PL83128B1 - - Google Patents

Description

Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne fenylomocznika.Pochodne te przedstawiane sa wzorem 1, w któ¬ rym X oznacza atom tlenu lub siarki, Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe alli- lowa lub rodnik alkoksylowy o 1—4 atomach we¬ gla, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R8 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub grupe -CF3, przy czym gdy R2 i R3 oznaczaja atomy wo¬ doru, a X atom tlenu, to Rt jest rodnikiem alkilo¬ wym o 2—4 atomach C, grupe alkoksylowa lub metylowym rodnikiem allilowym, a nie moze byc rodnikiem metylowym.Okreslenie rodniki alkilowe i alkoksylowe ozna¬ cza na przyklad rodnik metylowy, etylowy, pro¬ pylowy, izopropylowy, n-, izo-II-rzed.- i III-rzed. butylowy, metoksylowy.Fluorofenylomoczniki o wlasciwosciach chwasto¬ bójczych znane sa np. z opisów patentowych St.Zjedn. Am. nr nr 3 385 692 i 3 518 304, jednakze badz nie wykazuja selektywnej aktywnosci chwa¬ stobójczej, badz aktywnosc chwastobójcza w zasto¬ sowaniu po wzejsciu roslin nie jest zadowalajaca.Ponizej przedstawiono wyniki badan powyzszych zwiazków w porównaniu ze zwiazkami wg wy¬ nalazku. 2 Badane zwiazki: N-o-fluorofenylo-N'-metylomocznik A znany z opisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 3 385692 CGA — 16758 N- (3,4-dwuchloro-2-fluorofenylo)- -N'-metylomocznik B 10 znany z opisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 3 518304 CGA — 23829 N-(3,4-dwuchloro-2-fluorofenylo)- -N'N'-dwumetylomocznik C 15 znany z opisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 3 518304 CGA — 23825 N-(2-fluoro-5-trójfluorometylofeny- lo)-N'-metylomocznik D 20 zwiazek nr 15 wedlug niniejszego zgloszenia CGA — 16759 N-(2-fluoro-3-chlorofenylo)-N'-me- tylomocznik E 25 wedlug niniejszego zgloszenia N- (2-fluoro-5-chlorofenylo)-N'-me- tylomocznik 30 wedlug niniejszego zgloszenia CGA — 12699 CGA — 13013 83 12883128 Ciecz testowa: 1% zawiesina do rozpylania otrzymana przez roz¬ cienczenie woda preparatu o nastepujacym skladzie: 50% jednego z aktywnych skladników I do IV, 33,5% Bolus alba (kaolin), 11% soli sodowej kwa¬ su dwunaftylometanodwusulfonowego (produkt han¬ dlowy „Neradol"), 1% mieszaniny 40 czesci alko¬ holu alkiloarylopolietylowego i 60 czesci weglanu magnezu (produkt handlowy „Triton X 120").Sposób przeprowadzenia badan: Rozpylenie przed wzejsciem roslin. Nasiona ros¬ lin wysiano na tace z ziemia, umieszczone w cie¬ plarni. Po uplywie jednego dnia tace zroszono ciecza testowa. Ilosc cieczy dobrano tak, by daw¬ ka naniesiona na tace odpowiadala dawce 4, 2, 1 i 0,5 kg aktywnego skladnika na hektar. Ocene przeprowadzono w 20 dni po wysianiu nasion.Rozpylenie po wzejsciu roslin. Rosliny wysiano na tace z ziemia, umieszczone w cieplarni. Po osiagnieciu stadium 2—3 lisciowego, okolo 12 dni 10 15 20 po wysianiu, rozpylono ciecz testowa w ilosci od¬ powiadajacej dawce 4, 2, 1 i 0,5 kg aktywnego skladnika na hektar.Ocene roslin przeprowadzono w 18 dni po zabie¬ gu, wedlug nastepujacej skali: 9 rosliny nie uszkodzone — jak nie pod¬ dana zabiegowi kontrola 7—8 nieznaczne uszkodzenie, regeneracja roslin 4—6 srednie uszkodzenie, trwale powstrzy¬ many rozwój 2—3 ciezkie uszkodzenie, rosliny okaleczone bez mozliwosci regeneracji 1 rosliny zniszczone Wyniki podsumowano w zamieszczonych ponizej tablicach. (Brak liczby w tablicy oznacza, ze odpo¬ wiednia próba, roslina lub stezenie, nie zostala przeprowadzona).Tablica 1 Rozpylenie przed wzejsciem roslin Badany zwiazek stezenie w kg/ha Roslina Owies Pszenica Ryz (suchy) Ryz nie luszczony Bawelna Soja Setaria Italia (wlosnica ber) Sorghum hybrium (sorgo) Lolium spp. (zycica) Alopecurus myos (wyczyniec pol.) Digitaria sang. (palusznik krwawy) Echinochloa crus galli (chwastnica jednostronna) Echinochloa (chwastnica) Beta vulgaris (Burak pospolity) Aramanthus spp. (szarlat) Chrysanthemum leuc. (zlocien wlasciwy) Sinapis alba (gorczyca biala) Pastinaca sativa (pasternak zw.) 1 - A 4 2 1 111 111 12 2 2 12 2 2 3 12 3 12 1 111 112 111 111 111 111 112 111 111 2 2 2 111 0,5 2 2 3 2 4 5 2 2 2 1 1 1 1 2 1 1 2 1 4 3 1 6 1 1 9 2 1 1 1 1 1 1 1 '1 1 1 7 B 2 6 1 8 1 1 9 6 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 7 1 7 3 9 1 2 9 7 2 4 1 2 1 1 1 1 1 1 9 0,5 9 8 9 9 5 9 *9 6 6 4 4 1 3 6 1 1 1 9 4 1 1 5 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 C 2 1 1 8 1 1 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 7 1 2 1 8 3 1 9 3 1 4 1 1 1 1 1 1 X 1 1 9 0,5 8 6 9 5 5 9 8 1 8 2 3 1 1 2 3 1 1 9 4 1 2 3 2 2 7 1 1 3 2 1 1 1 1 1 1 1 4 D 2 2 2 4 2 2 7 1 1 5 2 1 1 2 2 1 1 1 6 1 2 2 8 2 2 7 3 1 8 2 2 1 2 2 1 1 1 7 0,5 3 4 9 1 1 8 7 1 9 3 2 1 2 3 1 1 1 9 E 4 2 1 1 2 2 3 4 1 1 1 2 7 8 1 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 2 4 6 1 2 8 3 2 4 4 2 1 1 X 4 1 1 4 0,5 3 4 7 5 4 9 4 3 7 4 2 3 2 2 4 1 1 5 4 1 1 2 1 1 3 1 1 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 F 2 1 0,5 12 3 2 3 5 6 7 7 13 5 12 4 8 9 9 115 111 3 4 9 12 2 12 3 111 111 113 111 111 111 12 483128 Badany zwiazek stezenie w kg/ha Roslina Owies Pszenica Kukurydza Ryz suchy Bawelna Soja Seteria Italia (wlosnica ber) Sorghum hybrium (sorgo) Lolium perenne (zycica trwala) Alopecurus myos (wyczyniec polny) Digitaria sang. (palusznik krwawy) Echinochloa crus galli (chwastnica jednostronna) Beta vulgaris (Burak pospolity) Sesbania exaltata Ipomoea purp.Amaranthus retrofl. (szarlat) Sinapis alba (gorczaca