PL87105B1 - Novel triazino-benzimidazoles[us3896120a] - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek ido zwalcza¬ nia szkodników, zawierajacy nowe triazynobenzi- midazole o wzorze 1, przy czym we wzorze 1 pod¬ stawnik R oznacza (Cj,—C18)-alkil, (C3—C18)-alke- nyll, (C2^C8)-alkilnyl, (C3—C12)-cykloalkil, który moze byc równiez podstawliony przez jedna lub wiecej grup (Cx—C4)-alkilowych; cykloheksyloalkil, -alkenyl lub -allkinyl kazdorazowo o 1—3 atoniach wegla w lancuchu, endametylenoc^kloheksylometyl, endometylenocyMoheksenyloanety trójcyklodecyl, trójcyklodeoenyl, fenyloalkil, dwufenyloalkil albo trójfenyloalkil kazdorazowo o 1—6 atomach we¬ gla w reszcie alkilenowej, w których pierscienie fe- nylowe moga byc podstawione przez chlorowiec, (C^—C4)-alkil, (Ci—C4)-alkoksy, (C1^C4) -alkilotio- albo grupe dwu-(Ci—C4)-aminowa; fenyl lub naf¬ ty], które moga byc kazdorazowo podstawione przez (Cx—C4)-alkil, chlorowiec, (Ct—Q)-'dhloroweoalkil, trójfluorometyl, grupe hydroksylowa, (Cx—C4)-alko¬ ksy, fenoksy lub (Ci—C4)-alkilotio, dwu-(C!—C4)- ^aJkilo-amino-(C2—C6)-alkiil; hydroksy-(C2—C12)-al¬ kil, (C2-^18)-alkoiksyalkil albo dwualkoksyalkil, (C2—C18)-aLMlomerkaptoalkil, (C3—C9)-dwualkilofo- sfinylo-alikil, furfuiryl, morfolino-CC!—C4)-alkil, pi- rolidyno-(Cj—C4)-alkil, piperydyno-(Ci—C4)-alkil albo (C^-^^J-karbalikiokisyalJkil.Zwiazki o wzorize 1 wedlug wynalazku mozna wy¬ twarzac w ten sposób, ze 2^iietoksykarbonyloaimi- no^benzimiidazoil o wzorze 2 poddaje sie reakcji 30 2 z amina pierwszorzedowa o wzorze H2NR i formal¬ dehydem.Proces przeprowadza sie korzystnie w ten spo¬ sób, ze 2-fmetoksykarbonyloami'no-benzimiJdazoJ io wzorze 2 przeprowadza sie w zawiesine lub roz¬ puszcza w rozpuszczalniku, dodaje molowa do po¬ dwójnej molowej ilosc amiiny i mieszajac dodaje sie dwukrotnie do czterokrotnie molowa ilosc wod¬ nego roztworu formaldehydu. Proces pnzeprowad^- sie korzystnie w temperaturze 0—80°C, zwlaszcza —40°C, jednakze zakres temperatur nie jest kry¬ tyczny. Produkt reakcji przechodzi normalnie do roztworu i mozna go oddzielic w tym roztworze od obecnego jeszcze ewentualnie 2-metoksykarbonylo- aminu-benzimidazolu. Przez zageszczenie i obróbke pozostalosci obojetnym rozpuszczalnikiem, jak ben¬ zyna lub przez ponowne wytracenie, np. z miesza¬ niny chlorku metylenu i benzyny, mozna wydzielic triazynobenzimidazol w czystej postaci.Reakcje mozna równiez przeprowadzic przy :¦?-, stosowaniu niedoboru formaldehydu z utworzeniem produktu koncowego o wzorze 1.Wsród aimim o wzorze H2NR korzystne sa takie, w których R oznacza prostolancuchowa lub rozga¬ leziona grupe alkilowa o 1^15 atomach wegla, albo grupe alkanylowa o 3—18 atomach wegla, albo gru¬ pe cykloalkilowa o 3—12 atomach wegla, która moze byc równiez podstawiona przez grupe alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla, w szczególnosci przez grupe metylowa lub etylowa, jak równiez grupe 8710587105 3 trójcyklodecylowa albo grupe ienylowa lub nafty- lowa, grupe fenylowa lub maftylowa podstawiona jedno- lufo dwukrotnie (metylem, etylem, Hlnrzed.- ^butylem albo grupa hydroksylowa, grupe fenalki- lowa o 7—9 atomach wegla, w scacaiególnoscii grupe 5 benzylowa lub dwufenyloalkilowa o 13—14 ato¬ mach wegla w których grupa fenylowa moze byc podstawiona takimi podstawniikaimii jak chlor lub metyl, albo grupe alkoksy- albo dwualkoksyalkilowa lub alkilomerkaptoalkilowa o 3—6, w szczególno- 10 sci 3—4 atomach wegla albo grupe hydroksyaMlo- wa o 3—7, w szczególnosci 3—6 atomach wegla, grupe dwualdlofosfmyloallkillowa o 3—9 altomach wegla, w szczególnosci 3—5 aitomach wegla, grupe morfolino-alkilowa o 5—8, w szczególnosci o 6—7 15 atomach wegla lub grupe karfoalkoksylowa o 3— 12, w szczególnosci 4—8 atomach wegla.Oprócz amin zastosowanych w przykladach mo¬ zna zatem stosowac mp. nastepujace aminy: izo- amyloamina, izo-oktyloamina, nonyloamina, in-decj^ 20 loamina, nzo-decyloamdjna, n-undecyloamina, penta- decyloamiina, heksadecyloamiina, oktadecyloamina, n-oktadecen-9-yloamina, cyklobutyloanrina, 2-me- tylocyklopentyloamina, N,N^dwumetylo-, N,N-dwu- etylo-, N,N-dwubutylo-, N,NHmetylo-etylo-, N-me- 23 tylo-N-propylo-, N-etylo-N-izobutylo-etylenodwu- aimima-, propylenodwuamdna, ^czterometylenodwu- amina, -szesciometylenodwuainiina* 3-aminoszescio- wodorotoluen, 4-aimnoszesciowodoroHm-4raylen, 4- -izopropylo-cyklioheksyloamina, 4-etylo-cyklóheksy- 30 loamina, 2,6-dwuetyloanilina, 4-III-rzedHbuityloani- lina, 2-, 3- i 4-chloroanilina, 2-, 3- i 4-amdnofenol, alfa- i beta-naftyloamina, 3-fenylopropyloaimiina, %• -fenyloetyloamima, 4-fenylo^butyloamina, dwufeny- lometyloamiina, 2,2^dwufenyloetyloamina, 2-, 3- i 4- 35 -metylobenzyloamina, 2-etylotioetyloamina, 4-mery- lotiobutyloamina, 1- i 4-amino-heksain'Ol, dwume- tylo-(2-aminoetylo)-fosfinotlenek, dwuetylo-«(4-ami- nobutylo)-fosfitlenek, N-amino-metylo-morfolina, N-(3-aminopropylo)^morfolina, N-aimnoertylo-plirold- 40 dyna, N-aminometylo- i N-aimnoetylo-piperydyna, furfuryloamina, ester metylowy d etylowy kwasu aminooctowego, ester metylowy kwasu 2-aminopro- pionowego, ester etylowy kwasu 3-aminomaslowe- go, ester metylowy i etylowy kwasu 6-aminokapro- 45 nowego, ester metylowy alaniny, ester metylowy kwasu gamma-aminowalerianowego, ester etylowy kwasu gamma-aminowaleriainowego, 4- -benzyloamina, 4-ni^zed.