PL87655B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL87655B1
PL87655B1 PL1973166602A PL16660273A PL87655B1 PL 87655 B1 PL87655 B1 PL 87655B1 PL 1973166602 A PL1973166602 A PL 1973166602A PL 16660273 A PL16660273 A PL 16660273A PL 87655 B1 PL87655 B1 PL 87655B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pitch
tall oil
oil
distillation
distillate
Prior art date
Application number
PL1973166602A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oulu Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oulu Oy filed Critical Oulu Oy
Publication of PL87655B1 publication Critical patent/PL87655B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B13/00Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
    • C11B13/005Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/74Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia wysokogatunkowych cennych produktów z pa¬ ku z oleju talowego, otrzymanego podczas desty¬ lacji oleju talowego, a mianowicie kwasów tlu¬ szczowych i zywicy albo ich mieszaniny oraz nowego rodzaju twardego paku.Przy uszlachetnianiu surowego oleju talowego przez destylacje otrzymuje sie zwykle nastepu¬ jace cztery glówne produkty: przedgon (5—10%), kwas tluszczowy oleju talowego i nieznaczne ilosci olejów zawierajacych zywice (30—35%), zy¬ wice talowa (30—35%) i jako pozostalosc po de¬ stylacji pak z oleju talowego (20—30%). Z tych czterech produktów tylko drugi i trzeci produkt stanowia wartosciowe surowce potrzebne w prze¬ mysle chemicznym. W wiekszosci urzadzen de¬ stylacyjnych spala sie przynajmniej wieksza czesc przedgonu i paku z oleju talowego.W przemysle celulozy siarczanowej w ostatnich latach w coraz wiekszym zakresie stosuje sie przerabianie równiez drewna drzew lisciastych, przede wszystkim brzozy, jako surowca. Naste¬ pstwem tego bylo pogorszenie jakosci otrzyma¬ nego surowego oleju talowego. W urzadzeniach destylacyjnych okolicznosc ta objawia sie mie¬ dzy innymi przez powiekszenie otrzymanej ilosci paku, co naturalnie pogarsza ekonomiczna ren¬ townosc calego procesu destylacji.Sposób wytwarzania kwasu tluszczowego i zy¬ wicy albo ich mieszaniny oraz nowego rodzaju twardego paku z oleju talowego otrzymanego pod¬ czas destylacji oleju talowego wedlug wynalazku polega na tym, ze pak z oleju talowego albo sam albo rozpuszczony w rozpuszczalniku razem z czyn¬ nikiem zasadowym ogrzewa sie w temperaturze 200—300°C, przy czym ilosc zasad wynosi 5—25% ilosci paku, otrzymany w ten sposób produkt rea¬ kcji zakwasza sie do powstania oleju, którego liczba kwasowa miesci sie w zakresie 50—150, otrzymany olej albo sam albo po usunieciu soli utworzonej podczas zakwaszania poddaje sie de¬ stylacji pod cisnieniem ponizej 50 mm Hg, przy czym otrzymuje sie 10—70% destylatu, którego liczba kwasowa miesci sie w zakresie 100—190 i który mozna poddac dalszemu uszlachetnianiu w znany sposób przez frakcjonowana destylacje pod zmniejszonym cisnieniem, i otrzymuje sie po¬ zostalosc z destylacji, którego temperatura miek- nienia oznaczona metoda kuli i pierscienia wy¬ nosi co najmniej 50°C.Korzystne jest, jesli pak z oleju talowego pod- daje sie obróbce w temperaturze 230—280°C za pomoca 7—20% alkaliów, utworzone roztopione mydlo pakowe wprowadza sie do wody, utwo¬ rzony w ten sposób roztwór mydla pakowego zakwasza sie do utworzenia oleju i sól metalu alkalicznego utworzona podczas zakwaszania wy- 87 65587 655 3 mywa sie woda. Do oleju wytworzonego podczas zakwaszania mydla pakowego korzystnie dodaje sie rozpuszczalnik i sól utworzona . podczas za¬ kwaszania oddziela sie przez dekantowanie, wi¬ rowanie, saczenie albo przemywanie woda. De¬ stylat otrzymany z paku z oleju talowego razem z olejem talowym poddaje sie dalszemu uszla¬ chetnianiu przez frakcjonowana destylacje pod zmniejszonym cisnieniem w takiej postaci, ze de¬ stylat pakowy wprowadza sie albo do surowego oleju talowego albo alternatywnie do destylatu odpadajacego z kolumny pakowej.Niniejszy wynalazek stwarza nowe mozliwosci ekonomicznego wykorzystania paku z oleju talo¬ wego. Normalny pak z oleju talowego, poddany obróbce -sposobem wedlug wynalazku, dostarcza —40%v destylattt.lnadajacego sie do dalszego uszlachetniania i ja"ko pozostalosc po destylacji 60—7O0/^ calkowicie 'nowego rodzaju twardego pa¬ ku, którego nfemperatura mieknienia oznaczona metoda kuli i-pierscienia wynosi 60—90°C i który w razie potrzeby mozna przeprowadzic w stan bezpopiolowy. Destylat ma nastepujace typowe wartosci .analityczne: Tablica 1 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, °/o Zawartosc skladników nie ulega¬ jacych zmydleniu, % Zabarwienie (wedlug Gardner'a) 150—160 155—165 —50 —20 —12 Wynalazek opiera sie na obserwacji, ze w paku z oleju talowego miedzy liczba kwasowa i liczba zmydlania wystepuje znaczna róznica. Ta róznica, okreslona równiez jako liczba estrowa, wynika z nastepujacej tablicy, w której odpowiednie wartosci dla próbek paku zestawiono z trzech do¬ wolnie wybranych europejskich zakladów desty¬ lacyjnych stosujacych jako surowiec olej talowy.Tablica 2 