b.) Galium aparinae (przytulia czepna) "Pastinaca sativa (pasternak) Matricaria chamomilla (rumianek pospolity) Taraxacum officianale (mniszek pospolity) 4 1 2 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 j 2 1 3 2 2 2 2 1 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 Tabl Rozpylenie & 1 1 5 3 4 3 2 2 2 2 2 2 1 1 1 2 J. 1 4 2 1 1 0,5 2 5 4 3 5 2 2 3 2 2 2 1 1 1 2 1 2 7 2 1 1 ] 4 2 2 2 3 5 8 9 1 5 3 3 3 3 7 7 8 9 3 4 2 4 2 2 1 2 1 2 2 2 3 4 1 2 4 6 3 4 7 9 1 1 2 2 po B 1 4 8 9 7 5 7 9 9 7 6 3 7 2 6 r7 1 2 7 7 9 1 2 ica 2 wzejsc 0,5 7 9 9 9 7 9 9 9 8 8 8 9 5 9 8 3 8 8 9 2 5 4 1 2 4 1 1 1 1 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 2 2 iu 2 1 2 5 1 1 1 1 4 2 1 1 1 1 1 1 1 1 2 4 1 2 roslin C 1 1 3 7 2 1 1 i 5 3 1 2 1 1 1 1 1 1 2 5 J. 1 0,5 4 6 8 4 2 1 2 8 4 3 2 1 3 1 2 1 1 3 8 1 1 4 2 6 7 2 8 2 1 7 2 1 1 1 2 1 2 1 1 6 6 1 1 D 2 1 0,5 4 5 8 7 8 9 8 8 9 2 4 4 8 9 9 2 3 5 2 3 4 7 9 9 3 6 6 2 3 3 1 2 5 2 3 4 2 2 3 12 3 2 6 6 1 1 1 16 7 8 8 8 7 8 9 lii 4 2 1 2 1 2 2 1 2 3 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 1 E 2 1 0,5 2 7 7 12 3 2 3 3 112 3 3 3 22 4 112 2 2 5 3 5 7 3 3 6 112 1 1 3 112 2 3 5 2 2 2 2 3 3 2 3 7 2 3 3 111 12 3 4 1 2 3 1 3 1 1 1 i i i i i 2 1 1 1 3 1 1 F 2 1 0,5 12 4 3 4 6 3 7 7 2 4 7 3 6 7 12 4 13 3 2 6 8 12 6 12 5 1 3 3 2 2 5 112 2 2 3 1 12 12 3 117 3 4 5 111 14 4 W powyzszej próbie cieplarnianej zwiazek A wedlug patentu St. Zjedn. Ameryki 3385 692 wy¬ kazuje silna akytwnosc chwastobójcza w zastoso¬ waniu przed i po wzejsciu roslin. Nie widac mo¬ zliwosci selektywnego stosowania w uprawach.Zwiazek B wedlug opisu patentowego St. Zjedn.Am. nr 3 518 304 wykazuje selektywa aktywnosc chwastobójcza w stosunku do kukurydzy w zasto¬ sowaniu przed i po wzejsciu roslin i w stosunku do bawelny w zastosowaniu przed wzejsciem ro¬ slin. Aktywnosc chwastobójcza w zastosowaniu po wzejsciu roslin nie jest zadowalajaca.Zwiazek C wedlug opisu patentowego St. Zjedn.Am. nr 3 518 304 wykazuje silna aktywnosc chwa¬ stobójcza w zastosowaniu przed i po wzejsciu ros¬ lin. W stezeniu ponizej 2 kg/ha w zastosowaniu 50 55 65 przed wzejsciem roslin obserwuje sie pewna sele¬ ktywnosc w stosunku do kukurydzy i bawelny.Zwiazek D i F wedlug niniejszego zgloszenia wykazuje selektywna aktywnosc chwastobójcza w zastosowaniu przed i po wzejsciu roslin, w stosun¬ ku do kukurydzy i bawelny, stosowany w stezeniu 2 kg/ha lub mniej.Zwiazek E wedlug niniejszego zgloszenia wyka¬ zuje selektywna aktywnosc chwastobójcza w zasto¬ sowaniu przed wzejsciem roslin.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie w znany sposób, na przyklad wedlug schematu przed¬ stawionego na rysunku. W schemacie tym podstaw¬ niki Rj—R8 i X maja znaczenie podane przy oma¬ wianiu wzoru 1, Z oznacza podstawnik dajacy sie odszczepic, taki jak chlor, brom lub jod. Jako za-7 sady mozna stosowac zasady organiczne lub nie¬ organiczne, takie jak trójetyloamina, pirydyna, we¬ glan potasowy lub weglan sodowy.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wykazuja szeroki biocydowy zakres dzialania i mozna je stosowac do zwalczania róznorodnych szkodników roslinnych i zwierzecych. Zwiazki te wykazuja przede wszy¬ stkim dzialanie chwastobójcze. Dzialanie to moze byc totalne lub selektywne. Totalne dzialanie chwastobójcze oraz dzialanie pozbawiajace rosline lisci obserwuje sie przy stosowaniu wiekszych ilos¬ ci substancji. Dzialanie takie jest korzystne wów¬ czas, gdy glebe nalezy przygotowac pod nowa u- prawe, wówczas gdy znajduja sie tam jeszcze resz¬ tki wczesniejszych upraw. Selektywne dzialanie chwastobójcze osiaga sie zarówno w stosowaniu przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin i obser¬ wuje sie zwlaszcza w waznych uprawach podsta¬ wowych, takich jak zboze, na przyklad pszenica, owies, jeczmien, ryz i kukurydza, buraki cukrowe, soja, bawelna, lucerna, kartofle i inne, zwlaszcza jednak w kukurydzy, ryzu i bawelnie. Stosowane ilosci substancji moga wahac sie w szerokich gra¬ nicach, na przyklad 0,1—10 kg substancji czynnej na 1 hektar, korzystnie 0,5—5 kg na 1 hektar.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wykazuja takze poza tym dzialanie grzybobójcze, zwlaszcza przeciw fitopatogennym grzybom takim jak Erysphe cicho- racearum, Alternaria, Uromyces i Piricularia.Przy stosowaniu potrzebnych do tego celu stezen nie obserwuje sie zadnych uszkodzen rosliny.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ zna stosowac takze do regulowania wzrostu roslin, na przyklad do przyspieszania dojrzewania roslin droga przedwczesnego wysychania, nastepnie do zwiekszenia owocowania, opóznienia kwitnienia, przedluzenia trwalosci zbiorów podczas skladowa¬ nia lub do nadawania odpornosci. na mróz. Stoso¬ wanie tych substancji czynnych jako srodków ha¬ mujacych wzrost moze prowadzic do podwyzszania plonów nie tylko droga niszczenia chwastów, ale równiez przez to, ze substancje te przeciwdzialaja wplywom, które stymuluja wzrost roslin upraw¬ nych w niewlasciwym kierunku, jak na przyklad wysoka temperatura lub bogate nawozenie.Substancje czynne o ogólnym wzorze 1 mozna stosowac same lub lacznie z odpowiednimi nosni¬ kami i/lub innymi substancjami pomocniczymi.Odpowiednie nosniki i substancje pomocnicze mo¬ ga byc stale lub ciekle i stanowia substancje zwy¬ kle stosowane do tego celu, takie jak naturalne lub regenerowane substancje mineralne, rozpuszczalni¬ ki, rozcienczalniki, srodki dyspergujace, powierz¬ chniowo czynne, zwiekszajace przyczepnosc, zage¬ szczejace, wiazace oraz nawozy. Ponadto mozna jeszcze dodawac inne zwiazki biocydowe, nalezace na przyklad do grupy moczników, nasyconych lub nienasyconych kwasów chlorowcotluszczowych, chlorowcobenzonitryli, kwasów chlorowcobenzoeso- wych, kwasów fenoksyalkilokarboksylowych, kar¬ baminianów, triazyn, nitroalkilofenoli, organicznych zwiazków kwasu fosforowego, czwartorzedowych soli amoniowych, kwasów sulfaminowych, arsenia- nów, boranów lub chloranów. 