuchlorofenylo/-N,-metylo-N'-butylomocznik, N-/3-cbloro-4-trójfluorometylofenylo/-N,,N'-dwumetyIomocznik, N-/3-chloro-4-etylofenylo/-N',N'-dwujnetyloniocznik, N-/3-chloro-4-metylofenylo/-N,,N'-dwumetylomocznik, N-/3-chloro-4-etoksyfenylo/-N'-metylo-N,-metoksymocznik, N-/3-chloro-4-metoksyfenylo/-N,,N,-dwumetylomocznik, N-Zszesciowodoro^J-metanoindan-S-yloZ-^^-dwumetylomocznik, N-/2-metyiocykloheksylo/-N'-fenylomocznik, N-/4,6-dwuchloro-2-pirydylo/-N'-dwumetylomocznik, ^-cyklooktylo-NjN-dwumetylomocznik, dwuchloromocznik, N'-4-/4-metoksyfenoksy/-fenylo-N,N-dwumetyloinocznik, N'-/3-metylofenylo/-N,N-dwumetylotiomocznik, l,l-dwumetylo-3-[3-/N-IIl-rzed.butylokarbamoiloksy/-fenylo]-mocznik, 0,N,N4rójmetylo-NM-cWorofenyloizomocznik, N-3,4-dwuchlorofenylo-tf,N'-dwumetylo- q -chloroformamidyna, trójchlorooctan N,N-dwumetylo-NT-fenylomocznika, trójchlorooctanN,N-dwumetylo-N'4K:hlorofenyloiTiocznika.
B. Pochodne triazyny. 2-chloro-4,6-dwu-/etyloamino/-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-cliloro-4,6-dwu-/metoksypropyloamino/-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-dwu-/izopropyloamino/-s-triazyna, 2-dwuetyloamino-4-izopropyloacetamido-6-metoksy-s-triazyna, 2-izopropyloamino-4-metoksyetyloamino-6-metylomerkapto-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-dwu-/izopropyloamino/-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-dwu-/etyloamino/-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4-etyloamino-6-III-rzed.butyloamino-s-triazyna, 2-metylomerkapto4-etyloamino-6-izopropyloaniino-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4-metyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-metoksy4,6-dwu-/etyloamino/-s-triazyna, 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-dwu-/izopropyloamino/-s-triazyna, 2-azydo-4-metylomerkapto-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-azydo-4-metylomerkapto-6-III-rzed.butyloamino-s-triazyna, 2-cMoro-4-izopropyloamino-6-/ y -metoksypropyloamino/-s-triazyna,90210 ntiryi kwasu 2V6-etylaaiiiino-4-chloro-s4riazyn-2-yIoamino/-2-metylopropionowego; 2 2-nietoksy-4,6-dwu-/3-metoksypropyIoaminoAs-tria2yna1 2-nielyiomerkapto-44zopropyloaiiuno^6V3-metoksypropyloainino/^riazyna, 2-chloro-4-dwuetyloamino-6-€tyloamino-s-tria2yna, l^-bis-ZS-metoksypropyloamino-ó-metylotio-l^^-triazyna, 2-rrietylotio^4-izopropyloaniino-6-/ 7 -metoksypropyloamino/-! ,3,5-triazyna, 2-cliloró-4-etyloamino«6-lII-rzed.butyIoamino-s-triazyna, nitryl kwasu 2-/4-chloro-b-etyloamino-l ,3,5-triazyn-2-yloamino/-2-metylopropionowego, 2-etyIoamino-4-/l,3-dwuiiietylopropyloamino/-6-iT»tylomerkapto-s-triazyna, 2-etyloamino-4-chloro-6-/1 -butyn-3-yloamino/-s-triazyna.
