PL88937B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL88937B1
PL88937B1 PL1971152310A PL15231071A PL88937B1 PL 88937 B1 PL88937 B1 PL 88937B1 PL 1971152310 A PL1971152310 A PL 1971152310A PL 15231071 A PL15231071 A PL 15231071A PL 88937 B1 PL88937 B1 PL 88937B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amino
formula
acid
benzamide
methoxy
Prior art date
Application number
PL1971152310A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL88937B1 publication Critical patent/PL88937B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/224Phosphorus triamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pod¬ stawionych w pozycji 2 i 5 4-amino-N, N-(dwualkiloalkile- nodwuamino)benzamidów ewentualniew postaci soli. Wy¬ twarzane sposobem wedlug wynalazku zwiazki maja wzór ogólny 1, w którym A oznacza nizszy rodnik alkilenowy, 5 np. etylenowy, propylenowy, butylenowy, izobutylenowy, X oznacza atom chlorowca, np. fluor, chlor, brom lub atom wodoru, Ri i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja nizszy rodnik alkilowy, np. metylowy, etylowy, propylowy a R3 oznacza nizsza grupe alkoksylowa, np. metoksylowa, eto- 10 ksylowa, grupe hydroksylowa lub atom wodoru.
Sole zwiazków o wzorze 1 sa solami z kwasem chlorowo¬ dorowym, bromowodorowym, jodowodorowym, wino¬ wym, octowym lub innymi.
Zwiazki o wzorze 1 i ich sole wykazuja wlasciwosci 15 farmakologiczne i sa uzyteczne jako srodki znieczulajace, uspokajajace, neuroleeptyczne i leki uspokajajace nienar- kotyczne. Na przyklad 4-amino-N-(III-rzed.-aminoalki- lo)-benzamid jest stosowany przeciw arytmii, 2-hydroksy- 4-amino-N-(III-rzed.-aminoalkilo)-benzamid jest srod¬ kiem znieczulajacym, a 2-metoksy-4-amino-5-chloro-N- (III-rzed.,aminoalkilo)-benzamid jest srodkiem przeciw- wymiotnym.
Pochodne benzamidów o podobnych wlasciwosciach farmakologicznych wytwarza sie zgodnie z opisem paten¬ towym ,nr 49832, przez poddanie reakcji odpowiednio podstawionego chlorku kwasu benzoesowego z asymetry¬ cznie podstawiona dwuamina.
Stwierdzono jednakze, ze jeszcze bardziej interesujacy¬ mi pochodnymibenzamidów z punktu widzeniaterapeuty- 30 cznego sa zwiazki o wzorze 1, wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku.
Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 wedlug wy¬ nalazku polega na tym, ze poddaje sie reakcji N,N~dwual- kilenodwuamine z tlenochlorkiem fosforu, po czym otrzy¬ many zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji z podstawio¬ nym w pozycji 2 i 5 kwasem 4-aminobenzoesowym o wzo¬ rze 3.
Synteze N.N-dwualkilenofosforoamidu o wzorze 2 pro¬ wadzi sie w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, stosujac 3 mole N.N-dwualkile- nodwuaminy na 1 mol tlenochlorku fosforu. Tlenochlorek fosforu wprowadza sie do roztworu N-N-dwualkilenod- wuaminy w obojetnym rozpuszczalniku takim jak aroma¬ tyczny lub alifatyczny weglowodór np. benzen, toluen, ksylen, heksan, oktan, dwumetyloformamid, chloroform, korzystnie benzen lub toluen.
N,N-dwualkilenofosforamid o wzorze 2 bedacyw sposo¬ bie wedlug wynalazku produktem posrednim, jest zwiaz¬ kiem nowym. Otrzymuje sie go w postaci stalej, krystalicz¬ nej soli. Na przyklad zwiazek o wzorze 4, otrzymany z dwuetyloetylenodwuaminy i tlenochlorku fosforu, jest cialem krystalicznym, bialym, o temperaturze topnienia 155°C. Mozna goprzeprowadzic w zasadedzialaniemsrod¬ ka alkalicznego. W przypadku stosowania N,N-dwualkilo- amino-alkilenofosforamidu o wzorze 2 w postaci soli pro¬ dukt koncowy równiez otrzymuje sie w postaci soli.
Reakcje zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3 prowadzi sie przez ogrzewanie reagentów w temperaturze 50-150°C w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika. Jako 8893788 937 obojetny rozpuszczalnik stosuje sie jeden z wyzej wymie¬ nionych.