3128 8 Srodek wedlug wynalazku obok substancji czyn¬ nej o ogólnym wzorze 1 moze zawierac znane pod¬ stawione moczniki takie jak: N-fenylo-N'N'-dwu- metylomocznik, N-fenylo-N-hydroksy-N',N'-dwume- 5 tylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo) -N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-benzoilo-N',N'- -dwumetylomocznik, N- (4-chlorofenylo)-N'-metoksy- -N'-metylomcznik, N-(4-chlorofenylo) -N'-izobutyny- io lo-N'-metylomocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'- -metoksy-N'-metylomocznik, N-(4-bromofenylo)-N'- -metoksy-N'-metylomocznik, N-(4-chlorofenylo)-N'- -metylo-N'-butylomocznik, N- (4-chlorofenylo)-N'- -metylo-N'-izobutylomocznik, N-(2-chlorofenoksyfe- 15 nylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N-(4-chlorofenoksy- fenylo) -N'N'-dwumetylomocznik, N-(4-chlorofenylo)- -N'-metylo-N'- (1 -butyn-2-ylo)-mocznik, N-benzotia- zolo-2-ylo-N',N'-dwumetylomocznik, N-benzotiazol- -2-ylo-N'-metylomocznik, "N-(3-trójfluorometylo-4- 20 -metoksyfenylo) -N',N'-dwumetylomocznik, N-(3-trój- fluorometylo-4-izopropoksyfenylo)-N',N'-dwumety- lomocznik, N- (3-trójfluorometylofenylo)-N',N'-dwu- metylomocznik, N-(4-trójfluorometylofenylo)-N',N'- -dwumetylomocznik, N-(4^chlorofenylo)-N'-(3'-trój- 25 fluorometylo-4'-chlorofenylo) -mocznik, N-(3,4-dwu¬ chlorofenylo)-N'-metylo-N'-butylomocznik, N-(3- -chloro-4-trójfluorometylofenylo)-N',N'-^wumetylo- mocznik, N- (3-chloro-4-etylofenylo) -N',N'-dwumety- lomocznik, N- (3-chloro-4-metylofenylo) -N',N'-dwu- 30 metylomocznik, N-(3-chloro-4-etoksyfenylo)-N'-me- tylo-N'-metoksymocznik, N- (4-chloro-4-metoksyfe- nylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N- (szesciowodoro- -4,7-metanoindan-5-ylo)-N',N'-dwumetylomocznik, N- (2-metylocykloheksylo)-N'-fenylomocznik N'-(4,6- 35 -dwuchloro-2-pirydylo)-N'-dwumetylomocznik. N'- -cyklooktylo-N,N-dwumetylomocznik, dwuchloro- mocznik, N'-4-(4-metoksyfenoksy)-fenylo-N,N-dwu- metylomocznik, N'-(3-metylofenylo)-N,N-dwumety- lotiomocznik, l,l-dwumetylo-3- [3-(N-III-rzed.butylo- 40 karbamyloksy)-fenylo] -mocznik, 0,N,N,-trójmetylo- -N'-4-chlorofenyloizomocznik, N-3,4-dwuchlorofeny- lo-N',N'-dwumetylo-a-chloroformamidyna, trójchlo- rooctan, N,N-dwumetylo-N'-fenylomocznika, trój- chlorooctan N,N-dwumetylo-N'-4-chlorofenylomocz- 45 nika, lub podstawione triazyny takie jak: 2-chloro- -4,6-bis(etyloamino)-s-triazyna, 2-chloro-4*etyloami- no-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-bis (metoksypropyloamino) -s-triazyna, 2-metoksy-4,6- -bis (izopropyloamino)-s-triazyna, 2-dwuetyloamino- 50 -4-izopropyloacetamido-6-metoksy-s-triazyna, 2-izo- propyloamino-4-metoksyetyloamino-6-metylo-mer- kapto-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-bis(izopro¬ pyloamino)-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-bis(e- tyloamino)-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4-etylo- 55 amino-6-III-rzed.butyloamino-s-triazyna, 2-metylo- merkapto-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-tria- zyna, 2-metylomerkapto-4-metyloamino-6-izopropy- loamino-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-bis(etyloamino) - -s-triazyna, 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropylo- 60 amino-s-triazyna, 2-chloro-4,6-bis(izopropyloamino) - -s-triazyna, 2-azydo-4-metylomerkapto-6-izopropy- loamino-s-triazyna, 2-azydo-4-metylomerkapto-6-II- -rzed.butyloamino-s-triazyna, 2-chloro-4-izopropylo- amino-6-(Y-metoksypropyloamino)-s-triazyna, 2-(6- 6s -etyloamino-4-chloro-s-triazyn-2-ylo-amino)-2-me-9 tylopropionitryl, 2-chloro-4-dwumetyloamino-6-izo- propyloamino-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-bis (3-meto- ksypropyloamino)-s-triazyna, 2-metylomerkapto-4- -izopropyloamino-6- (3-metoksypropyloamino)-s- -triazyna, 2-chloro-4-dwuetyloamino-6-etyloamino- -s-triazyna, 2,4-bis(3-metoksypropyloamino-6-mety- lotio-l,3,5-triazyna, 2-metylotio-4-izopropyloamino- -6-(Y-metoksypropyloamino)-1,3,5-triazyna, 2-chlo- ro-4-etyloamino-6-III-rzed.butyloamino-s-triazyna, 2-(4-chloro-6-etyloamino-l,3,5-triazyn-2-ylo-amino)- -2-metylopropionitryl, 2-etyloamino-4-(l,3-dwume- tylopropyloamino)-6-metylomerkapto-s-triazyna, 2- -etyloamino-4-chloro-6-(l-butyn-3-ylo-amino)-s- -triazyna, lub fenole takie jak: dwunitro-II-rzed. butylofenol lub jego sole, pieciochlorofenol lub jego sole, 3,5-dwunitro-o-krezol, 2,6-dwubromo-4-cyjano- fenol, 2,6-dwuchloro-4-cyjanofenol oraz jego sole i estry, dwunitro-III-rzed.butylofenol oraz jego sole i estry, dwunitro-II-rzed.amylofenol oraz jego sole i estry, 2-etoksymetylo-4,6-dwunitrofenol oraz jego sole i estry, 2-III-rzed.butylo-4,6-dwunitro-5-mety- lofenol oraz jego sole i estry, kwasy karboksylowe, sole i estry takie jak: kwas 2,4,6-trójchlorofenylo- octowy, kwas 2,3,6-trójchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorobenzoesowy i jego sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorotereftalowy, kwas 