PL81816B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81816B1
PL81816B1 PL1971149275A PL14927571A PL81816B1 PL 81816 B1 PL81816 B1 PL 81816B1 PL 1971149275 A PL1971149275 A PL 1971149275A PL 14927571 A PL14927571 A PL 14927571A PL 81816 B1 PL81816 B1 PL 81816B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chlorine
temperature
theory
carbon
phosgene
Prior art date
Application number
PL1971149275A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL81816B1 publication Critical patent/PL81816B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/70Compounds containing carbon and sulfur, e.g. thiophosgene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/80Phosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt n. Menem (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania mieszaniny czterochlorkuwegla i fosgenu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mieszaniny czterochlorku wegla i fosgenu w nie¬ obecnosci katalizatorów.Znany jest sposób wytwarzania czterochlorku wegla przez cisnieniowa chlorolize benzenu lub chlorowanych aromatycznych, albo chlorowanych alifatycznych weglowodorów. Przy zastosowaniu odpowiednich warunków pracy czterochlorek we¬ gla jest praktycznie jedynym powstajacym produk¬ tem, przy czym wystepujacy w malych ilosciach szesciochlorobenzen nalezy uwazac za produkt przejsciowy, poniewaz mozna go wprowadzic do obiegu i ponownie przeksztalcic w czterochlorek wegla.Metoda lacznego otrzymywania czterochlorku wegla i fosgenu nie zostala dotychczas opisana.Obecnie znaleziono sposób wytwarzania miesza¬ niny czterochlorku wegla i fosgenu w nieobecnosci katalizatorów, charakteryzujacy sie tym, ze albo zawierajace tlen zwiazki wegla i wodoru, albo za¬ wierajace tlen zwiazki wegla i wodoru i/albo tle¬ nek wegla i/albo dwutlenek wegla i/lub wode, w mieszaninie z aromatycznymi, chlorowanymi ali- faktycznymi lub chlorowanymi cykloalifatycznymi weglowodorami, poddaje sie reakcji z chlorem w temperaturze 400—600°O i pod cisnieniem 80—400 atn.W sposobie wedlug wynalazku niespodziewanie tlenek wegla, dwutlenek wegla, woda lub zawie¬ rajace tlen zwiazki, wegla i wodoru zostaja prak- Z tycznie ilosciowo przeksztalcone w fosgen tak, ze jednemu atomowi tlenu odpowiada jedna czastecz¬ ka fosgenu. Tworzenie sie fosgenu z dwutlenku wegla i/lub wody z jednoczesnym utworzeniem 5 czterochlorku wegla nie bylo jeszcze dotad opisane.Sposób wedlug wynalazku ma te zalete, ze moz¬ na otrzymac fosgen obok czterochlorku wegla z tak tanich skladników, jak tlenek wegla, dwutlenek wegla, ich mieszaniny, a zwlaszcza woda. Do wy- 10 twarzania fosgenu obok czterochlorku wegla mozna stosowac np. zawierajace CO i C02 gazy odlotowe, które ewentualnie moga zawierac równiez wode z procesów spalania. Poniewaz ilosc fosgenu jest wprost proporcjonalna do ilosci tlenu, mozna ilosc 15 fosgenu latwo regulowac przez dodanie do procesu chlorowania zadanych ilosci tlenu wegla, dwu¬ tlenku wegla, lub wody. Przez to wytwarzanie czterochlorku wegla daje sie zmieniac i jest bar. dziej ekonomiczne. 