PL89396B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89396B1 PL89396B1 PL1973164560A PL16456073A PL89396B1 PL 89396 B1 PL89396 B1 PL 89396B1 PL 1973164560 A PL1973164560 A PL 1973164560A PL 16456073 A PL16456073 A PL 16456073A PL 89396 B1 PL89396 B1 PL 89396B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- radical
- h5c200c
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wy¬ twarzania nowych 2-allkiloamino-4,5jdwuwodoropi- rydyn stosowanych jako srodiki lecznicze zwlaszcza przeciw nadcisnieniu i chorobom wiencowym.Wiadomo jest, ze reakcja estru etylowego kwasu benzylidenoacetylooctowego z estrem etylowym kwasu aminokrotonowego daje 1,4-dwuwodoropiry- dyny (Knoevenagel, Ber 31, 743 (1698) wedlug sche¬ matu 1.Dotychczas nie sa znane dwuwodoropirydyny pod¬ stawione w polozeniu 2 grupa acmiifowa i zawiera¬ jace grupy karboksylowe w polozeniach 3, 5.Stwierdzono, ze nqwe 2-alkiloaiminodwuwodoropi- rydyny bedace w równowadze tautomerycznej przedstawionej wzorem 1, w (którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R2 oznacza rod¬ nik alkilowy lulb benzylowy, R1 i R2 razem: z ato¬ mem azotu tworza 4—7 czlonowy pierscien ewen¬ tualnie zawierajacy atomy tlenu lulb siarki lub gru¬ py NH- wzglednie N-alkilowe, R3 oznacza nasyco¬ ny lub nienasycony, prosty lub rozgaleziony rodnik weglowodorowy, R4 oznacza nasycony* nienasyco¬ ny, prosty, rozgaleziony lub cykliczny rodnik weglo¬ wodorowy lub rodnik arylowy ewentualnie podsta¬ wiony 1—3 takimi samymi lub róznymi rodnikami alkilowymi, grupami alkoikisylowymi, azydowymi, atomami chlorowców, grupami cyjanowymi, nitro¬ wymi trójfluorometylowymi, karbalkoksylowymi lub grupami SOn-al!kilowyimi, w których n oznacza liczbe 0^2, lub oznacza ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym, grupa alkoksylowa lub ato¬ mem chlorowca rodnik naftylowy, chinolilowy, izo- chinolilowy, pirydytlowy, pirymidylowy, tienylowy, fenylowy lub pinylowy, R* oznacza prosity lub roz¬ galeziony rodnik alkilowy lub prosta, rozgaleziona lub cykliczna grupe alkoksylowa, alkenyloksylowa, lub alkinylokisyllowa zawierajaca w lancuchu 1—2 atomy tlenu, lub oznacza grupe aminowa lub jedno- lub dwualkiloaminowa i R6 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub fenylowy, otrzymuje sie w spo¬ sób polegajacy na tym, ze poddaje sie reakcji alde¬ hydy o wzorze 2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami p-dwukarbonylowymi o wzorze 3, w którym R5 i R* maja wyzej podane znaczenie i ewentualnie po wydzieleniu utworzo¬ nych przy tym a, 0-nienasyconych dwuoksyzwiaz- ków o wzorze 4, w którym R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie je reakcji z estrami kwasów N-alkilo-3,3-dwuaniiinoakrylowych o wzo¬ rze 5, w którym R1, R2 i Rs maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku obojetnych rozpuszczalni¬ ków organicznych, w temperaturze 20—200°C.Nowe 2-alkiloamino-4,5-dwuwodorop!irydyny o wzorze 1, otrzymane sposobem wedlug wynalazku maja przedluzone dzialanie obnizajace cisnienie krwi i dzialanie rozszerzajace naczynia wiencowe.Otrzymanie sposobem wedlug wynalazku nowych 2Halkiloaiminodwuwodoro»plirydyn o wzorze 1 z do¬ bra