2-meto- ksy-3,5,6-tr£jchlorobenzoesowy i jego sole, ester 2,4-dwunitro-6-II-rzed.butylofenylowy kwasu cyklo- propanokarboksylowego, ester 2,4-dwunitro-6-II- -rzed. butylofenylowy kwasu cyklopentano karbo- ksylowego, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlorobenzoeso- wy jego sole, kwas 2-amino-2,5-dwuchlorobenzo- esowy i jego sole, kwas 3-nitro-2,5-dwuchloroben- zoesowy i jego sole, kwas 2-metylo-3,6-dwuchloro- benzoesowy i jego sole, kwas 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowy, jego sole i estry, kwas 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas (2-metylo-4- -chlorofenoksy')-octowy, jego sole i estry, kwas 2- -(2,4,5-trójchlorofenoksy)-propionowy, jego sole i estry, kwas 2-(2,4,5-trójchlorofenoksy)-etylo-2,2- -dwuchloropropionowy, jego sole i estry, kwas 4- -(2,4-dwuchlorofenylo)-maslowy, jego sole i estry, kwas 4-(2-metylo-4-chlorofenoksy)-maslowy, jego sole i estry, 2-chloro-3-(4'-chlorofenylo)-propionian metylu, kwas 2-chloro-9-hydroksy fluoro-9-karbo- ksylowy, kwas endo-keto-szesciowodoroftalowy, ester dwumetylowy kwasu czterochloroftalowego, kwas 4-chloro-2-ketobenzotiazolin-3-ylo-octowy, kwas 2,2,3-trójchloropropionowy, jego sole i estry, kwas 2,2-dwuchloropropionowy, jego sole i estry, kwas (±) 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propionowy, jego sole i estry, kwas 7-oksabycyklo (2,2,1)heptano-2,3- -dwukarboksylowy, kwas 4-chlorofenoksyoctowy, jego sole i estry, kwas gliberelinowy, kwas indoli- looctowy, kwas indolilomaslowy. Kwas (±)-2-(4- -chloro-2-metylofenoksy)-propionowy, jego sole i estry, N,N-dwuallilochloroacetamid, kwas naftylo- octowy, kwas N-1-naftyloftaliwidowy, jego sole i estry, kwas 4-amino-3,5,6-trójchloro-piklinowy, jego sole i estry, kwas trójchlorooctowy, kwas 4- -(2,4,5-trójchlorofenoksy)-maslowy, jego sole i estry kwas 2,3,5-trójjodobenzoesowy, jego sole i estry kwas benzimidoksyoctowy, jego sole i estry, bis- -trójehlorooctan glikolu etylenowego, dwuetyloamid kwasu chlorooctowego, 2,6-dwuchlorotiobenzamid, 13128 10 2,6-dwuchlorobenzonitryl, N,N-dwumetylo-a,a-dwu- fenyloacetamid, dwufenyloacetonitryl, N-hydroksy- metylo-2,6-dwuchlorotiobenzamid, pochodne kwasu karbaminowego, takie jak: ester izopropylowy kwa- 6 su karbanilowego, ester metylowy kwasu 3,4-dwu- chlorokarbanilowego, ester izopropylowy kwasu m-chlorokarbanilowego, ester 4-chloro-2-butynylo- wy kwasu m-chlorokarbanilowego, ester izopropy¬ lowy kwasu m-trójfluorometylokarbanilowego, N- 10 -metylokarbaminian 2,6-dwu-III-rzed.butylo-4-toli* Iowy, N-3-tolilokarbaminian-3-(metoksykarbonylo- amino)-fenylowy, N-(3-chlorofenylo)-karbaminian- -4-chloro-2-butynylowy, 2-izopropylo-4-(metylokar- bamyloksy)-karbaminian metylowy, nastepnie dwu- 15 alliniany, N^N-dwupropylo-3-etylotiokarbaminian, moliniany i dwutiokarbaminiany o wzorze 6, w którym RA, R2 i R8 oznaczaja nizszy rodnik alki¬ lowy lub alkenyIowy, albo Ri i R2 wraz ze zwia¬ zanymi z nimi atomem azotu oznaczaja piecio-, 20 szescio- lub siedmioczlonowy pierscien ewentualnie alkilowany, zawierajacy lacznie 6 lub 7 atomów wegla, przy czym grupy exoalkilowe musza byc zwiazane z atomami wegla sasiadujacymi z ato¬ mem azotu, a R8 oznacza rodnik etylowy, propylo- 25 wy, n-butylowy lub izobutylowy, a wsród nich zwlaszcza N-butylo-N-etylo-S-propylo-dwutiokar- baminian, N,N-dwuizobutylo-S-propylo-dwutiokar- baminian, N,N,S-trójpropylodwutiokarbaminian, N- -izobutylo-N-allilo-S-propylodwutiokarbaminian, N- so -izobutylo-N-metallilo-S-etylodwutiokarbaminian, N-izobutylo^N-metallilOTS-propylodwutiokarbami- nian, N,N-dwumetallilo-S-propylodwutiokarbami- nian, N-butylo-N-etylo-S-propylotiokarbaminian, i N,N,S-trójpropylotiokarbaminian oraz N-(4-amino- 3f5 benzosulfonylo)-metylokarbaminian, 1-metyloprop- -2-ylo-N-(3-chlorofenylo)-karbaminian, izopropylo- -N(3-chlorofenylo)-karbaminian, S-2,3-dwuchloroal- lilo-N,N-dwuizopropylotiokarbaminian, S-etylo-N,N- -dwupropylotiokarbaminian, kwas N-metylodwutio- 40 karbaminowy, S-propylo-N-butylo-B-etylotiokarba minian, 3- (m-tolilokarbamyloksy)-fenylokarbami- nian, izopropylo-N-fenylokarbaminian, 2-chloroal- lilo-N,N-dwuetylodwutiokarbaminian, metylo-N- (3,4- -dwuchlorofenylo)-karbaminian, S-2,3,3-trójchloro- 45 allilo-N,N-dwuizopropylotiokarbaminian, S-propylo- -N,N-dwupropylotiokarbaminian, S-etylo-N-etylotio- cykloheksanokarbaminian, 3,4-dwuchlorobenzylome* tylokarbaminian, S-etylo-N-szesciowodoro-lH-aze- pinotiolokarbaminian, 2,6-dwu-III-rzed.butylo-4-me- B0 tylofenylo-N-metylokarbaminian, metylo-N-(4-nitro- benzosulfonylo) -karbaminian, N,N-szesciometylo-S- -izopropylo-tiokarbaminian, S-etylo-N,N-dwuizobu- tylotiokarbaminian, 2-chlorobutynylo-N- (3-chlorofe- nylo)-karbaminian, D-N-etylo-2-(fenylokarbamylo- 55 ksy)-propionamid, S-etylo-N,N-dwuizobutylotiolo- karbaminian, metylo-N'-(N'-metoksykarbamylo)-sul- fanililo)-karbaminian, anilidy takie jak: 3,4-dwu- chloropropionanilid, 3-chloro-4-bromopropionanilid, 3-bromo-4-chloropropionanilid, 3,4-dwuchloroanilid 60 kwasu cyklopropanokarboksylowego, 3-chldro-4- -bromoanilid kwasu cyklopropanokarboksylowego, 3-bromo-4-chloroanilid kwasu cyklopropanokarbo¬ ksylowego, N-(3,4-dwuchlorofenylo) -2-metylopenta- namid, N-(l-naftylo)-monoamid kwasu ftalowego, 65 N-(3-tolilo)-monoamid kwasu ftalowego 2-meta-\ 83128 11 12 krylo-3',4'-dwuchloroanilid, N-(4-chlorofenylo)-2,2- -dwumetylowaleramid, 2-(3-chloro-4-metylo fe- nylo)-2-metylopentanamid, a-chloro-N-izopropylo- acetanilid, 