C. Fenole. dwunitro-II-rzed.butylofenol i jego sole, pieciochlorofenol i jego sole, 3,5-dwunitro-o-krezol, 2,6-dwubromo-4-cyjanofenol, 2,6-dwuchloro-4-cyjanofenol, jego sole i estry, dwunitro-III-rzed.butylofenol, jego sole i estry, dwunitro-ll-rzed.amylofenol, jego sole i estry, 2-etoksymetylo-4,6-dwunitrofenol, jego sole i estry, 2-1II-rzed.4,6-dwunitro-5-metylofenol, jego sole i estry.
D. Kwasy karboksylowe, ich sole i estry, kwas 2,5,6-trójchlorofenylooctowy, kwas 2,3,6-trójchJorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorotereftalowy, kwas 2-metoksy-3,5,6-trójchlorobenzoesowy i jego sole, ester 2,4-dwunitro-6-Il-rzed.butylofenylowy kwasu cyklopropanokarboksylowego, ester 2,4-dwunitro-6-II-rzed.butylofenylowy kwasu cyklopentanokarboksylowego, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 3-nitro-2,5-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2-metylo-3,6-dwuchlorobenzoesowy ijego sole, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas /2-metylo-4-chlorofenoksy/-octowy, jego sole iestry, kwas 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-propionowy, jego sole i estry, kwas 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-etylo-2,2-dwuchloropropionowy,jego sole i estry, kwas 4-/2,4-dwuchlorofenoksy/-maslowy, jego sole i estry, kwas 4-/2-metylo-4-chlorofenoksy/-maslowy,jego sole i estry, ester metylowy kwasu 2-chloro-3-/4,-chlorofenylo/-propionowego, kwas 2-chloro-9-hydroksyfluorenokarboksylowy-9, kwas endoketonszesciowodoroftalowy, ester dwumetylowy kwasu izotetrachloroftalowego, kwas4-chloro-2-ketobenzotiazolin-3-ylooctowy, kwas 2,2,3-trójchloropropionowy, jego sole i estry, kwas 2,2-dwi!chloropropionowy, jego sole i estry, kwas /±/-2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propionowy, jego sole i estry, kwas 7-oksadwucyklo/2,2,l/ heptanodwukarboksylowy-2,3, kwas 4-chlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas giberelinowy, indolilooctowy i indolilomaslowy, kwas /±/-2-/4-chloro-2-metylofenoksy/-propionowy,jego sole i estry, N,N-dwuallilochloroacetamid, kwas naftylooctowy, kwas N-1 -naftyloftalimidowy, jego sole i estry,4 90210 kwas 4-ainino-3.5.6-trójcliloropikolJnowy, jego sole i estry, kwa s (rójcliiorooclowy, kwas 4-/2,4.5-(rójchlorofenoksy/-masrowy, jego sole i estry, kwas 2,3,5-trójjodobenzoesowy, jego sole i estry, kwas benzoimidoksyoctowy, jego sole i estry, dwu-lrójchlorooctan glikolu etylenowego, dwuetyloamid kwasu chlorooctowego, amid kwasu 2,6-dwuchlorotiobenzoesowego, nitryl kwasu 2,6-dwuchlorobenzoesowego, N,N-dwumetylo- a , a -dwufenyloacetamid, nitryl kwasu dwufenylooctowego, N-hydioksymetylo-2,6-dwuchlorotiobenzamid.