-butylocyMcfaeksyloamina, 2-amino-l,3,5-trójmetylo-benzen, 2-amino--butan, 2- 50 -etyloheksyloamina, n^todecyloamina i tetradecy- loamina, izo-tetradecyloamina.Jako rozpuszczalniki stosuje sie szczególnosci rozpuszczalniki umiarkowanie lufb slabo polarne, korzystnie o niskich temperaturach 55 wrzenia, jak chlorek metylenu, chloroform, cztero¬ chlorek wegla, benzen; etery jak eter dwuetylowy, eter dwuizopropylowy i caterowodorofuran; estry jak octan metylu i octan etylu lub ketony jak ace¬ ton lub metyloetyloketon. Korzystnie stosuje sie 60 chloroform albo chlorek metylenu. 2-metoksykarbonyloainino-benziniiidazol mozna wytwarzac wedlug metody opisanej w J. Am.Chem. Soc. 56, 144 (1934) przez poddanie reakcji o-fenyleaiodwuaminy z estrem dwumetylowym kwa- 65 4 su dwukarboksyflowego S-metyloni2x^omocznika, Wytwarzanie amin potrzebnych do reakcji jest równiez zmame w literaturze.Zwiazki wedlug wynalazku odlznaczaja sde dzia¬ laniem grzybobójczym, w szczególnosci systemo¬ wym, tak ze za ich pomoca mozna zwalczac lecz¬ niczo czynniki chorobotwórcze, które juz wniknely do. tkanki roslinnej. Jest to szczegóMe wazne w przypadku takich chorób grzybowych, które maja dlugi okres inkubacyjny \ których nie mozna juz zwalczac po wystapieniu detekcji za pomoca in¬ nych znanych srodków grzybobójczych. Zakres dzia¬ lania tych zwiazków jest bardzo szeroki i obejmuje szereg waznych grzybowych czyninlików chorobo¬ twórczych, które odgrywaja znaczna role w upra¬ wie roli, sadownictwie, winnicach, uprawie chmie¬ lu; ogrodnictwie i uprawie roslin ozdobnych i z których mozna wymienic tylko niektóra np. Fu- sicladium, Cloeosporium, C^indirospoiSum, Botry- tis, Verticillium» Cfetfcospora, Septoria, Mycolsphae- rella, Cladbsporium, i^letotrichum, Rhizoctonda, Fusarium, Cercosporella, Ustilaginee, Erysiphacee, Aspergillacee, Sderotinacee.Ponadito wiele z nich, zwlaszcza zwiazki o dlu- golancudhowych resztach R, tma wybitne dzialanie przeciw Phycomycetes, jak gatunki Peronospora i Phytoplhtora. Ich stopien dzialania odpowiada dzialaniu substancji czynnych z grupy soli metali kwasu dwutiokarbamiinowego lub pochodnych N- -1rójchlorometytto€o-^talimM i czesciowo je nawet przewyzsza.Zwiazki wedlug wynalazku mozna równiez sto¬ sowac do ochrony skladowanego owocu lub wa¬ rzywa przeciwko zaatakowaniu przez grzyby, np. rodzajom penicyliny fuzaryjnej i1p.Ponadito nadaja sie one do zastosowania w za¬ kresie technicznym np. do ochrony wyrobów wló¬ kienniczych, drewna, 'barwników i powlok malar¬ skich przeciw zaatakowaniu przez gnilne i iinne grzybiczne organizmy.Przedmiotem wynalazku sa dlatego srodki do zwalczania szkodników, w szczególnosci srodki grzybobójcze, które zawieraja triazynobenzfimida- zole o ogólnym wzorze 1 jako substancje czynne, korzystnie w stezeniach 2—95%, w powszechnie stosowanych mieszaninach ze stalymi lub clekJymfi obojetnymi nosnikami', srodkami zwiekszajacymi przyczepnosc, dyspergujacymi i/albo ulalrwaajacymii mielenie. Mozna je stosowac w postaci proszków zwilzalnyoh, emulsji, 'zawiesie, pylów lub granula¬ tów. Mozna je równiez mieszac z innymi srodka^ mi grayibobójczymi, z którymi tworza tolerowane mieszaniny.Jako nosniki mozna stosowac substancje mine¬ ralne jak krzemiany glinu, tlenki glinu, kaolin, kredy, kredy krzemionkowe, talk, ziemia okrzem¬ kowa, albo uwodniony (kwas krzemowy, albo pre¬ paraty tych substancji mineralnych ze specjalny¬ mi dodatkami, np. kreda natluszczona stearynia¬ nem sodu.Jako nosniki dla preparatów cieklych mozna sto¬ sowac wszystkie znane i odpowiednie rozpuszczal¬ niki, np. toluen, ksylen, alkohol dwuacetonowy, cy- kloheksanon, izoforon, benzyny, oleje parafinowe, dioksan, dwumetyloformamid, dwumelylosulfoitlle-87105 nek, octan etylu, czterowodorofuran, chlorobenzen i inne.Jalto substancje zwiekszajace przyczepnosc mo¬ zna stosowac kleiste produkty celulozowe, Lulb (po¬ lialkoholewinylowe. 5 Jaiko substancje zwilzajace mozna stosowac wszystkie odpowiednie emulgatory jtaik oksyetylo- wane alkilofenole, sole kwasów arylo- lub alkilo- aiylosiilfonowydh, sole oleilometylotauryny, sole oksyetylowanych kwasów fenylosulfonowyoh albo 10 mydla.Jaiko substancje dyspergujace nadaja sie pak ce¬ lulozowy (sole (kwasu ligninosulfomowego), sole kwasu naftalenosuLConowego albo sole oleilomety- iotauiryiny. 15 Jako srodki ula/twialjace mielenie mozna stoso¬ wac odpowiednie sole nieorganiczne lub organicz¬ ne jak siarczan sodu, siarczan amonu, weglan sodu, wodoroweglan sodu, tiosiarczan sodu, stearynian sodu albo octansodu. 20 Zwiazki o wzorze 1 dzialaja ponadto przeciw- czerwlowo w zatoesie weterynarii i mozna je dla¬ tego stosowac do zwalczania róznych schorzen ro- baczycowych u zwierzat domowych i luzytkowych.Przyklady wytwarzania.Przyklad I. 57,3 g (0,3 mola) 2-metoitasykar- bonyloamino-benzimidazolu przeprowadza sie w zawiesine w 550 nul chlorku metylenu, zadaje 30 55,5 g (0,3 mola) idodecyloaminy i ogrzewa do tem¬ peratury 35°C. W tej temperaturze wkrapla sie, mieszajac, 68 ml (0,8 mola) 35-procentowego wod¬ nego roztworu formaldehydu. Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 38°C, potem 35 mieszajac pozostawia sie do oziebienia, Nieprzereagowainy 2-metoksylkarbcmyloaimlmo-ben- ztaidazol odsacza sie iQpo wysuiszeniu 4 g), oddziela sie warstwe wodna i roztwór w chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem magnezu. 40 Fo zatezeniu otrzymuje sie 122,7 g krystalicznej substancji o temperaturze topnienia 75°C.W celu usuniecia przylegajacej jeszcze aminy poddaje sie wymieszaniu z 200 ml benzyny (30/ /85°C) i otrzymuje w ten sposób 05 g (70% wydaj'- 45 nasci teoretycznej) l-^metctayikarfbonylo-3-dod -s^szetóowddoaxHtriazyno^benzimidaz30l o tempera¬ turze topnienia 86-^87°€.Strukturalny wzór 3, sumaryczny CjfH^N^O,.Ciezar czasteczkowy =400. 