2-(a-naftoksy)-N,N-dwuetylopropiona- mid, 2-chloro-N-(2-metylo-6-III-rzed.butylofenylo)- -acetamid, 2-chloro-N-2,6-dwuetylofenylo-N-meto- ksymetyloacetamid, 6-metylo-N-metoksymetylo-2 - -Ill-rzed.butylo-a-bromoacetanilid, 2-[(4-chloro-o- -tolil)-oksylo]-N-metoksyacetamid, 2-chloro-N-izo- propyloacetanilid, organiczne zwiazki fosforu takie jak: fosforyn tris-(2,4-dwuchlorofenoksy-etylowy, amidotiofosforan O-(2,4-dwuchlorofenylo) -0'-mety- lo-N-izopropylowy, N- [2- (0,0-dwuizopropylodwutio- fosforylo)-etylo]-bjenzenosulfonamid, tiofosforan S, S,S-trójbutylowy oraz inne zwiazki takie jak: 4,5- -dwuchloro-2-trójfluorometylobenzimidazol, chlorek 2-chloroetylotrójmetyloamoniowy, hydrazyd kwasu maleinowego, dwusodowa sól kwasu metyloarsonio- wego, 4,5,7-trójchlorobenzitiadiazól-2,l,3, 3-amino-l, 2,4-triazol, chlorek trójchlorobenzylowy, 2-fenylo- -3,1-benzoksazynon, N-butylo-N-etylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloanilina, N,N-dwu-(n-propylo) - -2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, eter 4-trój- fluorometylo-2,4'-dwunitrofenylowy, eter 2,4,6-trój- chloro-4'-nitrodwufenylowy, eter 4-trójfluoromety- lo-2,4'-dwunitro-3'-metylodwufenylowy, eter 2,4- -dwuchloro-4'-nitrodwufenylowy, 5-chloro-6-metylo- -3-III-rzed.butylouracyl, sulfaminian amonowy, 5- -bromo-6-metylo-3-(l-metylo-N-propylo)-uracyl, 1,2, 4,5,6,7,10,10-osmiochloro-4,7,8,9-czterowodoro-4,7- -metylenoinden, izopropyloksantogenian metalu al¬ kalicznego, 5-bromo-3-izopropylo-6-metylozracyl, 3- -cykloheksylo-6-metylouracyl, 3-cykloheksylo-6-II- -rzed.butylouracyl, 3-cykloheksylo-3-bromouracyl, 3-cykloheksylo-5-chlorouracyl, 3-cykloheksylo-5,6- -trójmetylonouracyl, 3-izopropylo-5-chlorouracyl, 3-izopropylo-5-bromouracyl, 2-chloro-N-etylo-4-ro- danoanilina, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanol, szesciochloro-2-propanon, 2-(2,4,5-trójchlorofenoksy)- -etylosiarczan sodowy, cyjanian potasowy, eter 3,5- -dwubromo-4-hydroksybenzaldoksymo-2',4'-dwuni- trofenylowy, eter 3,5-dwujodo-4-hydroksybenzaldo- ksymo-2',4'-dwunitrofenylowy, akroleina, arseniany. alkohol allilowy, weglan 2,4-dwunitrofenylo-2,4- -dwunitro-6-II-rzed.butylofenylowy, 5-chloro-2-izo- propylobenzimidazol, 5-jodo-2-trójfluorometyloben- zimidazol, 3-cykloheksylo-6,7-dwuwodoro-lH-cyklo- pentapirymidyno-2,4(3H,5H)dion, bromek 1 :1-ety- leno-2 :2-dwupirydylioowy, dwumetylosiarczan 1,1- -dwumetylo-4,4'-dwupirydyliowy, dwusiarczek dwu- -(metoksytiokarbonylu), 2-metylo-4- (3-trójfluorome- tylofenylo)-czterowodoro-l,2,4-diazynodion-3,5, 1-fe- nylo-4,5-dwumetoksy-6-pirydazon, 6-chloro-2-dwu- fluorometylo-3H-imidazo- (4,5-b)-pirydyna, 2-III- -rzed.butylo-6-chloroimidazo(4,5-b)-pirydyna, 5-ami- no-4-bromo-2-fenylopirydazon-3, wodzian szescio- fluoroacetonu, 3,5-dwunitro-4-dwupropyloaminoben- zenosulfonamid, kokodyl, 4(metylosulfonylo)-2,6- -dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 4-metylo-2,6- -dwunitro-N,N-dwupropyloanilina, 5-amino-4-chlo- ro-2-fenylo-3-pirydazon, 2,3,5-trójchloro-4-pirydynol, 3,4,5,6-czterowodoro-3,5-dwumetylo-l,3,5-tiadiazyno- tion-2, 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-etylosiarczan sodo¬ wy, 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, dwusiarczek 20 30 dwu-(etoksytiokarbonylu), 3,5-dwuchloro-2,6-dwu- fluoro-4-hydroksypirydyna.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, granulatów 5 lub srodków do opylania. Stosowane postacie do¬ biera sie w zaleznosci od celu stosowania, przy czym musza one zapewniac dokladne rozpraszanie substancji czynnej. Biologiczna czynnosc tych sub¬ stancji mozna wzmocnic, zwlaszcza w przypadku 10 totalnego mszczenia wzrostu roslin, przedwczesne¬ go wysychania oraz odlisciania, przez zastosowanie filtotoksycznych nosników, takich jak wysokowrza¬ ce frakcje olejów mineralnych lub chlorowcopo¬ chodne weglowodorów, z drugiej strony wyrazne 15 znaczenie ma selektywnosc hamowania wzrostu roslin, na przyklad w selektywnym zwalczaniu chwastów, przy zastosowaniu nosników obojetnych wzgledem roslin.Do wytwarzania roztworów stosuje sie rozpusz¬ czalniki takie jak zwlaszcza alkohole, na przyklad alkohol etylowy lub izopropylowy, ketony, takie jak aceton, lub cykloheksanon, weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak nafty, i weglowodory pierscienio¬ we, takie jak benzen, toluen, ksylen, czterowodoro- 25 naftalen, alkilowane naftaleny, nastepnie chloro¬ wane weglowodory, takie jak czterochloroetan, chlorek etylenu i wreszcie oleje mineralne lub ros¬ linne albo mieszaniny wyzej wymienionych sub¬ stancji.Jako wodne preparaty stosuje sie w ogólnosci dyspersje, a w szczególnosci emulsje. Substancje czynne homogenizuje sie w wodzie same lub w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników, korzystnie za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych. Przy kationoczynnych srodkach dyspergujacych stosuje sie przykladowo czwarto¬ rzedowe zwiazki amoniowe, przy anionoczynnych, na przykladzie mydla, stosuje sie alifatyczne dlu- golancuchowe monoestry kwasu siarkowego, alifa- tyczno-aromatyczne kwasy sulfonowe, dlugolancu- chowe kwasy alkoksyoctowe, przy niejonotwór- czych — etery poliglikolowe alkoholi tluszczowych lub p-III-rzed.alkilofenoli z tlenkiem etylenu. Moz¬ na równiez wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika. Koncentraty takie mozna przed stosowaniem rozcienczyc, na przyklad woda.Srodki do opylania wytwarza sie przez