E. Pochodne kwasu karbaminowego, ester izopropylowy kwasu karbanilowego, ester metylowy kwasu 3,4-dwuchlorokarbanilowego, ester izopropylowy kwasu m-chlorokarbanilowego, ester 4-chloro-2-butynylowy kwasu m-chlorokarbanilowego, ester izopropylowy kwasu m-trójfluorometylokarbanilowego, N-metylokarbaminian 2,6-dwu-III-rzed.butylo-4-tolilu, N-3-tolilokarbaminian 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylu, karbaminian 4-chloro-2-butynylo-N-/3-chlorofenylu/, ester metylowy kwasu 2-izopropylo-4-/metylokarbamoiloksy/-karbanilowego, zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Rj, R2 i R3 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe lub alkeny 1owe, albo Ri i R2 razem z polaczonym z nimi atomem azotu tworza piecio-, szescio- lub siedmioczlonowy pierscien, ewen¬ tualnie podstawiony rodnikami alkilowymi, zawierajacy lacznie 6 lub 7 atomów wegla, przy czym rodniki alkilowe sa zwiazane z atomem wegla sasiadujacym z atomem azotu, a R3 oznacza rodnik etylowy, propylowy n-butylowy lub izobutylowy, zwlaszcza zwiazki takie jak dwutiokarbaminian N-butylo-N-etylo-S-propylu, # dwutiokarbaminian N,N-dwuizobutylo-S-propylu, dwutiokarbaminian N,N,S-trójpropylu, dwutiokarbaminian N-izobutylo-N-allilo-S-propylu, * dwutiokarbaminian N-izobutylo-N-metallilo-S-etylu, dwutiokarbaminian N-izobutylo-N-metallilo-S-propylu, dwutiokarbaminian N,N-dwumetallilo-S-propylu, tiokarbaminian N-butylo-N-etylo-S-propylu, triokarbaminian N,N,S-trójpropylu, jak równiez zwiazki takie jak karbaminian N-/4-aminobenzosulfonylo/-metylu, karbaminian l-metyloprop-2-ylo-N-/3-chlorofenylu/, karbaminian izopropylo-N-/3-chlorofenylu/, tiokarbaminian S-2,3-dwuchloroallilo-N,N-dwuizopropylu, tiolakarbaminian S-etylo-NJ^-dwupropylu, kwas N-metylodwutiokarbaminowy, tiolokarbaminian S-propylo-N-butylo-N-etylu, karbaminian 3-/m-tolilokarbamoiloksy/-fenylu, karbaminian izopropylo-N-fenylu, dwutiokarbaminian 2-cliloroallilo-N,N-dwuetylu, karbaminian metylo-N-/3,4-dwuchlorofenylu/ tiolokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilo-N^I-dwuizopropylu, tiolokarbaminian S-propylo-N,N-dwupropylu, karbaminian S-etylo-N-etylotiocykloheksanu, karbaminian 3,4-dwuchlorobenzylometylu, tiolokarbaminian S-etylo-N-szesciowodoro-1-14-azepiny, karbaminian 2,6-dwu-III-rzed.butylo-4-metylofenylo-4-metylu, karbaminian metylo-N-/4-nitrobenzosulfonylu/, triokarbaminian N,N-szesciometylo-S-izopropylu,90210 tiolakarbaminian S-etylo-N,N-dwuizobutylu, karbaminian 2-ch]orobulynylo-N-/3-chlorofenylu/, amid kwasu D-N-etylo-2-/fenylokarbamoiloksy/-propionowego, tiolakarbaminian S-etylo-N,N-dwuizobutylu, karbaminian metylo-NVN'-metoksykarbamoilosulfanililu/, F. Anilidy. anilid kwasu 3,4-dwuehloropropionowego, anilid kwasu 3-cliJoro-4-bromopropionowego, anilid kwasu 3-bromo-4-chloropropionowego, 3,4-dwuchloroanilid kwasu cyklopropanokarboksylowego, 3-chloro-4-bromoanilid kwasu cyklopropanokarboksylowego, 3-broino-4-chloroanilid kwasu cyklopropanokarboksylowego, n-/3,4-dwuchlorofenylo/-amid kwasu 2-metylobutanokarboksylowego-l, kwas N-1-naftyloftalaminowy, kwas N-/3-tolilo/-ftalaminowy, 2-metakrylo-3\4,-dwuchloroanilid, N-/4-chlorofenylo/-amid kwasu 2,2-dwumetylowalerianowego, N-/3-cliloro-4-metylofenylo/-amid kwasu 2-metylobutanokarboksylowego-l, a-chloro-N-izopropyloacetanilid, 2-1 a -naftoksy/-amid kwasu N,N-dwuetylopropionowego, 2-chloro-N-/2-metylo-6-III-rzed.butylofenylo/-acetamid, 2-chioro-N-2,6-dwuetylofenylo-N-metoksymetyloacetamid, 6-metylo-N-metoksymetylo-2-III-rzed.butylo- a -bromoacetamilid, 2-[/4-chloro-o-tolilo/-oksy]-N-metoksyacetamid i 2-chloro-N-izopropyloacetanilid.
