NO137088B - Fremgangsm}te ved fremstilling av benzamid-derivater - Google Patents
Fremgangsm}te ved fremstilling av benzamid-derivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO137088B NO137088B NO4695/71A NO469571A NO137088B NO 137088 B NO137088 B NO 137088B NO 4695/71 A NO4695/71 A NO 4695/71A NO 469571 A NO469571 A NO 469571A NO 137088 B NO137088 B NO 137088B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amino
- acid
- general formula
- preparation
- dialkylalkylenediamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 ethylene, propylene, butylene, isobutylene Chemical group 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 2
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DSPXASHHKFVPCL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanocyclohexene Chemical compound [C-]#[N+]C1=CCCCC1 DSPXASHHKFVPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXLHIGUTBQVOF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-bromo-2-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(Br)C=C1C(O)=O WHXLHIGUTBQVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVEATKYEARPWRE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(Cl)C=C1C(O)=O RVEATKYEARPWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKPRECBIRGXIAB-UHFFFAOYSA-N CCNN(NCC)P(N)(=O)NCC Chemical compound CCNN(NCC)P(N)(=O)NCC WKPRECBIRGXIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZOYAPPUYJGHOC-UHFFFAOYSA-N Cl[IH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[IH]C1=CC=CC=C1 GZOYAPPUYJGHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002111 antiemetic agent Substances 0.000 description 1
- 229940125683 antiemetic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUTNAPRHBFFUBV-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2,5-dione;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1CCC(=O)N1 ZUTNAPRHBFFUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/224—Phosphorus triamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved frem-
stilling av 4-amino-2,5-substituerte N,N-(dialkylalkylendiamin)-
benzamider og salter derav. Nærmere bestemt er den nye fremgangs-
måte karakterisert ved at eh 4-amino-2,5-substituert benzoesyre av den generelle formel:
hvor X og har de følgende angitte betydninger, omsettes med et,
in situ fra N,N-dialkylalkylendiamin og fosforoxyklorid dannet N,N-dialkylaminoalkylenfosforamid av den generelle formel:
eller et salt derav, hvor A, R^ og R2 har de følgende angitte be-
tydninger.
Forbindelsene som fremstilles ifølge foreliggende opp-
finnelse har følgende generelle formel:
hvor A er en lavere alkylengruppe, f.eks. ethylen, propylen, butylen, isobutylen, X er et halogenatom, f.eks. F, Cl, Br, eller hydrogenatom, R-L og R2" er like eller forskjellige, eri lavere' alky.lgruppe, f.eks. methyl, ethyl, propyl, og R^ er en lavere alkoxygruppe, f.eks. methoxy, ethoxy, eller hydroxylgruppe eller hydrogenatom.
Blant forbindelsene omfattes også salter av forbindelsene av den ovenfor angitte formel, f.eks. et salt av saltsyre, hydro-. bromsyre, hydrojodsyre, vinsyre, eddiksyre og lignende.
Forbindelsene har farmakologiske egenskaper, og er nyttige som analge.tiske-, sedative-, neuroléptiske- og beroligende midler. I særdeleshet er ^-amino-N-(tert.aminoalkyl)-benzamider nyttige som anti-arrhytmetisk middel, 2-hydroxy-^-amino-N-Ctert.aminoalkyl)-benzamid er nyttig som analgétisk middel og 2-methoxy-lf-amino-5-klor-N-(tert.aminoalkyl)-benzamid er nyttig som antiemetisk middel.
Omsetningen er vist ved folgende reaksjonsskjema:
hvor A, X, R-p R2 og R^ har de ovenfor angitte betydninger. I det tilfelle hvor både R^ og X er H er det uheldig å angi forbindelsen som 2,5-substituert, men den er likevel for enkelthets.skyld angitt slik.
Omsetningen mellom N,N-dialkylaminoalkylenfosforamid og den ^--amino-2,5-substituerte benzoesyre kan. utfores ved å oppvarme den til 50 - 150°C i et inert løsningsmiddel. Som inert løsningsmiddel kan anvendes et aromatisk eller alifatisk.hydrocarbon, f.eks. benzen, toluen, xylen, hexan, octan, etc. eller dimethylformamid, kloroform, fortrinnsvis•benzen eller toluen.
