PL82005B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82005B1 PL82005B1 PL1972157122A PL15712272A PL82005B1 PL 82005 B1 PL82005 B1 PL 82005B1 PL 1972157122 A PL1972157122 A PL 1972157122A PL 15712272 A PL15712272 A PL 15712272A PL 82005 B1 PL82005 B1 PL 82005B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salt
- methyl
- radical
- mercuric
- mercury
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
- C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
g siarczynu dwu-(3-keto-18-metylo-17a-etyny- loandrosten-4-ylu-17P) i 1,6 g octanu rteciowego wprowadza sie do mieszaniny 10,0 g dwucyklohek- sylokarbodwuimidu, 50 ml szesciometylotrójamidu 40 kwasu fosforowego i 60 ml kwasu mrówkowego i miesza w ciagu 6 godzin. Dalej z mieszanina re¬ akcyjna postepuje sie analogicznie jak w przykla¬ dzie III, otrzymujac 6,5 g 17a-hydroksy-18-metylo- pregnen-4-dionu-3,20 o temperaturze topnienia 45 229—231°C.Przyklad X. 17P-hydroksy-18-metylo-17a-ety- nyloestren-4-on-3 poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie la), otrzymujac siarczyn dwu-(3- -keto-18-metylo-17 50 peraturze topnienia 159—161°C. 5,0 siarczynu dwu-(3-keto-18-metylo-17a-etynylo- estren-4-ylu-17P) poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie IX, otrzymujac 3,4 g 17a-hydrok- sy-18-metylo-19-norpregnen-4-dionu-3,20 o tempe- 55 raturze topnienia 216—218°C.Przyklad XI. 3 p-acetoksy-18-metylo-17a-ety- nylo-50, 19-cykloandrostanol-17P poddaje sie reak¬ cji analogicznie jak w przykladzie la), otrzymujac siarczyn dwu-(3|3-acetoksy-18-metylo-17a-etynylo- 60 -5p,19-cykloandrostanylu-17P) o temperaturze top¬ nienia 178—180°C. 4,2 g siarczynu dwu-(3|3-acetoksy-18-metylo-17a- -etynylo-5|3,19-cykloandrostanylu-17P) wprowadza sie do mieszaniny 10,0 g obojetnego zaktywowanego 55 tlenku glinowego, 1,1 g octanu rteciowego, 20 ml62 008 l szesciometylotrójamidu kwasu fosforowego i 20 ml kwasu mrówkowego i miesza sie w temperaturze 40°C w ciagu 3 godzin, Nastepnie tlenek glinowy odsacza sie, a z mie¬ szanina reakcyjna dalej postepuje sie analogicznie jak w przykladzie Ib), otrzymujac 3,1 g 17a-formy- loksy-3P-acetoksy-18-metylo-5P,19-cyklopregnano- nu-20 o temperaturze 225—229°C. 3,1 g 17a-formyloksy-3P-acetoksy-18-metylo-5p,19- -cyklopregnanonu-20 zmydla sie analogicznie jak w przykladzie II, otrzymujac 2,4 g 3|3,17a-dwuhy- droksy-18-metylo-5p,19-cyklopregnanonu-20 o tem¬ peraturze topnienia 237—242°C.Przyklad XII. 17P-hydroksy-17a-etynyloan- drostadien-4,9{ll)-on poddaje sie reakcji analogicz¬ nie jak w przykladzie la), otrzymujac siarczyn dwu- -(3-keto-17a-etynyloandrostadien-4,9(ll)-ylu-17P). 3,0 g siarczynu dwu-(3-keto-17 dien-4,9(ll)-ylu-17P) i 3,0 g octanu rteciowego wpro¬ wadza sie do mieszaniny 4,0 g dwucykloheksylokar- bodwuimidu, 15 ml kwasu mrówkowego i 20 ml acetonu i miesza w temperaturze pokojowej w cia¬ gu 3 godzin.Dalej z mieszanina reakcyjna postepuje sie ana¬ logicznie Jak w przykladzie III, otrzymujac 2,1 g 17a-hydroksypregnadien-4,9(ll)-dionu-3,20 o tempe¬ raturze topnienia 214—216°C.Przyklad XIII. 3-acetoksy-17a-etynyloestra- trien-1,3,5(10)ol-17(3 poddaje sie reakcji analogicznie jak w przykladzie la), otrzymujac siarczyn dwu- -(3-acetoksy-17a-etynyloestratrien-l,3,5(10)-ylu-17P) o .temperaturze topnienia 184—186°C. 5,0 g siarczynu dwu-(3-acetoksy-17a-etynyloestra- trien-l,3,5(10)-ylu-17P) i 5,0 g octanu rteciowego dodaje sie do mieszaniny 20 ml kwasu mrówkowe¬ go, 10 ml octanu izopropenylu i 30 ml dwumetylo. formamidu i miesza sie w temperaturze 40°C w ciagu. 