PL89004B1 - Agent for the regulation of plant growth[US4045459A] - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin, zawierajacy p-chlorowcoety- lometylosilany jako substancje czynna.

Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w celu po¬ lepszenia plonów i ulatwienia zbiorów w rolnictwie, lesnictwie i ogrodnictwie.

Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku i jego substancje czynne wykazuja niespodziewane ko¬ rzystne dzialanie na wzrost 'i zróznicowanie nad¬ ziemnych i podziemnych czesci i tkanek roslin.

Przewyzszaja one znacznie znany jako regulator wzrostu roslin kwas 2-ohloroetanofosforowy i w zwiazku z tym stanowia wartosciowe wzbogacenie stanu techniki.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku przedstawione sa wzorem ogólnym 1, w którym X oznacza atom chloru lufo bromu, a Ri i R2 nieza¬ leznie od siebie oznaczaja rodniki alkilowe ewentu¬ alnie podstawione atomami chlorowca, grupami alkofcsylowymi, alkenyioksylowymi, fenoksylowymi, cykloalkilowymi, alkilotio, alkoksykarfoonylowymi, grupa heterocykliczna i/lub grupa dwu- i trójalki- loamoniowa, oznaczaja dalej grupy alkenylowe lub chlorowcoalkenylowe, alkinylowe, cykloalkilowe, rodniki fenylowe ewentualnie jedno- lub wielopod- stawione grupami cyjanowymi, nitrowymi, alkilo¬ wymi, chlorowcoalkilowymi, alkoksylowymi, alki¬ lotio, alkanoilowymi i/lub alkoksykarbonylbwymi, ponadto oznaczaja gruipy benzylowe ewentualnie jedno- lub wielopodstawione rodnikami alkilowymi, grupami alkoksylowymi i/lub atomami chlorowca, ponadto jeden lub obydwa poctetaWniki Rt i R2 moga równiez oznaczac grupe —OOR8, w której R8 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, ehlorowcoaillkilowy lub chlorowcoalkenylowy, rod¬ nik alkiiowy lub alkenylowy podstawiony rodni¬ kiem cykloalkilowym lub fenylowym, przy czym rodnik fehylowy moze byc podstawiony rodnikiem alkilowym, grupa alkoksylowa i/lufo atomem chlo¬ rowca, dalej oznacza grupe alkoksyalkilowa, alko- ksykarbonyloalkilowa, benzoiloalkilowa lub rodnik fenyIowy ewentualnie podstawiony atomami chlo¬ rowca, nizszymi rodnikami alkilowymi lub grupami alkoksylowymi i wreszcie oznacza 5- lub 6-czlono- wy rodnik heterocykliczny.

Podstawniki Rt i R2, równiez w znaczeniu —CORs, moga wraz z sasiednimi atomami two>rzyc równiez nasycony lub nienasycony heterocykliczny uklad pierscieniowy zawierajacy krzem..

Jako rodniki alkilowe we wzorze 1 wystepuja proste lufo rozgalezione rodniki o 1—18 atomach wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy, n-pro- pylowy, izopropylowy, n-butylowy, Ilrzed.butylo- wy, n-heksylowy, n-oktylowy, n-dodecylowy, n- -oktadecylowy itd. Zwlaszcza korzystne sa proste i rozgalezione rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla, które wystepuja równiez jako czesci alkilo¬ we grup alkokisylowych,, alkilotio, dwu- lufo trój- alkiloamóniowych lufo aikoksykarbonylowych sta- 89 00489 004 nowiacych podstawniki rodników alkilowych lub fenylowych.

W grupach chlorowcoalkilowych wystepuja rod¬ niki alkilowe o 1^6 atomach weglay ewentualnie podstawione fluorem, chiorem i/lub bromem; przy- 5 kladafcfiv4a»ateh gmp"-sa?na przyklad grupy takie, jak grupa trójfluorometylowa, 2-cMoroetylowa, 6- -chloirohdksylowa itp. Jako rodniki aikenylowe we wzorze 1 wystepuja rodniki proste lub rozgalezio¬ ne o 3—18 atomach wegla, na przyklad rodnJJrpro- 10 penylowy, butenylowy, oktenylowy, decenylowy, heptadecenylowy. Powyzsze rodniki aikenylowe moga byc jedno- lub wielopodstawione* kMcwtow- cem, takim jak fluor, chlor, .brom i/lub jod. Rod¬ niki aikenylowe o 3—6- atomach wegla stanowia 15 czesc alkenylowa grup alkenyloksylowych. Rodniki alfcinylowe zawieraja korzystnie 3—8 atomach wegla w lancuchu prostym, na przyklad grupa . 2-propynylowa, 2-butynylowa lub 3-heks^nyIo*&ay» Jato rodniki cykioalifatyczne wystepuja jedno- lub 2o wielopierscieniowe rodniki cykloalkilowe lub cyklo- alkenylowe o 3—"12 atomach wegla, takie jak grupa cyklopropylowa, cyklopentyIowa, cyklopentenylowa, cykloheksenylowa, bicykloheksylowa itptr Heterocykliczne 5- ¦ lub 6-czlonowe pierscienie 25 stanowiace podstawnik R8 lub wystepujace jako podstawniki grup alkilowych Rf i Re moga za¬ wierac 1 lulb 2 heteroatomy, zwlaszcza azot i/lub tlen. Heterocykliczne zawierajace atom krzemu pierscienie utworzone przez grupy* Rj i B« Z grupa 30 —COR3 wlacznie moga byc nasycone lulb' nienasy¬ cone; jako mostek weglowodorowy wystepuje wiec grupa alkilenowa lub alkenylenowa.

Jako aniony grup dwu- lub trójalkiloamoniowych, które mozna równiez traktowac jako postac soli 35 grupy dwualkiloaminowej, wystepuja zwlaszcza aniony kwasów chlorowcowodorowych, kwasów ai- kik)suldfcnowyeh i kwasów* aMofosforowych.

P-chk«*owcoetylosila»y o wzorze 1 wplywaja na wzrost nadziemnych i podziemnych czesci roslin 40 w-: rózny sposoby przy czym dla cieplofcrwistych" wykasuja; tyliteó-niewielka toksycznosc * w zwykle sto6owa*ty cje' czynne nie wywoluja równiez zadnych zmian mowfdl^gjeanych lub uszkodzen, które moglyfoy po- 45 wodowac- zniszczenie rosliny. . Zwiazki te nie sa mutagenne. Ioh dzialanie rózni sie od dzialania ha&Wcydów* i nawozów. Dzialanie ich odpowiada rax»ej nia etylenu* na-rónrte-czesci roslin. Wiadomo, ze 50 roslina sama w róznych stadiach rozwoju wydziela etytefr, w-TÓzafcycfo iloicdaofcy zwlasrcza; przed i w cza^ie-proe^adojr^ew^iiia.owoców i przyv koncu otoasu weg^tofcyjsiggo' podfcaas;, tracenia owoców--i lisci. Poniewaz wpfer*vraflie na dojrafewanie, utrate owoców i lisci za jx^moca srodków chemicznych'«ma wielkie znaczenie gospodarcze w uprawach owoców, owoców cytrusowych, ananasów i bawelny > p*óbe~ wano pozytywnie wplywac na rozwój-, roslklyrod zewnatrz za pgmoca srodków odszczeipia^eyck ety? len. Poznano tymczasem rózne -Masy substancji, za^ pomoca których mozna ^osiagnac- poszczególne efek¬ ty wyzej wymienionych rodzajów.