50 Obliczono: 0=69,0%, H = 9,0%, N=14,0%.Znaleziono: C«69,3%, H = 9,2%, N = 14,0%.W widmie podczerwieni zwiazek ma charakte¬ rystyczna absorbeje grupy (karbonylowej iprzy 1720 cni-1, jak równiez pasma wiazania podwójne- 55 go przy 1620 cm*^ li 1505 cm-4.Przyklad la. 57,3 g (0,3 mola) 2^metdksykar- bonyloaminoHbenzim^dazólil przeprowadza sie w za¬ wiesine w 900 ml chlorku metylenu i zadaje 39 g eo (0,3 mola) Jndwuetyloaimjino-lHpropyloajmiiny. Zawie¬ sine ogrzewa sie do temperatury 35°C. W tej tem¬ peraturze wkrapla sie, mieszajac 60 ml (0,7 mola) %-go roztworu formaldehydu. Nastepnie miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 38°C, pozo- 65 6 stawia do oziebienia przy jednoczesnym mieszaniu.IMeprzereagowany 2^metoksykarbonyloamino-ben- zimidazol odsacza sie (po wysuszeniu 41 g), War¬ stwe wodna oddziela sie i roztwór w chlorku me¬ tylenu suszy sie nad siarczanem magnezu.Fo zartezeniu otrzymuje sie oleista pozostalosc, która poddaje sie wymieszaniu z benzyna w tem¬ peraturze 30—85°C. Fo zdekantowaniu zateza sie roztwór benzynowy, rozpuszcza otrzymana oleista pozostalosc ponownie w chlorku metylenu i prze¬ mywa dwukrotnie woda. Roztwór w chlorku mety¬ lenu suszy sie nad MgS04, potem zateza sie i od¬ gazowuje oleista pozostalosc pod bardzo niskim ci¬ snieniem w temperaturze pokojowej.Wydajnosc: 37 g (36% wydajnosci teoretycznej) nie destylujacego oleju. Strukturalny wzór 4, su¬ maryczny CisHjjNjOj. Ciezar czasteczkowy = 345.Obliczono: C = 62,6%, H = 7,8%, N = 20,2%.Znaleziono: C = 63,0%, H = 8,5%, N = 19,8%.Przyklad II. 38,2 g (0,2 mola) 2^metoksykar- bonyloairtino-benzimidazolu przeprowadza sie w zawiesine w 600 ml chloroformu, zadaje 14,6 g (0,2 mola) n^burtyloaminy i ogrzewa do temperatu¬ ry 35°C. W tej temperaturze wkrapla sie, miesza¬ jac, 68 ml (0,8 mola) 35-procentowego wodnego roztworu formaldehydu.Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w tem¬ peraturze 38°C. Benzimidazol w czasie reakcji prze¬ chodzi do roztworu. Pozostawia sie do oziebienia, oddziela warstwe wodna i suszy faze organiczna nad siarczanem magnezu.Po przesaczeniu i zatezeniu otrzymuje sie olej, który zestala sie po zacieraniu z n-heksanem.Wydajnosc: 41 g (71% wydajnosci teoretycznej). l-imetokBy1kar!bonylo-3Hn^ -triaizyno-benziniidazol w temperaturze topnienia 109°C. Strukturalny wzór 5. Wzór sumaryczny C^HjoN^Oj. Ciezar czasteczkowy = 288.Obliczono: C = 62,5%, H = 6,94%, N = 19,45%.Znaleziono: C = 62y8%, H = 7,2%, N = 19,5%.W widmie podczerwieni zwiazek ma absorpcje grupy kairlbonylowej przy 1745 cm-1, jak równiez pasma podwójnego wiazania przy 1620 cm-1 i 1595 om-1.Przyklad III. 57,3 g (0^ mola) 2-metoksy- karbonylobenziiniidazolii przeprowadza sie w za¬ wiesine w 900 ml chlorku metylenu, zadaje 26,7 g (0,3 mola) 3-metoksypropyloaminy i ogrzewa do temperatury 35°C. W tej temperaturze wkrapla sie, mieszajac 68 ml (0,8 mola) 35-procentowego wod¬ nego roztworu formaldehydu. Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 38°C.Po oziebieniu odsacza sie od niewielkiej ilosci nieprzereagowanego wyjsciowego benzimidazolu.Oddziela sie faze wodna i roztwór w chlorku me¬ tylenu suszy sie nad siarczanem magnezu.Po przesaczeniu i zatezeniu otrzymuje sie olej, który zestala sie przy zacieraniu z n4ieksanem.Wydajnosc: 63 g (69% wydajnosci teoretycznej). l-metoksykarbonylo-3-(3'-metoksypropylo)-s-szes- dowoóU)roMriazyno-benzimfljdazol o temperaturze topnienia 73—74°C. Stniktoiraliny wzór 6. Wzór su-87105 8 maryczny C15H20N4O3. Ciezar czasteczkowy =304.Obliczono: C = 59,2%, H = 6,6%, N = 18,7%.Znaleziono: C = 59,3%, H = 6,9%, N = 18,7%.W widmie podczerwieni zwiazek ma absorpcje grupy karbonylowej przy 1750 cm.-1, jak równiez pasma podwójnego wiazanka przy 1625 cni-1 i 1600 cm-1.Substancje o wzorze 1, podane w nastepujacej tablicy, wytworzono analogicznie jak w przykla¬ dach I, II i III.Tablica Przeklad IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV XLV XIVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII LIV | LV R —CH3 —C2H5 —C3H7 (o) —C3H7 (iSO) —^CH—CH^^CHg —C(CH8)8 wzór 7 -^C4H9 (izO) —CaH17 (in) —C9H19 (izo) —C13H27 (izo) —C6H13 fin) —(CH2)3—OH ^CH^CH-^CHj, 1 OH wzór 8 ^(CH^s-hOH wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 -^IPHJg-S-CHi —'(GH^—S—CHS -i(CH2),—O—CjH6 —(CH2)3—O—C3H7 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 -C7H15 fin) wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 ^(CH2)2—O—CH3 C5HU fin) —C9H19 (n) —(CH2)3—O—C4H9 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 —C18H35 (oleil) ~^16^88 Temperatura topnienia 138 167—168 130-H132 112—114 106—108 143 136 138 76—78 139 nie destylujacy olej 75—76 154 110—112 128—130 86—88 130—132 165 155—156 171 145^146 107—109 120—121 84^85 66-^67 66—68 40^5 nie destylujacy olej nie destylujacy olej 73—74 118—120 133-^134 151—152 125—126 99 106—107 100—102 nie destylujacy olej 126-^127 152—153 112-^114 55^56 196—197 158—159 77—79 nie destylujacy olej 110—114 nie destylujacy olej 154 132-^134 46—48 88—8987 105 9 10 Przyklad LVI LVII LVIII LIX LX LXI LXII LXIII LXIV LXV LXVI LXVII LXVIII LXIX LXX LXXI LXXII LXXIII LXXIV LXXV LXXVI LXXVII LXXVIII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LX!XiXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX XC XCI XCII XCIII XCIV xcv R wzór 34 —C18HS7 (steairyl) wzór 35 —CnH2s wzór 36 wzór 37 ^10^21 wzór 38 wzór 39 —C15HS1 mieszanina z —C13Hj7 wzór 40 wzór 41 wzór 42 wzór 43 wzór 44 C13H27 wzór 45 wzór 46 -^C10H21 Oizo) wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 —CtH.1s mieszanina Z OgJljy —C12H25 mieszanina z C18H37 wzór 52 r * wzór 53 wzór 54 —(CH2)3—O^CCH^— -^CH3 (mieszanina z IX) —C14H29 —•(CHg)3—O—C12H25 Cizo) wzór 55 wzór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 Temperatura topnienia 210 (rozklad) 89—90 70--73 92 140—142 142—143 85 146—148 114—115 60—62 158 179 — rozklad 147 137 204—205 88 245 — rozklad 84—87 nie destylujacy olej 60 190 70—73 310—311 73 nie destylujacy olej 76—77 71—74 210—212 178—179 nie destylujacy olej 89-^90 nie destylujacy olej 85—93 95—105 180—182 102—105 (rozklad) 186—187 130-^132 (rozklad) 160-^162 (rozklad) 143^144 nierze ochronne i rosliny przeniesiono do szklarni.Gdy rosliny rozwinely 4—5 lisci, zainfekowano je salwie zarodniJkarM konidiaJinynli maczniaka ogór- 55 teowego (Erysiphe cdchoraoeairum) i nastepnie umie¬ szczono w komorze wilgotnej w temperaturze 22°C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%. Po okresie przebywania 24 godzin przeniesiono rosliny do szklami o dluzej wzglednej wilgotnosci powie- 60 trza (80—90%) i o temperaturze 22°—23°C. Tutaj pozostawiono je az do wybuchu choroby.Ocene zaatakowania przeprowadzono normalnie przez ogledziny. Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatakowanej powierzchni lisci w porównaniu 65 z nietraflctowana, zamfiekowana próbka kontrolna.Przyklady zastosowania, Przyklad I. Sadzonlki ogórków umieszczono w doniczkach i traktowano do orosienia wodnymi zawiesinami zwiazków wedlug przykladów IV, V, VI, VII, VIII, IX, II, X, XI, XII, XIII, I, XIV, XV.Nowy przyrost roslin i glebe okryto Starannie kol¬ nierzami z tworzywa sztucznego w taki sposób, ze nie trafiala na nie ciecz do opryskiwania.Zastosowane stezenia wynosily 2000, 1000, 500, 250 i 125 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania. Jako srodek porównawczy zastoso¬ wano benomyl (l-N-bu1yl)o45arbamoilo-2-metoksy- karbonyloamMo^benzimidazol).Po podsuszeniu opryskanej powloki usunieto kol-87 li Jak •wykazuja wyniki w talblicy I, zwiazki we¬ dlug wynalazku maja wybitne clzialainie systemowe, które wyraznie przewyzsza srodek porównawczy.Przyklad II. Ziemie ogrodowa wymieszano dokladnie ze zwiazkami wedlug wynalazku, wy¬ mienionymi w (przykladzie I, w ilosciach 10; 5; 2,5; 1,25; 0,6 i 0,3 mg substancji czynnej na kg ziemi w ciagu 10 minut na wstrzasarce. Jako srodek po¬ równawczy zaatakowano benomyl w takich samych ilosciach jak badane preparaty.Potraktowana w ten sposób ziemia napelniono doniczki i wysiano kazdorazowo po 10 ziaren psze¬ nicy ozimej gatunku Heine VII i przeniesiono do kielkowania do szklarni o duzej wilgotnosci powie¬ trza i o temperaturze 22°C. Po wzejsciu pszenicy zainfekowano silnie rosliny w stadium 4^-5 lisci za¬ rodnikami konidialnymi maczndaka .pszenicznego (Erysiphe graminis). Po okresie inkubacyjnym 14 dmi badano rosliny przez ogledziny na zaatakowanie przez maczniaka. Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatakowanej powierzchni lisci w porównaniu z nietraktowanymi, zainfekowanymi roslinami kon¬ trolnymi.Jak wynika z porównania w tablicy II, zwiazki wedlug wynalazku maja doskonale dzialanie syste¬ mowe i sa wyraznie bardziej skuteczne niz srodek porównawczy.Przyklad III. Sadzonki buraka cukrowego zainfekowano Silnie w stadium 6-lisciennym zarod¬ nikami konidialnymi czynnika wywolujacego pla¬ mistosc lisci (Cercospora beticola) a w stanie oro- sienia umieszczono w komorze klimatyzacyjnej o temperaturze 25°C i wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza 100%. Tam pozostawiono je w ciagu 24 go¬ dzin i przeniesiono nastepnie do szklarni o wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza 85—90% i temperatuirze 24—25°C.Po okresie inkubacyjnym 7 dni potraktowano ro- sliny do orosienia wodnymi zawiesinami zwiazków wymienionych w przykladzie I.Zastosowane stezenia wynosily 60, 30, 15 i 7,5 mg na litr cieczy do opryskiwania. Jako srodek po¬ równawczy zastosowano benomyl w takich samych stezeniach.Po podsuszeniu natryskanej powloki zawrócono rosliny dó szklarni. Po okresie inkubacji 3 tygodni badano zaatakowanie roslin przez plamistosc lisci.Ocene zaatakowania przeprowadzono przez ogleóM- ny. Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatako¬ wanej powierzchni lisci w odiniiesieniu do ndetrak- towanych, zainfekowanych roslin kontrolnych.Jak wynika z porównania w tablicy III, zwiazki wedlug wynalazku imaja doskonale dzialanie lecz¬ nicze, lepsze niz dzialanie srodka porównawczego.Przyklad IV. Sadzonki pomidorów zainfeko¬ wano silnie w wyrosnietym stadium 3-Jlistnym za¬ rodnikami fconiidialnymi brunatnej plamistosci po¬ midorów (CJadosporiuim fulvum) i w stanie orosie¬ nia pozostawiono w dagu jednego dnia w (komorze klimatyzacyjnej o temperaturze 23°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 100%. Nastepnie przeniesiono je do szklarni o wzglednej wilgotnosci powietrza 85-90% i temperaturze 23°-^25°C.Po Uplywie 7 dni potraktowano rosliny wodnymi zawUesjnaml zwiazków wedlug przykladów XVI, 105 12 xvii, xviii, xix, xx, xxi, xxn, xxiii, xxiv w stezeniach €0, 30, 15 i 7,5 mg na litr cieczy dio opryskiwania. Jako srodek porównawczy zastoso¬ wano benomyl.Po podsuszeniu natryskiwanej powloki zawrócono rosliny do szklarni i po okresie inkubacji 21 