G. Organiczne zwiazki fosforu, fosforyn trój-/2,4-dwuchlorofenoksyetylu/, amidotiofosforan 0-/2,4-dwuchlorofenylo/-0,-metylo-N-izopropylu, N-[ 2-/0,0-dwu-izopropylodwutiofosforylo/-etylo]-amid kwasu benzenosulfonowego, tiofosforan S,S,S-trójbutylu.
H. Zwiazki rózne. 4,5-dwuchloro-2-trójfluorometylobenzimidazol, chlorek 2-chloroetylotrójmetyloaminowy, hydrazyd kwasu maleinowego, sól dwusodowa kwasu metyloarsenowego, 4,5,7-trój chlorobenzotiadiazol-2,1,3, 3-amino-l,2,4-triazol, chlorek trójchlorobenzylowy, 2-fenylo-3,1 -benzoksazynon, N-butylo-N-etylo-2,6-dwunitro-4-/trójfluorometyloanilina, N,N-dwu-/n-propylo/-2,6-dwunitro4-trójfluorometyloanilina, eter 4-trójfluorometylo-2,4'-dwunitrodwufenylowy, eter2,4,6-trójchloro-4'-nitrpdwufenylowy, eter4-trójfluorómetylo-2,4'-dwunitro-3'-metyiodwufenylowy, eter 2,4-dwuchloro-4'-nitrodwufenylowy, -chloro-6-metylo-3-III-rzed.butylouracyl, sulfaminian amonowy, -bromo-6-metylo-3-/1 -metylo-N-propylo/-uracyl, l,2,4,5,6,7,10,10-osmiochloro-4,7,8,9-czterowodoro4,7-metylenoindan, ksantegenian izopropylu, -bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl, 3-cykloheksylo-6-metylouracyl, 3-cykloheksylo-6-II-rzed.butylouracyl, 3-cykloheksylo-5-bromouracyl, 3-cykloheksylo-5-chlorouracyl,6 90210 3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenouracyl, 3-izopropylo-5-chlorouracyl. 3-izopropylo-5-bromouraeyl, 2-chloro-N-etylo-4-rodanoanilina, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanol, szesciochloropiopanon-2, sól sodowa siarczanu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-etylu, cyjanian potasowy, eter 3,5-dwubronK>-4-hydroksybenzaldoksymo-2\4'-dwunitrofenylowy, eter 3,5-dwujodo4-hydroksybenzaldoksymo-2\4'-dwunitrofenylowy, akroleina, arseniany, alkohol allilowy, weglan 2,4-dwunitrofenylo-2,4-dwunitro-6-II-rzed.butylofenylu, -chloro-2-izopropylobenzoimidazol, -jodo-2-trójfluorometylobenzoimidazol, 3-cykloheksylo-6,7-dwuwodoro-14-cyklopentapirymidyna, 2,4-/3H, 5H/-dion, bromek 1 :l-etyleno-2:2-dwupirydyliowy, dwumetylosiarczan 1 ^-dwumetylo^^-dwupirydyliowy, dwusiarczek dwu-/metoksytiokarbonylu/, 2-metylo-4-/3,-trójfluoroinetylofenylo/-czterowodoro-l,2,4-oksadiazyno-3,5-dion, 1-fenylo-4,5-dwumetoksy-6pirydazon, 6-chloro-2-dwufluorometylo-3H-imidazo-/4,5-b/-pirydyna, -amino-4-bromo-2-fenylopirydazynon-3, wodnian szesciofluoroacetonu, amid kwasu 3,5-dwunitro-4-dwupropyloaminobenzenosulfonowego, kakodyl, 4-/metylosulfonylo/-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 4-metylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, -amino-4-chloro-2-fenylo-3-pirydazon, 2,3,5-trójchloro-4-pirydynol, 3,4,5,6-czterowodoro-3,5-dwumetylo-l,3,5-tiadiazynotion-2, sól sodowa siarczanu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-etylu, 2,3-dwuchloro-l ,4-naftochinon, dwusiarczek dwu-/etoksytiokarbonylu/, 3,5-dwuchloro-2,6-dwufluoro-4-hydroksypirydyna.