Te znane zwiazM sa<- albo• wzgl^ctó*^niefcrwate* pod wplywem pogody, igd^i sa baaxto>' wi»4l&we-na 65„ 55 hydrolize, albo tez sa fitotoksyczne** W*opisie pa* tentowym Afryki poludniowej nr 68/1036 'opisane sa pochodne kwasu p-chlorowcaetgrlfrfaifonGwego jako substancje, regulujace wzrost roslin. Zwiazki te -rozkladaja:-sie~w i na roslinie z wydzieleniem etylenu i wobeo tegof odpowiadaja etylenowi pod wzgledem rodzaju i zakresu dzialajwa^iSte^wzgledu na bardzo mala trwalosc pochodjw*v&^HPtt3fosfo- . nowego nie moga sprostac stawBWBtfRTrwymaga- niom;' Póniewaz^sa^one trwale jedyn*8W«S»odowisku kwasnym, dokladniej w zakresie pH ponizej 5, na¬ lepy juz koncentraty suflbstancjii igzynnej stabilizo¬ wac1 dodatkiem k^asu; Ten dodatek kwasu ogra¬ nicza jednak zakres stosowania tychr substancji czynnych ze wzgledu na efekty cfitbtelttycaiie. Po- nadtct:¦; z trudnosciami zwiazane*'jeste skladowanie tak wrazliwych koncentratów sulbstancji'* czynnej.

Znane sa ponadto chlorowcoalkL|owie*ylosilany Jato zwiazki- o dzialaniu chwastobójczym /opisy patentowe St. Zjedn. Am. nr nr 3 390376/ 3 390*977 i J. K. Leasure i inni, J. Med. Chem. 9, 949 /1966//.

P^hlorowcoetylo/-mety wytworzony przez J. K. Leasure i innych /loc. cit./, nie posiada jedmafo. dzialania chwastobójczego.

Opiis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 1®3 076 opisuje tt-cMoroetylometylodwualkoksysilany, które mozna ffcosowac do podwyzszania zdolnosci do kielkowa¬ nia, defoliacji itp.

Przedmiotem wynalazku jest nowy, zawierajacy p-chloroweoetylomefcylosilany jako substancje czyn¬ na srodek, który w róznych stadiach rozwoju rosli¬ ny dziala stymulujaco lub opózniajaco na wzrost roslin. Ze wzgledu na bardzo dobra trwalosc sub¬ stancji o wzorze 1, srodek ten obok znanych nos¬ ników, srodków ulatwiajacych rozdzielanie, stabili¬ zatorów na swiatlo i utlenianie, nie zawiera stabi¬ lizujacego dodatku kwasu i w zwiazku z tym moze byc stosowany w sposób^ nieograniczony. Nowe srodkif wkraczaja w fizjologie rozwoju - rosliny. i moga >byó stosowane;xdo róznych celów zwiazanych, z podwyzszeniem plonów, ulatwieniemzbiorów i z zaoszczedzeniem pracy przy uprawach. Rozmaite dzialania tych substancji czynnych zaleza .w zasa¬ dzie od okresu stosowania w odniesieniu do stadium rozwoju nasienia lufo rosliny oraz od stosowanych stezen. Przez odpowiednie traktowanie srodkiem wedlug wynalazku mozna przyspieszyc proces doj¬ rzewania roslin i przy tym uzyskac równiez lepsze i bardziej równomierne dojrzewanie owoców i in¬ nych zbiorów, co ma duze znaczenie gospodarcze w przypadku róznych rodzajów owoców, w przypadku ananasu, pomidorów, tytoniu i innych upraw* Siawejpdzon doskomle do regulowania opadania owoców. Owo* cei taki©, jailc oliwtó, owoce cytrusowe, czeresnie, jabik»,-sUwfcir orzechy i jagody, na przyklad po^- rzeczM> winog«ona^ agrest, czarne jagody i borów¬ ki,, zbieia sie zwykle recznie. W zwiazku z racjona- Hzacjavroihaic4)Wa /powstaja inne metody zbioru o- wogówy;W tym celu powitalo- wiele najrózmorod- niejg&ych uifcadzen- mechanicznych. Takie cmecha- niczna^uraadaewia uszkadzaja jednak z reguly ros- moitia doprowadzic do< opadania i wskutek tego latwiej zebrac albo- bez albo tylko z niewielka po- liny i przedmiot obioru. Stwiei?dzono, ze owoce46A04 moca mechaniczna, Jezeli drzewa, krzaki, krzewy przed dojrzewaniem owoców traktuje sie srodkami wedlug wynalazku.

Doprowadzanie do opadania owoców niozna rów¬ niez wykorzystac tak, ze przez wczesne aplikowa¬ nie substancji czynnych powoduje sie chanaieznie przerzedzenie mlodych owoców, co jest szczegól¬ nie pozadaae przy silnym naturalnym owocowa¬ niu, co caesto wystepuje na przyklad u. jablek, * brzoskwin lub owoców cytrusowych.

Nowe srodiki wplywaja na wegetatywny wzrost roslin oraz na zdolnosc do. kielkowania, tworzenia kwiatów, rozwój owoców i tworzenie tkanki lacz¬ nej. Oprócz tego u traktowanych roslin obserwuje sie wzmocnienie itjkanki wzmacniajacej lodygi.

Zmniejsza sie wydatnie tworzenie niepozadanych pedów u róznych rodzajów roslin, na przyklad w tytoniu i azalii, a takze zostaje zahamowany we¬ getatywny wzrost winorosli. Nowe zwiazki przy¬ spieszaja tez wyplyw soków roslinnych, na przy¬ klad wyplyw lateksu w Hevea farasiliensis, co ma duze znaczenie gospodarcze. Srodki te maja równiez wplyw na ukorzenienie sadzonek i rozsady oraz na tworzenie bulw u kartofli. Równoczesnie nastepuje poza tym wyrastanie uspionych klaczy, co jest szczególnie wazne \\ róznych wieloletnich chwastów, takich jak perz, trawa Johnsona i cyperus, które mozna pózniej latwo zniszczyc lub przytlumic za pomoca srodfeów chwastobójczych. Zdolnosc do kiel¬ kowania nasion w nizszych stezeniach jest wspo¬ magana, w wyzszych natomiast jest hamowana.