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Liczba estrowa A 90 55 B 40 100 60 C 95 65 Wlasciwy impuls dla niniejszego wynalazku dalo jednak dopiero spostrzezenie, ze jesli zmy- dlanie paku z oleju talowego przeprowadza sie w nadzwyczaj ostrych warunkach, np. przez dwu¬ godzinne traktowanie za pomoca, 10—15% alka- 40 50 55 00 65 liów w temperaturze 230°C, zostaja uwolnione w nieoczekiwanym zakresie równiez takie silnie zwiazane kwasy, które przy slabym lub um.er- kowanie silnym ogrzewaniu, jakie ma miejsce np. przy okreslaniu liczby zmydlania, nie ulegaja wplywowi w znaczniejszym stopniu. W wyniku zmydlania w tak ostrych warunkach zostaje uwol¬ nionych tak duzo kwasów, ze rzeczywista liczba zmydlania paku osiaga wartosc okolo 120—140.W przypadku tych trudno ulegajacych rozkla¬ dowi zwiazków chodzi w niektórych przypadkach wyraznie o takie, które byly juz obecne w pierwot¬ nym surowym oleju talowym i przetrwaly bez rozkladu gotowanie celulozy siarczanowej. Jest jednak bardzo prawdopodobne, ze mianowicie kwasy zywiczne w pierwszym stopniu destylacji oleju talowego w tak zwanej kolumnie pakowej tworza trudno zmydlajace sie zwiazki wedlug na¬ stepujacego mechanizmu: W pierwszym stopniu posrednim powstaja bezwodniki kwasów zywicz¬ nych, uwarunkowane przez wysoka temperature, z odszczepieniem wody, które z kolei maja bar¬ dzo silna sklonnosc do reagowania z alkoholami w taki sposób, ze polowa bezwodnika tworzy ester z odpowiednim alkoholem, podczas gdy druga polowa zostaje uwolniona w postaci kwasu zywicznego: (RCO)20 + R/OH - RCOOR'+ RCOOH Pozostalosci kwasu siarkowego zawarte w su¬ rowym oleju talowym przyspieszaja te reakcje katalitycznie. Wystepowanie wyzej podanego me¬ chanizmu reakcji popiera równiez obserwacja, ze pak z oleju talowego pomimo korzystnych sto¬ sunków praktycznie nie zawiera wcale bezwod¬ ników kwasów zywicznych. Okolicznosc ta jest tym uzasadniona, ze bezwodnik kwasu zywicznego wystepuje tylko jako krótkotrwaly produkt po¬ sredni, ktcry bezposrednio po jego powstaniu bie¬ rze udzial w wyzej opisanej reakcji estryfikacji.Dopiero gdy zawarte w paku alkohole sa calko¬ wicie zuzyte, zaczynaja sie tworzyc trwale bez¬ wodniki. Nastepujaca tablica pokazuje, jaki wplyw maja warunki zmydlania na uwolnienie tych sil¬ nie zwiazanych kwasów.Tablica 3 - Pak wyjsciowy %NaOH, 50% wod¬ nej emulsji, 3 h, 100°C % NaOH, 2h, 200°C % NaOH, 2h, 230°C Liczba kwasowa 39 79 72 120 Liczba zmydlania 96 100 124 Korzystny dla reakcji zmydlania paku jest za¬ kres temperatur 220—250°C. W nizszej tempera¬ turze zachodzi tylko niecalkowite zmydlanie, oprócz tego mydlo pakowe ma potem tak wysoka lep-5 kosc, ze utrudnia to mieszanie i w temperaturze ponizej 200°C staje sie ono nawet prawie nie¬ mozliwe. W temperaturze powyzej 250°C proces zmydlania zostaje przyspieszony, jednakze docho¬ dzi równoczesnie do spotegowanych reakcji dekar- boksylacji i rozszczepiania kwasów. Dla samego zmy- dlenia wystarczyl by równiez krótszy czas trwania reakcji niz 2 godziny. Znaczenie dlugiego czasu reakcji polega glównie na tym, ze nastepuje przy tym w znacznym zakresie dehydratacja alkoholi uwalnianych z estrów, przede wszystkim steroli, przy czym tworza sie z odszczepieniem wody we¬ glowodory, które nastepnie podczas destylacji nie wiaza sie ponownie z kwasami jak to mialoby miejsce w przypadku wolnych steroli.Wymagana ilosc alkaliów zalezy do pewnego stopnia od jakosci paku i wynosi zwykle 10—15%, w odniesieniu do ilosci paku. Alkalia moga byc dodane albo same bezposrednio, albo np. w po¬ staci 50%-go roztworu wodnego. Dodawanie moz¬ na rozpoczac ewentualnie juz w temperaturze 100—150°C. Ze wzrostem dodanej ilosci alkaliów podwyzsza sie temperature paku o tyle, aby wzrastajaca lepkosc nie wplywala ujemnie na przebieg mieszania. Równie dobrze mozna jednak dodac alkalia takze dopiero w temperaturze re¬ akcji, np. w temperaturze 230°C. Dodanie alka¬ liów w postaci bezwodnego proszku stanowi o tyle zalete, ze potem wystepuje znacznie mniejsze mu¬ sowanie niz w przypadku stosowania alkaliów w postaci roztworu wodnego.Zakwaszenie powstajacego mydla pakowego w celu uwolnienia kwasów tluszczowych i zy¬ wicznych mozna przeprowadzic albo na goraco, albo takze w ten sposób, ze mydlo najpierw sie oziebia i nastepnie do zakwaszania rozpuszcza sie w stanie rozdrobnionym w goracej wodzie.W przypadku wyboru pierwszej alternatywy zalecane jest oziebienie mydla pakowego bezpo¬ srednio w polaczeniu z reakcja zmydlania tak dalece, aby mieszanie bylo jeszcze akurat mozli¬ we. Temperatura ta wynosi zwykle okolo 200°C.Zakwaszenie mozna np. przeprowadzic za pomo¬ ca 30—50%-wego wodnego roztworu kwasu siar¬ kowego. Poniewaz lepkosc mieszaniny reakcyjnej juz po dodaniu niewielkiej ilosci kwasu zaczyna szybko malec, mozna temperature w miare za¬ kwaszania tak obnizyc, ze pod koniec procesu zakwaszania wynosi ona np. tylko jeszcze 150°C.Wraz ze spadkiem temperatury zostaje utrudnio¬ ny ubytek wody w postaci pary, tak ze zalecane jest stosowanie pod koniec suszenia pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Z dwóch powodów