wydajnoscia i o wysokiej czystosci jest calko¬ wicie niespodziewane poniewaz wedlug stanu tech- 89 396&m 3 hiki nalezalo sie spodziewac otrzymanie 1,4-dwuwo- doropirydyn (Knoevenagel Ber. 31, 743 (1808) oraz schemat 2). Sposobem wedlug wynallazku otrzymuje sie jednak wylacznie 4,3-dwUWOdoropirydyny wzglednie ich 3,4-dwuwadorowa postac tautomerycz- na.Zasadnicza zaleta sposobu wedlug wynalazku po¬ lega na tym, ze otrzymuje sie produkt o wysokiej czystosci z duza wydajnoscia, a proces jednoeteipo- wy wymaga malych nakladów technicznych i jest bardzo ekonomiczny. iBrzy uzyciu 3-J^troben«ildehydu i ertru etylowe¬ go kwam aH*n*w^3^HriK)Tfolinoa(kiyloiw«SP i esrtru metylowego kwasu acetyiooctowego, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia sche¬ mat 3. , Przy stosowaniu 3Hnittx)ibenzylk^ojf^ejtyloacetQnu i estru etylowego kwasu 3-amino-3nN^pirolidyno- akrylowego, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia schemat 4. We wzorze 2, R* oznacza korzystnie prosty lufo rozgaleziony, nasyco¬ ny lub nienasycony, lub cykliczny rodnik weglowo¬ dorowy zawierajacy do 6 atomów wefla tafe rotfuik fenylowy jedno- lufo dwupodstawiony takimi sa¬ mymi lufo róznymi rodnikami alkilowymi o 1—4 atomach wegla, grupami alkoksylowymi o 1—4 ato¬ mach wegla, aitomami chlorowców, zwlaszcza chlo¬ ru lufo bromu, grupami nitrowymi, cyjanowymi, trójfluorometylowymi, karboksylowymi o 1—4 atomach wegla w grupie alkoksyiowej hjfo grtopattil SOn-alkilowymi, w których b aznacaa ltedbe. # lufo 2, a rodnik alkilowy zawiera 1—4 atomów wegla, lufo oznacza rodnik naftylowy, chinolilowy, izochi- nolilowy, pirydylowy, ^iymidynylowy, tienylowy lub fenylowy, ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym luh grupa elkoksyfewa o 1^4 atomach Wfg&a, «wfa£2caa 1*~Z eteomaeb wegla lub atomom tlitorowca, awlasaea* obioru luli bromu.Aldehydy sto****** w speee&e wedlug wyna- Mte» aa Juz maile i mozna je Wytworzyc w m*ny tposofc (£. Mosettig, Qk& Reactiotts Vtlt, »0 II. tf*54)k Przykladowo stosuje sie aastepujac* aldthydy: beraaMehyd, acetoaWehyd, aldehyd teonnatlDWy, cy- Jftjpenteiiol, cyfOoheks»al A^yfcloJwteaflwl, 2-, 3- lub 4*me*ylobenzaJdeHyd, 2-is»prop6ks)»Ktehyd, M- ftub ^^tdwuchlorofoenaaldehyd, 2-, a* tub 44re#0a- orometylobenzaldehyd, 2^ 3- lub 4-nitrobej'Wftktahyd, ts 3* lub 4-cyjanobenzaldehyd, 2^niftro«^bromo- benzaldehyd, 2^nitro-3-metotey^-rofoenaaldehyd, eeter etylowy kwasu benzaktehydo-Mcaiftolosyiowe- ge itórjN^o-2-aldehyd, pirydyno-^ldehyd* pirydy- »o~4*aldehyd, pirytnidyno^^aWebyd, ^6-dwuroeto- toyf)irymldy«o^*aiLdehyd, 2~inetytotio**b*nmldehyd, *-roetylo»utfonylobenatldehyd, naftalenowi lub 2- «afctohyd, 3-bi*)mona#alena^^ldebyd, 4-metylonaf- taleno-l-aki«hyd, chlnolino-2-, 3-, 4-, 3~, «-, 7-, kib -8-attehyd, izoehinoUmKK -3~ **** -4-aldehyd, fu- ia»OH2-aJdefcywt, 2-, 3- lub 4^aaytfcrtiei»ldehyd lio- fiu»o-£-aldefeyd, pir©lo»2^dehyd.We wrotce 3, R5 eenacea korzystnie prosty lub *oagale**ny rodnik aMotowy o 1—4 atomach wegla firn prosta lub rozgaleziona, lufc eytflieaiia grupe aikoksylowa, alfcenoksyftowa lufo aBtinolasytóWa, «a- Irterajaea do 6 afomew wegla i eweh*wafcnfte z 1 ato- 4 mem tlenu w