Zarówno pierwszy jak i drugi efekt ma znacze¬ nie gospodarcze. W przypadku wielu roslin ozdob¬ nych i hodowlanych mozliwe jest wplywanie na termin kwitnienia oraz ilosc kwiatów. Efekt ten ma zwlaszcza znaczenie w przypadku ananasa. Jezeli wszystkie rosliny kwitna jednoczesnie, wówczas w krótkim czasie mozna przeprowadzic zbiór. W przy¬ padku dyni i innych roslin dyniowatych nastepuje przesuniecie zróznicowania rodzaju kwiatów na ko¬ rzysc kwiatów zenskich. Wplywanie na zróznico¬ wanie rodzaju kwiatów moze w praktyce byc wy¬ korzystane na przyklad jako srodek pomocniczy przy 'hybrydyzacji w hodowli nasion lufo do pod¬ wyzszania plonów, na przyklad u dyniowatych.

I>roga wplywania na tworzenie kwiatów, na rodzaj kwiatów i na wegetatywny wzrost moga srodki wedlug wynalazku istotnie zwiekszac wydaj¬ nosc zbiorów roslin, na przyklad owoców, nasion, lisci.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ ga w zaleznosci od stezen regulowac wzrost pedów i korzeni. Mozna w ten sposób hamowac wzrost roslin. Z punktu widzenia gospodarczego korzyst¬ ne jest na przyklad zmniejszanie porostu trawy na obrzezach ulic i dróg albo na trawnikach, gdyz dzieki temu mozna zredukowac czestotliwosc sci¬ nania trawy.

Kielkowanie nasion, rozwój paczków i klaczy oraz tworzenie bocznych pedów moze ulec przy¬ spieszeniu lub zahamowaniu w zaleznosci od uzy¬ tego stezernia substancji czynnych srodka wedlug wynalazku. I tak mozna przyspieszyc rozwój klaczy i kielkowanie nasion, co ulatwia zniszczenie tych chwastów przez srodki chwastobójcze. Mozna tez z drugiej strony zapobiegac niepozadanemu two¬ rzeniu pedów bocznych w roslinach tytoniu pozba¬ wionych wierzcholka.

Za pomoca .srodków wedlug wynalazku mozna równiez u niektórych roslin spowodowac opadanie lisci. Ulatwia sie na przyklad bardzo zbiór bawel¬ ny, jezesLi przedtem zfroslin bawelny usunie sie lis¬ cie za pomoca srodków wedlug wynalazku. U rostLLn, które maja byc przesadzone, mozna przez usuniecie lisci obnizyc transpiracje.

.Doswiadczenia wykazaly ponadto, ze w przypad¬ ku drzew owocowych nastepuje przerzedzenie kwia¬ tów i owoców. Dalej mozna przyspieszyc i polep¬ szyc dojrzewanie owoców i ich zabarwienie na przyklad u pomaranczy, melonów, moreli, brzo¬ skwin, pomidorów, bananów, czarnych jagód, fig, kawy, pieprzu i ananasa.

Przyspiesza sie równiez i polepsza dojrzewanie lisci tytoniu. Przez wytwarzanie Ikanki lacznej mozna ulatwic oddzielanie owoców. Ma to duze znaczenie gospodarcze w przypadku zbiorów spo¬ sobem mechanicznym, na przyklad owoców cytru¬ sowych, takich jak pomarancze, grapefruity, oliwek, albo owoców pestkowych, takich jak czeresnie, brzoskwinie, sliwki, morele, albo owoców ziarnko¬ wych, takich jak jablka i gruszki, albo jagód, takich jak porzeczki, maliny, czarne jagody, albo orze¬ chów, takich jak orzechy wloskie i orzechy lasko¬ we, albo owoców tropikalnych, takich jak kawa, figi i pieprz. Pnzez odpowiednie stosowanie srod¬ ków wedlug wynalazku mozna usuwac liscie w róz¬ nych uprawach, na przyklad w bawelnie, zielonej fasoli, zielonym groszku, w krzewach ozdobnych oraz w mlodych roslinach, co ma równiez wielkie znaczenie gospodarcze.

Zakres i rodzaj dzialania zalezy od róznych czyn¬ ników, zwlaszcza od czasu stosowania w odniesie¬ niu do> stadium rozwoju rosliny i od stosowanego stezenia. Czynniki te sa znów rózne w zaleznosci 40 od rodzaju rosliny i oczekiwanego efektu. I tak na przyklad trawniki traktuje sie przed calym okresem wzrostu, rosliny ozdobne, w których nalezy na przyklad podwyzszyc intensywnosc i ilosc kwia¬ tów, traktuje sie przed utworzeniem zawiazków 45 kwiatowych. Rosliny, których owoce maja byc za¬ stosowane lulb zuzytkowane, traktuje sie w odpo¬ wiednim czasie przed zbiorem.

Substancje czynne stosuje sie w -postaci stalych 1-ufb cieklych srodków, na nadziemne czesci roslin, so jak równiez do gleby oraz na powierzchnie igleiby.

Srodki wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie na nadziemne czesci roslin, przy czym stosuje sie zwlaszcza roztwory lub wodne dyspersje substancji czynnej. Do traktowania gleby obok roztworów i 55 dyspersji stosuje sie równiez srodki do opylania, granulaty i srodki do posypywania.

Istotne polepszenie oddzielania owoców cytruso¬ wych i lisci fasoli za pomoca srodków wedlug wy¬ nalazku zostalo stwierdzone droga nastepujacych 6q doswiadczen.

Substancje czynne rozpyla sie na igalezie róznych drzew pomaranczowych silnie obwieszone owocem w postaci roztworów o stezeniach 0,2% i 0,4°/o. Po uplywie 14 dni ocenia sie wyniki prób metoda 65 W. C. Wilson i C. H. Henderhott yProc. Am. Soc.89 004 7 Hort. Sc. 90, 123^1129 /1967/7. Sile potrzebna do od¬ dzielenia owocu okresla sie w kg.

Postepuje sie w sposób nastepujacy: pojedyncze galezie drzew pomaranczowych nizej podanych ga¬ tunków, na których znajduje sie co najmniej 15—20 dojrzalych owoców, spryskuje sie srodkiem o ste¬ zeniu 0,4% i 0,2°/o. Po uplywie 7 dni okresla sie za pomoca wagi sprezynowej sile potrzebna do zer¬ wania 10 jednakowo traktowanych owoców, po czym podaje sie srednia tych 10 raUyników.

Srodki wedlug wynalazku zawierajace nizej po¬ dane substancje czynne wykazuja w tym doswiad¬ czeniu zebrane w tablicy 1 sily zrywania w kg oraz procentowa redukcje sily zbierania, która mozna porównac z owocami iia drzewach nietrak- towanych.