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, granulatów lub preparatów do rozpylania, przy czym postac srodka dobiera sie w zaleznosci od jego przeznaczenia i nalezy dbac o to, aby skladnik czynny byl w preparacie równomiernie rozdzielany. Jezeli srodek stosuje sie w celu calkowitego wy¬ niszczenia roslin, w celu spowodowania usychania roslin lub usuwania zbednego ulistnienia, wówczas dzialanie srodka mozna zwiekszyc stosujac nosniki fitotoksyczne, np. frakcje olejów mineralnych o wyzszych temperatu¬ rach wrzenia lub chlorowegjowodory. Z drugiej zas strony, jezeli stosuje sie nosniki obojetne dla roslin, to srodki wedlug wynalazku wykazuja w znacznym stopniu selektywnosc przy zwalczaniu chwastów.
W celu wytworzenia srodków wedlug wynalazku w postaci roztworów, stosuje sie rozpuszczalniki takie jak alkohole, np. alkohol etylowy lub izopropylowy, ketony, np. aceton lub cykloheksanon, alifatyczne weglowo¬ dory, np. nafte, weglowodory cykliczne, np. benzen, toluen, ksylen, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny, chlorowane weglowodory, np. czterochloroetan, chlorek etylenu, a takze oleje mineralne i roslinne lub mieszani¬ ny tychrozpuszczalników. ' Srodki w postaci preparatów wodnych wytwarza sie jako dyspersje, a przewaznie emulsje, przy czym i substancje czynna, ewentualnie w roztworze wjednym z wyzej podanych rozpuszczalników, korzystnie z dodat¬ kiem substancji zwilzajacych lub dyspergujacych, homogenizuje sie z woda. Jako kationoczynne substancje i dyspergujace stosuje sie np. czwartorzedowe zwiazki amoniowe, a jako anionoczynne stosuje sie np. mydla, alifatyczne, dlugolancuchowe monoestry kwasu siarkowego, alifatycznoaromatyczne kwasy sulfonowe, dlugo- lancuchowe kwasy alkoksyoctowe. Jako substancje dyspergujace niejonowe stosuje sie etery poliglikolowe alko¬ holi tluszczowych lub p-111-rzed.alkilofenoli z tlenkiem etylenu. Mozna tez wytwarzac srodki w postaci koncen¬ tratów zawierajacych substancje czynna, substancje dyspergujaca i ewentualnie rozpuszczalnik. Koncentraty takie mozna rozcienczac np. woda, wytwarzajac emulsje lub zawiesiny.90210 7 Srodki wedlug wynalazku w poslaci preparatów do rozpylania wytwarza sie przez mielenie substancji czynnej ze stalym nosnikiem, takim jak talk, ziemia okrzemkowa, kaolin, bentonit, weglan wapniowy, kwas borowy, fosforan trójwapniowy, a takze maka drzewna lub korkowa, wegiel i inne produkty roslinne. Mozna tez nanosic substancje czynna w rozpuszczalniku na nosniki. Stosujac dodatek substancji zwilzajacych i koloidów ochronnych mozna wytwarzac preparaty w postaci proszków lub past, które z woda daja zawiesiny.