N,N-dialkylaminoalkylenfosforamid kan benyttes i form av et salt såvel som basen av den ovenfor angitte formel, og- i det tilfelle det anvendes i form av et salt, erholdes den onskede forbindelse også
i form av et salt.
N,N-dialkylaminoalkylenfosforamidet som er et av utgangsmateri-• alene i foreliggende fremgangsmåte er en ny forbindelse og denne kan fremstilles ved å omsette N,N-dialkylalkylendiamin med fosforoxyklorid og det erholdte salt er et stabilt krystallinsk salt. Eksempelvis er forbindelsen av følgende formel:
som fremstilles fra diethylendiamin og fosforoxyklorid et stabilt hvitt krystallinsk stoff med smeltepunkt 155°C, og en oljeaktig base kan lett erholdes ved å tilsette alkali til det krystallinske stoff.
Fremstilling av det nye utgangsmateriale kan utfores ved å lose 3 mol N,N-dialkylalkylendiamin i et inert løsningsmiddel og der-etter tilsette 1 mol fosforoxyklorid ved fra omgivende temperatur til losningsmidlets tilbakeløpstemperatur, hvorved N,N-dialkyl-aminoalkylenfosforamid kan erholdes praktisk talt kvantitativt. Som.inert løsningsmiddel kan anvendes det samme som de som er angitt for foreliggende fremgangsmåte.
Benzoesyrederivatet som er det annet av utgangsmaterialene som anvendes i foreliggende fremgangsmåte, kan fremstilles fra konven-sjonell p-aminobenzoesyre, p-aminosalicylsyre og derivater derav. For eksempel kan 2-hydroxy-<1>+-amino-5-klorbenzoesyre fremstilles ved å omsette p-aminosalicylsyre med et spesielt klorineringsmiddel, slik som fenyljodklorid, jodtriklorid.og succinimidklorid. 2-alkoxy-^-amino-5-halo-benzoesyre kan fremstilles ved å alkoxylere 2-hydroxy-<1>+-amino-5-halobenzoesyre med et vanlig alkyleringsmiddel. Substituentene i 2-og 5-stilling i p-aminobenzoesyren kan innfores etter dannelsen av syreamidkombinasjonen ved foreliggende fremgangsmåte som angitt ovenfor.
Foreliggende fremgangsmåte har den fordel at den ønskede forbindelse kan fremstilles direkte fra den ^-amino-2,5-substituerte benzoesyre uten å beskytte aminogruppen i ^--stilling, på grunn av anvendelse av N,N-dialkylaminoalkylenfosforamid som utgangsmateriale. Det er ikke tidligere kjent at et syreamid kan fremstilles ved- å omsette et alifatisk diaminderivat slik som N,N-dialkyl-aminoalkylenfosforamid med ^-amino-substituert benzoesyre som i foreliggende oppfinnelse. Selv om utgangsmaterialet N,N-dialkyl- . aminoalkylenfosforamid er en ny forbindelse, kan den lett fremstilles ved å omsette N,N-dialkylalkylendiamin med fosforoxyklorid, og dets salt er meget stabilt, hvorfor det ikke er nødvendig å ta for-holdsregler overfor fuktighet, og det er meget lett å håndtere.
Som ovenfor beskrevet er det ifølge foreliggende fremgangsmåte ikke nødvendig å beskytte aminogruppen ved 4-stilling, og heller ikke aktivere carboxylgruppen, og den ønskede forbindelse kan fremstilles under milde betingelser og i løpet av kort tid, hvorfor foreliggende fremgangsmåte representerer et betydelig tek-nisk fremskritt overfor de vanlige fremgangsmåter siden den letter reaksjonsgangen og minsker produksjonsomkostningene. Foreliggende oppfinnelse illustreres ved de følgende eksempler:
Eksempel 1
I 100 ml benzen ble oppløst 11,6 g N,N-diethylethylendi-amin og tilsatt 5,1 g fosforoxyklorid ved romtemperatur. Omsetningen startet øyeblikkelig under dannelse av et krystallinsk bunnfall. Til blandingen ble tilsatt 20,2 g 2-methoxy-4-amino-5-klorbenzoe-syre> og blandingen ble derefter kokt under tilbakeløp. Efter av-kjøling ble det krystallinske bunnfall fraskilt ved filtrering, vasket med vann og tørket, hvorved der ble erholdt 85 g 2-methoxy-4-amino-5-klor-(N,N-diethylaminoethyl)-benzamid.
