PL83871B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83871B1 PL83871B1 PL16798674A PL16798674A PL83871B1 PL 83871 B1 PL83871 B1 PL 83871B1 PL 16798674 A PL16798674 A PL 16798674A PL 16798674 A PL16798674 A PL 16798674A PL 83871 B1 PL83871 B1 PL 83871B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- urea
- alcohol
- formaldehyde
- etherification
- reaction
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- -1 methyl alcohol Chemical compound 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eterów kondensatu mocznikowo-formaldehydowego
nierozpuszczalnych w wodzie z przeznaczeniem dla produkcji lakierów chemoutwardzaInyeh i termoutwardzal¬
nych.
Znany jest z opisu patentowego PRL nr 49872 sposób wytwarzania reaktywnych eterów kondensatów
mocznikowo-formaldehydowych nierozpuszczalnych w wodzie dla produkcji lakierów polegajacy na czesciowej
eteryfikacji w srodowisku kwasnym wodnych roztworów kondensatów mocznikowo-formaldehydowych lub
melaminowo-formaldehydowych zerpomoca butanolu polaczony z azeotropowym usuwaniem wody ze srodowis¬
ka reakcji i doeteryfikowaniem zywicy alkoholem nizszym. W trakcie reakcji elektryfikacji zwlaszcza w metodzie
z azeotropowym usuwaniem wody zachodza niekorzystne reakcje polaczone z rozkladem grup metylolowych
i wydzielaniem formaldehydu oraz reakcje polikondensacji dajace w efekcie produkty slabo zeteryfikowane.
Uzyskane omawianymi sposobami produkty ze wzgledu na niski stopien zeteryfikowania wykazuja niska
stabilnosc w czasie magazynowania i niedostateczna reaktywnosc. Lakiery sporzadzone na podstawie tych zywic
wymagaja w hormalnej temperaturze co najmniej 2 godzin czasu do uzyskania tak zwanej pylosuchosci mimo
stosowania wyjatkowo reaktywnych komponentów.
W metodzie polegajacej na eteryfikacji w srodowisku wodnym kondensatu mocznikowo-formaldehydowego
za pomoca alkoholi rozpuszczalnych w wodzie zuzywane sa duze ilosci alkoholi i dlatego stosowanie tej metody
ma pelne uzasadnienie tylko w przypadku taniego alkoholu, na przyklad metylowego, nie jest natomiast
ekonomiczne przy stosowaniu alkoholu propylowego lub aflilowego.
Mankamentem powyzszych metod jest równiez i to, ze stopien zeteryfikowania kondensatu mocznikowo-
formaldehydowego jest trudny do okreslenia, szczególnie dla alkoholu o wyzszym ciezarze czasteczkowym, co
ma istotne znaczenie w przypadku otrzymywania zywic lakierniczych wewnetrznie plastyfikowanych.
Celem wynalazku bylo wyeliminowanie powyzszych niedogodnosci i opracowanie kontrolowanego procesu
wytwarzania mieszanych eterów kondensatu mocznikowo-formaldehydowego wychodzac z jego eteru metylowe¬
go i wyzszych alkoholi alifatycznych jak alkohol propylowy, butylowy, allilowy i oktylowy.
Proces wytwarzania mieszanych eterów kondensatu mocznikowo-formaldehydowego polega na przeprowa¬
dzeniu reakcji kondensacji mocznika z formaldehydem a uzyskany produkt eteryfikuje sie za pomoca alkoholu2 83 871
metylowego, nastepnie oddestylowuje substancje lotne, po czym sposobem wedlug wynalazku wprowadza
odpowiedni alkohol i w srodowisku kwasnym w obecnosci kwasu siarkowego prowadzi reakcje przeeteryfikowa¬
nia w podwyzszonej temperaturze i przy zastosowaniu kolumny frakcjonujacej umozliwiajacej dokladne wydzie¬
lenie alkoholu metylowego z produktów reakcji. Reakcja przeeteryfikowania prowadzi sie przy pH roztworu 1 do
4 w temperaturze 80-100°C Czas reakqi uzalezniony jest od zalozonego stopnia podstawienia grup metylowych
Innymi rodnikami i wynosi 2-6 godzin. Mieszanine reakcyjna zobojetnia sie nastepnie za pomoca sody
bezwodnej i po przefiltrowaniu oddestylowuje nadmiar alkoholu uzytego do reakcji przeeteryfikowania. Dla
zapobiezenia reakcjom ubocznym oddestylowanie prowadzi sie pod próznia.
Uzyskane produkty czyli kondensaty mocznikowo-formakJehydowe eteryfikowane alkoholem propylo-*
wymr butyIowym, oktylowym, allilowym stanowia stabilne w czasie, klarowne ciecze o duzej lepkosci. Dobrze
rozpuszczaja sie w alkoholach i rozpuszczalnikach aromatycznych. Wykazuja duza reaktywnosc w ukladach
chemoutwardzalnych i termoutwardzalnych. Etery allilowe mozna stosowac do modyfikacji wyrobów poliestro¬
wych. Lakiery chemoutwardzalne oparte na tych zywicach wysychaja w czasie o okolcf polowe krótszym niz
oparte na zywicach otrzymanych wedlug znanych sposobów. Równiez stabilnosc tych lakierów jest wieksza, co
wyraza sie przedluzonym okresem ich uzywalnosci.