korzystne jest dodawanie ilosci kwasu nieco mniejszej od ilosci teoretycznej, nadmiar kwasu siarkowego prowadzi do trudnosci spowodowanych przez ko¬ rozje i dziala jako katalizator przy ponownej estry- fikacji uwolnionych kwasów.Ostatnia z obydwóch wymienionych wyzej alter¬ natyw zakwaszania, która ma miejsce w roztwo¬ rze wodnym w temperaturze ponizej 100°C, prze¬ wyzsza o tyle pierwsza metode, ze nie wystepuja ^rzy tym trudnosci spowodowane przez musowa- 7 655 6 nie a takze wartosciowe, produkty, przede wszyst¬ kim kwasy zywiczne, ulegaja izomeryzacji w. mniejszym rozmiarze.Trzecia mozliwosc polega na tym, ze traktowa- nie paku alkaliami przeprowadza sie" w odpowied¬ nim rozpuszczalniku, np. w glikolu dwuetyleno- wym, przy czym potem temperature mieszaniny reakcyjnej bez przeszkód z powodu lepkosci moz¬ na obnizyc przed rozpoczeciem zakwaszania do wartosci ponizej 100°C.Dalsza obróbke wedlug wynalazku w jej naj¬ prostszej postaci mozna przeprowadzic w ten spo¬ sób, ze olej otrzymany przy zakwaszeniu prze- i5' prowadzonym po traktowaniu alkaliami, który zawiera sól metalu alkalicznego, powstajaca pod¬ czas zakwaszania, przedestylowuje sie przez szyb¬ ka destylacje pod zmniejszonym cisnieniem *(np. 1—5 mm Hg), przy czym otrzymuje sie 30—40% destylatu i temperatura pólki wzrasta do okolo 300°C. W zakresie temperatur pólki 300—330°C otrzymuje sie jeszcze 10% (w odniesieniu do ilo¬ sci paku) destylatu, który zawiera okolo 50% sub¬ stancji neutralnych, miedzy innymi weglowodory utworzone ze steroli przez dehydratacje. Sól me¬ talu alkalicznego pozostaje w pozostalosci po de¬ stylacji, z której w razie potrzeby mozna ja re¬ generowac np. przez spalanie, co miedzy innymi w zakladach celulozy siarczanowej nie nastrecza zadnych trudnosci. W razie potrzeby sól metalu alkalicznego mozna równiez oddzielic przez de¬ stylacje, przy czym otrzymany jako pozostalosc po destylacji pak twardy jest wtedy bezpopiolo- wy. Staly, krystaliczny Na2S04 mozna po wiek¬ szej czesci oddzielic od suszonego oleju przez de- kantacje albo odwirowanie. Równiez przez prze¬ prowadzone w temperaturze 90°C przemywanie oleju woda mozna oddzielic wieksza czesc soli metalu alkalicznego, przy czym jednakze tworze- 40 nie warstw z powodu stosunkowo wysokiej lep¬ kosci oleju jest powolniejsze i bardziej niecalko¬ wite niz np. przy przemywaniu surowego oleju talowego. 45 Najbardziej skuteczna metoda oddzielenia soli metalu alkalicznego polega na tym, ze olej wy¬ dzielony przy zakwaszaniu rozpuszcza sie w od¬ powiednim rozpuszczalniku, którego polarnosc wystarcza do calkowitego rozpuszczenia oleju. 50 Z takiego slabo lepkiego roztworu mozna latwo oddzielic sól metalu alkalicznego przez odwiro1 wanie, saczenie lub przemywanie woda.W wyniku procesu wedlug wynalazku z paku z oleju talowego powstaje w typowym przypad- 55 ku 30—40% destylatu, który poddany analizie wagowej, to znaczy grawimetrycznej analizie roz¬ dzielania, ekstrakcji alkaliów i selektywnej estry- fikacji, wykazuje zawartosc 35—40% kwasów tlu¬ szczowych, 40—50% kwasów zywicznych i 12—16% eo substancji neutralnych.Sklad kwasów tluszczowych, wyznaczony me¬ toda chromatografii gazowej, zasluguje dlatego na szczególna uwage, ze typowe wielokrotnie niena¬ sycone kwasy tluszczowe oleju talowego (kwas «5 linolowy, cis-5,9,12-oktadekatrienowy 1 cis-5,11,14-87 655 8 -eikozatrienowy) zostaly przeksztalcone przez dzia¬ lanie obróbki alkaliami prawie ilosciowo w ich izomery wykazujace sprzezony uklad dienowy.Analiza w nadfiolecie wykazuje w kwasach tluszczowych zawartosc 30—40% sprzezonego die- nu i mniej niz 1% sprzezonego trienu.Odpowiednia czesc kwasów zywicznych w ga¬ zowej analizie chromatograficznej z jednym wy¬ jatkiem wykazuje normalne wlasciwosci: stosu¬ nek kwasu abietyrtowego do kwasu dehydroabie- tynowego jest mniejszy od 1, podczas gdy w nor¬ malnej zywicy talowej jest zwykle wiekszy od 1.Substancje neutralne obejmuja dwie glówne grupy, które sa dobrze widoczne w gazowej ana¬ lizie chromatograficznej o programowanej tem¬ peraturze (kolumna SE 30). Jedna grupa obejmu¬ je weglowodory utworzone w wyniku dekarbo- ksylacji kwasów i pozostale produkty odszczepia- nia o niskiej temperaturze wrzenia, podczas gdy druga grupa jest utworzona z weglowodorów, które powstaly jako produkty dehydratacji ste¬ roli uwolnionych z estrów steroli. Oczywiscie za¬ chodzi dehydratacja steroli zarówno podczas trak¬ towania alkaliami jak tez w fazie zakwaszania, poniewaz kwas siarkowy wymienia sie jako bar¬ dziej skuteczny katalizator dehydratacji dla alko¬ holi drugorzedowych w temperaturze 200°C. Glów¬ ny skladnik tych weglowodorów tworzy powstaly z (3-sitosterolu zl35-dien C29H48, który z powodu swej reaktywnej, sprzezonej struktury dienowej jest równiez interesujacy pod wzgledem technicz¬ nym, poniewaz mozna do niego dodac np. w re¬ akcji Diels-Alder'a bezwodnik kwasu maleinowe¬ go albo kwas fumarowy, przy czym powstaje pro¬ dukt, który nadaje sie jako dodatek np. do kle¬ jów do papieru.Dalsze uszlachetnianie destylatu mozna przepro¬ wadzic przede wszystkim przez