lancuchu lub ecftnacza grupe dwualki- loaminowa i Rf oznacz* korzystnie etom Wodoru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach Wegla, zwlaszcza rodnik alkilowy o 1—2 ato- mach wegla lub rodnik fenylowy.StoeeWanie w sposobie wedlug wynalazku zwiazki P^wufcartwnjtowe sa jut znane lufo mott* je wy¬ tworzyc wedlug znanych sposobów (PohJ, dchmidt, ojw* patentowy S*. iZjetfn. Am. 2 )&1 ^ (1940), ref. in (A. 1&44,6224). , Przykladowo stosuje sie nizej podane zwiazki Mwuterbottylo^e? acet^oaceton, heptanodion-3,5, ester etylowy kwasu formyloootowago« ester metylo¬ wy kwasu acetyHooctowego, ester etyictity kwasu- acetylooctowego, ester propyluwy fcweetj acetylo- octowego, ester izopropylowy kutasy aoetyleoetewe- g[o, ester bu&Aowy kwasu acertyaoocfoWfgp, ester a- lub Pnmetoksyetylowy kWasu acetyloectoWego, ester a- lufo P-etoksyetylowy kwasu acetylooctowegb, ester a- lub 0-propoksyetylowy kwasu acetyloocto- wego, ester allilowy kwasu acetyknietowego, ester propaigtlowy kwasu acetylooctowego, ester cyklo- heksyl^wy kwasu acetytoactawet^ ^ter etylowy kwasu ptropitonyloootowego, ester izopropylowy kwa- su propionylooctowego, ester etylowy kwasu buty- rylooctowego, ester etyaowy kwasu izobutyryloocto- wego.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku a-, 0- -nienasycone dwuoksyzwiajzki o wzorze 4 sa Juz znane lufo mozna je wytworzyc wedlug znanych apeeobów (Org. Reactions XV, 204 ff. (1967).Przykladowo stosuje sie: ester metylowy kwasu ben^lidenoacetyleoctowego, ester metylowy kwasu etylidenoacetylooctowego, ester metylowy kwasu izcerc^yKdenoacetylooctowego, ester metylowy kwa¬ su 2f*itótwbe«ortkleftOtocetykx€^we^ ^^ttrooen- ayMUmnnctyiuliiLliitit mfr etylowy *wa«« &+*&- dc^bea^Mo^ftDttO^lyl^tJle^egós ester pnp*&bmy kwasu 3^ntt»efoteKyll^iiuticet3^mUo eeter at- 40 Utewy fc^aftu 34^i^»il^tiiyliaimoecgtcw^go mm (JwneUtesyeLylowy Lwasu S^ttrubf^jtdtJR)^- (itóitjgooctowego, ester l^toteiyetytoMy kWMu Jfr^H- - tl%lteaMtehM«etylooctowego, ester iwopmpylnmy kwasu 3'-nitrobenzyiidenoacetylooctowego, ^-Jlllro- 45 eeii2yB«efioacetyl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania ^-aJJ:iloaminodwuwodoropi- rydyn óWzoEse 1, -w którya© Rl oznacza atom wo¬ doru lub rodnik alkilowy i R* oznacza rodnik alki¬ lowy lub rodnik benzylowy; lub RJ i R2 razem z ato¬ mem azotu oznaczaja 4—7 czlonowy pierscien, ewen¬ tualnie zawierajacy atomy tlenu lub siarki, lub gru¬ py NH — wzglednie N-alkilowe, R8 oznacza nasyco¬ ny lufo nienasycony prosty lub rozgaleziony rodnik weglowodorowy, R4 oznacza nasycony lub niena¬ sycony, prosty, rozgaleziony lub cykliczny rodnik weglowodorowy lub rodnik arylowy ewentualnie, podstawiony 1—3 takimi samymi lub róznymi rodni¬ kami alkilowymi, grupami alkoksylowymi, azydowy- mi, atomami chlorowców, grupami cyjanowymi, ni¬ trowymi, trójfluorometylówymi, karbalkoksylowymi lub grupami SOn-alkilowymi, w których n oznacza liczbe 0—2, lub oznacza ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilowym, grupa alkoksylowa lub ato¬ mem chlorowca rodnik naftylowy, cjiinolinowy, izo- chinolilowy, pirydylowy, pirymidylowy, tienylowy, furylowy lub pirylowy, Ra oznacza prosty lub