Przyklad I. 300g bezwodnej zywicy mocznikowo-formaldehydowej otrzymanej przez kondensacje
1 mola mocznika z 3 molami formaldehydu zeteryfikowanej alkoholem propylowym i 3 g stezonego kwasu
siarkowego; calosc ogrzewa sie do temperatury 80—100°C w reaktorze zaopatrzonym w dobrze dzialajaca
kolumne frakcjonujaca. Ze szczytu kolumny odbiera sie alkohol metylowy. Reakqe prowadzi sie az do
odebrania 64 g alkoholu metylowego. Po tym czasie mieszanine reakcyjna zobojetnia sie soda bezwodna i po
przefiltrowaniu usuwa sie nieprzereagowany alkohol propylowy uzyty w nadmiarze do reakcji.
Przyklad II. 300 g zywicy mocznikowo-formaldehydowej jak w przykladzie I miesza sie z300g
alkoholu butylowego i 3,5 g stezonego kwasu siarkowego. Calosc ogrzewa sie do temperatury okolo 100°C
w czasie- 2- 3 godzin równoczesnie odbierajac ze szczytu kolumny frakcjonujacej alkohol metylowy. Destylacje
prowadzi sie do chwili uzyskania 60 g alkoholu metylowego, po czym zawartosc reaktora zobojetnia sie soda
bezwodna, filtruje a nastepnie pod próznia oddestylowuje alkohol butylowy uzyty w nadmiarze do reakcji.
Przyklad III. 300 g zywicy mocznikowo-formaldehydowej jak w przykladzie I miesza sie z300g
alkoholu 0ktylowego i 3g stezonego kwasu siarkowego. Mieszanine te ogrzewa sie do temperatury 90—100°C
w czasie okolo 3 godzin, przy czym w pierwszej godzinie nie odbiera sie destylatu ze szczytu kolumny. Po tym
czasie rozpoczyna sie odbiór metanolu a reakqe konczy z chwila odebrania 35 g metanolu. Po oddestylowaniu
metanolu mieszanine zobojetnia sie soda, filtruje i oddestylowuje pod próznia alkohol oktylowy.
Przyklad IV. 300 g zywicy mocznikowo-formaldehydowej jak w przykladzie I miesza sie z174g
alkoholu allilowego i 3 g stezonego kwasu siarkowego. Mieszanine te ogrzewa sie do temperatury 70—90°C
w czasie 2 godzin odbierajac ze szczytu kolumny metanol w ilosci 65 g po czym calosc zobojetnia soda i pod
próznia oddestylowuje nieprzereagowany alkohol allilowy.
.
Cena 10 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania mieszanych eterów kondensatu mocznikowo-formaldehydowego nierozpuszczalnych w wodzie, dla produkcji lakierów, przez czesciowe przeeteryfikowanie eteru metylowego kondensatu moczniko¬ wo-formaldehydowego, znamienny tym, ze przeeteryfikowanie prowadzi sie prz^z ogrzewanie eteru metylowego kondensatu mocznikowo-formaldehydowego z alkoholem propylowym, butylowym, allilowym lub oktylowym wobec kwasu siarkowego z równoczesnym oddestylowaniem alkoholu metylowego w ilosci stanowia¬ cej czesc lub calosc alkoholu metylowego zwiazanego z zywica. Prac, Rgllgraf. UP PRL. Naklad 120 + 18 eg*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16798674A PL83871B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16798674A PL83871B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83871B1 true PL83871B1 (pl) | 1976-02-28 |
Family
ID=19965646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16798674A PL83871B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL83871B1 (pl) |
-
1974
- 1974-01-09 PL PL16798674A patent/PL83871B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2905293A1 (en) | Process for catalytic synthesis of low-carbon polyether-based compound by using acidic ionic liquid | |
| CA1040634A (en) | Process for the production of etherified methylol-aminotriazines | |
| CN104326884A (zh) | 一种生产三丙二醇甲醚的方法 | |
| EP1181263B1 (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal | |
| US2350894A (en) | Process of making alcohol modified urea-formaldehyde resins | |
| US5665851A (en) | Aminoplastic resins and their use as a crosslinking agent for cellulose | |
| PL83871B1 (pl) | ||
| JP2592473B2 (ja) | 尿素アルデヒド重縮合物の製造方法 | |
| EP0097896B1 (de) | Stickstoff enthaltende Erdöl-Emulsionsspalter und ihre Verwendung | |
| RU2629950C2 (ru) | Способ получения конденсационных смол и их применение | |
| NO144606B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av lavviskoese opploesninger med hoeyt faststoffinnhold av foretrede melamin/formaldehydharpikser med lavt innhold av fritt formaldehyd | |
| US2545174A (en) | Ethers of aryl sulfonamide-formaldehyde reaction products | |
| US3778413A (en) | Process for the preparation of copoly-condensates comprising reacting phenol,a furfural,a urea and an aliphatic aldehyde | |
| CN104230678B (zh) | 一种生产二丙二醇丁醚和三丙二醇丁醚的方法 | |
| US20220112148A1 (en) | Preparation method for polyoxymethylene dimethyl ether and mixture thereof | |
| Lubczak | Study of reaction between N, N, N′, N′, N′‐pentakis (hydroxymethyl) melamine and ethylene or propylene oxide | |
| RU2215007C2 (ru) | Способ получения модифицированной карбамидомеламиноформальдегидной смолы | |
| CN111072504A (zh) | 一种可降解固化剂的一步制备方法 | |
| SU440887A1 (ru) | Способ получени жидких водных фенолформальдегидных новолачных смол | |
| KR100374772B1 (ko) | 저점도 메톡시 메틸 멜라민 수지의 제조방법 | |
| DE2737927C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für wasserverdünnbare, säurehärtende Lacke | |
| RU2046808C1 (ru) | Способ получения мочевиноформальдегидной смолы | |
| RU2080333C1 (ru) | Способ получения предконденсата низкоформальдегидной термоактивной смолы | |
| US2524472A (en) | Process for preparing thermosetting aminoplast compositions | |
| RU2167889C2 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидного олигомера и смол на его основе |