Utbytte: 95,5 %; sm.p. 145 - 147°C.
Elementæranalyse: C^4H22Cl ^ 2°2
Beregnet (<%>)<:> c = 56fQ9. H = 7;4o. N = 14,02; Cl = 11,82 Funnet (%): C = 56,21; H = 7,65; N = 13,97; Cl = 11,69
Eksempel 2
12 g N,N-diethylaminoethylfosforamid ble omsatt med 22 g 2-methoxy-4-amino-5-brombenzoesyre i benzen, og reaksjonsblandingen ble behandlet som angitt i eksempel 1, hvorved der ble erholdt 30 g 2-methoxy-4-amino-5-brom-(N,N-diethylaminoethyl)-benzamid.
Utbytte: 96,8 %; sm.p. 135 - 136°C.
Elementæranalyse: C^H22Br N3°2
Beregnet (%): C = 48,85; H = 6,44; Br = 23,21; N = 12,21 Funnet (%): C = 48,79; H = 6,53; Br = 23,00; N = 12,39.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av <1>+-amino-2,5-substituerte N,N-(dialkylalkylendiamin)-benzamider av den generelle formel:og salter derav, hvor A er en lavere alkylengruppe, R^ og R?, som er like eller forskjellige er lavere alkylgrupper,R er et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en lavere alkoxygruppe og X er et halogen-eller hydrogenatom, karakterisert ved at en ^-amino- .2, 5-substituert benzoesyre av den generelle formel:hvor X og R^ har de følgende angitte betydninger, omsettes med et,in situ fra N,N-dialkylalkylendiamin og fosforoxyklorid dannet N,N-dialkylaminoalkylenfosforamid av den generelle formel:eller et salt derav, hvor A, R^ og R2 har de følgende: angitte betydninger.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP45115341A JPS4940459B1 (no) | 1970-12-21 | 1970-12-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO137088B true NO137088B (no) | 1977-09-19 |
NO137088C NO137088C (no) | 1977-12-28 |
Family
ID=14660130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO4695/71A NO137088C (no) | 1970-12-21 | 1971-12-20 | Fremgangsm}te ved fremstilling av benzamid-derivater |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4940459B1 (no) |
AR (1) | AR195064A1 (no) |
AT (1) | AT314509B (no) |
AU (1) | AU459435B2 (no) |
BE (1) | BE776936A (no) |
BG (2) | BG19601A3 (no) |
CA (1) | CA981692A (no) |
CH (2) | CH548985A (no) |
CS (1) | CS174172B2 (no) |
DE (1) | DE2162917B2 (no) |
ES (1) | ES398146A1 (no) |
FI (1) | FI55991C (no) |
FR (1) | FR2118960B1 (no) |
GB (1) | GB1353499A (no) |
HU (1) | HU163170B (no) |
IE (1) | IE35908B1 (no) |
IL (1) | IL38417A (no) |
LU (1) | LU64484A1 (no) |
MC (1) | MC939A1 (no) |
NL (1) | NL7117522A (no) |
NO (1) | NO137088C (no) |
OA (1) | OA03933A (no) |
PH (1) | PH9783A (no) |
PL (1) | PL88937B1 (no) |
RO (1) | RO57372A (no) |
SE (1) | SE402277B (no) |
YU (1) | YU35341B (no) |
ZA (1) | ZA718479B (no) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE791677A (fr) * | 1972-07-19 | 1973-03-16 | Renfag Sa | Procede de preparation de n-(diethylaminoethyl)-2- methoxy-5-methylsulfonyl-benzamide |
BE793871A (fr) * | 1972-07-19 | 1973-05-02 | Renfag Sa | Procede de preparation du n-(1-ethyl-2- pyrrolidylmetyl) -2-methoxt-5-ethylsulfonyl-benzamide et de ses sels d'addition |
CH614709A5 (no) * | 1975-09-25 | 1979-12-14 | Ciba Geigy Ag |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3170955A (en) * | 1958-04-25 | 1965-02-23 | Abbott Lab | Amino and halogen substituted-n-diloweralkylamino-alkyl-benzamides |
NL281394A (no) * | 1961-07-25 |
-
1970
- 1970-12-21 JP JP45115341A patent/JPS4940459B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-12-17 YU YU3163/71A patent/YU35341B/xx unknown
- 1971-12-17 DE DE2162917A patent/DE2162917B2/de active Granted