roz¬ galeziony rodnik alkilowy lub prosta, rozgaleziona lub cykliczna grupe alkoksylowa, alkenyloksylowa lub alkinyloksylowa, ewentualnie zawierajaca 1—"2 atomy tlenu w lancuchu, lub oznacza grupe ami-? nowa jedno- lub dwualkiloaminowa i Rf oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub fenylowy, znamienny tym, ze aldehydy o wzorze 2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami 0-dwukartoonylowynii o wzorze 3, w którym R5 i R* maja wyzej podane znaczenie i ewentualnie po wydzieleniu wytworzonych przy tym a, ^-nienasyconych dwuoksyz\yiazków o wzo¬ rze 4, w którym R4, R5 i Rf maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z estrami kwasów N-alkilo-3,3^wuaminoakrylowych o wzorze 5, w którym R1, R8 i R* maja wyzej podane znaczenie, w srodowisku obojetnych rozpuszczalników orga¬ nicznych w temperaturze 20—200°C. H R4 Hzórl R4CH0 Wz<5r2 R5C0CH2C0R6 Nzór3 R4CH=C /C0R* \C0R6 Wzór4 <89 396 2 C=CHCOOR5 •vRi/ Wzor5 h3cooc-^yCooc2h5 Wzór9 H5C200C- H LH ¦NO, CO OCH 2n5 H3C^N^l{3 H3C00Cv^^C00C2H5 Wzór6 WzórlO fH3C)2HC0OCx!pYC0OC2H5 Wzór 11 CC H3COCJ!X^COOC2H5 H3C-^jAN^ V\zbr\5 Wr ^ HC=C-CHo000 H H cooc2h5 NO. H3COOC^ h3c\-Q Wzoria WzórH89 396 h3'c2ooc cooc2h5 H^C^hK^N^ h5c2ooc^ H3C^N^N Wzór15 ttzórW H5C200C- 0OC2H5 H5C200C Wz6r16 HzóriS H5C200Cv^ H5C200Cv C00C2H5 HjC^N^N^ Wzórl9 Hzór2l COOC9H5 H5c2ooc SCH, H H HgC^OC^J/K^C.poC^ H3C^N-^N^ Wzór20 Nzór2289 396 ^V-nqc u iH H5C200Cxj^X^C00C2H5 H,C- *K"tl(CH3), Hzór23 COOC2H5 H5C200C h3c^n^n(ch3)2 Wzór25 , H h5c2ooCv!^ H3C^N^NfCH3)2 ^Z^CN H H H3c\An^Ch3)2 Hzbr2A Hzór26 r^^N02 h3cooc^\/cooc2h5 H3C^N^N(CH3)2 Hzór27 H5C200C coqch(ch3)2 h5*VS£| Wzór29 H CH, KrCoOOcjOC ^C00CoH 5^2 2''5 \ H3C^N^N , c NO. H3C00C- H H cooch(ch3)2 h3c^n^Nl^ Nzór28 Wzórc5089 396 H H / x H,C00CjlAs/C00CH(CH3)2 H3C^N^N ^^C0OC2H5 H3C H^OOCk^/^COOC^ fa)i Hzór31 Wzór33 H5C200C^|/ r^ CH, H H5C20OCV7rC0OC2H5 l3< I » Nzór32 Nzór3-'1 H5C200C4^yC0OC2H5 H3C Nzdr35 H5C200C^ HjC^^O + H H2N C00C2H5 CH, -H20 H5C200Q H COOCoH ,r 2r,5 H3C^CH3 H Schemat 189 396 R5OC R' CORk H. H2N COOR" R^ N V'' R^C^^yCOOR3 H * PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2239815A DE2239815C2 (de) | 1972-08-12 | 1972-08-12 | 2-Alkylamino-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL89396B1 true PL89396B1 (pl) | 1976-11-30 |
Family
ID=5853453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973164560A PL89396B1 (pl) | 1972-08-12 | 1973-08-08 |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3959292A (pl) |
JP (1) | JPS5626660B2 (pl) |
KR (1) | KR780000072B1 (pl) |
AT (1) | AT327194B (pl) |
AU (1) | AU469267B2 (pl) |
BE (1) | BE803474A (pl) |
BG (1) | BG22816A3 (pl) |
CA (1) | CA1016945A (pl) |
CH (1) | CH583196A5 (pl) |
CS (1) | CS178892B2 (pl) |
DD (1) | DD109627A5 (pl) |
DE (1) | DE2239815C2 (pl) |
DK (1) | DK136062C (pl) |
ES (1) | ES417807A1 (pl) |
FI (1) | FI55998C (pl) |
FR (1) | FR2195450B1 (pl) |
GB (1) | GB1384219A (pl) |
HU (1) | HU167991B (pl) |
IE (1) | IE37989B1 (pl) |
IL (1) | IL42933A (pl) |
LU (1) | LU68206A1 (pl) |
NL (1) | NL7311031A (pl) |
NO (1) | NO139130C (pl) |
PL (1) | PL89396B1 (pl) |
RO (1) | RO62914A (pl) |
SE (1) | SE386164B (pl) |