frakcjonowana destylacje pod zmniejszonym cisnieniem. Mozna ja przeprowadzic albo w oddzielnym, wlasnym etapie, przy czym mozna wtedy wykorzystac specjalne wlasciwosci otrzymanego kwasu tlu¬ szczowego i otrzymanej zywicy, albo destylat pakowy wprowadza sie do surowego oleju talo¬ wego albo do otrzymanego poza kolumna pakowa destylatu z normalnego procesu destylacji oleju talowego. Wlasciwosci otrzymanych wtedy pro¬ duktów róznia sie tylko nieznacznie od wlasciwo¬ sci konwencjonalnych wyrobów z oleju talowego.Weglowodory lekkie przechodza przy destylacji frakcjonowanej prawie calkowicie do przedgonu.Nastepuje równiez silne nagromadzenie skladni¬ ków barwotwórczych w przedgonie. Z frakcji kwasów tluszczowych mozna dlatego latwo uzy¬ skac jasny produkt o wysokiej liczbie kwasowej i niskiej zawartosci czesci nie ulegajacych zmy- dleniu. Weglowodory utworzone ze steroli przez dehydratacje przechodza przy destylacji frakcjo¬ nowanej glównie do zywicy, jesli pozostaje ona jako pozostalosc po destylacji. Jesli równiez zy¬ wice otrzymuje sie w postaci destylatu, to znacz¬ na czesc omówionych weglowodorów pozostaje w pozostalosci po destylacji. 45 50 55 Obok opisanego wyzej, nadajacego sie do dal¬ szego uszlachetniania destylatu otrzymuje sie z pa¬ ku z oleju talowego jednoczesnie jeszcze drugi interesujacy produkt, mianowicie uzyskany jako pozostalosc z destylacji pak twardy, ktcry w ty¬ powym przypadku wykazuje nastepujace wlasci¬ wosci: Tablica 4 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Temperatura mieknienia (kula— | pierscien), °C Zawartosc popiolu, P/o —50 60—90 60—90 . 0—2 1 65 Dla takiego produktu moglyby znalezc sie mia¬ nowicie wielostronne mozliwosci zastosowania dzieki jego wysokiej temperaturze mieknienia, poniewaz jak wiadomo w pierwszym rzedzie prze¬ szkode w zastosowaniu paku z oleju talowego poza dotychczasowym zakresem stanowil miekki stan paku.Znaczenie gospodarcze niniejszego wynaidiKa polega na tym, ze tani i latwo osiagalny pak z oleju talowego, który byl dotychczas w glów¬ nej mierze spalany, mozna tak roziozyc przez obróbke chemiczna, ze mozna z tego otrzymac przez proste przedestylowanie 30—40% destylatu* który daje sie dalej uszlachetniac przez frakcjo¬ nowana destylacje z otrzymaniem kwasów tlu¬ szczowych i zywicy, i ze w ramacn tego procesu otrzymuje sie jednoczesnie 60—70% tak zwanego paku twardego calkowicie nowego rodzaju.Przy prowadzeniu procesu w skali przemyslo¬ wej zalecane jest przeprowadzenie zmydlania na goraco, zakwaszenia i przedestylowania paku z oleju talowego, jak je opisano wedlug niniej¬ szego wynalazku, tak dalece jak to jest mozliwe w postaci procesu ciaglego. W ten sposób mozna mianowicie lepiej kontrolowac wady spowodowa¬ ne przez zjawiska spieniania. Oprócz tego ze spad¬ kiem czasu przebywania takze reakcje odwracal¬ ne, to znaczy ponowne wiazanie uwolnionych kwasów, maja podrzedne znaczenie. Przedestylo¬ wanie metoda ciagla powinno przebiegac pod mo¬ zliwie niskim cisnieniem, w kazdym razie jednak ponizej 50 mm Hg.Przyklady. Pak z oleju talowego uzyty w na¬ stepujacych przykladach ma liczbe kwasowa 39 i liczbe zmydlania 96. W analizach oznaczono za¬ wartosc kwasów zywicznych wedlug sposobu Lin- der-Person'a i temperature mieknienia metoda kuli i pierscienia. Zabarwienie jest podane w jed¬ nostkach Gardner'a.Przyklad I. 100 g paku z oleju talowego umieszcza sie w kolbie zaopatrzonej w miesza¬ dlo i termometr. Pak ogrzewa sie do tempera¬ tury 150°C. Do paku dodaje sie 15 g NaOH w po-9 staci 50%-go roztworu wodnego. Podczas doda¬ wania temperature zawartosci kolby doprowadza sie do 200°C. Po podwyzszeniu temperatury do 230°C kontynuuje sie mieszanie w ciagu 2 godzin.Temperature utworzonego mydla pakowego obni¬ za sie do 200°C, nastepnie zakwasza sie za po¬ moca 50%-go kwasu siarkowego (H2S04, roztwór wodny). Z postepujacym zakwaszaniem cofa sie lepkosc mieszaniny reakcyjnej, tak ze równiez temperature mozna obnizyc. Temperatura konco¬ wa etapu zakwaszania wynosi 160°C. Ubytek wody w tej temperaturze jest jeszcze zadowalajacy.Otrzymana mieszanine reakcyjna suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem i przedestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem 2—4 mm Hg. Wydajnosc destylatu wynosi ogclem 50%. Destylat otrzymu¬ je sie w dwóch frakcjach: Tablica 5 1 Frakcja 1 ' Temperatura pólki, °C Ilosc, % Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zy¬ wicznych, % Zawartosc czesci nie ulegajacej zmydleniu, % Zabarwienie 232—300 ,6 163 165 48 16 11 Frakcja 2 300—330 14,4 80 100 29 46 18 Frakcja 1 przedstawia bardzo wysokowarto- sciowy produkt, dobrze nadajacy sie do dalsze¬ go uszlachetniania. Jesli temperatura pólki prze- 45 kracza 300°C, to jak wynika z analizy frakcji 2, nastepuje w znacznym zakresie przedestylowanie substancji neutralnych.Przyklad II. 100 g paku z oleju talowego M ogrzewa sie do temperatury 200°C. Do paku do¬ daje sie przy jednoczesnym podwyzszeniu tem¬ peratury do 230°C 15 g NaOH w postaci 50%-go roztworu wodnego. Po ochlodzeniu powstalego mydla pakowego do temperatury 