mieszanie 50 lub wspólne mielenie substancji czynnej ze stalym nosnikiem. Jako nosniki takie stosuje sie talk, zie¬ mie okrzemkowa, kaolin, bentonit, weglan wapnia, kwas borowy, fosforan trójwapniowy a takze ma¬ czke drzewna, maczke korkowa, wegiel i inne ma- 66 terialy pochodzenia roslinnego. Substancje czynne mozna równiez nanosic na nosniki za pomoca lot¬ nych rozpuszczalników. Preparaty w postaci prosz¬ ku i pasty mozna uczynic dyspergowalnymi w wo¬ dzie za pomoca srodków zwilzajacych i koloidów 60 ochronnych i stosowac je wówczas jako srodki zwilzalne.W wielu przypadkach korzystne jest stosowanie granulatów. Wytwarza sie je droga rozpuszczenia substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, 6B absorpcje tego roztworu przez granulowany mate- 40 4583 128 13 14 rial na przyklad attapulgit lub Si02 i odpedzenie rozpuszczalnika. Mozna je równiez wytwarzac w ten sposób, ze substancje czynne o ogólnym wzorze 1 miesza sie ze zwiazkami zdolnymi do polimery¬ zacji, po czym przeprowadza sie polimeryzacje, podczas której substancje aktywne pozostaja nie¬ naruszone, a granulowanie w wyzej opisanych srodkach wynosi 0,1—95%, przy czym zaznacza sie, ze przy stosowaniu z samolotu lub za pomoca in¬ nych odpowiednich przyrzadów stezenia moga do¬ chodzic do 99,5% albo nawet mozna stosowac czynna substancje czysta.W celu wykazania nieoczekiwanych efektów tech¬ nicznych jakie uzyskuje sie przy stosowaniu srod¬ ka wedlug wynalazku w porównaniu z innymi zna¬ nymi srodkami, zawierajacymi jako substancje czynna znane moczniki o podobnym dzialaniu, przeprowadzono szereg doswiadczen w cieplarniach i na polu.W cieplarni zbadano pod wzgledem selektywnego dzialania chwastobójczego na róznego rodzaju uprawy N-(5-trójfluorometylo-2-fluorofenylo)-N'- -metylomocznik (zwiazek o wzorze 21, substancja czynna nr 15) oraz N-(2-fluorofenylo)-N'-metylo- mocznik znany ze szwajcarskiego opisu patentowe¬ go nr 452 992. W cieplarni, doniczki wypelnione mieszanina ziemi i piasku obsiano nasionami róz¬ nych chwastów i roslin uprawnych a nastepnie 10 15 20 25 hodowano w optymalnych warunkach temperatury i wilgotnosci. Badany zwiazek stosowano jako 0,1% emulsje, która sporzadzono przez rozciencze¬ nie woda koncentratu skladajacego sie z: 20 czesci substancji czynnej, 70 czesci ksylenu, 10 czesci srodka dyspergujacego, skladajacego sie z miesza¬ niny produktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem ety¬ lenu i dodecylobenzenosulfonianu wapnia.Badanie przed wzejsciem roslin — 0,1% emulsje rozpryskiwano na doniczki nastepnego dnia po za¬ sianiu w ilosci odpowiadajacej 2,4 Itr i 0,5 kg/ha.Kontrole przeprowadzono po 4 tygodniach.Badanie po wzejsciu roslin — po wykielkowaniu nasion pozwolono roslinom rosnac, az po 12 dniach osiagnely stadium 2—3 lisci. Rosliny spryskano wtedy 0,1% emulsja substancji czynnej w ilosci odpowiadajacej 4,2 Itr i 0,5 kg/ha. Kontrole prze¬ prowadzono po uplywie 15 dni od spryskania.Oceny doswiadczen dokonano wedlug nastepu¬ jacej skali: 9 rosliny nieuszkodzone, jak kon¬ trolne 7—8 lekkie uszkodzenie przemijajace 4—6 wzrastajace uszkodzenia 2—3 powazne uszkodzenia 1 roslina obumarla Wyniki badan zestawiono w tablicy 3.Zwiazek Zastosowanie Stezenie kg/ha ^^^_ 1 Avena Triticum Zea Oryza (sucha) Oryza (woda) Gossypium Seteria Italia Sorghum hybrium Lolium perenne Alopecurus myos Cyperus esculantus Digitaria sang Echinochloa crus galli Echinochloa (woda) Glicine Sesbania exaltata Amaranthus retrofl.Chrysanthemum leuc.Sinapis alba Ipomoea purp.Galium aparinae Pastinaca gativa Matricaria chamomilla Taraxacum offic.Sesbania Tabl o LC2L 3 wzorze przed wzejsciem 4 2 1 2 3 2 2 7 1 3 2 1 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 4 2 3 2 2 4 2 2 7 1 5 2 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 2 6 1 .4 2 2 8 2 2 7 1 8 2 2 1 2 2 3 1 1 1 1 1 3 7 0,5 5 3 4 9 1 1 8 1 9 3 2 1 2 3 7 2 1 1 1 1 4 9 21 po wzejsciu 4 | 6 2 6 7 1 2 8 1 7 2 1 8 1* 1 2 3 1 1 6 6 6 1 1 2 7 4 7 8 2 8 2 7 3 2 1 2 2 2 1 1 8 7 8 2 1 1 _8_ 5 8 8 4 9 3 9 6 3 2 3 3 6 1 6 8 8 8 2 2 0^ 9 8 9 9 4 9 4 9 6 3 5 4 5 6 1 7 8 9 8 2 3 N-(2-fluorofenylo)-N '- -metylomocznik przed wzejsciem 4 10 1 1 1 2 1 1 1 1 1 4 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 2 1 0,5 11 12 13 112 112 2 2 3 12 2 2 3 5 112 12 2 111 1 1 1 1 1 1 111 12 2 2 12 111 1 11 2 2 2 1 T 1 111 2 2 3 111 po wzejsciu 4 2 1 0,5 14 15 16 17 1112 2 3 5 5 2 2 3 4 12 3 4 2 2 3 5 112 2 112 3 112 2 12 2 2 7 * 12 2 2 1111 12 2 2 1111 1111 1 1 12 3 3 4 7 1 1 2 2 1111 1111 11 1 i83128 15 16 Nowy zwiazek o wzorze 21 nadaje sie do stoso¬ wania przed wzejsciem roslin w ilosci 1 kg/ha lub mniejszej jako selektywny srodek chwastobójczy w uprawach bawelny (Gossypium), kukurydzy (Zoa) i prosa (Sorgham hybrium) oraz po wzejsciu roslin w ilosci 1 kg/ha jako selektywny srodek chwasto¬ bójczy w uprawach bawelny (Gossypium), kuku¬ rydzy (Zoa), prosa (Sorghum hybrium) i pszenicy (Triticum).Zwiazek znany natomiast dziala w tym doswiad¬ czeniu jako totalny srodek chwastobójczy.W doswiadczeniach przeprowadzanych na polu porównywano dzialanie na buraki cukrowe (A) zwiazku o wzorze 9, bedacego substancja czynna srodka wedlug wynalazku i dwóch znanych zwiaz¬ ków: (B) N-(2-fluorofenylo)-N'-metylomocznika (szwajcarski opis patentowy nr 452 992 i (C) 5-ami- no-4-chlorb-2-fenylo-3(2H)-pirydazynonu, znanego pod nazwa handlowa „Pyramin" (Am.Chem.).W miejscowosciach Les Barges, Otterbach i Stein w Szwajcarii