SU (1) | SU475772A3 (pl) |
YU (1) | YU36172B (pl) |
ZA (1) | ZA735460B (pl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2639257A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Aminoalkylidenamino-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4442100A (en) * | 1979-12-11 | 1984-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-amino-3,4-dihydropyridine derivatives, their production and their medicinal use |
DE3134945A1 (de) * | 1981-09-03 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 2-amino-3,4-dihydropyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimittel |
EP0094159B1 (en) * | 1982-05-10 | 1990-03-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Dihydropyridine derivatives, their production and use |
US4603135A (en) * | 1983-10-17 | 1986-07-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates |
US4678796A (en) * | 1984-11-30 | 1987-07-07 | Warner-Lambert Company | 2-alkylidene derivatives of 1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,5-pyridine carboxylic acid dialkyl esters useful for treatment of cardiovascular disorders |
FI862343A (fi) | 1985-06-17 | 1986-12-18 | Warner Lambert Co | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 1,4-dihydropyridinfoereningar. |
US4732898A (en) * | 1986-04-29 | 1988-03-22 | Warner-Lambert Company | 2-(2-aryl-2-oxoalkylidene) analogs of-3,5-pyridinedicarboxylic acid dialkyl esters useful for treatment of cardiovascular disorders |
WO2019124203A1 (ja) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | 東レ株式会社 | テープ状プリプレグ及びその製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3441648A (en) * | 1967-02-07 | 1969-04-29 | Smithkline Corp | Compositions and methods for lowering blood pressure with 1,4-dihydropyridines |
DE1670824C3 (de) * | 1967-03-20 | 1978-08-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäurealkylester |
DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
DE1923990C3 (de) * | 1969-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern |
DE2013431C3 (de) * | 1970-03-20 | 1979-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester |
-
1972
- 1972-08-12 DE DE2239815A patent/DE2239815C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-07-30 US US05/383,962 patent/US3959292A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-02 CA CA177,996A patent/CA1016945A/en not_active Expired
- 1973-08-06 YU YU2133/73A patent/YU36172B/xx unknown
- 1973-08-07 RO RO7300075742A patent/RO62914A/ro unknown
- 1973-08-08 BG BG24292A patent/BG22816A3/xx unknown
- 1973-08-08 PL PL1973164560A patent/PL89396B1/pl unknown
- 1973-08-08 SU SU1955736A patent/SU475772A3/ru active
- 1973-08-09 SE SE7310938A patent/SE386164B/xx unknown
- 1973-08-09 IL IL42933A patent/IL42933A/en unknown
- 1973-08-09 NL NL7311031A patent/NL7311031A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-10 GB GB3795073A patent/GB1384219A/en not_active Expired
- 1973-08-10 HU HUBA2965A patent/HU167991B/hu unknown
- 1973-08-10 CS CS7300005659A patent/CS178892B2/cs unknown
- 1973-08-10 DK DK442673A patent/DK136062C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-08-10 JP JP8935573A patent/JPS5626660B2/ja not_active Expired