200°C zakwa- 55 sza sie je za pomoca 30% wodnego roztworu kwa¬ su siarkowego. Temperatura koncowa wynosi 160°C, Otrzymany olej rozpuszcza sie w 100 ml eteru. Utworzony przy zakwaszaniu NaS04 wy- M mywa sie woda, eter odparowuje. Olej ma liczbe kwasowa 119, liczbe zmydlania 124 i zawartosc kwasu zywicznego 31%. Po przedestylowaniu oleju pod zmniejszonym cisnieniem 3 mm Hg otrzy¬ muje sie destylat o nastepujacych wartosciach analitycznych. $$ Tablica 6 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, % 1 Zawartosc czesci nie ulegajacej zmydlaniu, % Zabarwienie 157 162 50 14 , Jednoczesnie otrzymuje sie 60% pozostalosci z destylacji o nastepujacych wartosciach anali¬ tycznych: Tablica 7 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Temperatura mieknienia, °C Zawartosc popiolu, % 43 94 76 0,3 Przyklad III. Zmydlanie i zakwaszanie paku z oleju talowego przeprowadza sie w sposób opi¬ sany w przykladzie I, jednak z ta róznica, ze dwugodzinne zmydlanie na goraco przeprowadza sie w nizszej temperaturze, mianowicie 200°C.Rezygnuje sie z przedestylowania, poniewaz otrzy¬ many olej ma liczbe kwasowa tylko 72, liczbe zmydlania 99 i zawartosc kwasu zywicznego 20%.Wynika stad, ze wybrane warunki zmydlania sa zbyt lagodne.Przyklad IV. 100 g paku z oleju talowego ogrzewa sie do temperatury 200°C. Przy jedno¬ czesnym podwyzszaniu temperatury do 250°C do¬ daje sie do paku w malych porcjach ogólem 10 g stalego, zmielonego NaOH. Po dalszym dwugo¬ dzinnym mieszaniu w temperaturze 250°C dola¬ cza sie na okres 15 minut do reaktora aparat do destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. W tym okresie czasu (15 minut) przedestylowuje z mie¬ szaniny reakcyjnej 2% lekkich substancji neu¬ tralnych. Zakwaszanie mydla pakowego i usu¬ wanie. NaS04 przeprowadza sie w sposób opisany w przykladzie II. Otrzymany olej ma liczbe kwa¬ sowa 105 i zawartosc kwasu zywicznego 28%.Przedestylowanie oleju przeprowadza sie pod cis¬ nieniem 3 mm Hg, otrzymujac 37% destylatu o nastepujacych wartosciach analitycznych:11 Tablica 8 87 655 12 Tablica 11 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, % Zawartosc czesci nie ulegajacych zmydlaniu, % Zabarwienie 152 158 | i 41 18 12 Jednoczesnie otrzymuje sie 63°/o pozostalosci po destylacji o nastepujacych wartosciach analitycz¬ nych: Tablica 9 1 Liczba kwasowa 36 Liczba zmydlania I 60 Temperatura mieknienia, °C Zawartosc popiolu, % 68 0,1 Przyklad V. 100 g paku z oleju talowego poddaje sie obróbce w sposób opisany w przy¬ kladzie I. Do otrzymanego po zakwaszeniu oleju dodaje sie 100 ml benzyny rozpuszczalnikowej (temperatura wrzenia 150—200°C, 14% zwiazków aromatycznych). Utworzony przy zakwaszaniu Na2S04 wymywa sie woda. Przedestylowanie prze¬ prowadzone pod zmniejszonym cisnieniem 3 mm Hg daje 35% destylatu o nastepujacych war¬ tosciach analitycznych: Tablica 10 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, % Zawartosc czesci nie ulegajacych zmydlaniu, % Zabarwienie 163 164 49 12 Ponadto otrzymuje sie okolo 65% pozostalosci po destylacji o nastepujacych wartosciach anali¬ tycznych: 65 Liczba kwasowa Temperatura mieknienia, °C Zawartosc popiolu, °/o Czesc nierozpuszczalna w eterze naftowym, °/o 43 90 1,1 58 1 Przyklad VI. 100 g paku z oleju talowego, 100 ml glikolu dwuetylenowego i 15 g NaOH umieszcza sie w kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w mieszadlo i termometr. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury 230°C i miesza w ciagu dwóch godzin. Po oziebieniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury 90°C zakwasza sie mydlo pakowe za pomoca 30%-go wodnego roztworu kwasu siarko¬ wego. Po wymyciu glikolu woda otrzymuje sie olej, którego liczba kwasowa wynosi 96.Przyklad VII. 2500 g pcku z oleju talowego umieszcza sie w kolbie reakcyjnej o pojemnosci litrów, zaopatrzonej w mieszadlo i termometr.Temperature paku doprowadza sie do 230°C i w ciagu okolo pól godziny dodaje sie do paku 250 g NaOH w postaci sproszkowanej. Mieszanie kontynuuje sie w temperaturze 230°C w ciagu 2 godzin. Przy temperaturze 230°C przenosi sie w mieszanine reakcyjna do formy z folii alumi¬ niowej, gdzie ulega ona ochlodzeniu. Oziebione, twarde mydlo pakowe lamie sie na kawalki i roz¬ puszcza w 5 litrach wody. Przy ogrzewaniu roz¬ puszczanie przebiega bez trudnosci. Otrzymany w ten sposób roztwór mydla zakwasza sie za po¬ moca 30%-go wodnego roztworu kwasu siarko¬ wego, nastepnie trzykrotnie przemywa utworzo¬ ny olej za pomoca kazdorazowo po 2 litry wody.Otrzymany olej ma liczbe kwasowa 104 i zawar¬ tosc popiolu 5%, tak ze Na2S04 nie zostal zatem wcale calkowicie wymyty. Przedestylowanie daje % destylatu o nastepujacych wartosciach ana¬ litycznych: Tablica 12 Liczba kwasowa Zawartosc kwasów zywicznych, % Zabarwienie 159 36 11 Jednoczesnie otrzymuje sie 65% pozostalosci po destylacji, której temperatura mieknienia wynosi 70°C i zawartosc popiolu 7,7%. 