20 Sposób wedlug wynalazku ma dalej te zalete, ze mozna stosowac mieszaniny zwiazków wegla i wo¬ doru, zawierajace tlen dowolnego pochodzenia. Na¬ wet w przypadku mieszanin, które zawieraja duza liczbe zwiazków, powstaja praktycznie tylko dwa as produkty koncowe: czterochlorek wegla i fosgen.Z tego powodu uciazliwe rozdzielanie poszczegól¬ nych skladników jest równiez zbedne. Szczególne znaczenie sposobu wedlug wynalazku polega na tym, ze mozna stosowac produkty uboczne, pozo- so stalosci, odpady, wybrakowane produkty i tym po- 8181681816 3 V 4 dobne substancje z procesów produkcji chemicznej, jesli maja one pozadany sklad. Sposób wedlug wy¬ nalazku umozliwia zuzytkowanie wiekszosci sub¬ stancji odpadowych i wyprodukowanie cennych w skali wielkoprzemyslowej zwiazków, jak cztero¬ chlorek wegla i fosgen.Poniewaz na atom tlenu przypada jedna cza¬ steczka powstajacego fosgenu, jednoczesnie jednak powinien tworzyc sie jeszcze czterochlorek wegla, stosowane zwiazki wegla i wodoru zawierajace tlen, jesli uzywa sie je jako jedyny surowiec wyj¬ sciowy, musza miec co najmniej o jeden atom wegla wiecej niz jest atomów tlenu w czasteczce, to znaczy, ze liczba atomów wegla musi byc co najmniej równa liczbie atomów tlenu plus 1. Jesli natomiast zastosuje sie mieszanine zwiazków wegla i wodoru zawierajacych tlen wraz z aromatyczny¬ mi, chlorowanymi alifatycznymi lub chlorowanymi cykloalifatycznymi weglowodorami, to mozna te ostatnie traktowac jako substancje wyjsciowe do otrzymywania czterochlorku wegla. Jako zawiera¬ jace tlen zwiazki wegla i wodoru mozna wtedy stosowac równiez zwiazki, które na jeden atom tlenu zawieraja tylko jeden atom wegla, a wiec np. metanol, glikol etylenowy, formaldehyd, poli¬ mery formaldehydu i kwas octowy.Zawierajace tlen zwiazki wegla i wodoru moga byc równiez calkowicie lub czesciowo podstawione chlorem, np. mozna stosowac alkohole, jak meta¬ nol, etanol lub chlorowane etanole, glikol etyle¬ nowy, propanol lub chlorowane propanole, jak np. l-chloropropanol-2, butanole lub pozostalosci pobu- tanolowe, np. z syntezy okso, fenol lub substancje zawierajace fenol, chinony, jak np. antrachinon, aldehydy, jak formaldehyd lub jego polimery, acet- aldehyd lub chloroacetaldehyd albo acetaldehydy skondensowane, ketony, jak aceton lub ketony za¬ wierajace chlor, kwasy, estry~~kwasów, bezwodniki kwasów, pozostalosci ketenowe lub dwuketenowe, eter lub etery zawierajace chlor, jak np. eter dwu- chloroizopropylowy lub chlorowane dwufenyloete- ry, epoksydy, jak np. pozostalosci epichlorohydryny iub polimery tlenku etylenu, zawierajace tlen zwiazki heterocykliczne, jak furan, zywice furano- we, furfurol i zywice kumaronowe.Jako weglowodory stosuje sie np. benzen, toluen, ksylen, naftalen, antracen, dwufenyl, chlorowane zwiazki aromatyczne, jak chlorobenzen, dwuchlo- robenzen, polichlorobenzen, jedno- i polichloronaf- taien, jedno- i polichlorodwufenyle, chlorowane zwiazki alifatyczne, jak chloroform, chlorek me¬ tylu, chlorek winylu, dwuchloroetan, szesciochloro- ei;an, dwuchloropropan, polichloropropan, calkowi¬ cie lub czesciowo chlorowane dlugolancuchowe zwiazki alifatyczne oraz weglowodory cykloalifa- tyczne, jak szesciochlorocykloheksan lub pieciochlo- rocyklopentan.Zarówno niezawierajace tlenu jak i zawierajace tlen zwiazki wegla i wodoru moga byc mieszane ze soba w pbrej^ie swojej-grupy takze ze zwiazkami drugiej grupy w kazdym dowolnym stosunku. Rów- a ez, domieszka wegla lub niewielkich ilosci obcych instancji nieorganicznych nie zaklóca przebiegu .eakcjL _ ;.-.¦¦¦.