W wielu przypadkach stosowanie srodka w postaci granulatu daje dobre wyniki, umozliwiajac równomierne dawkowanie substancji czynnej w ciagu dluzszego czasu. Srodek w postaci granulatu wytwarza sie przez rozpusz¬ czenie substancji czynnej w organicznym rozpuszczalniku, zaabsorbowanie tego roztworu na granulowanym nos¬ niku mineralnym, takim jak atapulgit lub krzemionka i usuniecie rozpuszczalnika. Mozna tez mieszac zwiazek o wzorze 1 ze zwiazkami dajacymi sie polimeryzowac, po czym zwiazki te poddaje sie polimeryzacji, podczas której substancja czynna nie bierze udzialu w reakcji, przy czym granuluje sie w czasie trwania polimeryzacji.
Zawartosc substancji czynnej w takich srodkach wynosi 0,1-95% wagowych, przy czym srodki te mozna stoso¬ wac w znany sposób, np. przez rozpylanie z samolotu. Mozna tez w tym celu stosowac srodki zawierajace wiecej niz 95% wagowych substancji czynnej.
Przyklad I. 52 g izocyjanianu 4-izopropylo-3-chlorofenylu wkrapla sie do mieszaniny 100 ml benze¬ nu, 100 ml heksanu i 30 ml 0,N-dwumetylohydroksyloaminy, po czym roztwór poreakcyjny odparowuje sie.
Otrzymuje sie 60 g N-4-izopropylo-3-chlorofenylo-N'- metylo-N'-metoksymoeznika o wzorze 1. Produkt topnieje w temperaturze 98-99°C.
Przyklad II. W celu otrzymania srodka wedlug wynalazku w postaci proszku do opylania, miesza sie i miele jednakowe ilosci w stosunku wagowym zwiazku o wzorze 1 i straconej krzemionki, po czym miesza sie z kaolinem lub talkiem, otrzymujac srodek, zawierajacy korzystnie 1—6% substancji czynna.
W celu otrzymania srodka w postaci proszku do oprykiwania, miesza sie i miele nastepujace skladniki w czesciach wagowych: 50 czesci zwiazku o wzorze 1, czesci krzemionki o duzej zdolnosci adsorpcyjnej, czesci kaolinu, 1,5 czesci soli sodowej kwasu 2-benzylo-2-steaiylobenzoimidazolo-6,3,-dwusulfonowego, 3,5 czesci produktu reakcji p-III-rzed.oktylofenolu z tlenkiem etylenu.
W celu otrzymania srodka w postaci granulatu, 7,5 g zwiazku o wzorze 1 rozpuszcza sie w 100 ml acetonu i roztworem tym nasyca 92 g granulowanego atapulgitu. Po wymieszaniu odparowuje sie rozpuszczalnik w wypar¬ ce obrotowej, otrzymujac granulat zawierajacy 7,5% wagowych substancji czynnej.
Przyklad III. Próba dzialania chwastobójczego. W cieplarni sieje sie nastepujace roslfny: Triticum vulgare, Hordeum, Avena, Oryza, soja, bawelna, Digitaria, Sorghuem, Panicum, Poa, Alopeecurus, Galium, Culen- dula, Chrysanthemum, Ipomoea i Stellaria. Po wzejsciu rosliny te traktuje sie 1% roztworem zwiazku o wzorze 1 wtedy, gdy sa one w stadium 2—3 lisci, co nastepuje po uplywie okolo 10—12 dni od zasiania. Zwiazek o wzorze 1 stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 0,250 kg/ha. Ocene dzialania srodka przeprowadza sie po uplywie dni od zastosowania zwiazku o wzorze 1. Wyniki prób podano w tablicy 1.