200 g otrzyma¬ nego destylatu poddaje sie destylacji frakcjono¬ wanej pod zmniejszonym cisnieniem 1—2 mm Hg w kolumnie z wypelnieniem, o wysokosci 25 cm, srednicy 3,5 cm, bez powrotu. Pobiera sie przy tym nastepujace frakcje:87 655 13 Tablica 14 13 Temperatura wrzenia, °C Ilosc, «/o Liczba kwasowa Zawartosc kwasów zy¬ wicznych, % Zabarwienie Frak¬ cja 1 96—190 8,5 111 3 11 Frak¬ cja 2 190—215 31,9 183 6 Frak¬ cja 3 215—225 27,1 173 51 Pozo¬ sta¬ losc 32,5 114 43 17 Juz tak skromna próba frakcjonowania wyka¬ zuje, ze substancje neutralne i skladniki nada¬ jace zabarwienie zostaja wzbogacone w przedgo¬ nie i w pozostalosci po destylacji, tak ze jesli stosuje sie skuteczne urzadzenia do destylacji frakcjonowanej, co dotyczy wlasciwych wartoscio¬ wych produktów, to znaczy kwasu tluszczowego i zywicy, to otrzymuje sie bez trudnosci wysoko- wartosciowe produkty.Przyklad VIII. Obróbke paku z oleju talo¬ wego wedlug wynalazku przeprowadza sie w skali póltechnicznej w nastepujacy sposób: 1200 kg pa¬ ku z oleju talowego o liczbie kwasowej 25 i licz¬ bie zmydlania 109 pompuje sie do reaktora o po¬ jemnosci 3 m3. Po doprowadzeniu temperatury paku do wartosci 250°C dodaje sie 120 kg NaOH w postaci 50%-go roztworu wodnego. Poczatkowo mozna dodawac wymieniony lug w szybkim tem¬ pie, sfopniowo jednak wzrasta spienianie mydla pakowego, poniewaz ubytek wody wskutek wzro¬ stu lepkosci jest stale utrudniany, tak ze szyb¬ kosc dodawania lugu musi byc zmniejszona. Przez podwyzszenie temperatury mieszaniny reakcyjnej do 260—270°C i przez zwiekszenie liczby obro¬ tów mieszadla mozna jednak latwo utrzymac kon¬ trole spieniania. Dodawanie lugu trwa powyzej okolo czterech godzin. Po dodaniu lugu miesza¬ nina reaguje jeszcze w ciagu okolo pól godziny w temperaturze 260°C. Utworzone stopione mydlo pakowe wypuszcza sie przy temperaturze okolo 250°C przez zawór denny reaktora i rure odply¬ wowa do umieszczonego na nizszym poziomie, zaopatrzonego w mieszadlo pojemnika, który za¬ wiera okolo 2000 litrów wody o temperaturze °C. Mydlo pakowe rozpuszcza sie szybko i cal¬ kowicie w wodzie. Nie zauwaza sie zjawiska spie¬ niania albo wytryskiwania. Temperatura konco¬ wa utworzonego w ten sposób roztworu mydla wynosi okolo 90°C.Roztwór mydla pakowego zakwasza sie za po¬ moca równowaznej ilosci 30°/o-go kwasu siarko¬ wego. Warstwa wodna zawierajaca Na2S04 i otrzy- 40 50 55 many przy zakwaszaniu olej rozdzielaja sie od siebie ostro w temperaturze okolo 90°C w ciagu krótkiego czasu. Okolo 90% Na2S04 utworzonego przy zakwaszaniu przechodzi do fazy wodnej.Poniewaz wzajemne rozdzielanie warstw w na¬ stepujacym teraz przemywaniu woda z powodu niewielkiej róznicy gestosci nastepuje tylko po¬ woli, dodaje sie do oleju 400 litrów ksylenu. Po tym rozdzielenie warstwy olejowej od warstwy wodnej nie nastrecza juz trudnosci. Ksylenowy roztwór oleju przemywa sie dwukrotnie za po¬ moca 1000 litrów wody. Ksylen usuwa sie z oleju przez przedestylowanie pod cisnieniem okolo 100 mm Hg. Jednoczesnie doprowadza sie w ten sposób olej takze do stanu calkowicie bezwod¬ nego, poniewaz zawarte w nim jeszcze resztki wody uchodza podczas destylacji razem z ksy¬ lenem. Otrzymany olej ma nastepujace wartosci analityczne: Tablica 14 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, °/o Zawartosc popiolu, % Zawartosc wolnego H2S04, °/o 98 119 16 0,2 0,001 Olej przenosi sie do kolumny destylacyjnej pra¬ cujacej w sposób ciagly. Szybkosc wprowadzania waha sie w zakresie 40—70 kg na godzine. Cis¬ nienie wynosi przy wierzcholku kolumny 2—4 mm Hg, przy dnie kolumny 5—7 mm Hg. Dodatkowo wprowadza sie do kolumny 2—3% pary wodnej, w odniesieniu do ilosci zasilania. Srednio odbie¬ ra sie 30°/o destylatu, w odniesieniu do ilosci wsadu. Destylat ma nastepujace srednie wartosci analityczne: Tablica 15 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Zawartosc kwasów zywicznych, °/o Zawartosc czesci nie ulegajacych ' zmydleniu, % Zabarwienie (wedlug Gardner'a) 158 162 26 12 Jako pozostalosc po destylacji otrzymuje sie srednio 70% paku twardego o nastepujacych ty- 65 powych wartosciach analitycznych:87 655 Tablica 16 16 Liczba kwasowa Liczba zmydlania Temperatura mieknienia, °C 50 80 67 Zawartosc popiolu, % 1 0,3 W przypadku, gdyby uklad grzejny uzytego urzadzenia destylacyjnego pozwolil na zastosowa¬ nie techniki procesu, umozliwiajacej zwiekszenie wydajnosci destylatu do okolo 35%, to jako po¬ zostalosc po destylacji mozna by otrzymac pak o jeszcze wiekszej twardosci.Na podstawie opisanej wyzej próby mozna dla zrealizowania procesu wedlug wynalazku w skaii ,,przemyslowej stwierdzic: *¦ Ze wzgledu na oszczednosc czasu zalecane jest przeprowadzenie obróbki lugiem w temperaturze 250—300°C, równiez gdy oczywiscie w tym za¬ kresie zachodza juz w pewnym stopniu reakcje odszczepiania.Wprowadzenie stopionego mydla pakowego np. o temperaturze okolo 250°C do wody stanowi nad¬ zwyczaj prosta i szybka jak równiez korzystna z punktu widzenia gospodarki cieplnej metode wytwarzania wodnego roztworu mydla pakowego nadajacego sie do zakwaszania.Korzystne jest przeprowadzanie przedestylowa¬ nia oleju otrzymanego przy zakwaszaniu w urza¬ dzeniu destylacyjnym, w którym strata cisnienia miedzy dnem i wierzcholkiem jest