¦- Reakcje skladników zawierajacych wegiel i sklad¬ ników zawierajacych tlen z chlorem prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze i pod zwiekszonym cisnieniem. Reakcja przebiega przez wieksza ilosc stopni chlorowania uwarunkowanych róznymi tem¬ peraturami, tak, ze przewaznie musi nastapic wie¬ cej lub mniej silne poczatkowe zchlorowanie w jed¬ nym lub kilku etapach reakcji wstepnych, przy czym temperatura zmienia sie od okolo 0—500°C.Takie etapy reakcji wstepnych, które w normal¬ nym przypadku przebiegaja juz w temperaturach ponizej 250°C, sa pozadane szczególnie przy wcale lub niewiele poczatkowo schlorowanych surowcach wyjsciowych, gdyz w przeciwnym razie, wskutek zbyt gwaltownego zaatakowania przez chlor, moze dojsc do koksowania produktów, a tym samym do zatkania reaktora. Wlasciwie chlorolityczne roz¬ szczepienie wiazania C—C z utworzeniem produk¬ tów koncowych, tj. czterochlorku wegla i fosgenu, zachodzi z technicznie stosowana szybkoscia reak¬ cji dopiero w temperaturach powyzej tempera¬ tury 400°C. Korzystne sa przy tym temperatury w granicach 500—600°C. Dla przeprowadzenia reak¬ cji potrzebny jest wiec reaktor, który w czesci wejsciowej posiada strefe reakcji wstepnej o tem¬ peraturze do 400°C, a w czesci glównej strefe o temperaturze 400°—660°C. W wielu przypadkach korzystnie jest jeszcze utrzymywanie w czesci reak¬ cji wstepnej cieczy dennej, skladajacej sie glów¬ nie ze stopniowego szesciochlorobenzenu i/lub sze- sciochloroetanu, do której wpompowuje sie skad- niki reakcji.Cisnienie w reaktorze utrzymuje sie w granicach 80—400 atn, przy czym korzystne jest cisnienie 80—300 atn. Cisnienie w etapie reakcji wstepnej powinno byc takie same lub ewentualnie troche nizsze. Cisnienie wywoluje sie przez wpompowy- wanie skladników reakcji, wystepujacych przewaz¬ nie w postaci cieklej. Równiez chlor korzystnie pompuje sie do reaktora w postaci cieklej. Cisnie¬ nie w reaktorze utrzymuje sie za pomoca zaworu rozprezajacego. W strefie reakcji glównej reaktora skladniki reakcji sa w stanie nadkrytycznym, tzn. wystepuja w fazie gazowej. Wyjatek stanowi sze- sciochlorobenzen, którego preznosc pary jest tak mala, ze w niektórych czesciach reaktora moze wystepowac w postaci silnie rozdrobnionej mgly.Chlor stosuje sie korzystnie w nadmierze. Jego ilosc powinna wynosic 125—400% ilosci potrzebnej teoretycznie do calkowitego przeksztalcenia weglo¬ wodorów w czterochlorek wegla. Zaleca sie Sto¬ sowac 50—100% nadmiar chloru w odniesieniu do ilosci teoretycznej.Jako forme konstrukcji reaktora przyjeto wydlu¬ zona rure reakcyjna. W pierwszej jej czesci, po zadozowaniu skladników reakcji, utrzymuje sie niz¬ sza temperature i sluzy ona jako strefa reakcji wstepnej, a druga czesc, o temperaturze 400°—800°, uzywana jest jako glówna strefa reakcyjna. Moz¬ liwe jest jednak równiez inne uksztaltowanie apa¬ raturowe reaktora. Jako wykladzine reaktora przy¬ jeto stosowac nikiel. W tym przypadku konieczne jest jednak, by wszystkie stosowane skladniki reak¬ cji zawieraly tylko bardzo niewielka ilosc siarki, ponizej 200 ppm.Reakcja chlorowania jest egzotermiczna. Stopien 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 605 81818 6 wydzielajacego sie ciepla zalezny jest od ilosci chloru juz zwiazanego w surowcu wyjsciowym.W wiekszosci przypadków mozna z tego powodu, po zapoczatkowaniu reakcji, zaniechac ogrzewania z zewnatrz.Proces chlorowania mozna prowadzic w sposób periodyczny lub ciagly, przy czym korzystna jest ta ostatnia forma wykonania.Gazy opuszczajace reaktor: nadmiar chloru, chlo¬ rowodór, czterochlorek wegla i fosgen mozna roz¬ dzielac i oczyszczac w znany sposób, np. przez