Tablica 1 Substan¬ cja czynna nr 18 19 77 ¦¦ 78 13 ¦ 24 28 184 • Ste¬ zenie % 0,4 0,2 0,4 0,2 0,4 0,2 0,4 0,2 0,4 D,2 0,4 0,2 0,4 0,4 0,2 Sila zrywania kg 3,2 6,9 0 0 <0,5 <0,5 <0,5 <0,5 3,8 0 <0,5 Redukcja sily zbierania w % 66 100% spadu >95 >95 >95 >95 >95 >95 >9& >05 • 55 100% spadu >95 ^Gatunek? \\ ^pomarancz Navel Navel Hamlin Hamlin Hamlin Hamlin Hamlin ' Hamlin Hamlin Sila zrywania <0,5 kg oznacza, ze owoce daja sie tak latwo odjac, ze nie potrzeba mierzyc tej sily.

W doswiadczeniach na oddzielanie lisci fasoli za¬ nurza sie odcinki lisci fasoli gatunku „Tempo" do 0,002% roztworu substancji czynnej i pozostawia po 4^8 odcinków w roztworze kazdej substancji czynnej na okres 6 dni w warunkach kontrolowa¬ nych. W okreslonych dniach po rozpoczeciu dos¬ wiadczenia okresla sie ilosc oddzielen /przewezenie lodygi w strefJe oddzielania po stronie liscia/.

Doskonale wyniki uzyskano przy tym, stosujac , . srodki zawierajace nizej podane substancje czynne: 2-chloroetylo-/me,tylodwuetoksy/-silan 2-chloroetylo-/metylodwuoktyloksy/-s,ilan 2-br<>moetylo-/metylodwuoktyloksy/-s!LLan 2-chioroetylo-/metylodwubehzóksy/-silan 2-toromoetylo/-metylodwuibenzoksy/-6ilan 2-cMoroetylo-/metyilodwupropinyl-/27-oksy/-silan 2-chloroetylo-/metylodwuibutenyl-/27-oksy/-silan 2-chloroetylo-/metylodwu-'4/Hmetoksybenzoksy/-silan 2-chloroe'tylo-/metyIodwuacetoksy/-silan 2-C'hloroetylo-/metylo-dwu-4'-chloirobenzoksy/-sil'an 2-chloroetylo-/metylo^wu-2/-chloroetoksy/-silan 8 ' 2-chloroetylo-/metylo^dwu-heksynylo-/37-oksy/-silan Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie w znany sposób droga dokladnego zmieszania i zmielenia substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem srodków dy¬ spergujacych lub rozpuszczalników obojetnych wzgledem substancji czynnej.

Koncentraty substancji czynnych dajace sie dy¬ spergowac w wodzie, to jest proszki zwilzalne, io pasty i koncentraty emulsyjne, sa preparatami, które woda mozna rozcienczyc do kazdego dowol¬ nego stezenia. Skladaja sie one z substancji czyn¬ nej, nosnika, ewentualnie z dodatków stabilizuja¬ cych substancje czynna, z substancji powierzchnio- wo czynnych i srodków przeciwpiennych oraz ewentualnie z rozpuszczalników. Stezenie substan¬ cji czynnej w tych srodkach wynosi 0,5—80%.

Proszki zwilzalne i pasty otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w odpowiednich urzadze¬ niach az do uzyskania jednorodnosci substancji czynnych ze srodkami dyspergujacymi i sproszko¬ wanymi nosnikami. Jako nosniki stosuje sie na przyklad kaolin, talk, glinke, less, krede, wapien, grysik wapienny, ataclay, dolomit, ziemie okrzem¬ kowa, stracony kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodu i wapnia * /skalenie i lyszczki/, siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu ,zmielone tworzywa sztuczne, na¬ wozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, zmielone produkty roslin¬ ne, takie jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, maczka -drzewna, maczka z lupin od orzechów, sproszkowana celuloza, pozostalosci po ekstrakcji roslin, wegiel aktywny itd. same lub w mieszani- nie miedzy soba.

Jako srodki dyspergujace stosuje sie na przyklad produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych pochodnych naftalenu z formalde¬ hydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwa- 40 sów naftalenosulfonowych z fenolem i formalde¬ hydem oraz sole metali (alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfo- nowego, alkiloarylosulfoniany, sole metali alkalicz¬ nych i metali ziem alkalicznych 'kwasu dwubuty- _ lonaftaienosulfonowego, siarczany alkoholi tluszczo¬ wych, takie jak sole siarczanów heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli i sole siarczanów ete¬ rów glikblowych alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylotaurydu, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwualkilodwulauryloamonio- wy i sole metali alkalicznych i metali ziem alka¬ licznych kwasów tluszczowych.

Do mieszanin tych mozna ponadto dodawac do¬ datki stabilizujace substancje czynna i/lub substan- 55 cje niejonowe, anionoczynne i kationoczynne, które na przyklad polepszaja przyczepnosc substancji czynnych do roslin i czesci roslin /srodki zwieksza¬ jace przyczepnosc i kleje/, i/lub zapewniaja lepsza zwilzalnosc /srodki zwilzajace/. Jako srodki klejace 60 stosuje sie na przyklad mieszanine oleiny i wapna, pochodne celulozy, takie jak metyloceluloza, kar- boksymetyloceluloza, etery Jiydroksyetylenoglikolo- we mono- i dwualkilofenoli o 5—15 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8—9 atomach wegla w rod- w niku alkilowym, kwas ligninosulfonowy, jego sole89 004 metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, ete¬ ry glikoli polietylenowych /karbowaksy/, etery po- liglikolowe alkoholi tluszczowych o 5—20 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8—16 atomach wegla w czesci alkoholu tluszczowego, produkty konden¬ sacji tlenku etylenu, tilenku propylenu, poliwdnylo- pirolidony, alkohole poliwinylowe, produkty kon¬ densacji mocznika i formaldehydu oraz produkty lateksu. (Substancje czynne wraz z wyzej podany¬ mi dodatkami miesza sie, miele, przepuszcza przez sito i przesiewa tak, aby w przypadku proszków zwilzalnych wielkosc ziarna skladnika stalego wy¬ nosila 0,02—0,04, a w przypadku past nie przekra¬ czala 0,03 mm.

Do wytwarzania koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie wyzej wymienione srodki dysper¬ gujace, rozpuszczalniki organiczne i wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad ketony, ben¬ zen, 'ksyleny, toluen, sulfotlenek dwumetylowy oraz frakcje ropy-naftowej wrzace w zakresie 120— —350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie bezwonne, nie fitotoksyczne i obojetne, wzgledem skladnika czynnego.

Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac rów¬ niez w. postaci iroztworów. W tym celu substancje czynna lub kilka substancji czynnych o ogólnym wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich rozpusz¬ czalnikach organicznych, mieszaninach rozpuszczal¬ ników lub w wodzie. Jako rozpuszczalniki organicz¬ ne stosuje sie alifatyczne i aromatyczne weglowo¬ dory, ^ich chlorowane pochodne, alkilonaftaleny, oleje mineralne same lub w mieszaninie miedzy soba. Stezenie substancja czynnej w roztworach po¬ winno wynosic 1—20%.

Stale postacie uzytkowe, takie jak srodki do opy¬ lania, srodki do posypywania i granulaty zawieraja wyzej wymienione stale nosniki i ewentualnie do¬ datki stabilizujace substancje czynna; Wielkosc ziarna nosników wynosi dla srodków do opylania korzystnie do okolo 0,1 mm, dla srodków do posy¬ pywania okolo 0,075—0,2 mm, a dla granulatów 0,2 mm lub^ wiecej. Stezenie substancji czynnej w stalych postaciach uzytkowych wynosi 0,5—80%.

Wszystkie wymienione koncentraty substancji czynnych moga poza tym zawierac stabilizatory na swiatlo i przeciwutleniacze.

Podane nizej przyklady objasniaja blizej sporza¬ dzanie srodka wedlug wynalazku.

Przyklad I. Granulat. W celu wytworzenia % granulatu stosuje sie nastepujace substancje: czesci 2-chloroetylo-/metylo-dwu-2,-cMoroetok!sy/- -silanu 0,25 czesci epicMorohydryny 0,25 czesci eteru cetylopoligldkolowego 3,50 * czesci glikolu polietylenowego /„CarbowaK"/ 91 czesci kaolinu /wielkosc ziarna 0,2—0,8 mm/.

Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach scetonu, po czym do¬ daje glikol polietylenowy i eter cetylopoliglikolowy.

Tak otrzymany roztwór rozpyla sie na kaolinie, po czym aceton odparowuje sie /pod obnizonym cis¬ nieniem.

Przyklad II. Proszek zwilzalny. W celu wy- tworzenia-a/ 40%, b/ 50%, c/ 25% i dl 10% prosz¬ ku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: 40 45 50 55 a/ 40 czesci z^loroetylo-taetyloAdwuoklyloksy/- -sllanu czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowego 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftale- nosultfonowego 54 czesci kwasu krzemowego b/ 50 czesci 2-cMoroetylo-/metylo-dwu-dodecylo- ksyA-silanu czesci alkiloarylosulfonianu /„Tinovetin B'7 czesci ligminosulfonianu wapnia 1 czesc mieszaniny 'kredy Chamipagne i hydro- ksyetylocelulozy /1:1/ czesci kwasu krzemowego 14 czesci kaolinu c/ 25 czesci 2^hloroetylo-/metylo-dwu-4'-metoksy- benzoksytf-silanu czesci soli sodowej oleilometylotaurydu 2,5 czesci .produktu kondensacji kwasu naifta- lenosuiifionowego i formaldehydu 0,5 czesci kairbokisymetylocelulozy czesci obojetnego glinokrzemianu potasowego 02 czesci kaolinu d/ 10 czesci 2-chloroetylo-/metylo-dwu-4'-chloro- benzoksy/-silanu 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów / nasyconych alkoholi tluszczowych czesci produktu kondensacji kwasu naftale- nosulfonowego i formaUdehydu 82 czesci kaolinu Substancje czynne wraz z dodatkami miesza sie dokladnie w odpowiednich mieszalnikach i miele na odpowiednich mlynach i walcach. Otrzymuje sie proszek zwilzalny, który mozna rozcienczyc wo¬ da do uzyskania zawiesiny o dowolnym stezeniu.

Zawiesiny takie stosuje sie na przyklad do usuwa¬ nia zbednych pedów bocznych, do rozkrzewiania trawników, do ukorzeniania sodzonek i rozsady itp.

Przyklad III. Koncentrat emdlsyjny. W celu wytworzenia' 25% koncentratu emulsyjnego miesza sie nastepujace skladniki: > a/ 25 czesci .2-chloroetylo^/metylo-dwu-benzoksy/- -silanu czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetyle- nu i dodecylobenzenósulfonianu wapnia 70 czesci ksylenu b/ 25 czesci 2-cnloroetylo*toetylo-dwu-etoksy/-si- lanu czesci .mieszaniny nonylofenolopolioksyetyle¬ nu i dodecylobenzenósulfonianu wapnia 65 czesci cykloheksanonuv Koncentrat ten mozna rozcienczac woda do uzy¬ skania emulsji o dowolnym stezeniu. Emulsje takie nadaja sie do pirzerzedzania kwiatów i owoców, do przyspieszania dojrzewania owoców i przyspiesza¬ nia oddzielania sie owoców i lisci.

?. Jeden z P-ohlorowcoetylosilanów objetych wzorem 1, a mianowicie 2-chloroetylo^/metylo-dwumetoksy/- -silan, jest juz olpisany /J. K. Leasure i inni loc. cit./.

Wszystkie inne natomiast p-chlorowcoetylo-me- tylo-silany objete wzorem 1, a wiec wszystkie, w których Ri i R2 '^e oznaczaja rodników metylo¬ wych, gdy X oznacza chlor, sa nowymi zwiazkami.

Nowe p-chlofrowcoetyilosilany o wzorze 1 wytwa-lh 89 004 12 rza sie ina drodze reakcji p^chlcwyowooetyloinetylo- dwuchlorosilarlu o wzorze 2, w którym X ma zna¬ czenie wyzej podame, z dwoma równowaznikami kwasu o wzorze 3, w którym Rp ma znaczenie wyzej podane, lub bezwodnika kwasu karboksylo- wego o wzorze 4, w którym R^ 'ma znaczenie wyzej podane, otrzymujac zwiazek o wzorze 5, w którym X i R3 imaja znaczenie wyzej podane, i ewentual¬ nej1 stopniowej- wymiany jednej lub dwóch grup o wzorze 6, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, na girupy pochodzace z alkoholi o wzorach RjOH lub RzOH.

Jezeli grupy Rt i R? nie sa równoznaczne z grupa o wzorze 7, wówczas |3-chlorowcoetylometylosilany o wzorze 1 mozna wytwarzac wedlug odmiany tego sposobu ma drodze reakcji (3-chloirowcoetylo-metylo- -dwucMorosilainu o wzorze 2 z jednym lub dwoma równowaznikami jednego z.alkoholi o wzorze RfOH lub R2OH.

We wzorze 2 symbol X oznacza atom chloru lub bromu, R# we wzorach 3 i 4 oraz Rj i R2 we wzo¬ rach RiOH i R2OH maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1.