nieznaczna.Wprowadzania pary wodnej do urzadzenia de¬ stylacyjnego stanowi o tyle zalete, ze przez to zachodzace podczas destylacji reakcje wiazania kwasów (estryfikacja, tworzenie bezwodników itd.) ulegaja zmniejszeniu. PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasów tluszczowych i zywicy albo ich mieszaniny oraz nowego ro- 10 20 25 30 35 40 45 dzaju twardego paku z paku z oleju talowego otrzymanego podczas destylacji oleju talowego, znamienny tym, ze pak z oleju talowego albo sam albo rozpuszczony w rozpuszczalniku razem z czynnikiem zasadowym ogrzewa sie w tempe¬ raturze 200—300°C, przy czym ilosc zasad wynosi .5—25% ilosci paku, otrzymany w ten sposób pro¬ dukt reakcji zakwasza sie z utworzeniem oleju, którego liczba kwasowa miesci sie w zakresie 50—150, otrzymany olej, ewentualnie po usunieciu soli utworzonej podczas zakwaszania poddaje sie destylacji pod cisnieniem ponizej 50 mm Hg, przy czym otrzymuje sie 10—70'% destylatu, skladaja¬ cego sie glównie z kwasów tluszczowych i zywicy, którego liczba kwasowa miesci sie w zakresie 100—190 i z którego w znany sposób przez frak¬ cjonowana destylacje pod zmniejszonym cisnie¬ niem mozna otrzymac frakcje kwasu tluszczowe¬ go i frakcje zywicy, i jako pozostalosc z desty¬ lacji otrzymuje sie twardy pak, którego tempe¬ ratura mieknienia oznaczona metoda kuli i pier¬ scienia wynosi co najmniej 50°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pak z oleju talowego poddaje sie obróbce w tem¬ peraturze 230—280°C za pomoca 7—20% alkaliów, utworzone roztopione mydlo pakowe wprowadza sie do wody, utworzony w ten sposób roztwór mydla pakowego zakwasza sie do utworzenia oleju i sól metalu alkalicznego utworzona podczas za¬ kwaszania wymywa sie woda.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do oleju wytworzonego podczas zakwaszania my¬ dla pakowego dodaje sie i Dzpuszczalnik i sól utworzona podczas zakwaszania oddziela sie przez dekantowanie, wirowanie, saczenie albo przemy¬ wanie woda.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze destylat otrzymany z paku z oleju talowego ra¬ zem z olejem talowym poddaje sie przez frakcjo¬ nowana destylacje pod zmniejszonym cisnieniem w znanym urzadzeniu do destylacji oleju talo¬ wego dalszemu uszlachetnianiu w taki sposób, ze wymieniony destylat pakowy jest dozowany albo do surowego oleju talowego albo do destylatu wychodzacego z kolumny pakowej. Cena 10 zl RZG — 1822 110 egz. A4 PL PL
PL1973166602A 1972-11-17 1973-11-17 PL87655B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI323772A FI49708C (fi) 1972-11-17 1972-11-17 Menetelmä arvotuotteiden valmistamiseksi mäntypiestä.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL87655B1 true PL87655B1 (pl) 1976-07-31

Family

ID=8508178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973166602A PL87655B1 (pl) 1972-11-17 1973-11-17

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3926936A (pl)
JP (1) JPS5726319B2 (pl)
AT (1) AT330925B (pl)
DE (1) DE2356576B2 (pl)
FI (1) FI49708C (pl)
FR (1) FR2207185B1 (pl)
GB (1) GB1432853A (pl)
IT (1) IT1003227B (pl)
NL (1) NL175432C (pl)
NO (1) NO140799C (pl)
PL (1) PL87655B1 (pl)
SE (1) SE383527C (pl)
SU (1) SU587871A3 (pl)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272419A (en) * 1978-11-20 1981-06-09 Westvaco Corporation Treatment of styrene-butadiene rubber
JPS5887676U (ja) * 1981-12-10 1983-06-14 ヤンマー農機株式会社 田植機
DE3225337C2 (de) * 1982-07-07 1986-10-16 Hermann Dr. 4400 Münster Stage Verfahren zum Entsalzen von Rohtallöl
JPH0293216U (pl) * 1988-10-17 1990-07-24
US5097012A (en) * 1990-01-23 1992-03-17 Clemson University Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures
US6107456A (en) 1998-08-31 2000-08-22 Arizona Chemical Corporation Method for separating sterols from tall oil
US6938957B2 (en) * 2003-04-07 2005-09-06 Decrane Aircraft Seating Company, Inc. Rotation lock mechanism for aircraft seat
EP1586624B1 (en) * 2004-02-06 2013-04-03 Härting Glade, Thomas Francis Process of refinement of crude tall oil using short path distillation
WO2007103751A2 (en) * 2006-03-01 2007-09-13 Arizona Chemical Company Release agents containing saponified fatty and rosin acids or derivatives thereof
FI20070137A0 (fi) * 2007-02-15 2007-02-15 Raisio Benecol Oy Menetelmä rasvahappojen, hartsihappojen ja sterolien eristämiseksi mäntyöljypiestä
US8735637B2 (en) * 2008-04-21 2014-05-27 Sunpine Ab Conversion of crude tall oil to renewable feedstock for diesel range fuel compositions
FI20106204A7 (fi) * 2010-11-16 2012-05-17 Vapo Oy Menetelmä mäntyöljyn tislauksesta saatavien tislejakeiden hyödyntämiseksi btl- tai sellutehtaassa
FI124101B (en) 2012-05-14 2014-03-14 Hankkija Maatalous Oy Modified tall oil fatty acid
FI124918B (fi) 2013-05-14 2015-03-31 Hankkija Maatalous Oy Mäntyöljyrasvahappo
FI125051B (fi) 2013-10-24 2015-05-15 Hankkija Oy Mäntyöljyrasvahappo
HUE050907T2 (hu) 2013-11-13 2021-01-28 Hankkija Oy Gyantasavakat tartalmazó takarmány-kiegészítõ
MX2018015242A (es) 2016-06-10 2019-08-12 Alm Holding Co Esterol crudo como aditivo en aglutinante de asfalto.