dni badano zatakowanie przez brunatna plarnfistosc.Bonitacje zaatakowania przeprowadzono jak zwykle przez ogledziny. io Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatakowa- inelj powierzchni lisci w odniesieniu (do nietraklto- wanych, zainfekowanych 'roslin kontrolnych.Jak wynika z porównania w tablicy IV, zwiazki wedlug wynalazku maja doskonale, przewyzszajace srodek porównawczy, dzialanie lecznicze przeciw brunatnej plamistosci pomidorów.Przyklad V. Sadzonki pszenicy umieszczono w doniczkach i w stadium 2^1istnym potraktowano do orosienia zwiazkami wyrnienionymi w przykla- dzie IV. Zastosowane stezenia wynosily 2000, 1000, 500, 250 i 125 mg na litr cieczy ido opryskiwania.Jako srodek porównawczy zastosowano benomyl w takich samych stezeniach jak preparaty badane.Po podsuszeniu powloki isubstancji czynnej prze- niesiono rosliny do szklarni i pozostawiono tam az do wytworzenia 4 i 5 lisci. W tym stadium zainfe¬ kowano rosliny silnie zarodnikami konidialnymi maczniaka pszenicznego (Erysiphe graminis) i usta¬ lono w szklarni temperature 22°^23°C, wzgledna wilgotnosc powietrza 80—90%, alby stworzyc opty¬ malne warunki infekcji dla maczniaka pszenicznego.Po okresie inkubacji 10 dni badano zaatakowanie roslin przez maczniaka. Bonitacje zaatakowania prgiprowadzono iprzez ogledziny. Stopien zaatako- wania wyrazono w % zaatakowanej powierzchni lisci w odniesieniu dó nietraktowanych, zainfeko¬ wanych roslin fcontroHnych.Wynik podany w tablicy V wskazuje, ze zwiazki Wedlug wynalazku maja 'bardzo dobre dzialanie 40 systemowe i redukuja zaatakowanie przez macznia¬ ka silniej niz srodek porównawczy.Przyklad VI. Pszenice ozima gatunku Hei¬ ne VII zaprawiano równomiernie zwiazkami wy¬ mienionymi w przykladzie IV i benomylem w ilo- 45 sciach 200, 100 50 i 25 g substancji czynnej ma 100 kg materialu siewnego w ciagu 10 minut we wstrzasarce.Nastepnie umieszczono z zaprawionego materialu siewnego z pieciokrotnym powtórzeniem kazdorazo- 50 wo po 10 ziaren w -doniczkach ziemnych d ido kiel¬ kowania umieszczono w szklarni. Gdy nrosliny wy¬ tworzyly 4 i 5 lisc, zainfekowano je silnie zarodni¬ kami fconidalnymi maczniaka pszenicznego (Erysi¬ phe gramonis) i ustalono w szklarni wzgledna wil- 55 gotnosc powietrza na 80—90% ii temperature 22°—23°C. Po okresie inkubacji 10 dlni badano za¬ atakowanie roslin przez fmaczniaka i stopien za¬ atakowania wyrazono w % zaatakowane)} po¬ wierzchni lisci w odniesieniu do niietraktowanych 60 zainfekowanych roslin kontrolnych.Wynik w tablicy VI wykazuje, ze zwiazki we¬ dlug wynalazku maja bardzo dobre dzialanie syste¬ mowe i uniemozliwiaja zaatafcowaniie przez macz¬ niaka lepiej niz srodek porównawczy. 65 Przyklad VII. Sadzonki' pszenicy gatunku87105 13 14 Heine VII zainfekowano w stadium 3-lisitnym za- rodnikaimfi konidlMnymi niacznijafca pszenicznego (Eysijpihe graiminis) i po uplywie 3 idmi po infekcji traktowano do orosienia wodnymi1 zawiesinami zwiazków wedlug przykladów XXV, XXVI, III, XXVII, XXVIII, XXIX, XXX, XXXI, XXXII. Za¬ stosowane stezenia wynosily 120, 60, 30 i 15 nug substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania.Jako srodek porównawczy zastosowano benomyl w takich saniych stezeniach substancji czynnej. Po podsuszeniu powloki substancji czynnej przeniesiono rosliny do szklarni o wzglednej wilgotnosci powie¬ trza 80—90% i o temperaturze 22°^23°C. 10 dni po obróbce badano przez ogledziny zaatakowanie ro¬ slin przez maaczniaka pszenicznego. Stopien zaata¬ kowania wyrazono w % zaiaitakowanej powierzch¬ ni liscd w odniesieniu do niietrakttowanej, zainfeko¬ wanej próbki kontrolnej.Wyntifc 'doswiadczenia podlano w tablicy VII. Wy¬ nika z niej, ze zwiazki Wedlug wynalazku niaja wy¬ raznie lepsze dzialanie przeciw maczniakowi wla¬ sciwemu, niz srodek porównawczy.[Przyklad VIII. Sadzonki ogórków traktowa¬ no do orosienia wodnymi zawiesinami zwiazków wymienionych w przykladzie VII w stezeniach 2000, 1000, 500 fi 250 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskilwaniia, przy czym nowy przyrost i glebe okryto 'Starannie kolnierzami z tworzywa sztucznego w ten sposób, ze nie natrafiala na nie ciecz opry¬ skujaca.Jako srodiek porównawczy zastosowano ponownie benomyl. Po podsuszeniu powloki substancji czyn¬ nej przeniesiono rosliny ido szklarni i pozostawiono tam dotad az rozwinely 4 liscie. W tym stadium silnie zainfekowano wszystkie rosliny, wlacznie z nle- trafcbowanymi roslinami kontrolnymi, zarodkami konidialnymi maczniaka ogórkowego (Erysiphe ci- choracearum) i umieszczono w komorze klimatyza¬ cyjnej o temperaturze 22°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 100%.Po uplywie 24 godzin przeniesiono rosliny do szklarni o duzefl wilgotnosci powietrza i tempera¬ turze 2e°-^23°C.Po okresie inkubacyjnym 10 dni badano przez ogledziny zaatakowanie iroslin przez maczniaka ogórkowego. Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatakowanej poWienzchni Msci w odniesieniu do nietrakto^ranych, zainfekowanych roslin kontrol¬ nych.Jak wildac z wynikta w tablicy VIII, zwiazki we- dlulg wynalazku maja doskonale idzialanie systemo¬ we i sa bardziej skuteczne niz srodek porównawczy.Przyklad IX. Sadzonki ryzu silnie zainfeko¬ wano w stadium 4-listtnym za pomoca PMcularia oryzae i nastepnie umieszczono w komorze klima¬ tyzacyjnej o temperaturze 25°C i wzglednej wil¬ gotnosci powietrza 100%. Po zaczerwienieniu w ciagu 24 godzin przeniesione rosliny do szklarni o wzglednej wilgldtnosoi powietrza 85—00% i o tem¬ peraturze 25°—26°C. 4 dni po infekcji potraktowano rosliny zwiazka¬ mi wyrniienionymi w przykladzie VII w ilosciach 60, 30, 15 i 7,5 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskilwaniia, do orosienia.Jako srodek porównawczy uzyto benomyl w ta¬ kich samych stezeniach substancji czynnej jak pre¬ paraty badane Po podsuszeniu natryskanej powloki zawrócono rosliny do szklarni i po okresie inku¬ bacji 14 dni badano przez ogledziny zaatakowanie przez Pirieularia oryzae. Stopien zaatakowania wy¬ razono w % zaatakowanej powierzchni lisci w po¬ równaniu z nietraktowana, zainfekowana próbka kontrolna.Jak widac z wyniku w tablicy IX, zwiazki we- dlug wynalazku maja doskonale dzialanie lecznicze i sa bardziej skuteczne niz srodek porównawczy.Przyklad X. Sadzonki wina, pochodzace z sa¬ dzonek zielnych z gatunku Muller-Thurgau podat¬ nego na Peronospora, traktowano w stadium 4- listnym wodnymi zawiesinami zwiazków wedlug przykladów XV, XII, XIII, I, XIV do orosienia.Zastosowane stezenia wynosily 500, 250, 125 i 60 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania.Jako srodek porównawczy zastosowano benomyl (srodek porównawczy 1) i folpet (N-(trójchiorome- tylotio)-ftaliniid, srodek porównawczy II) w takich samych stezeniach substancji czynnej jak preparaty badane.Po podsuszeniu powloki natryskanej zainfekowa- no rosliny silnie zawiesina zarodni plywakowych Penospora viticola i w stanie orosienia umieszczo¬ no w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 20°C i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%. Po uplywie 24 godzin zabrano zainfekowane rosliny z komory klimatyzacyjnej i przeniesiono do 'szklarni o temperaturze 23°C i wilgotnosci powietrza 80—90%.Po okresie inkubacyjnym 7 dni rosliny zwilzone pozostawiono przez noc w -komorze klimatyzacyjnej i doprowadzono do wybuchu choroby. Ocene za¬ atakowania przeprowadzono przez ogledziny. Sto¬ pien zaatakowania wyrazono w % zaatakowanej po¬ wierzchni lisci w porównaniu z nietraktowanymi, zainfekowanymi roslinami kontrolnymi i podano 40 w tablicy X. Jak widac z tego, zwiazki wedlug wynalazku maja wybitna skutecznosc, równowazna, po czesci przewyzszajaca srodek porównawczy fol¬ pet. Natomiast srodek porównawczy benomyl, jak to bylo do przewidzenia, nie wykazuje zadnego 43 dzialania przeciwko Peronospora.Przyklad XI. Sadzonki wina, pochodzace z sadzonek zielnych igaJtunfcu Miiller-Thurgau, trak¬ towano do orosienia w stadium 4-listnym zwiazka¬ mi wymienionymi w przykladzie X. 50 Zastosowane istezenia wynosily 20, 10, 5 i 2,5 mg substancji czynnej na litr cieczy ido opryskiwania.Jako srodek porównawczy zastosowano benomyl lub folpet w takich isamych stezeniach substancji czyn¬ nej jak preparaty badane. 55 Po podsuszeniu substancji czynnej przeniesiono rosliny do szklarni o wzglednej wtiligotnosci powie¬ trza 85-^90% i o temperaturze 23—2(5°C i zainfe¬ kowano silnie zarodnikami konidialnymi macznia¬ ka wlasciwego winorosli OOidium tutókeri). 6° Po oknelsie inkubacyjnym 14 dhl badano zaata¬ kowanie roslin przez Oidium i stopien zaatakowa¬ nia wyrazono w % zaatakowanej powierzchni Usci w porównaniu z nietraB^wanymi, zainfekowany¬ mi roslinami kontrolnymi. 65 Jak wlidac z wyniku w tablicy XI, zwitki we-87105 16 dlug wynalazku maja wybitne, dzialanie przeciwko Oidium winorosli, które jest lepsze niz w przypad¬ ku srodka porównawczego benomylu. Srodek po¬ równawczy folpet ma wprawdzie widoczne, jednak¬ ze calkowicie niewystarczajace dzialanie na Oidium 5 winorosli.Przyklad XII. Sadzonki pomidorów gatunku Rheinlands Ruihm traktowano do orosienia w sta¬ dium 3-listnym zwiazkami wymienionymi w przy¬ kladzie X. Zastosowane stezenia wynosily 500, 250, 10 120 i 60 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania. Jako srodek porównawczy stosowa¬ no benomyl (srodek porównawczy I) i zineb (ety- lenobisodwutiokarbaniinian cynku; srodek porów¬ nawczyII). 15 Po podsuszeniu natryskanej powloki silnie zain¬ fekowano rosliny zawiesina zarodni plywkowych Phytophthora infestans i pozostawiono w ciagu 1 dnia w stanie orosienia w komorze klimatyzacyj¬ nej w temperaturze 15°C i przy wzglednej wilgot- 20 nosci powietrza 100%. Nastepnie przeniesiono je do szklarni chlodniczej o temperaturze 15°C i wzgled¬ nej wilgotnosci powietrza 85—95%.Po okresie inikubacyjnym 7 dni badano zaatako¬ wanie roslin przez Phytophthora przez ogledziny. 25 Stopien zaatakowania wyrazono w % zaatakowa¬ nej powierzchni lisci w porównaniu z nietrakto- wanymi, zainfekowanymi roslinami kontrolnymi.Jak widac z wyniku w tablicy XII, zwiazki we¬ dlug wynalazku maja skutecznosc po czesci wyraz- 30 nie przewyzszajaca srodek porównawczy zineb.Srodek porównawczy benomyl, jak bylo do prze¬ widzenia, nie ma zadnego dzialania przeciw Phy¬ tophthora infestans.Przyklad XIII. Sadzonki jeczmienia trakto- 35 wano do orosienia w stadium 3-listnym zwiazkami wedlug przykladu la, XLIX, L i LI w stezeniach 60 i 30 mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania. Jako srodek porównawczy stosowa¬ no produkt handlowy benomyl (l-N4utylo^karba- 40 moilo-2-metofcsyikairbonylo^ Po podsuszeniu natryskanej powloki zainfekowa¬ no rosliny zarodnikami konidialnymi PMculairia oryzae i w stanie orosienia umieszczono w komo¬ rze klimatyzacyjnej w temperaturze 25°C i przy 45 wzglednej wilgotnosci powietrza 100%.Rosliny pozostawiono w ciagu 1 dnia w komorze klimatyzacyjnej i przeniesiono nastepnie do szklar¬ ni o temperaturze 