Pochodne kwasu benzoesowego o wzorze 3 mozna wy¬ twarzac z kwasu p-aminobenzoesowego, p-aminosalicylo- wego lub ich pochodnych. Na przyklad kwas 2-hydroksy- 4-amino-5-chlorobenzoesowy otrzymuje sie poddajac rea¬ kcji kwas p-aminosalicylowy ze specjalnym srodkiem chlorujacym, takim jak chlorek fenylojodu, trójchlorek jodu lub imidochlorek kwasu bursztynowego. Kwas 2-al- koksy-4-amino-5-chlorowcobenzoesowy otrzymuje sie przez alkoksylowanie kwasu 2-hydroksy-4-amino-5-chlo- rowcobenzoesowego znanymi srodkami alkilujacymi. Pod¬ stawniki w pozycje 2 i 5 w kwasie p-aminobenzoesowym mozna wprowadzac po wytworzeniu amidu kwasowego sposobem wedlug wynalazku.
Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest to, ze zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie bezposrednio z podstawionego w pozycjach 2 i 5 kwasu 4-aminobenzoesowego, bezzabez¬ pieczania grupy aminowej w pozycji 4, przez stosowanie N.N-dwualkiloaminoalkilenofosforoamidu jako zwiazku posredniego. Dotychczas mozliwosc wytwarzania amidu kwasowego w reakcji pochodnej alifatycznej dwuaminy takiej jak N,N-dwualkiloaminoalkilenofosforoamid z pod¬ stawionym kwasem 4-aminobenzoesowym nie byla znana.
Ponadto, pomimo ze wyjsciowy zwiazek o wzorze 2 jest zwiazkiem nowym, moze on byc latwo otrzymany w reakcji N,N-dwualkiloalkilenodwuaminy z tlenochlorkiem fosfo¬ ru a jego sól jest trwala i nie wymaga zabezpieczania przed wilgocia, jak równiez jest latwa do przechowywania.
Ponadto mozna latwo przekonac sie, ze zwiazek w posta¬ ci zasady jest równiez trwaly, przez analogie do podobnego zwiazku - amidu kwasu szesciometylofosforowego. Jed¬ nakze jesli ten amid podda sie reakcji z kwasem octowym i kwasem benzoesowym, nie otrzymuje sie zadnego amidu.
Otrzymanie bezposrednio amidu z alifatycznej dwuaminy i pochodnej kwasu benzoesowego, z wysoka wydajnoscia i o duzej czystosci bylo niespodziewanym efektem sposobu wedlug wynalazku.
Jak juz wspomniano, w sposobie wedlug wynalazku zabezpieczanie grupy aminowej w pozycji 4, jak równiez aktywowanie grupy karboksylowej nie jest potrzebne. Za¬ dany zwiazek otrzymuje sie w lagodnych warunkach i w krótkim czasie. Tak wiec sposób wedlug wynalazku maksymalnie przewyzsza znane sposoby pod wzgledem prostoty wykonania i obnizenia kosztów produkcji.
Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku.
Przyklad I. Wytwarzanie N,N-dwuetyloaminoetylo- fosforoamidu.
Do roztworu 11,6 g N,N-dwuetyloetylenodwuaminy w 700 ml eteru dodaje sie 5,1 g tlenochlorku fosforu w temperaturze pokojowej. Natychmiast wypadaja krysz¬ taly. Po zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie, wytracone krysztaly odsacza i suszy. Otrzymuje sie 16 g trójchlorowodorku N,N-dwuetyloaminoetylofosforoa- midu o temperaturze topnienia 155°C (z rozkladem). Wy¬ dajnosc 96,4%.., Analiza elementarna: dla CieH45NttOP • 3HC1 Obliczono: C-43,07%;H-9,64%;C1-21,19%;N-16,74% P-6,17% Znaleziono: C - 43,01%; H - 9,85%; Gl - 21,25%; N - 16,59%; P- 5,98% Trójchlorowodorek N,N-dwuetyloaminoetylofosforoa- midu rozpuszcza siewwodzie, roztwóralkalizuje za pomo¬ ca wodorotlenku sodowego i ekstrahuje chloroformem* Wyciag przemywa sie woda i oddestylowuje sie chloro¬ form. Otrzymuje sie N,N-dwuetyloaminofosforoamid w postaci zasady jako lepka, oleista ciecz.