3 godzin.Dalej z mieszanina reakcyjna postepuje sie ana¬ logicznie jak w przykladzie III, otrzymujac 3,1 g 3^7p-dwuhydroksy-19-norpregnatrien-l,3,5(10)-onu- -20 o temperaturze topnienia 240—242°C.Przyklad XIV. 5,0 g siarczynu dwu-(3-keto- -17a-etynyloestran-4-ylu-17|3) zadaje sie 5,0 g dwu- cykloheksylokarbodwuimidu, 12»,5 ml szesciometylo¬ trójamidu kwasu fosforowego i 2,6 g swiezo sporza¬ dzonego octanu srebrawego, po czym wkrapla sie w ciagu 30 minut 12,5 ml bezwodnego kwasu mrówkowego, chlodzi sie woda tak, aby tempera¬ tura reakcji nie przekroczyla 50°C. Po uplywie 3 godzin mieszanine wlewa sie do 300 ml nasyco¬ nego roztworu soli kuchennej zawierajacej 1,6 g wódziami wodorosiarczku sodowego, saczy sie, prze¬ mywa pozostalosc woda i ekstrahuje pozostalosc benzenem. Z warstwy benzenowej po zatezeniu pod próznia otrzymuje sie 4,5 g produktu surowego o 8 skrecalnosci [a]D = + 27 (2%) zawierajacego we¬ dlug analizy gazochromatograficznej 50% 17a-for- myloksy-19-norpregnen-4-dionu-3,20 i 15% 17a-hy- droksy-19-norpregnen-4-dionu-3,20. 5 Przyklad XV. 5,0 g siarczynu dwu-(3-keto- -17a-etynyloestren-4-ylu-17|3) wprowadza sie do 25 ml szesciometylotrójamidu kwasu fosforowego i za¬ daje 2,6 g octanu srebrawego, po czym chlodzac wkrapla sie 98% kwasu mrówkowego i zadaje 5,0 g 10 dwucykloheksylokarbodwuimidu. Mieszanine reak¬ cyjna pozostawia sie w ciagu 2 godzin w tempera¬ turze pokojowej i dalej postepuje analogicznie jak w przykladzie XIV. Otrzymuje sie 5,0 produktu su¬ rowego, który przemywa sie metanolem i otrzymu- 15 je 3,1 g 17a-formyloksy-19-norpregnen-4-dionu-3,20 o temperaturze topnienia 195—197°C.Przyklad XVI. 5,0 g siarczynu dwu-(3-keto- -17 analogicznie jak w przykladzie XV z tym, ze do 20 podanych ilosci octanu srebrawego dodaje sie rów¬ na ilosc octanu rteciowego. Otrzymuje sie 4,0 g 17a-formyloksy-19-norpregnen-4-dion-3,20 o tempe¬ raturze topnienia 194—197°C. 25 PL PL PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych pregnanu o ogólnym wzorze 1, w którym B^ oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R2 oznacza atom wodoru, 30 rodnik weglowodorowy lub acylowy, a A oznacza ugrupowanie o wzorach 3—7, w których R3 ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik metylowy, R4 i Re oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy lub acy¬ lowy, a R5 oznacza rodnik alkilowy, znamienny 35 tym, ze siarczyn steroidu o ogólnym wzorze 2, w którym A i Ri maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci izocyjanianów, karbodwuimidów, karbo- nylodwuimidazolu lub aktywowanego tlenku glino¬ wego i soli rteci poddaje sie reakcji z alkoholem 40 lub z kwasem karboksylowym, a nastepnie otrzy¬ many 17-ester lub 17-eter ewentualnie rozszczepia sie, otrzymujac zwiazek 17-hydroksylowy.