W celu okreslenia zdolnosci chwastobójczych zwiazku o wzorze 1 przy traktowaniu przed wzejsciem roslin, prowadzi sie próby-jak opisano wyzej, lecz zwiazek o wzorze 1 w ilosci odpowiadajacej 1 kg/ha stosuje sie po uplywie 24 godzin od zasiania. Wyniki podano równiez w tablicy 1. Ocene podano w tablicy 1 stosujac nastepu¬ jace oznaczenia: 1-3 oznacza ze brak praktycznie wplywu na rosliny, 4-6 oznacza srednie uszkodzenie roslin, 7—8 oznacza powazne uszkodzenie roslin, 9 oznacza ze rosliny gina.90210 Tab ! Badane rosliny Triticum Hordeum Avena Oryza Soja Bawelna Digitaria Sorghuem Panicum Poa Alopecurus Galium Calendula Chrysanthemum Ipomoea Stellaria , Zwiazek o wzorze 1 po wzejsciu 0,250 kg/ha 1 - - - - - 9 9 9 9 8 7 9 9 9 9 przed wzejsciem 1 kg/ha 1 1 2 1 1 1 9 - 7 8 7 - 7 9 - 9

Claims (1)

Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy do zwalczania chwastów w uprawach pszenicy, zyta, jeczmienia, owsa, ryzu i bawel¬ ny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze
1. OCH -N / \ CH. Wzor 1 \ r\vf N-C-S-fc Wzór 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl
PL1971146486A 1970-02-27 1971-02-25 4-isopropyl-phenylureas their manufacture and use in combating pests[gb1353947a] PL90210B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH294470A CH537148A (de) 1970-02-27 1970-02-27 Verwendung von Phenylharnstoffen als selektive Herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL90210B1 true PL90210B1 (en) 1977-01-31

Family

ID=4245135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971146486A PL90210B1 (en) 1970-02-27 1971-02-25 4-isopropyl-phenylureas their manufacture and use in combating pests[gb1353947a]

Country Status (7)

Country Link
CH (1) CH537148A (pl)
CS (2) CS167916B2 (pl)
GB (1) GB1353947A (pl)
IL (1) IL36219A (pl)
PL (1) PL90210B1 (pl)
SU (1) SU477567A3 (pl)
ZA (3) ZA711020B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2739349C3 (de) * 1977-09-01 1980-03-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-O-Alkyl-phenyD-N'-methyl-N·methoxyharnstoffe und diese enthaltende Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
GB1353947A (en) 1974-05-22
ZA711019B (en) 1972-02-23
ZA711021B (en) 1972-02-23
ZA711020B (en) 1972-02-23
SU477567A3 (ru) 1975-07-15
CS167915B2 (pl) 1976-05-28
CH537148A (de) 1973-05-31
IL36219A (en) 1975-04-25
CS167916B2 (pl) 1976-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1223272A (en) Herbicidal 4-trifluoromethyl-3&#39;-nitrogen-substituted- 4&#39;-substituted diphenyl ethers
US2655445A (en) 3-(halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
DD232416A5 (de) Herbizide mittel
IL31333A (en) 1,3,4-thiadiazolyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them
US3951641A (en) Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N&#39;-methyl-N&#39;-methoxyurea for control of weeds in maize cultures
US3937726A (en) Urea derivatives and their use as herbicides
IL31811A (en) N-(2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxanyl)-ureas and their preparation
US4093655A (en) Amidine rice herbicides
PL90210B1 (en) 4-isopropyl-phenylureas their manufacture and use in combating pests[gb1353947a]
US4686294A (en) 1,3,4-thiadiazolyl ureas and processes for controlling weeds and wild grasses therewith
US3092484A (en) Herbicidal method
PL101883B1 (pl) A herbicide
CA1056405A (en) Nitrodiphenylether herbicidal compounds
PL79493B1 (pl)
US3671586A (en) N-phenyl-n{40 -ester urea derivatives
US3241942A (en) Method for combating weeds
PL83147B1 (en) M-halo-alkenyloxy phenyl ureas their preparation and their use as selective herbicides[gb1345564a]
US3454393A (en) Nortricyclic-3-ureas and their herbicidal compositions and methods of use
US3933472A (en) Substituted alkylaryl ketones and methods of use as herbicides
US3862208A (en) Substituted n-(3-aminocarbonyloxyphenyl)-n-methylureas
US4004914A (en) Thiolcarbamates for combating undesired plant growth
EP0081206A2 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA1166266A (en) Herbicidal diphenyl ethers
US3734712A (en) Method for controlling unwanted plant growth