Reakcje prowadza sie korzystnie w obecnosci roz¬ puszczalników i/lub rozcienczalników obojetnych wzgledem skladników reakcji. Szczególnie korzyst¬ ne sa rozpuszczalniki aromatyczne, takie jak weglo¬ wodory alifatyczne i aromatyczne, na przyklad heksan, cykloheksan, benzen, toluen, ksylen, chlo- rowcowanje weglowodory, na przyklad chlorowane etyleny, czterochlorek wegla, chloroform, chloso- benzen, ponadto eter i zwiazki typu eterów, takie jak eter etylowy, czterowodorofuran itp.

Aby reakcja przebiegala w pelni, mozna równiez jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosowac uzyfe w nadmiarze alkohole, kwasy karboksylowe i bezwodniki kwasów karboksylowych, stosowane jako skladniki reakcji.

W niektórych przypadkach korzystne jest doda¬ wanie do mieszaniny reakcyjnej, srodka wiazacego kwas, takiego jak aminy trzeciorzedowe, na przy¬ klad 'trójalkiloaminys takie jak trójetyloamina, piy rydyna i zasady pirydynowe, dwualkiloaniliny itp.

Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—100°C, w czasie od kilku minut do wielu dni, przy czym w duzym stopniu zalezy od reaktywnosci uzytych do reakcji,alkoholi.

Sposród obydwu zwiazków wyjsciowych o wzo¬ rze 2 zwiazek chlorowy, a wiec zwiazek, w którym X oznacza atom chloru, jest zwiazkiem znanym i mozna go otrzymac na przyklad przez reakcje etylo-/m€tylodwuchloro/-silanu z chlorem /J. K.

Loasure i inni loc. citV.

Zwiazek wyjsciowy ó wzorze 2, w którym X oznacza atom bromu, nie jest dotychczas opisany.

Ten (3-bromo-etylo-metyilo-dwuchlorosiaian wytwarza sie wyznany sposób przez reakcje etylo-/metylo- dwuchloro/-silanu z bromem wedlug sposobu opi¬ sanego przez K. W. Michael /J. Org. Chem. 34, 2832 /1969// dla wytwarzania P^bromoetylotrójchlo- rosilanu lub przez przylaczenie HBr do winylome- tylodwuchlorosilanu wedlug A. I. Bourne /J. Chem.

Soc, Sect. C, 1970, 17407. Jako katalizatory w tych reakcjach addycji mozna stosowac promienie ultra¬ fioletowe, nadtlenki i inicjatory rodnikowe.

Podana nizej przyklady dotycza wytwarzania no¬ wych substancji czynnych, stosowanych w srodku wedlug wynalazku.

W tablicach 2—6 zebrane sa (3-chlorowcoetylome- tylo-silany o wzorze 1 otrzymane wedlug przykla¬ dów IV—VII oraz dalsze, otrzymywane droga wskazana w przykladach. Temperatury podane sa w stopniach Celsjusza, a cisnienie w torach.

Przyklad IV, 43 g. 2-cMoroetylo-/metylodwu- chloro/-silanu rozpuszcza sie w 56- g bezwodnika kwasu octowego i w ci^gu 21 godzin utrzymuje w temperaturze pokojowej w naczyniu zamknietym.

Produkt reakcji odparowuje sie pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac 36,5 g 2-chloroetylo-/metylo- dwuacetyloksy/-silanu o' temperaturze wrzenia 71— —73°C /0,a tor, nD20=l,4369.

Analiza: obliczono: C—37,5 H—5,8 znaleziono: C—37,2 H^5,7 Przyklad V. 19,3 g 2-cMoroetylo-/metylo- dwuacetyloksy/-silanu rozpuszcza sie w 40 ml abso¬ lutnego benzenu. Nastepnie w temperaturze 50° do¬ daje sie w ciagu 60 minut 10,8 g alkoholu benzy¬ lowego w 20 ml absolutnego benzenu Mieszanine miesza sie w ciagu 4,5 godzin w temperaturze 50—55° i nastepnie odparowuje pod obnizonym cis¬ nieniem otrzymujac 11,0 g 2-chloroetylo-/acetylo- ksy-benzyloksy/-silanu o temperaturze wrzenia 105—110° /0,03 tor, nD20=l,4963.

Analiza: obliczono: C—52,8 H—6,3 znaleziono: C—52,8 H—6,4 Przyklad VI. 35,5 g 2-chloroetylo-/mety!lo- dwuchloroZ-silanu rozpuszcza sie w 350 ml absolut- nego eteru etylowego. Nastejpnie dodaje sie w ciagu 'minut w temperaturze —5 do —10° 43,2 g alko¬ holu benzylowego, a nastepnie w ciagu 30 minut 31,6 g absolutnej pirydyny rozpuszczonej w 100-cni absolutnego eteru. Mieszanine miesza sie jeszcze 40 w ciagu 1 godziny w temperaturze 0° i nastepnie w ciagu 18 godzin pod chlodnica zwrotna. Miesza¬ nine reakcyjna saczy sie, przesacz przemywa szyb¬ ko lodowato zimna woda, suszy i odparowuje pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac 52^9 g 2-chiLor©- * etylo-/metylodwubenzoksy/-silanu o temperaturze wrzenia 138—141° /0,005 tor, nD20=l,5a39.

Analiza: obliczono: C—63,5 H—6,6 Cl—11,0 Si—Srl znaleziono: C^63,5 H-^6,55 Cl—11,1 Si-^9,1 Przyklad VII. 19,6 g 3-heksyn-l-olu roz¬ puszcza sie w 200 ml absolutnego eteru etylowego.

Mieszanine chlodzi sie do temperatury —10° do —5°, dodaje 15,8 g absolutnej pirydyny i w tej samej temperaturze wkrapla nastepnie-w ciagu 1 godziny roztwór 17,7 g 2-chioroetylo-/metylodwu- chlor©/-silan'U w 50 ml absolutnego eteru etylowe¬ go. Mieszanine miesza, sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 0°, w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej i w ciagu 18 igodzin pod chlodnica zwrotna. Nastepnie saczy sie, przesacz przemywa szybko lodowato zimna woda, suszy i odparowuje pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 22,5 g 2-chloroe'tykH/mfitylodwuheksynylo-/37-oksy/-silan o temperaturze wrzenia 190—195°/ 0,005 tor, 65 nD*o= l,4895.89 004 13 Przyklad VIII. Wytwarzanie zwiazku wyjsciowego. 42,3 g winylometyiodwuchlorosilanu chlodzi sie do temperatury —5° do 0° i w tej temperaturze, naswietlajac promieniami ultrafioletowymi wpro¬ wadza sie kwas bromowodo.rowy w ciagu 30—45 minut. Po zakonczeniu pochlaniania HBr roztwór pozostawia sie przez noc w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej. Otrzymuje sie 61,6 g no¬ wego zwiazku, stanowiacego 2-bromo-/imetylo-dwu- chloro/-siilan o 'temperaturze wrzenia 94—96°/ 57 tor.