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwas karboksylowy stosuje sie kwas mrówko- « wy lub octowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól rteci stosuje sie sól rteciowa.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako sól rteciowa stosuje sie mrówczan lub octan rteciowy.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól rteci stosuje sie sól rteciawa.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze 55 jako sól rteciawa stosuje sie octan lub mrówczan rteciawy.82 005 mor t so Wzór Z R, \p Wzór 3 R,0 Wzór 4 RsO mor 5 <*- Rfi0 Wzór 6 0 i^\^ Wzór 7 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712140291 DE2140291C3 (de) | 1971-08-06 | 1971-08-06 | Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten |
| DE2230286A DE2230286C3 (de) | 1972-06-16 | 1972-06-16 | Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82005B1 true PL82005B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=25761586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157122A PL82005B1 (pl) | 1971-08-06 | 1972-08-04 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3764615A (pl) |
| JP (1) | JPS5617360B2 (pl) |
| AT (1) | AT340068B (pl) |
| BE (1) | BE787242A (pl) |
| CH (2) | CH617940A5 (pl) |
| DD (1) | DD99163A5 (pl) |
| DK (1) | DK130957B (pl) |
| FR (1) | FR2149911A5 (pl) |
| GB (1) | GB1403567A (pl) |
| HU (1) | HU164849B (pl) |
| IE (1) | IE36592B1 (pl) |
| IL (1) | IL39898A (pl) |
| NL (1) | NL7210758A (pl) |
| PH (1) | PH9396A (pl) |
| PL (1) | PL82005B1 (pl) |
| SE (1) | SE377805B (pl) |
| SU (1) | SU514573A3 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2246462C3 (de) * | 1972-09-21 | 1981-07-23 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin | 15 α , 16 α -Methylen-4-pregnene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
| DE2625306C2 (de) * | 1976-06-02 | 1978-06-15 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten |
| EP0063368B1 (de) * | 1981-04-16 | 1984-07-25 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T. | Verfahren zur Herstellung von Pregn-4-en-3,20-dionderivaten sowie 17-alpha-Äthinyl-17-beta-trifluoracetoxygon-4-en-3-onderivate und die letzteren enthaltende Arzneimittel |
| US4588529A (en) * | 1985-02-28 | 1986-05-13 | The Upjohn Company | Mercury removal process |
| HU230788B1 (en) | 2013-12-16 | 2018-05-02 | Richter Gedeon Nyrt | Norsteroid intermediates and process for their preparation |
-
0
- BE BE787242D patent/BE787242A/xx unknown
-
1972
- 1972-07-03 DD DD164134A patent/DD99163A5/xx unknown
- 1972-07-07 DK DK340272AA patent/DK130957B/da unknown
- 1972-07-12 SU SU1809607A patent/SU514573A3/ru active
- 1972-07-13 IL IL39898A patent/IL39898A/xx unknown
- 1972-07-18 GB GB3354772A patent/GB1403567A/en not_active Expired
- 1972-07-20 HU HUSCHE402*1A patent/HU164849B/hu unknown
- 1972-07-24 CH CH1102172A patent/CH617940A5/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-25 IE IE1039/72A patent/IE36592B1/xx unknown
- 1972-08-01 US US00277123A patent/US3764615A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-08-04 PL PL1972157122A patent/PL82005B1/pl unknown
- 1972-08-04 SE SE7210201A patent/SE377805B/xx unknown