Analiza elementarna: dla Cist^NgOP Obliczono: C-55,07%; H-11,55%; N-21,41%; P-7,89% Znaleziono: C-55,21%; H-11,80%; N-21,19%; P-7,71% Wytwarzanie 2-metoksy-4-amino-5-chloro-(N,N-dwu- etyloaminoetylo) benzamidu.
Do roztworu 39 g N,N-dwuetyloaminoetylofosforoami- du w 500 ml toluenu dodaje sie 60,5 g kwasu 2-metoksy-4- amino-5-chlorobenzoesowego i otrzymana mieszanine utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Po oziebieniu mieszaniny reakcyjnej odsacza sie wytracone krysztaly, przemywa je woda i su¬ szy. Otrzymuje sie 85 g 2-metoksy-4-amino-5-chloro-(N- ,N-dwuetyloaminoetylo)benzamidu o temperaturze to¬ pnienia 145-147°C. Wydajnosc 95,5%.
Analiza elementarna: dla CUH22CIN3O2.
Obliczono: C-56,09%; H-7,40%; N-14,02%; Cl-11,82% Znaleziono: C-56,21%;H-7,65%;N-13,97%;C1-M,69% Przyklad II. Wytwarzanie trójchlorowodorku N,N- dwuetyloaminoetylofosforoamidu.
Do roztworu 7 g N,N-dwuetyloetylenodwuaminy w 30 ml toluenu dodaje sie 3,1 gtlenochlorkufosforu. Nastepnie postepuje sie w sposób opisany w przykladzie! Otrzymuje sie 10 g produktu z wydajnoscia 99%.
Wytwarzanie 2-metoksy-4-amino-5-chloro-(N,N-dwu- etyloaminoetylo) benzamidu.
W 300 ml toluenu zawiesza sie 25 g trójchlorowodorku N,N-dwuetyloaminoetylofosforoamidu i 30 g kwasu2-me- toksy-4-amino-5-chlorobenzoesowego. Mieszanine utrzy¬ muje sie w stanie wrzenia pod chlodnicazwrotna w ciagu 1 godziny i oziebia do temperatury pokojowej. Do mieszani¬ ny dodaje sie 200 ml wody i oddziela warstwe wodna, która alkalizuje sie za pomoca wodorotlenku sodowego. Wytra- 40 eony osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 44 gproduktu z wydajnoscia 97,8%.
Przyklad III. 16,7 gtrójchlorowodorkuN,N-dwuety- loaminoetylofosforoamidu dysperguje sie w ksylenie i do¬ daje 13,7 g kwasu p-aminobenzoesowego. Mieszanine otrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna, a po oziebieniu ekstrahuje woda. Do wyciagu dodaje sie subs¬ tancji alkalicznej, ekstrahuje benzenem i przepuszcza ga¬ zowy chlorowodór.Otrzymuje sie chlorowodorek o tempe¬ raturze topnienia 168°C. Wydajnosc: 95%.
Przyklad IV. Wytwarzanie 2-hydroksy-4-amino-5- chloro-(N,N-dwuetyloaminóetylo)benzamidu.
W 300 ml ksylenu zawiesza sie 25 g trójchlorowodorku N,N-dwuetyloaminoetylofosforoamidu i 28 g kwasu 2-hy- 55 droksy-4-amino-5-chlorobenzoesowego, otrzymanego przez chlorowanie kwasu 2-hydroksy-4-aminobenzoe- sowego za pomoca chlorku cyjanurowego. Mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna i otrzzmuje sie 39 g2-hydroksy-4-amino-5-chloro-(n,N-dwuetyloami- 60 noetylo)benzamidu o temperaturze 'topnienia 160°C. Wy¬ dajnosc: 91%.
Analiza elementarna: dla C13H20CIN3O2 Obliczono: C-54,63%; H-7,05%; N-14,7%; Cl-12,40% as Znaleziono: C-54,48%;H-7,02%;N-14,57%;C1-12,35% 3588 937 Wytwarzanie 2-metoksy-4-amino-5-chloro-(N,N-dwu- etylo-aminoetylo)benzamidu.
Do roztworu 0,1 mola wodorotlenku potasowego w 200 ml metanolu dodaje sie 28,6 g (0,1 mola) 2-hydroksy-4- amino-5-chloro-(N,N-dwuetyloaminoetylo)benzamidu.