Analiza: 14 Wytwarzanie zwiazku wyj- obliczono: znaleziono: C—16,2 C—16,2 H—3,2 ^ H—3,2 Ol—31,9 Cl—31,0 Si—12,6 Si—13,0 Przyklad IX. sciowego. ~ Mieszanine 142,3 ig winylometylodwuchlprosilanu i 1 g bezwodnego Al€l3 chlodzi sie do temperatury —5° do 0°. W tej temperaturze naswietlajac pro¬ mieniami ultrafioletowymi, wprowadza sie kwas chlorowodorowy w ciaigu .90 minut. Po zakonczeniu pochlaniania Hd produkt destyluje sie w kolbie chlodzonej suchym lodem pod cisnieniem 0,1 tor stosujac temperature lazni najwyzej 15°. Otrzy¬ muje sie 177,5 g znanego 2-chloroetylo-/metyUodwu- chloro/-silanu o temperaturze wrzenia 82—84°/68 tor.

Analiza: N obliczono: C—20,3 H^3,9 C1^60,0 Si—15,8 znaleziono: C^20,8 H—3,9 Cl—59,0 Si—16,4 Nr i ; i 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 1 18 1 19 21 22 . 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37. 38 39 40 41 Tablica Xvj^XV2 2~ metyl metyl etyl etyl izopropyl propyl butyl 2-metylopropyl 1-metylopropyl pentyl 2-metylobutyl 3-metylobutyl heksyl heksyl heptyl 2-etyloheksyl 1-metyloheptyl oktyl oktyl nonyl l-metylo-4-etyloheksyl decyl undecyl dodecyl dodecyl tetradecyl heksadecyl oktadecyl oktadecyl 2-chloroetyl 6-chloroheksyl 2-metoksyetyl 2-etoksyetyl 2-butyloksyetyl 2-alliloksyetyl 2-/1-metyloetenoiloksy/-ety 1 2-propyloksyetyl 2-izopropyloksyetyl 2-heksyloksyetyl 2-/2-butyloksyetoksy/-etyl 2-/2-/l-undecylokarboksy/- -etoksy/-etyl 1 2 X 3 ci Br Cl Br§ Cl* Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl 1 Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl bi¬ ci Cl Cl Cl Cl' Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Dane fizyczne: temperatura topnienia, temperatura wrzenia/tor, rtD20 4 " 77°/25 90—91°/25 84—86°/16 94—96°/20 88—90°/14 92—95°/0,3 72°/0,3 135°/0,5 135—140°/0,05 1,4484 155—160°/0,05 1,4441 1,4408 134°/0,001 146°/0,001 1,4446 ' 1,4446 1,4517 1,4592 26—31° 26—30° ° 121—125°/0,001 150—156°/0,001 100—105°/0,001 104—109°/0,001 1,4411 125—130°/0,001 1,4578 *89 004 , 16 ciag dalszy tablicy 2 1-1 42 43 44 45 46 47 ¦ 48 49 50 51 52 53 54 ¦ 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 '67 68 v 69 70 71 * 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 | 100 2 \ 2-/2-/l-heptadecylo-karboksy/- -etoksy/-etyl 2-/2-etoksyetoksy/-etyl 2-fenoksyetyl 2-etylotioetylo 2-oktylotioetylo 1-fenyloetylo 3-fenylopropylc 2-propenyl 2-butenyl 2-butenyl 3,7-dwumetylo-6-oktenyl 3,7-dwumetylo-2,6-oktadienyl -undecenyl 9-oktadecenyl 2-propinyl 2-propinyl 2-butynyl 3-heksynyl 1-etynylobutyl 3-chloro-2-butenyl 3-fenylo-2-propeny1 3-fenylo-2-propenyl 2-cyjanoetyl etoksykarbonylometyl butoksykarbonylometyl l-etoksykarbonylo-/l-metylo/- -metyl cykloheksyl cykloheksylometyl cykloheksylometyl 3-cykloheksylopropyl 3,4-dwumetylocykloheksyl 3,5-dwumetylocykloheksyl 4-III-rzed.butylocyikloheksyl /-/borneyl 6,6-dwumetylobicykio /3,l,l/hept-2-en-2-etyl benzyl benzyl 4-chlorobenzyl 4-chlorobenzyl 4-metoksybenzyl 2,4-dwuchlorobenzyl 4-metylobenzyl fenyl 4-chlorofenyl 3-chlorofenyl 3,4-dwuchlorofenyl 3,5-dwuchlorofenyl 4-bromofenyl 4-metoksyfenyl 3-metoksyfenyl 3-metoksyfenyl 4-butyloksyfenyl 3-III-rzed.butylofenyl 3-metylofenyl 3-metylofenyl \ 3,4-dwumetylofenyl 3-formylofenyl 4-cyjanofenyl 4-etoksykarbonylofenyl 3 ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Br Br Cl ci Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl - Br Cl Cl Cl Br - Cl Br Cl Cl Cl Cl ci' Cl Cl Cl Cl Cl Br "Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl 4 1 1,4442 1,5311 160—165°/0,001 1,4822 1,5179 1,5211 50—54°/0,15 100—107°/0,55 94—96°/0,005 1,4647 1,4797 1,4644 64—70°/0,l 98—100°/0,005 1,4762 190—195°/0,005 105—110°/0,001 1,5632 ' 1,5741 1,4598 1,4478 120—125°/0,001 118—123°/0,001 1,4845 1,4634 1,4707 1,4647 55—58° 138—141°/0,005 150—154°/0,01 1,5434 1,5554 1,5375 1,5604 1,5291 1,5393 1,5503 1,5506 43—47° 54—56° 1,5760 1,5436 1,5528 1,5425 1,5212 1,5230 1,5300 1,5461 1,5346 91—93° 90—93° 94—96°89 004 17 lt ciag dalszy tablicy 2 1 101 102 103 104 105 106 107 108 2 3-etoksykarbonylofenyl 3-trójfluórometylofenyl wzór 8 wzór' 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 4 1 1,5275 1,4676 1,4710 1,5490 1,4670 1,4510 Tablica 3 Nr i 109 110 111 112 113 114 . 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 ' 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 1 151 152 | 153 R!=R2=—CO—R3 R3 oznacza + 2 metyl metyl etyl etyl izopropyl pentyl 1-metylopentyl 1-etylopentyl heptyl oktyl undecyl undecyl tridecyl pentadecyl heptadecyl 2-propenyl 1-propenyl 2-propenyl 1,3-pentadienyl 9-decenyl 8,11-heptadekadienyl chlorometyl jodometyl 2-chloroetyl 1-bromopentyl -bromodecyl -bromodecyl cis-2-chloroetenyl cis-2-chlorcetenyl benzyl benzyl 4-chlorobenzyl 3-metylobenzyl 2-fenyloetyl 3-/4'-metoksyfenylo/-etyl 4-etoksykarbonylobutyl 3-ketobutyl 3-ketobutyl -fenylo-5-ketopentyl 2-etoksyetyl 3-fenoksypropyl 2,4-dwuchlorofenoksymetyl 2,4-dwuchlorofenoksymetyl 2-/4'-chlorofenylo/-l-etenyl 2-fenylo-l-etenyl 3 X ci Br Cl Br Cl Cl Br Cl Cl -Cl Cl Br Br Cl Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl Br Cl Br Cl Cl ci N Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Br Cl - Cl Dane fizyczne: temperatura topnienia, temperatura wrzenia/tor, nD2i 4 ~71—73°/0,8 80—81°/0,3 81—82°/0,2 93—96°/0,01 75°/0,08 1,4302 1,4340 37° 37—39° 64° 1,4540 46—48° 1,4401 125—127° 1,4640 1,4700 43—45° —38° 1,4550 1,4690 42—45° 37—39° 39—41° 68—70° 96—102° 1 45—51° 67—68° 97_100° 1, 75—77° 1,4440 125—127° 129—131° 123—124°89 004 19 20 ciag dalszy tablicy 3 154 155 156 157 158 159 160 161 ' 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 2-fenylonl-eteny 1 2-/3',4,-dwuchlorofenylo/-l-etenyl 2-/4,-metoksyfenylo/-l-etenyl cykloheksylometyl cykloheksylometyl cykloheksyl cyklopropyl 3-cyklaheksenyl 3-cykloheksenyl 2-cyklopentenylo-1-metyl 2-cyklopentenylo- 1-metyl fenyl 4-chlorofenyl 4-metoksyfenyl 4-metylofenyl wzór 14 wzór 15 wzór 16 Br Cl Cl Cl Br Cl Cl Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl Br Br 119—122° 168—169° 1,4530 1,4888 1,4620 1,4502 1,4385 1,4748 1,4652 1,5084 , Tablica 4 Nr 172 .173 174 175 176 177 178 179 1 180 181 182 ¦Ri benzyl benzyl etyl pentyl oktyl 2-butynyl 2-butynyl 4-chlorobenzyl 4-chlorobenzyl 3,7-dwumetylo-6-oktenyl 4-metoksybenzyl R2 C^OIv3 R3 oznacza + metyl metyl metyl metyl metyl metyl metyl etyl etyl etyl • etyl X Cl Br [ Cl ^Br •ci Cl Cl Cl Br Cl Cl Dane fizyczne: 105—110°/0,03 140—147°/0,01 42°/0,5 -87°/0,001 105—110°/0(005 76—80°/0,02 78—80°/0,02 1,4974 1,5155 1,4532 1,4762 * Tablica 5 Nr 183 184 185 185a Ri wzór 17 wzór 17 ' wzór 17 wzór 18 R2 heksyl benzyl etyl etyl /X ci Cl Cl Cl anion ci- ci- ci- ci- Dane fizyczne: 1,4690 33—40° 38—12° Tablica 6 Zwiazki, w których Rt i R2 tworza razem z ato¬ mami sasiednimi pierscien zawierajacy Si: | Nr 186 187 188 189 190 191 Zwiazek wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 Dane fizyczne 155—160°/0,1 108° 1,4711 l | 50 55 SL-CH,-CH,-Cl 2 un2 CH, O /zor 19.