25—26°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 100%.Po okresie inkubacyjnym 7 dni badano zaatako¬ wanie roslin przez Piricularia przez ogledziny. Za¬ atakowanie wyrazono w % zaatakowanej po¬ wierzchni lisci w odniesieniu do nietraktowanych, zainfekowanych roslin kontrolnych. Jak widac z wyniku doswiadczenia w tablicy XIII, zwiazki we- dlugi wynalazku maja skutecznosc równowazna ze srodkiem porównawczym benomylem. W odniesie¬ niu do ciezaru czasteczkowego benomylu zwiazki wedlug wynalazku sa znacznie bardziej skuteczne.Przyklad XIV. Sadzonki seleru silnie zain¬ fekowano czynnijkiem wywolujacym plamistosc lisci (Septoria apii) i nastepnie umieszczono w komo¬ rze klimatyzacyjnej o temperaturze 25°C i wilgot¬ nosci powietrza 100%. Rosliny pozostawiono 1 dzien w komorze klimatyzacyjnej i przeniesiono potem do szklarni o temperaturze 25—26°C i wzglednej wilgotnosci powietrza 85—90%.Po okresie infekcji 5 dni traktowano rosliny do orosienia zwiazkami wedlug przykladów la* XLIX, L, LI i srodkiem porównawczym benomyl w ste¬ zeniach 125 i 60 mg substancji czynnej na litr cie¬ czy ido opryskiwania.Po podsuszeniu natryskanej powloki przeniesio¬ no rosliny z powrotem do szklarni i po okresie in¬ kubacji 21 dni badano zaatakowanie pirzez plami¬ stosc lisci przez ogledziny. Zaatakowanie wyrazo¬ no w % zaatakowanej powierzchni lisci w odnie¬ sieniu do nietraktowanych zainfekowanych roslin kontrolnych (tablica XIII).Przyklad XV. Sadzeniaki fasoli karlowej ga- tumku „Alndreas,, wymieszano dokladnie ze zwiaz¬ kami wymienionymi w przykladach la, XLIX, L i LI ze srodkiem porównawczym benomyl w ilo*- sciach 100 i 50 g substancji czynnej na 100 kig sa¬ dzeniaków w ciagu 10 minut we wstrzasarce i w nastepnym dniu wysiano w ziemi, która zostala uprzednio zainfekowana bardzo jadowita hodowla Rhizoctoniia Solani. Wysiano kazdorazowo 100 na^ sion w doniczkach ziemnych z czterokrotnym po¬ wtórzeniem. 3 tygodnie po wzejsciu roslin fasoli oznaczono liczbe wzeszlych roslin i badano dodatkowo zaata¬ kowanie przez Rhizoctonia. Wynik tego doswiad¬ czenia podano w tablicy XIII.Zwiazek wedlug przykladu IV V VI VII VIII IX X II XI Tablica I % powierzchni lisci zaatakowanej przez maczniaka ogórkowego przy mg (substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 2000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 500 3 3 3 250 12 12 12 8 125 18 16 18 18 12 |87105 17 18 c.d. tab. I Zwiazek wedlug przykladu XII XIII I XIV XV benonryl rosliny kontrolne Gnietrak- i 'towane) % powierzchni lisci zaatakowanej przez maczniaka ogórkowego przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 2000 0 0 0 0 0 0 100 1000 0 0 0 0 0 100 500 0 0 0 3 8 100 250 100 125 | 12 100 | Tablica II Zwiazek /wedlug przykladu IV V VI VII VIII IX II X XI XII XIII I XIV XV benomyl FOisliny kontarobne towaine) | % powierzchni lisci zaatakowanej [przez niaczniaka pszenicznego przy img substancji czynnej na kg ziemi | 5 | 2,5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 1 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 1,25 9 5t 0 0 0 3 100 0,6 12 12 12 12 3 8 100 0,3 •25 18 12 12 100 | Tablica III Zwiazek wedlug przykladu IV V VI VII VIII IX II X XI i% powierzchni lisci zaatakowanej przez Oercospora przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 8 8 8 7,5 12 12 12 50 55 65 Zwiazek wedlug przykladu XII XIII I XIV XV benomyl rosliny kjontrolne i(mietrak- fcowane) c. d. tab. III % powierzchni lisci zaatakowanej przez Cercospora przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 60 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 3 100 3 0 8 100 7,5 8 10087105 19 Tablica IV c.d. tab. VI Zwiazek wedlug przykladu XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV benomyl irosliny kontrolne (nlietrak- | towane) % powierzchni lisci Baatakowanej przez Cfladosporhim przy mg substancja czynnej na litr cieczy do opryskiwania 60 | 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 •0 0 0 0 0 0 0 0 12 100 3 8 8 8 100 7,5 . 12 12 28 100 Tablica VI Zwiazek wedlug przykladu XXIII XXIV benomyl irosliny kontrolne (nietrak- itowame) % zaatakowania przez maczniaka po traktowaniu ziarna za pomoca g substancji czynne] 100 kg ziarna siewnego 200 0 0 0 100 100 0 0 100 50 0 3 100 26 1 18 100 1 Zwiazek wedlug przykladu XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV (benomyl próbki kontrolne (niietrafc- 1 towane) Tablica V % zaatakowania przez maczniaka pszenicznego przy mg substancji 1 czynnej na litr cieczy do opryskiwania 2000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 100 500 3 0 0 0 0 0 0 0 8 100 250 8 8 3 100 125 18 12 12 28 100 1 Zwiazek wedlug przykladu XVI XVII XVIII XIX XX xxi | XXII % zaatakowania przez maczniaka po traktowaniu iziauma za pomoca g substancji czynnej 100 kg ziarna siewnego 200 o o o o o o o 100 0 0 0 0 0 0 0 50 3 0 0 3 | 12 8 40 45 50 55 60 Zwiazek wedlug przykladu XXV XXVI III xpcvn XXVIII xxix xxx XXXI XXXII benomyl irosfliny kontrolne (jnietrak- towame) Tablica VII % zaaltakoWariia przez maczniaka pszenicznego przy mg substancji czynnej na liitr cieczy do opryskiwania 120 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 J 15 | 0 3 8 3 8 100 8 8 8 8 100 Zwiazek wedlug przykladu XXV XXVI * III XXVII XXVIII XXIX I JL2w£ XXXI XXXII benomyl irosliny kontrolne '(niejtrak- | towane) Tablica VIII % zaatakowania przez maczniaka ogórkowego przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 2000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 