Nastepnie do otrzymanego roztworu wkrapla sie 12,6g(0,1 mola) siarczanu metylu, mieszajac i ogrzewajac mieszani¬ ne. Po oziebieniu mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje sie metanol i dodaje wody w celu wytracenia krysztalów.
Krysztaly przekrystalizowuje sie z izopropanolu i otrzy¬ muje sie 25,5g2-metoksy-4-amino-5-chloro(N,N-dwuety- loaminoetylo)benzamidu o temperaturze topnienia 145- 147°C.
Analiza elementarna: dla C14H22O2N3CI Obliczono: C-56,09%; H-7,40%; N-14,02%; Cl-11,82% Znaleziono: C-56,20%;H-7,62%;N-13,88%;C1-11,75% Przyklad V. Do roztworu 11,6 gN,N-dwuetyloetyle- nodwuaminy w 100 ml benzenu dodaje sie 5,1 g tlenochlor¬ ku fosforuw temperaturzepokojowej. Natychmiast wytra¬ ca sie krystaliczny osad. Do mieszaniny dodaje sie 20,2 g kwasu 2-metoksy-4-amino-5-chlorobenzoesowego i ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie postepuje sie w sposób opisany w przykladzieI i otrzymuje 28,5 g 2-metoksy-4-amino-5-chloro-(N,N-dwuetyloami- noetylo)benzamidu. Wydajnosc 95%.
Przyklad VI. W sposób opisany w przykladzie I pod¬ daje sie reakcji 12 g N>N-dwuetyloaminoetylofosforoami- du i 22 g kwasu 2-metoksy-4-amino-5-bromoben- zoesowego w benzenie. Otrzymuje sie 30 g 2-metoksy-4-a- mino-5-bromo-(N,N-dwuetyloaminoetylo)benzamidu o temperaturze topnienia 135-136°C. Wydajnosc 96,8%.
Analiza elementarna: dla Ci4H22BrN302 Obliczono: C-48,85%; H-6,44%; Br-23,21%; N-12,21% Znaleziono: C-48,79%;H-6,53%;Br-23,00%;N-12,39% ? ) 3HCI Sklad wykonano w DSP, zam. 6730 Druk w UP PRL, naklad 125 + 20 egz.
Cena zl 10,-

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania, ewentualnie w postaci soli, pod¬ stawionych w pozycji 2 i 5 4-amino-N,N-(dwualkilenod- wuamino)benzarnidów o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza nizszy rodnik alkilenowy, X oznacza atom chlorowca lub atom wodoru, Ri i R2 sa takiesamelubrózne i'oznaczaja nizszy rodnik alkilowy, a R3 oznacza nizsza grupe alkoksylowa, grupe hydroksylowa lub atom wodoru, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji N,N-dwualkilenod- wuamine z tlenochlorkiem fosforu, po czym otrzymany zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji z podstawionym w pozycjach 2 i 5 kwasem 4-amino-benzoesowym o wzo¬ rze 3. CZYT Urzedu ^al^wi^/ec;-.88 937 CONHAN /K1 0=P-(NHAN\n' ) Wzór 2 R2 '3 + H3POA Schemat /C2H5 0=P-(NHCH2CH2K *
PL1971152310A 1970-12-21 1971-12-20 PL88937B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP45115341A JPS4940459B1 (pl) 1970-12-21 1970-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88937B1 true PL88937B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=14660130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971152310A PL88937B1 (pl) 1970-12-21 1971-12-20

Country Status (28)

Country Link
JP (1) JPS4940459B1 (pl)
AR (1) AR195064A1 (pl)
AT (1) AT314509B (pl)
AU (1) AU459435B2 (pl)
BE (1) BE776936A (pl)
BG (2) BG18860A3 (pl)
CA (1) CA981692A (pl)
CH (2) CH548985A (pl)
CS (1) CS174172B2 (pl)
DE (1) DE2162917B2 (pl)
ES (1) ES398146A1 (pl)
FI (1) FI55991C (pl)
FR (1) FR2118960B1 (pl)
GB (1) GB1353499A (pl)
HU (1) HU163170B (pl)
IE (1) IE35908B1 (pl)
IL (1) IL38417A (pl)
LU (1) LU64484A1 (pl)
MC (1) MC939A1 (pl)
NL (1) NL7117522A (pl)
NO (1) NO137088C (pl)
OA (1) OA03933A (pl)
PH (1) PH9783A (pl)
PL (1) PL88937B1 (pl)
RO (1) RO57372A (pl)
SE (1) SE402277B (pl)
YU (1) YU35341B (pl)