- 1971-12-20 LU LU64484A patent/LU64484A1/xx unknown
- 1971-12-20 AR AR239698A patent/AR195064A1/es active
- 1971-12-20 ZA ZA718479A patent/ZA718479B/xx unknown
- 1971-12-20 NL NL7117522A patent/NL7117522A/xx unknown
- 1971-12-20 NO NO4695/71A patent/NO137088C/no unknown
- 1971-12-20 IE IE1608/71A patent/IE35908B1/xx unknown
- 1971-12-20 BG BG21828A patent/BG19601A3/xx unknown
- 1971-12-20 BE BE776936A patent/BE776936A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-20 ES ES398146A patent/ES398146A1/es not_active Expired
- 1971-12-20 FR FR7145812A patent/FR2118960B1/fr not_active Expired
- 1971-12-20 BG BG19283A patent/BG18860A3/xx unknown
- 1971-12-20 OA OA54443A patent/OA03933A/xx unknown
- 1971-12-20 CA CA130,611A patent/CA981692A/en not_active Expired
- 1971-12-20 SE SE7116316A patent/SE402277B/xx unknown
- 1971-12-20 FI FI3619/71A patent/FI55991C/fi active
- 1971-12-20 GB GB5910171A patent/GB1353499A/en not_active Expired
- 1971-12-20 PL PL1971152310A patent/PL88937B1/pl unknown
- 1971-12-20 MC MC964A patent/MC939A1/xx unknown
- 1971-12-21 AU AU37152/71A patent/AU459435B2/en not_active Expired
- 1971-12-21 HU HUSO1027A patent/HU163170B/hu unknown
- 1971-12-21 RO RO69131A patent/RO57372A/ro unknown
- 1971-12-21 CH CH103773A patent/CH548985A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 IL IL38417A patent/IL38417A/xx unknown
- 1971-12-21 AT AT1094671A patent/AT314509B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 CH CH1866571A patent/CH545273A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 CS CS8867A patent/CS174172B2/cs unknown
- 1971-12-21 PH PH13132A patent/PH9783A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
Padwa et al. | Generation of azomethine ylides via the desilylation reaction of immonium salts | |
SU679141A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
US3197473A (en) | Carboxylic acid amides and method for their preparation | |
US2692285A (en) | Di-sec-alkyl-dialkylammonium salts and processes for preparing the same | |
US4018824A (en) | 1-Aryloxy-3-aminopropane derivatives | |
NO137088B (no) | Fremgangsm}te ved fremstilling av benzamid-derivater | |
Suwiński et al. | Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1, 2, 4-triazole or hydroxylamine | |
US2623880A (en) | N-(beta-n'-phenyl-n'-benzylaminoethyl) pyrrolidine | |
US3022302A (en) | Manufacture of nu, nu-disubstituted amides of aryl acetic acids | |
CA1078395A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
US3936444A (en) | Production of aryl lactam-hydrazones | |
JPS59181257A (ja) | ウレイドベンズアミド誘導体 | |
Katritzky et al. | The Synthesis and Reactions of 1‐(2‐Propynyl) pyidinium Salts | |
US3936459A (en) | 1',4'-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3'(2'H)quinoline]-2'-one compounds | |
US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
US2571755A (en) | Preparation of threonine and intermediates therefor | |
US3759976A (en) | Nitrile compounds | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
US4421919A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives | |
US3519620A (en) | 2-vinyl-1,4-dihydroquinazoline derivatives | |
US3141893A (en) | 4-amino-coumarins | |
US2486792A (en) | 1-alkyl-4-(meta-hydroxyphenyl)-4-carbalkoxyl-piperidines and their production | |
US3433802A (en) | 3-(n-lower-alkylanilino)pyrrolidines | |
GB2092130A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4- tetrahydroquinoline Derivatives |