100 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 500 8 3 8 3 3 100 250 | 12 28 10087105 31 22 Tablica IX Tablica XI Zwiazek wedlug przykladu XXV XXVI III XXVII XXVIII XiXIX XXX! XXXI XXXII (banomydj mosliny fetointrolne ('(mieteak- | towane) % zaatakowania przez Partioularia przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 3 3 3 8 0 3 18 100 7,5 12 12 18 18 100 Zwiazek wedlug przykladu XV XII XIII I XIV srodiek porów¬ nawczy I ^srodek porów- iniawczy II rosliny toontrolne Wetrak- towarne) T a blica X % zaatakowania przez Peronospora przy mg substancji 1 czynnej na litr cieczy do opryskiwania 500 0 0 0 0 0 100 0 100 250 3 0 0 0 0 100 3 100 125 3 0 3 100 100 60 | 10 8 3 8 100 100 1 40 45 Zwiazek wedlug przykladu XV XII XIII I XIV srodiek (porów¬ nawczy I srodek porów¬ nawczy II rosliny kjontrolne l(blietrak- | »towane) % zaatakowania winorosli przez Oidium przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 0 0 0 0 0 0 65 100 0 0 0 0 0 8 80 100 8 0 0 100 100 2,5 8 12 23 100 100 Tablica XII Zwiazek wedlug przykladu XV XII XIII I XIV srodiek (porów¬ nawczy I srodek porów¬ nawczy II irosiiny (kjontrolne (nlietrak- 1 rtjowaroe) !% zaatakowania przez Phytophthora przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 500 0 0 0 0 0 100 0 100 250 0 0 0 0 3 100 3 100 120 3 100 100 60 | 13 8 100 12 100 Tablica XIII Zwiazek wedlug przykladu la XLIX L U ibemomyl mietrak- (towane infeko¬ wane ro¬ sliny % zaatakowanej powierzchni lisci przez Piricularia | przez Septoria przy mg substancji czynnej na litr cieczy do opryskiwania 60 0 0 0 0 0 100 8 12 100 125 | 60 0 0 0 0 0 100 8 3 8 100 % zaatakowanych roslin przez Rhizoctonia przy g substancji czynnej na 100 kg mg materialu siewnego 100 0 0 0 0 0 100 50 | 8 1 8 10087105 23 24 PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia 'patentowe 1. Srodek do zwalczania szkodników, znamienny tym, ze jasko subistanoje czynna zawiera triazyno- benzianidazole o ogólnym wzorze 1, w (którym R oznacza ewentualnie rozgaleziona grupe alkilowa o 1—18 atomach wegla, ewentualnie rozgaleziona grupe allkenylowa o 3—18 atomach wegla, grupe cyikloalkilowa o 3—12 atomach wegla, która moze byc równiez podstawiona przez jedna lub wiecej grup aJllkillowych o 1—4 atomach wegla albo przez grupe hydroksylowa, jrodnik o wzorze 19 (tricyklo- - [5,2,1,026]-decyl), grupe fenaJMlowa albo dwufie- nyloalkilowa kazdorazowo o 1—6 atomach wegla w rodniku aUkilenowym, w których pierscienie fe- nylowe moga byc podstawione przez chlorowiec, nizszy alfcil, nizsza grupe alkoksylowa albo przez nizsza grupe alkilotiolowa, grupe fenylowa albo ma- ftylowa, która moze byc (podstawiona przez nizszy aUkil, chlorowiec, nizszy c^lorowcoalkil, grupe hy¬ droksylowa, nizsza grupe alkoksylowa, fenoksylo- wa albo nizsza grupe alkilotiolowa, grupe hydro- ksyalikilowa, alkoksyalkilowa, polialkoksyalkilowa, alkilomerkaptoalkilowa, dwuallkilofoBfinyloalMIowa, furfurylowa, nuorfolinoalkilowa, pdrolidynoalkilowa, 10 15 20 piperydynoalkilowa albo karbalkoksyalkilowa o 2— 12 atomach wegla.
2. 2. Srodek do zwalczania szkodników, znamienny tym, ze jako sulbstancje czynna zawiera trdazyno- benzimidazolle o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza ugrupowanie o wzorze ^R1-^N(R2) (R3), przy czym Rj oznacza prostolancuchowa albo roz¬ galeziona grupe (C2-^C6)nalkilenowa i Rg i R8 ozna¬ czaja jednakowe lulb rózne rodniki (Ci—C4)-alkilo¬ we.
3. 3. Srodek do zwalczania szkodników, znamienny tym, ze jako suibsitancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe (C2—C8)- -allkinylowa, cyklohieksyloalkilowa, -alkenylowa albo -aflkilynowa toazdorajzowo o 1—3 atomach wegla w lancuchu bocznym, endomeryleno-cykloheksylome- tylowa, endonielyllen^o^cyMohekisenylonietylowa, trójcyklodecenyiowa, trójfenyloalkilowa o 1—6 aito^ mach wegla w reszcie alkilenowej, przy czym pier¬ scienie fenylowe moga byc podstawione przez chlo¬ rowiec, (C^CJ-allkil, (Ci^C^-alkolksy, (Cj—C4)- -allkilotio albo dwu-CCj—C4)-alkiloamino, grupa trójfluoromeltylofenylowa, (C18—C18) -alkoksyalkilowa albo (C13—C18)^dwualkoksyalkilowa. C00CH3 WZÓR I NH-COOCH3 ex COOCH3 „ VS M K NCH2)rr-CH3 WZÓR 3 COOCH3 N^-CHrCHfCHf-N^ WZÓR 4 yZfiS C2H587 105 COOCH, I 3 \C4Hg(n) WZÓR 5 C00CH3 -N^N^(CH2)3-0-CH3 WZÓR 6 /-CH3 ^-CH20H ¦CH -CH ^CH2-CH3 ^-CH2-CH3 WZÓR 7 WZÓR 8 WZÓR 9 WZÓR 1087105 O XD WZOR 11 WZÓR 12 ~ch*-C3 ~^z~\^y •CH2 WZÓR 13 WZÓR 14 —CH2-CH2-^~\ WZÓR 15 CH2—CH—CH3 WZOR 16 —(CH2)3—QH -OCH 2n5 ~OC2H5 WZOR 17 WZOR 18 WZOR 19 CH3 CH3 —C—CH^-C—CH3 CH3 CH3 Y/ZÓR 20 —-CH CH2 WZÓR 2187 105 -(CH2)3—P< CH3 WZÓR 22 CH, WZÓR 23 IW H3C WZÓR 25 WZÓR 26 —(CH2)--Z \N XHi 212 \ V—Cl WZÓR 21 — CH (CH2)2—CO0CH3 V^ZQR 28 JM* —(CH2)3—N CH3 WZÓR 29 CH3 —(CH2)2—N^ CH3 WZÓR 30 JM* —CH—CH2—<^ CH3 CH3 WZÓR 31&T105 -CH^^"iMj^--C(CH3): Wfitotew WZÓR 33 £H3- '3eH CH3CS 9\&§W/ ^*ÓW!ÓR34 w2 ó\ flÓSW WZÓR 3&H JO ^ *óP!ór #z H3- €H3003—S(SHD)^ CH3^ ^CH3 eH3. CH3 H3C oe Rom/ #1 WZ 0R4Q fCH2 CH2 #z6ft^fe87105 —CH2—CH2—fn\ WZÓR 43 WZÓR 44 WZÓR 45 WZÓR 46 -(CH.L-0-CH /CH3 CH, WZÓR 47 WZÓR 48 —(C»yr"0—CHf-CH—C|H9 WZÓR 49 PS /-i -CH-CH2-CH-CH3 "^=\ CH3 CH3 CF3 3 WZÓR 50 WZÓR 51 "OD f^ M1,i. -„ —CH2 (endoj WZÓR 52 L , v ' WZÓR 53 ¦CHr£—^ (e9Z0) WZÓR 5487105 „ .CH3 -CH^-CH-C^-^^—N^ J^ ~ CH3 j UL ci WZÓR 55 Cl —CH2—CH m \ofrfVa ( a WZOR 56 HC: CH2-CH2~C~fQ^-Ct)3 WZÓR 57 Crk CHo WZÓR CH3 ^C—C=CH 1 CH3 WZÓR 59 WZÓR 61 /O -CH^ 58 C2H5 _ —C—CssCH 1 WZÓR 60 CH3 - 2 3 CH3 WZÓR 62 PZG Bydg., zam. 3994/76, oaM. 100+20 Cena 10 zl PL