- 1973-08-10 IE IE1374/73A patent/IE37989B1/xx unknown
- 1973-08-10 FR FR7329380A patent/FR2195450B1/fr not_active Expired
- 1973-08-10 CH CH1160673A patent/CH583196A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-10 BE BE134458A patent/BE803474A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-10 AU AU59124/73A patent/AU469267B2/en not_active Expired
- 1973-08-10 LU LU68206A patent/LU68206A1/xx unknown
- 1973-08-10 NO NO3196/73A patent/NO139130C/no unknown
- 1973-08-10 ZA ZA735460A patent/ZA735460B/xx unknown
- 1973-08-10 DD DD172832A patent/DD109627A5/xx unknown
- 1973-08-10 FI FI2517/73A patent/FI55998C/fi active
- 1973-08-11 ES ES417807A patent/ES417807A1/es not_active Expired
- 1973-08-13 AT AT707073A patent/AT327194B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-13 KR KR7301318A patent/KR780000072B1/ko active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL89396B1 (pl) | ||
JP2005504789A5 (pl) | ||
WO2001096408A3 (de) | Verwendung eines polymeren umsetzungsprodukts | |
GB1038725A (en) | Substituted indanes and indenes | |
PL83824B1 (pl) | ||
Ferroud et al. | Synthesis of α-aminoacids by catalytic palladium (O) alkylation of schiff bases | |
EP0125919A3 (en) | Catechol derivatives, their production and intermediates therefor, and pharmaceutical compositions containing them | |
DE19614533A1 (de) | Neue alpha-Hydroxysäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
GB1097359A (en) | Furfurylideneamino derivatives and process for their preparation | |
Newkome et al. | The Chemistry of Methanetricarboxylic Esters. A Review | |
SU902665A3 (ru) | Способ получени тиазолилиденоксопропионитрилов | |
IL96762A0 (en) | Pyridyl cyclopropane derivatives,process for their preparation and fungicidal compositions containing them | |
DD275870A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in 5-position verschiedenartig substituierten 3-aminothiophen-4-carbonitrilen | |
NL7600093A (nl) | Werkwijze voor het elektrolytisch vormen van glanzende tot briljante zinkafzettingen alsmede waterige zure bekledingsoplossing. | |
CH642977A5 (fr) | Derive de la 6-methyl androsta 3,5-diene 17-one. | |
IE38141L (en) | 3, 4-dihydropyridones. | |
ATE79626T1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazinobenzothiazin-6,6-dioxidderivaten. | |
ES382897A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de esteres de acidos pira- zolo-fosforicos, pirazolo-fosfonicos, pirazolo - tionofosfo-ricos y pirozolo-tiono fosfonicos. | |
FI81802B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamt 2-(3-metoxi-5-metyltio- eller 5-metylsulfinyl-2-tienyl-1h-imidazo(4,5-c)pyridin. | |
US3503988A (en) | Derivatives of 5-cyano-4-thiazoline-delta**2,alpha-acetonitriles | |
IE38064B1 (en) | New 2-amino-4h-pyrane compounds their production and their medicinal use | |
GB1340887A (en) | Phosphorus-containing uricil pesticides and process for their preparation | |
Shelke et al. | ULTRASOUND MEDIATED SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF NEW THIAZOLES DERIVATIVE | |
GB1416943A (en) | Alkyl-alkenyl ketones and their use in pest control | |
KR20000060059A (ko) | 피페라진 유도체 및 그 제조방법 |