obsadzono malymi burakami cukro¬ wymi rózne parcele. Badane zwiazki rozpryskiwa¬ no w postaci 1% emulsji sporzadzonej przez roz¬ cienczenie woda koncentratu o nastepujacym skla¬ dzie: 20 czesci zwiazku czynnego, 70 czesci ksylenu, 10 czesci emulgatora skladajacego sie z mieszani¬ ny produktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem ety¬ lenu i dodecylobenzenosulfonianu wapnia.Badanie przed wzejsciem roslin — parcele sprys¬ kiwano nastepnego dnia po zasianiu buraków cu¬ krowych badanymi zwiazkami o podanym stezeniu.Badanie po wzejsciu roslin — spryskiwano bura¬ ki cukrowe w trzy tygodnie po zasianiu, gdy ros¬ liny wykielkowaly i osiagnely stadium 2—3 lisci.Ocene doswiadczenia przeprowadzono w 60 dni po traktowaniu, stosujac nastepujaca skale ocen: 1—3 rosliny nieuszkodzone lub nieznacznie uszkodzone 4—5 wzrastajace uszkodzenie 6—8 powazne uszkodzenie 9 roslina obumarla Wyniki badan zestawiono w tablicy 4. 10 15 Zwiazek (A) jest dobranym srodkiem chwasto¬ bójczym w uprawach buraków cukrowych, zwla¬ szcza moze byc stosowany w niewielkich ilosciach przed wzejsciem roslin.Zwiazek (B) wykazuje slabe dzialanie chwasto¬ bójcze i szkodzi burakom.Zwiazek (C) jest znanym srodkiem chwastobój¬ czym stosowanym w uprawach buraków cukro¬ wych. Wykazuje bardzo dobre dzialanie* musi jednak byc stosowany w okolo 3—4 wiekszej ilos¬ ci niz zwiazek (A).Przyklad I. Przyklad ponizszy charakteryzu¬ je sposób wytwrzania substancji czynnej o wzorze 7. Do 44,4 g 1-fluoroaniliny w 400 ml absolutnego benzenu wkrapla sie w temperaturze 25°C, miesza¬ jac 39,6 g izocyjanianu n-butylowego. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 10 godzin w tempera¬ turze pokojowej, przy czym produkt reakcji wy- 20 traca sie. Po odsaczeniu suszy sie produkt w su¬ szarce prózniowej w temperaturze 30°C. Otrzymuje sie produkt (zwiazek o wzorze 7) o temperaturze topnienia 124—125°C, z wydajnoscia 69 g (substan¬ cja czynna nr 1).Przyklad II. Do roztworu 31,5 g N-(o-fluoro- fenylo)-N'-n-butylomocznika i 13 g octanu sodu w 220 ml lodowatego kwasu octowego skrapla sie mieszajac w temperaturze 15—20°C 7 ml bromu w 25 ml lodowatego kwasu octowego. Po dziesiecio- godzinnym dalszym mieszaniu wlewa sie mieszani¬ ne reakcyjna do lodowatej wody, odsacza wytraco¬ ny osad i przemywa go roztworem sody i woda.Po wysuszeniu w suszarce prózniowej w tempera¬ turze 30°C przekrystalizowuje sie produkt z aceto- nitrylu. Otrzymuje sie produkt (zwiazek o wzorze 8) o temperaturze topnienia 158—160°C. (substan¬ cja czynna nr 2).W sposób analogiczny do przykladu I i II otrzy¬ mano równiez nastepujace substancje czynne srod¬ ka wedlug wynalazku. 25 35 40 Tablica 4 | Badany zwiazek Traktowanie Stezenie kg/ha Chwasty Poa Panicum Seteria Stelaria Polygonum I Sinapis Capsella Chenopodium Aramanthus Galimsoga Ogólne dzialanie na chwasty | Burak cukrowy A przed wzej¬ sciem 1 0,5 9 2 7 4 9 7 6 5 1 5 6 4 6 3 6 5 9 1 5 1 6,3 4,3 3 3 po wzej¬ sciu 1 0,5 5 2 9 7 8 2 8 8 7 7 8 7 9 6 i 8 1 7,5 5,5 4 6 B II! 1 0,5 1 1 9 2 6 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2,3 1 4,6 7 c | przed wzej¬ sciem 4 3 8 1 9 8 6 4 5 3 1 1 2 1 1 1 5 3 1 1 1 1 5,5 3,5 2 1 po wzej¬ sciu 4 3 2 1 3 * 5 4 7 - 7 5 7 4 5 4 6 3 6 5 1,3 2 183128 17 Tablica 5 18 1 Substancja i czynna nr 3 4 J 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Zwiazek wzór 9 wzór 10 wzór 11 \rzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 Temperatura topnienia w °C 214—215 80—81 108—109 olej 49—50 115—116 195—197 117—118 184—185 163—164 204—206 171—172 160—161 69—70 94—96 181—182 195—197 174—176 138—160 198—202 Przyklad III. Preparaty szkodnikobójcze.Srodek do opylania. Równe czesci substancji czynnej srodka wedlug wynalazku i straconego kwasu krzemowego miele sie drobno. Przez wy¬ mieszanie z koalinem lub talkiem otrzymuje sie z tego srodek do opylania, korzystnie o zawartosci 1—6% substancji czynnej.Proszek zwilzalny. W celu wytworzenia proszku zwilzalnego miesza sie i drobno miele na przyklad nastepujace, skladniki: 50 czesci substancji czynnej wedlug wynalazku, 20 czesci kwasu krzemowego 10 15 20 25 30 o wysokim stopniu adsorpcji, 25 czesci glinki biale} (kaolinu), 1,5 czesci soli sodowej kwasu 1-benzylo- -2-stearylobenzimidazolu-6,3'-dwusulfonowego, 3,5 czesci produktu reakcji p-000-rzed.oktylofenolu i tlenku etylenu.Koncentrat emulsyjny. Koncentraty emulsyjne wytwarza sie z dobrze rozpuszczalnych substancji czynnych srodka w nastepujacy sposób. Miesza sie: 20 czesci substancji czynnej, 70 czesci ksylenu, 10 czesci mieszaniny produktu reakcji alkilofenolu z tlenkiem etylenu i dodecylobenzenosulfonianu wap¬ nia.Po rozcienczeniu woda do zadanego stezenia otrzymuje sie emulsje zdatna do opryskiwania.Granulaty. 