°CH3 '2UI '2 :dr 20.

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu ^roslin, znamien-) ny tym, ,ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden (3-chlorowcoetylo-metylo-silan o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja rodniki al¬ kilowe ewentualnie podstawione atomami chlorow¬ ca, grupami alkoksylowymi, alkenyloksylowymi, fe- 65 noksylowymi, cykloalkilowymi, alkilotio, alkoksy- karbonylowymi, grupa heterocykliczna i/lub grupa dwu- lub trójalkiloamoniowa, ponadto oznaczaja grupy aikenylowe lub cMorowcoalkenylowe, alki- nylowe, cykloalkilowe, rodniki fenyHowe ewentual¬ nie jedno- lub wielopodstawione grupami cyjano¬ wymi ,nitrowymi, alkilowymi, chlorowcoalkilowymi, alkoksylowymi, allkiiotio, alkanoilowymi i/lub alko- ksykairbonylowymi, oraz oznaczaja grupy benzylo¬ we ewentualnie podstawione jednym lub kilkoma rodnilkami alkilowymi, igrupami alkoksylowymi i/lub atomami chlorowca lub oznaczaja grupe —CO—R3, w której R3 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, chlorowcoalkilowy, lub ohlorowcoalke- nylowy, rodnik alkilowy lub alkenylowy podstawio¬ ny rodnikiem cykloalkilowym lub fenylowyim, przy czym rodnik fenylowy imoze byc podstawiony rod¬ nikiem alkilowym, grupa alkoksylowa i/lub ato¬ mem chlorowca, dalej oznacza grupe alkoksyalki- lowa, alkoksykarbonyloalkilowa, benzoiloalkilowa890)04 21 lub rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony ato¬ mami chloirowca, nizszymi rodnikami alkilowymi lub igrupaimi alkoksylowymi, ponadto oznacza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny, a poza tym 22 Ri i R2, równiez w znaczeniu —'OQR3, wraz z sa¬ siednimi atomami moga tworzyc nasycony lub nie¬ nasycony pierscieniowy uklad heterocykliczny za¬ wierajacy Si. ?¦ R, X-CH,-ChU-SL-0-Rs X-CH,-CKrSi-CL CH, CH, 'zor 1 zdr.

2. P3- C -OH 0 Wzór 5 R3-C-0-C-Rs 5 II 11 3 0 0 /zor 4. / X-CH2-CH2-Si-(0-C-R3j2 CH3 u Wzór 5. -0-C-R, 11 * 0 Vzor 6 C7R3 0 0 CH2- Wzor 7 Wzór 8. Wzór 989 004 Si-CH,-CHo-CL -o7/ CH3 Wzór 21 O' -Ck -O7 VSL-CH,-CH--CL '2 Ul '2 CH, 'zor 22 l >-0, Si-CH,-CHrCL -O O /! CH, 2 ^nZ kór 23 XK$i-CHrCH2-CL CH5 '/Yzdr 2489 004 CK 3\ CHi Izor -10 —0 0^CH2- Izor O ¦5 CH2- ¦Wzdr 12 O^CH 'zdr (3. N Jzdr \i lzót 15. Hx CH,-N CH,CH Z^'2 !+) $/ /zor 16. CH5 Izor 17 CHj-N-CHaCHj Wzór 18. CH, ,-JO CH*