JP7169265B2 (ja) 2016-08-09 2022-11-10 エー.エル.エム.ホールディング カンパニー アスファルトバインダ中の添加剤としてのステロールブレンド
PE20191365A1 (es) 2017-02-02 2019-10-01 Alm Holding Co Emulsiones bituminosas que contienen aditivos de esteroles para pavimento asfaltico
JP6353939B1 (ja) * 2017-02-15 2018-07-04 横関油脂工業株式会社 油状組成物、その製法、油性基剤および皮膚外用剤
WO2019023172A1 (en) 2017-07-26 2019-01-31 A.L.M Holding Company USE OF STEROLS FROM ANIMAL WASTE AS ADDITIVE IN ASPHALT BINDER
CR20200164A (es) 2017-10-20 2020-10-22 Alm Holding Co Tratamiento de superficie de emulsion de asfalto conteniendo esteroles
WO2019103684A1 (en) * 2017-11-21 2019-05-31 Sunpine Ab Method for thermal treatment of tall oil pitch (top)
CA3101341A1 (en) * 2018-06-01 2019-12-05 Raisio Nutrition Ltd Process for isolation of sterols and a fraction rich in fatty acids and resin acids
FI128672B2 (en) * 2019-07-10 2024-11-29 Neste Oyj Method and device for treating pine oil

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2138183A (en) * 1936-06-12 1938-11-29 Hercules Powder Co Ltd Process for the treatment of rosins and metal salts produced thereby
US2334762A (en) * 1939-12-11 1943-11-23 Hasselstrom Torsten Stable tall oil product
US2276517A (en) * 1939-12-16 1942-03-17 Nat Oil Prod Co Treatment of tall oil
US2530810A (en) * 1949-08-23 1950-11-21 Pittsburgh Plate Glass Co Separation of unsaponifiable matter from tall oil residue

Also Published As

Publication number Publication date
FI49708B (pl) 1975-06-02
FI49708C (fi) 1975-09-10
FR2207185A1 (pl) 1974-06-14
AT330925B (de) 1976-07-26
NO140799C (no) 1979-11-14
ATA962473A (de) 1975-10-15
SE383527C (sv) 1984-10-15
JPS5726319B2 (pl) 1982-06-03
NL175432C (nl) 1984-11-01
NO140799B (no) 1979-08-06
JPS49133313A (pl) 1974-12-21
SU587871A3 (ru) 1978-01-05
DE2356576A1 (de) 1974-05-22
DE2356576C3 (pl) 1980-08-07
DE2356576B2 (de) 1979-11-15
NL7315842A (pl) 1974-05-21
US3926936A (en) 1975-12-16
GB1432853A (en) 1976-04-22
IT1003227B (it) 1976-06-10
SE383527B (sv) 1976-03-15
FR2207185B1 (pl) 1977-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL87655B1 (pl)
US4076700A (en) Process for recovering high purity fatty acids and/or rosin acid and sterols
AU2003203072B2 (en) Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch
US4075188A (en) Recovery of crude tall oil
US3804819A (en) Recovery of fatty acids from tall oil heads
JP6057313B2 (ja) 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生
Panda Handbook on tall oil rosin production, processing and utilization
AU2003203072A1 (en) Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch
US2530809A (en) Fractionation of tall oil
DE60020914T2 (de) Effizientes Verfahren zur Herstellung sehr reiner Sterinen
EP1568760A1 (en) Process for refinig a raw material comprising black liquor soap, crude tall oil or tall oil pitch
EP2185673B1 (en) Transesterification process
AU2020254063A1 (en) Fish oil cholesterol
US2573891A (en) Recovery of sterols
US2166812A (en) Process for the separation of the constituents of organic mixtures containing both resin acids and fatty acids, particularly tall oil
US4568496A (en) Process for separating unsaponifiables from fatty acids
EP4255915B1 (en) Process for purifying sterols from tall oil pitch
US4496478A (en) Process for separating unsaponifiables from fatty and rosin acids
US6770767B1 (en) Method for the extraction and isolation of neutral substances from a soap
Diosady et al. Scale‐up of canola oil degumming
RU2029782C1 (ru) Способ получения таллового масла
Herrlinger Tall oil
WO2000047570A1 (de) Verfahren zur herstellung von phytosterinen
EP1190025B1 (en) Extraction and isolation method
US2409137A (en) Process of separating tall oil into fractions by treatment with levulinic acid ester