- 1972-08-04 NL NL7210758A patent/NL7210758A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-08-04 PH PH13772*UA patent/PH9396A/en unknown
- 1972-08-04 AT AT675972A patent/AT340068B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-08-04 FR FR7228238A patent/FR2149911A5/fr not_active Expired
- 1972-08-07 JP JP7902772A patent/JPS5617360B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-03-09 CH CH290876A patent/CH621130A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU514573A3 (ru) | 1976-05-15 |
| DK130957B (da) | 1975-05-12 |
| PH9396A (en) | 1975-10-28 |
| JPS4826751A (pl) | 1973-04-09 |
| BE787242A (fr) | 1973-02-05 |
| US3764615A (en) | 1973-10-09 |
| CH621130A5 (pl) | 1981-01-15 |
| NL7210758A (pl) | 1973-02-08 |
| IE36592B1 (en) | 1976-12-08 |
| SE377805B (pl) | 1975-07-28 |
| IE36592L (en) | 1973-02-06 |
| IL39898A (en) | 1975-03-13 |
| DD99163A5 (pl) | 1973-07-20 |
| CH617940A5 (pl) | 1980-06-30 |
| JPS5617360B2 (pl) | 1981-04-22 |
| IL39898A0 (en) | 1972-09-28 |
| DK130957C (pl) | 1975-10-06 |
| GB1403567A (en) | 1975-08-28 |
| HU164849B (pl) | 1974-04-11 |
| ATA675972A (de) | 1977-03-15 |
| AT340068B (de) | 1977-11-25 |
| FR2149911A5 (pl) | 1973-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2891079A (en) | 6-methyl-4, 6-pregnadiene-3, 20-dione and 17alpha-acyloxy derivatives thereof | |
| US4006172A (en) | Process for 7-keto-Δ5 -steroids | |
| PL82005B1 (pl) | ||
| US3160626A (en) | Pseudomerization of steroidal sapogenins | |
| DK171578B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 17alfa-ethynyl-17beta-hydroxy-18-methyl-4,15-østradien-3-on og mellemprodukter til anvendelse ved fremgangsmåden | |
| US2855413A (en) | 16-haloestradiol esters and ethers | |
| US2763669A (en) | delta-17-thio-androsten-3-ones | |
| US3060174A (en) | Esters of the androstane series and process for their manufacture | |
| US4096253A (en) | 1-Oxygenated steroids | |
| US2727907A (en) | Derivatives of 16-alkanoyloxy-17alpha-hydroxypregnen-20-ones | |
| US3773758A (en) | 7alpha-cyano-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid ypsilon-lactone and related compounds | |
| US3014935A (en) | 5alpha-estrane-3alpha, 17beta-diols and esters thereof | |
| PL81585B1 (pl) | ||
| US2548922A (en) | Process for preparation of steroidal hydroxy ketones | |
| US2784234A (en) | 8-oxo and 8-hydroxy derivatives of 1-acetyl-10alpha, 12alpha-dimethyltetradecahydrochrysenes | |
| US3448126A (en) | 3-oxygenated 19-norpregna-1,3,5(10),17(20)-tetraen-21-als and enol esters thereof | |
| US3069440A (en) | New 17-oxygenated-delta"-progesterones | |
| US2937168A (en) | 3-oxygenated androstena [16, 17-c]-3'-methylpyrazoles and derivatives | |
| US2841598A (en) | Estradiol-17beta-phenyl propionate | |
| US3301850A (en) | 17-oxygenated-5alpha-androstane-2alpha, 3alpha-episulfides | |
| US2874170A (en) | 6-dehydro-17-alkyl-19-nortestosterones and esters thereof | |
| US3068249A (en) | Alkyl ethers of 17-(hydrocarbon-substituted)estr-4-ene-3, 17-diols | |
| US3281431A (en) | 17-oxygenated-2-thia-5alpha-androstanes and derivatives thereof | |
| US2671091A (en) | 4-pregnene-3,6,11,20-tetraone and process | |
| US3287380A (en) | 14-hydroxy steroids |