7,5 g substancji czynnej o ogólnym wzorze 1 rozpuszcza sie w 100 ml acetonu i tak otrzymany roztwór acetonowy nanosi na 92 g gra¬ nulowanego attapulgitu. Calosc miesza sie dobrze i odpedza rozpuszczalnik w wyparce obrotowej.Otrzymuje sie granulki o 7,5% zawartosci substan¬ cji czynnej.Przyklad IV. Selektywne dzialanie chwasto¬ bójcze srodka wedlug wynalazku w bawelnie.Zasiano nastepujace rodzaje roslin: Cossypium, Poa, Digitaria, Alopecurus, Calendula, Chrysanthe- mum, Brassica, Ipomoea, Stellaria i Amaranthus.Wymienione rosliny traktowane po wzejsciu 0,1% wodnym roztworem substancji czynnej nr 15 w okresie 10—12 dni po wysiewie, w stadium 2—3 lis¬ ci stosujac 1 kg substancji aktywnej na 1 hektar.Wyniki zbadano po uplywie okolo 20 dni po trak¬ towaniu i zestawiono w tablicy 6.Traktowanie przed wzejsciem za pomoca sub¬ stancji czynnej zwiazków nr 1, 3, 8, 12 i 15 pro¬ wadzono przy uzyciu róznych ilosci, iecz juz po uplywie 24 godzin po wysiewie (wyniki identyczne jak przy traktowaniu po wzejsciu).Roslina Cossypium Poa Digitaria Alepecurus Calendula Chrysan- themum Brassica Isomoea Stellaria Amaranthus Tablica 6 Substancja czynna (numer) | 1 przed wzej¬ sciem 1 kg/ha 1 8 9 — 9 8 9 — 9 — 3 przed wzej¬ sciem 1 kg/ha 1 9 8 8 9 8 9 9 9 9 8 przed wzej¬ sciem 1 kg/ha 2 — 7 — — 8 9 — 9 9 12 przed wzej¬ sciem 1 kg/ha 1 — — — — 8 9 — • 7 9 15 przed wzej¬ sciem 1 kg/ha 1 — 8 — 7 9 8 8 9 8 po wzej¬ sciu 1 kg/ha | 2 9 8 8 3 9 9 9 9 —83 128 19 W tablicy przyjeto nastepujace oznaczenia: Skala ocen „ , _ .,.Wartosc Szkody w roslinach 1 brak 2 lekkie 3 lekko-srednie 4 srednie * 5 srednio-silne 6 silne 7 silne, prowadzace czesciowo do obumarcia 8 silne, prowadzace do obumarcia 9 calkowite (rosliny obumarly).Selektywne dzialanie chwasto- 20 Tablica Przyklad V. bójcze w kukurydzy.Zasiano nastepujace rodzaje roslin: Zea Mays, Digitaria, Poa, Alopecurus, Beta Calendula, Chry¬ santhemum, Linum, Brassica, Ipomea, Stellaria i Amaranthus.Wyzej wymienione rosliny traktowano po wzej- sciu 0,06% wodnym roztworem substancji czynnej nr 3 w okresie 10—12 dni po wysiewie, w stadium 2 liscie, stosujac 1—2 kg substancji aktywnej na 1 hektar. Wyniki zbadano po uplywie okolo 20 dni po traktowaniu i zestawiono w tablicy 7.Tablica 7 Rosliny Zea Mays Digitaria Poa Alopecurus Beta Calendula Chrysanthemum Linum Brassica Ipomoea Stellaria Amaranthus Substancja czynna nr 3 po wzejsciu 1 kg/ha 1 8 9 8 8 9 9 8 9 9 9 2 kg/ha 2 8 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 Oznaczenia tablicy analogiczne jak w przykladzie IV.Przyklad VI. Selektywne dzialanie chwasto¬ bójcze w ryzu.Substancje czynna nr 19 stosowano w ilosciach 2 i 4 kg/ha w stosunku do ryzu w wodzie prze¬ ciwko Echinóhloa i Eleocharis sposobem po wzejs¬ ciu. Srodek stosowano w postaci granulatu i otrzy¬ mano wyniki podane w tablicy 8. 25 30 45 50 55 Stosowane ilosci kg/ha 1 2 Roslina Ryz 1 11 Chwasty Echinóhloa 8 9 Eleocharis 7 9 Oznaczenia analogiczne jak w przykladzie IV.Przyklad VII. Dzialanie chwastobójcze. W cieplarni zasiano nastepujace rodzaje roslin: Avena% Setaria, Sinapis i Lepidium. Wymienione rosliny traktowano po wzejsciu 0,06% wodnym roztworem zwiazków w okresie 12 dni po wysiewie, w sta¬ dium 2—3 lisci, stosujac substancje aktywna w ilosci 2 i 4 kg/ha. Wyniki zbadano po uplywie 20 dni po traktowaniu i zestawiono ponizej. 40 Traktowanie przed wzejsciem prowadzono przy uzyciu równych ilosci, lecz juz po uplywie 24 go¬ dzin po wysiewie.Tablica 9 Substancja czynna nr 19 Avena Seteria Sinapis Lepidium Substancja czynna nr 20 Avena Seteria Sinapis Lepidium przed wzejsciem 2 kg/ha 8 9 9 9 2 kg/ha —\ — 9 9 4 kg/ha 9 9 9 9 4 kg/ha 6 6 9 9 po wzejsciu 2 kg/ha 9 9 9 9 2 kg/ha — — 9 ¦9 4 kg/ha 9 9 9 9 ¦' 4 kg/ha 6 7 9 983128 21 Substancja czynna nr 22 Avena Sinapis Lepidium przed wzejsciem 2 kg/ha 6 9 9 4 kg/ha 7 9 9 po wzejsciu 2 kg/ha 6 7 7 4 kg/ha 6 8 8 Oznaczenia analogiczne jak w przykladzie IV. 22 Tablica 10 Substancja czynna nr 3 15 19 Stezenie ppm/substancji czynnej 300 300 100 10 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Przyklad VIII. W celu ustalenia dolnej gra¬ nicy hamowania wzrostu rozpylano wodna zawie¬ sine zawierajaca wzrastajace ilosci aktywnej sub¬ stancji na kazda z roslin fasoli w stadium 2 lisci. Po wysuszeniu traktowano rosliny swieza zawiesi¬ na zarodników rdzy fasolowej i nastepnie prze¬ trzymywano 1 dzien w wilgotnej komorze, a potem w ciagu 12 dni w cieplarni w temperaturze 20— 22°C. Jako kontrola sluza rosliny nietraktowane, które po okresie inkubacji wykazuja 100% zara¬ zenia. Badania prowadza do wyników wartosci najmniejszych stezen hamujacych podanych w ta¬ blicy 10. 15 20 25 Srodek chwastobójczy zawierajacy fluorofenylo- mocznik jako skladnik aktywny, znamienny tym, ze jako aktywny fluorofenylomocznik zawiera no¬ wy zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub ro¬ dnik allilowy, Rg oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Rs oznacza atom wodoru, chloru lub bromu lub grupe CF8, a X oznacza atom tlenu lub siarki, przy czym, gdy R2 i R* oznaczaja atomy wodoru, a X atom tlenu, to Rj jest rodnikiem al¬ kilowym o 2—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa lub rodnikiem allilowym.83128 F X //. \ R< nh-c-n;r Izor NH, :ór Z. cxcu F Wzór A. H-N(Rl XR2 Wzór 5. JF Z-C-N< Ri ^-^NH2 Zasada^" R3 Izdr

2. F * A nh-c-nL* IzcTr l Schemai83128 Ri\ n-c-s-r3 o NH-C-N CAH9(n) Wzór 6 Wzór 7 F i Br- 0 -NH-C-N: CAH9(n) H O Br^ YNH-C-N 7CH3 Wzór Wzór 9 O II -nh-c-n; /CH3 CH, o Br^f VNH-C-N; /CH3 CH, Wzór 10 Wzór 11 ? /OCH, -NH-C-K XCH, O Br^f VNH-C-N,/0CH3 "\ CH, Wzór 12 Wzór 1383128 /y / II /C2H5 Wzór K F ? Br^_VNH-C-N XH li 7C2H5 Wzór 5 F ii /C,H, NH-C-K // V km, A .,A3n7n XH Ite-o/1 7S /F O Br^Z-NH-C-N(C3H7n ^ ' \i i XH Wzór 17 F 0 7CH3 NH-C-N(CH^CH3 Wzór 1883128 ii CH Br-<=yNH-C-N(H XCH3 Wzór 19 F S CF3 '3 =-NHC-NHCH3 Wzór 20 F O NH-C-NHCH Wzór 21 C^NH-C?-N(°CH' Wzór 22 F O XH Wzór 23 % ^-NH-C-N^9 CF3 ?83128 ,F ? /CH2-CH=CH2 ^ ^-NH-C-N Wzór 24 ,F O CL^^^NH-C-NH-CH3 Wzór 25 CIA_J^NH-C-NHC2H5 Wzór 26 ,F 0 ClXZNH_C-NHC3H7n Wzór 27 / 0 Cl-<^-MH-C-NHC3H7i Wzór 28 LDA — Zaklad 2 — Typo, zam. 837/76 — 100 egz. Cena 10 zl PL