ZA (1) ZA718479B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791677A (fr) * 1972-07-19 1973-03-16 Renfag Sa Procede de preparation de n-(diethylaminoethyl)-2- methoxy-5-methylsulfonyl-benzamide
BE793871A (fr) * 1972-07-19 1973-05-02 Renfag Sa Procede de preparation du n-(1-ethyl-2- pyrrolidylmetyl) -2-methoxt-5-ethylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'addition
CH614709A5 (pl) * 1975-09-25 1979-12-14 Ciba Geigy Ag

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3170955A (en) * 1958-04-25 1965-02-23 Abbott Lab Amino and halogen substituted-n-diloweralkylamino-alkyl-benzamides
NL281394A (pl) * 1961-07-25

Also Published As

Publication number Publication date
BE776936A (fr) 1972-06-20
OA03933A (fr) 1975-08-14
AU459435B2 (en) 1975-03-27
YU35341B (en) 1980-12-31
PH9783A (en) 1976-03-17
RO57372A (pl) 1975-02-15
NO137088B (no) 1977-09-19
IL38417A (en) 1975-05-22
FI55991C (fi) 1979-11-12
IE35908L (en) 1972-06-21
GB1353499A (en) 1974-05-15
CS174172B2 (pl) 1977-03-31
SE402277B (sv) 1978-06-26
FI55991B (fi) 1979-07-31
AT314509B (de) 1974-04-10
MC939A1 (fr) 1973-08-10
AU3715271A (en) 1973-06-28
CA981692A (en) 1976-01-13
BG19601A3 (bg) 1975-06-25
DE2162917C3 (pl) 1978-11-30
CH548985A (fr) 1974-05-15
HU163170B (pl) 1973-06-28
ZA718479B (en) 1973-01-31
NO137088C (no) 1977-12-28
DE2162917B2 (de) 1978-04-13
CH545273A (fr) 1973-12-15
FR2118960B1 (pl) 1974-11-15
DE2162917A1 (de) 1972-09-07
LU64484A1 (pl) 1973-07-16
ES398146A1 (es) 1974-08-01
IE35908B1 (en) 1976-06-23
YU316371A (en) 1980-06-30
NL7117522A (pl) 1972-06-23
BG18860A3 (bg) 1975-03-20
JPS4940459B1 (pl) 1974-11-02
AR195064A1 (es) 1973-09-10
FR2118960A1 (pl) 1972-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890000465B1 (ko) 스피로-쿼터너리 암모늄 할라이드 및 n-(2-피리미디닐)피페라지닐 알킬아자스피로알칸디온의 제조방법
Crossley et al. Chemotherapeutic Dyes. II. 5-Arylamino-9-dialkylaminobenzo [a] phenoxazines1
Curd et al. 167. Synthetic antimalarials. Part XVII. Some aminoalkylaminoquinoline derivatives
US2042023A (en) Quaternary heterocyclic urea compounds and manufacture thereof
US4198407A (en) Substituted 2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, and coccidiostatic agents containing same
US3928228A (en) 4,4{40 -Stilbenebis-pyridooxazoles and related optical brighteners and polymeric compositions brightened thereby
PL88937B1 (pl)
Middleton et al. Preparation of 1, 8‐naphthalimides as candidate fluorescent probes of hypoxic cells
US4333933A (en) Benzoguanamine derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing the same
US2745837A (en) Benzhydryl ethers of alkyl piperidinols
US3700665A (en) Diamino-s-triazines
US2901484A (en) Bis-quinoliniums
JPH0374671B2 (pl)
US2217660A (en) Secondary xenoxy-alkyl amines
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
US3900476A (en) 2(2'-pyrimidylamino)quinazolines and their preparation
US3170910A (en) Cationic azo compounds
US2778833A (en) nrirs
US2458485A (en) Process of preparing 4-substituted-ar-tetrahydro-2-naphthols
US2701247A (en) Chs ch
US4691056A (en) 3-halogenoacetonesulfonamides and a process for their preparation
EP0003259B1 (en) N-formylanilido aromatic compounds, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding n-phenyl aromatic amino compounds
PL127344B1 (en) Method of obtaining concentrated pyrimidine compounds with nitrogen bridge
CA1050542A (en) Process for the preparation of 2-amino-benzylamines
US3412130A (en) Quaternary ammonium dyestuffs of o-nitro-phenyl substituted dilower alkylene triamines