destylacje.Nadmiar chloru utrzymuje sie korzystnie w obie¬ gu. Wystepujacy najczesciej jako produkt uboczny szesciochlorobenzen i/lub szesciochloroetan mozna równiez wprowadzic do obiegu, przy czym ulegaja one calkowitemu przereagowaniu na czterochlorek wegla. W procesie ciaglym z obiegiem zamknietym, szesciochlorobenzen i/lub szesciochloroetan nalezy wiec traktowac jako produkt przejsciowy, który w bilansie koncowym nie wystepuje.Z informacji podanych wyzej wynika, ze ilosc utworzonego fosgenu zalezy bezposrednio od ilosci zastosowanego zwiazku wegla i wodoru zawiera¬ jacego tlen. Ilosc fosgenu mozna regulowac przez dodatkowe wpompowanie zwiazków tlenowych. Tak wiec przy zastosowaniu produktów odpadowych, jesli nalezy zwiekszyc wydajnosc fosgenu, mozna dodatkowo dozowac np. alkohole, ketony, aldehy¬ dy, etery, kwasy lub estry.Tlenek i/lub dwutlenek wegla i/lub wode mozna dozowac do reaktora albo w mieszaninie z weglo¬ wodorami, lub w mieszaninie z chlorem. W przy¬ padku wyboru oddzielnego dozowania do reaktora skladników zawierajacych tlen, korzystne jest wpompowywanie ich w postaci cieklej w poblizu miejsca wpompowywania innych skladników. Skad- niki moga wystepowac zmieszane w dowolnych stosunkach.W celu unikniecia korozji korzystne jest wode, po doprowadzeniu jej przez pompy w postaci cie¬ klej do cisnienia panujacego w reaktorze, podgrzac w podgrzewaczu. Woda wplywa wtedy do reaktora w postaci wysokopreznej pary.Przyklad I. Reakcje prowadzi sie w pionowej rurze ze stali szlachetnej o nominalnej wytrzyma¬ losci na cisnienie 1600 atn, wylozonej niklem. Jej dlugosc wynosi 3300 mm, srednica zewnetrzna 89 mm, srednica wewnetrzna 40 mm. Przez od¬ dzielne ogrzewanie, rure dzieli sie na strefe reakcji wstepnej i strefe reakcji glównej. Dolny plaszcz grzejnika elektrycznego obejmuje rure na dlugosci 1100 mm i ogrzewa ja do temperatury nie wyzszej, jak 250°C. Temperature mierzy sie wewnetrznym termoelementem. Odcinek ten, o pojemnosci 1,4 1, stanowi strefe reakcji wstepnej. Górny elektryczny grzejnik plaszczowy reguluje sie tak, ze tempera¬ tura wewnatrz reaktora, mierzona przesuwnym termoelementem, wynosi 400°—660°C. Odcinek ten, o pojemnosci 2,7 1, stanowi strefe reakcji glównej.W stosunku do ta} pojemnosci oblicza sie wydaj¬ nosci na jednostke obojetosci i czasu. Skladniki reakcji, chlor i zwiazki organiczne, wpompowuje sie w postaci cieklej, w temperaturze pokojowej, u dolu reaktora za pomoca pompy tlokowe]. Mie¬ szanine reakcyjna odbiera sie przy glowicy^ reakto¬ ra i ochladza do temperatury okolo 250°C w chlod¬ nicy wylozonej niklem. Na koncu chlodnicy znaj¬ duje sie zawór rozprezajacy, za pomoca którego utrzymuje sie w reaktorze zadane cisnienie. Roz¬ prezone gazy oziebia sie najpierw w bezcisnienio¬ wym rozdzielaczu wstepnym, który ma postac pu¬ stego zbiornika o pojemnosci okolo 10 1, bez spe¬ cjalnego chlodzenia. W zbiorniku tym osadza sie praktycznie wszystek szesciochlorobenzen i/lub szesciochloroetan. Gaz poreakcyjny chlodzi sie na¬ stepnie w wezownicy chlodzacej do temperatury okolo —75°C, przy czym skrapla sie czterochlorek wegla i chlor. Nieskroplony chlorowodór mierzy sie za pomoca gazomierza i ewentualnie analizuje na zawartosc porwanego chloru.Do opisanej wyzej aparatury w temperaturze strefy reakcji wstepnej 100°C, temperaturze strefy reakcji glównej 560°C i pod cisnieniem 180 atn, wtlacza sie za pomoca pompy 138 g etanolu i 2,3 kg (=80% nadmiaru) na godzine. Otrzymuje sie na¬ stepujace ilosci produktów reakcji na godzine: 443 g czterochlorku wegla (96% wydajnosci teore¬ tyczne]'), 290 g fosgenu (98% wydajnosci teoretycz¬ nej), 25 g szesciochloroetanu (3,5% wydajnosci teo¬ retycznej) i 655 g chlorowodoru (100% wydajnosci teoretycznej). Wydajnosci w tym przykladzie i na¬ stepnych odnosza sie zawsze do teoretycznie da¬ jacej sie obliczyc ilosci produktu w stosunku do surowca.Przyklad II. Do. aparatury, opisanej w przy¬ kladzie I, w temperaturze strefy reakcji wstepnej 100°C, temperaturze strefy reakcji glównej 500*C i cisnieniu 240 atn, wtlacza sie na godzine za po¬ moca pompy 176 g aldehydu octowego Gub takze pozostalosci po jego destylacji) oraz 3 kg chloru (= 110% nadmiaru). Otrzymuje sie nastepujace ilo¬ sci produktów reakcji na godzine: 597 g cztero¬ chlorku wegla (97% wydajnosci teoretycznej), 390 g fosgenu (98,5% wydajnosci teoretycznej^ 21 g sze¬ sciochloroetanu (2,2% wydajnosci teoretycznej) i 580 g chlorowodoru.Szesciochloroetan, po oddestylowaniu innych pro¬ duktów reakcji, wprowadza sie za pomoca pompy z powrotem do reaktora w postaci okolo 50%-go roz¬ tworu w czterochlorku wegla. Nadmiar chloru, któ¬ ry oddziela sie od innych produktów reakcji w ilosci 1,6 kg na godzine, zawraca sie równiez za pomoca pompy do reaktora.Przyklad III. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy reakcji wstepnej 150°C i temperaturze strefy reak¬ cji glównej 660°C oraz cisnieniu 80 atn wprowa¬ dza sie za pomoca pompy nastepujace ilosci sklad¬ ników na godzine: 2» g acfctonn i 3,2 kg chloru (=70% nadmiaru). ^ r Uzyskuje sie na godzine nastepujace ilosci pro¬ duktów: 994 g czterochlorku wegla t9%°h wydajno¬ sci teoretycznej), SS5 g fosgenu #6,5% wydajnosci teoretycznej), 51 g szt^ciocMoroetanu (6,1% wy¬ dajnosci teo^FCtnej) i 7W g chlorowodoru.Przyklad TV. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy reakcji wstepnej 100°C i temperaturze strefy reakcji glównej 850°C oraz cisnieniu 400 atn wtlacza sie 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6081 816 7 na godzine za pomoca pompy 440 g octanu etylu i 5,6 kg chloru (=57% nadmiaru).Reakcja przebiega wedlug wzoru: CH3—COO—C2H5 + 10 CI2 *2 CCL4 + 2 COCl2 + 8 HC1 Otrzymuje sie na godzine nastepujace ilosci pro¬ duktów: 1495 g czterochlorku wegla (97% wydaj¬ nosci teoretycznej), 960 g fosgenu (97% wydajnosci teoretycznej), 20 g szesciochloroetanu (1,7% wydaj¬ nosci teoretycznej), 14 g szesciochlorobenzenu (1% wydajnosci teoretycznej) i 1450 g chlorowodoru.Szesciochloroetan i szesciochlorobenzen, jak tez nadmiar chloru, w procesie ciaglym prowadzi sie w obiegu.Przyklad V. Do tej samej aparatury, jak opi¬ sano w przykladzie I, przy temperaturze strefy re¬ akcji wstepnej 180°C i temperaturze strefy reakcji glównej 600°C oraz cisnieniu 100 atn wtlacza sie na godzine za pomoca pompy 684 g eteru P, P- -dwuchlorodwuizopropylowego i 8,2 kg chloru (=81% nadmiaru).Otrzymuje sie na godzine 2960 g czterochlorku wegla (96% wydajnosci teoretycznej), 385 g fos¬ genu (97,5% wydajnosci teoretycznej), 28 g sze¬ sciochloroetanu (3% wydajnosci teoretycznej) i 1700 g chlorowodoru.Przyklad VI. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy reakcji wstepnej 200°C i temperaturze strefy reak¬ cji glównej 600°C oraz cisnieniu 80 atn, wtlacza sie na godzine za pomoca pompy odpad produk¬ cyjny, otrzymywany przy wytwarzaniu tlenku pro¬ pylenu metoda chlorohydrynowa, o nastepujacym skladzie: 1130 g 1,2-dwuchloropropanu, 252 g eteru P, P-dwuchlorodwuizopropylowego, 76 g epichloro- hydryny, 31 g 2-metylopenten-2-alu-l, 25 g 1,2,3- -trójchloropropanu, 14 g l-chloropropanolu-2 oraz 10,5 g chlorku (=67,7% nadmiaru).Otrzymuje sie na godzine 6260 g czterochlorku wegla (91,4% wydajnosci teoretycznej), 270 g fosge¬ nu (100% wydajnosci teoretycznej) 20 g szescio¬ chlorobenzenu (0,4% wydajnosci teoretycznej), 23 g szesciochloroetanu (1,2% wydajnosci teoretycznej) i 3100 g chlorowodoru.Nadmiar chloru, szesciochlorobenzen i szescio¬ chloroetan, zawraca sie, po oddzieleniu, ponownie do reaktora za pomoca pompy i prowadzi w obie¬ gu.Przyklad VII. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy reakcji wstepnej 200°C i temperaturze strefy reak¬ cji glównej 600°C oraz cisnieniu 300 atn wtlacza sie na godzine za pomoca pompy mieszanine 280 g fenolu, 710 g jednochlorobenzenu, 210 g dwuchlo- robenzenu (mieszanina izomerów) i 17,4 kg chloru (=64% nadmiaru). \ Otrzymuje sie na godzine nastepujace ilosci pro¬ duktów reakcji: 9100 g czterochlorku wegla (96,5% wydajnosci teoretycznej), 290 g fosgenu (99% wy¬ dajnosci teoretycznej), 60 g szesciochlorobenzenu (2% wydajnosci teoretycznej) i 2000 g chlorowo¬ doru.Nadmiar chloru i wytworzony szesciochloroben¬ zen, po poddestylówaniu czterochlorku wegla, fos- 8 genu i chlorowodoru, wprowadza sie do obiegu i ponownie stosuje w reaktorze.Przyklad VIII. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy 5 reakcji wstepnej 250°C i temperaturze strefy reakcji glównej 660°C oraz cisnieniu 80 atn, wtlacza sie na godzine za pomoca pompy mieszanine, odpadowa z syntezy okso, o zawartosci okolo 60% butanolu-2 i 30% butanolu-1 oraz okolo 10% nieznanych zwiaz- 10 ków tlenowych, o lacznej ilosci 170 g wraz z 390 g benzenu 13,0 kg chloru (94% nadmiaru).Otrzymuje sie na godzine: 5250 g czterochlorku wegla (97,8% wydajnosci teoretycznej), 160 g fosge¬ nu (100% wydajnosci teoretycznej), 22 g szescio- 15 chlorobenzenu (1,2% wydajnosci teoretycznej), 13 g szesciochloroetanu (0,9% wydajnosci teoretycznej) i 1650 g chlorowodoru.Przyklad IX. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, lecz bez podgrzewania 20 strefy reakcji wstepnej przy temperaturze reakcji glównej 650°C i cisnieniu 240 atn, wtlacza sie na godzine za pomoca pompy ogrzana wstepnie do temperatury okolo 150°C mieszanine 160 g cyklo- heksanolu, 45 g cykloheksanonu, 620 g szesciochlo- 25 rocykloheksanu (mieszanina izomerów, z której w znacznym stopniu usunieto odmiane gamma i 7,6 kg chloru (=79% nadmiaru).Otrzymuje sie na godzine: 3410 g czterochlorku wegla (95,5% wydajnosci teoretycznej), 201 g 30 fosgenu (97,5% wydajnosci teoretycznej), 23 g sze¬ sciochlorobenzenu (1,9% wydajnosci teoretycznej) i 1200 g chlorowodoru.Przyklad X. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie I, przy temperaturze strefy 35 reakcji wstepnej 100°C i temperaturze strefy reak¬ cji glównej 600°C oraz cisnieniu 80 atn, wtlacza sie na godzine za pomoca pompy 1000 g odpadu produkcyjnego z syntezy chlorku winylu o skladzie: 9,0% wagowych benzenu, 2,1% wagowych chlora- 40 lu, 3,5% wagowych eteru dwuchlorodwumetylowe- go, 29,7% wagowych dwuchlorobutanu, 19,5% wa¬ gowych 1,2-dwuchloroetanu, 7,6% wagowych chlo¬ robenzenu, 6,9% wagowych czterochloroetylenu, 6,1% wagowych chloroprenu, 2,2% wagowych di- 45 meru chloroprenu, 5,8% wagowych dwuchloropro- penu, 4,6% wagowych trójchloroetanu i 3,0% wa¬ gowych chloroksylenu, wraz z 12,0 kg chloru (= 113% nadmiaru).Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów na 50 godzine: 4920 g czterochlorku wegla (95,12% wy¬ dajnosci teoretycznej), 40 g fosgenu (90% wydaj¬ nosci teoretycznej), 31 g szesciochlorobenzenu (2,2% wydajnosci teoretycznej) i 1400 g chlorowodoru.Przyklad XI. 0,88 g dioksanu i 10,0 g ciekle- 55 go chloru (=40% nadmiaru) miesza sie w szczel¬ nie zamykajacej sie rurze niklowej o pojemnosci .90 ml, bez wypelnienia. Wstawia sie ja w rurze ochronnej do pieca elektrycznego, ogrzanego do temperatury 300QC, ogrzewa w ciagu 20 minut do «o temperatury 550°C i pozostawia w tej tempera¬ turze w ciagu 10 minut. Nastepnie rure wyjmuje sie z pieca, pozostawia do ostygniecia w tempera¬ turze pokojowej i po oziebieniu jednego jej konca, Otwiera sie je z drugiego konca, przy czym od- «5 gazowuje glównie chlorowodór. Zawartosc rury81816 9 rozpuszcza sie w czystym jednochlorobenzenie i analizuje metoda chromatografii gazowej.Otrzymuje sie 2,65 g czterochlorku wegla i 1,32 g fosgenu.Przy reakcji wedlug wzoru: C4H8O2+10 Cl2 *2 CCL4 + 2 COCLa + 8 HC1 wydajnosc czterochlorku wegla wynosi 86% wy¬ dajnosci teoretycznej, a fosgenu 71% wydajnosci teoretycznej. Te niewielkie wydajnosci bylyby wieksze, gdyby nie utrata czesci produktów porwa¬ nych przez odparowany chlorowodór. Szesciochlo- roetanu i szesciochlorobenzenu nie wykryto.Przyklad XII. Stosuje sie aparature, opisana w przykladzie I, przy czym jednak górny elektrycz¬ ny grzejnik plaszczowy reguluje sie tak, aby tem¬ peratura wewnetrzna reaktora wynosila 600°C.W kondensacie oznacza sie miareczkowo chlor i chlorowodór, fosgen zas metoda chromatografii gazowej. Do aparatury tloczy sie na godzine za pomoca pompy pod cisnieniem 300 atn: 500 g ben¬ zenu o zawartosci wody 0,05% tj. 0,25 g H20 oraz 11 kg chloru o zawartosci wody 32 ppm, tj. 0,35 g H20. Nadmiar chloru wynosi 60% ilosci teoretycz¬ nej.Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów reak¬ cji na godzine: 5650 g czterochlorku wegla (95,3% wydajnosci teoretycznej), 3,3 g fosgenu (100% wy¬ dajnosci teoretycznej), 75 g szesciochlorobenzenu (4,1% wydajnosci teoretycznej), i 1370 g chlorowo¬ doru (98% wydajnosci teoretycznej).Dane dotyczace wydajnosci w tym i w nastep¬ nych przykladach odnosza sie zawsze do teoretycz¬ nie dajacych sie obliczyc ilosci produktu w odnie¬ sieniu do uzytych skladników benzenu i wody.Wydajnosc na jednostke objetosci i czasu wynosi 2090 g czterochlorku wegla na litr przestrzeni re¬ akcyjnej na godzine. Szesciochlorobenzen, po odde¬ stylowaniu innych produktów reakcji i nadmiaru chloru, wtlacza sie za pomoca pompy ponownie do reaktora w postaci okolo 50% roztworu w cztero¬ chlorku wegla. Czterochlorek wegla, fosgen i chlo¬ rowodór oddziela sie od chloru przez destylacje, a nadmiar chloru, w ilosci okolo 4,2 kg na godzine, zawraca sie w obiegu do reaktora.Przyklad XIII. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie XII, w temperaturze strefy reakcji wstepnej 230°C i temperaturze strefy reak¬ cji glównej 660°C oraz cisnieniu 240 atn wtlacza sie na godzine: 500 g benzenu o zawartosci wody 0,05%, 200 g wody, która po przepompowaniu przez podgrzewacz ogrzewa sie wstepnie do temperatury 230°C i dozuje obok miejsca doprowadzenia ben¬ zenu, oraz 12 kg chloru o zawartosci wody 32 ppm. Nadmiar chloru wynosi 82% ilosci teoretycz¬ nej.Otrzymuje sie na godzine: 3980 g czterochlorku wegla (94,5% wydajnosci teoretycznej), 1100 g fos¬ genu (99,5% wydajnosci teoretycznej), 90 g szescio¬ chlorobenzenu (4,9% wydajnosci teoretycznej) i 2200 g chlorowodoru (99% wydajnosci teoretycznej).Przy obliczaniu wydajnosci czterochlorku wegla zaklada sie, ze stechiometryczna czesc atomów we¬ gla benzenu zuzywa sie na utworzenie fosgenu.Wydajnosci na jednostke objetosci i czasu wyno¬ sza: dla czterochlorku wegla 1475 g na litr i godzi- 10 ne, a dla fosgenu 408 g na litr i godzine.Po oddzieleniu wszystkich produktów reakcji nad¬ miar chloru wtlacza sie z powrotem w obiegu do reaktora. 5 Przyklad XIV. W tych samych warunkach, jak w przykladzie XIII, wtlacza sie na godzine 800 g jednochlorobenzenu, 200 g wody i 12,5 g chloru.Nadmiar chloru wynosi 76% ilosci teoretycznej.Otrzymuje sie na godzine: 4700 g czterochlorku 10 wegla (97% wydajnosci teoretycznej), 1080 fosgenu (98% wydajnosci teoretycznej), 42 g szesciochloro¬ benzenu (2,1% wydajnosci teoretycznej) i 2000 g chlorowodoru (95% wydajnosci teoretycznej).Przyklad XV. W tych samych warunkach, 15 jak w przykladzie XIII, lecz przy temperaturze strefy reakcji glównej 550°C, wtlacza sie na godzi¬ ne 2000 g mieszaniny, skladajacej sie z 60% sze- sciochloroetanu, 30% trójchloroetylenu i 10% czte- rochloroetylenu, oraz 200 g wody podgrzanej wstep- 20 nie do temperatury 230°C i 6 kg chloru (=94% nadmiaru).Otrzymuje sie na godzine: 1580 g czterochlorku wegla (97,5% wydajnosci teoretycznej), 1090 g fos¬ genu (89% wydajnosci teoretycznej), 11 g szescio- 25 chloroetanu (0,9% wydajnosci teoretycznej), 10 g szesciochlorobenzenu (1,0% wydajnosci teoretycz¬ nej) i 960 g chlorowodoru (98,5% wydajnosci teore¬ tycznej).Przyklad XVI. Do tej samej aparatury (jak 80 opisano w przykladzie XII, przy temperaturze stre¬ fy reakcji wstepnej 200°C i temperaturze strefy reakcji glównej 600°C oraz cisnieniu 240 atn, wtla¬ cza sie za pomoca pompy na godzine: 500 g ben¬ zenu o zawartosci wody 0,05%, 200 g cieklego dwu- 85 tlenku wegla z butli cisnieniowej, przy czym do¬ zuje sie go w bezposredniej bliskosci doprowadze¬ nia benzenu, oraz 11 kg chloru o zawartosci wody 32 ppm. Nadmiar chloru wynosi 65% ilosci teore¬ tycznej. 40 Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów re¬ akcji na godzine: 4850 g czterochlorku wegla (93,1% wydajnosci teoretycznej), 900 g fosgenu (100% wydajnosci teoretycznej), 110 g szesciochloro¬ benzenu (6,0% wydajnosci teoretycznej), 1350 g 45 chlorowodoru (96,5% wydajnosci teoretycznej). Nad¬ miar chloru prowadzi sie w obiegu.Przyklad XVII. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie XII, przy temperaturze stre¬ fy reakcji wstepnej 100°C i temperaturze strefy 50 reakcji glównej 600°C oraz cisnieniu 100 atn, wtla¬ cza sie na godzine 500 g benzenu o zawartosci wo¬ dy 0,05%, 200 g tlenku wegla, skraplanego cieklym powietrzem i wtlaczanego nastepnie w stanie cie¬ klym za pomoca pompy tlokowej obok miejsca do- 55 prowadzenia benzenu, oraz 11 kg chloru o zawarto¬ sci wody 32 ppm. Nadmiar chloru wynosi 49%.Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów re¬ akcji na godzine: 5550 g czterochlorku wegla (93,6% wydajnosci teoretycznej), 700 g fosgenu (98,7% wy- 60 dajnosci teoretycznej), 120 g szesciochlorobenzenu (6,6% wydajnosci teoretycznej) i 1360 g chlorowo¬ doru (97% wydajnosci teoretycznej).W gazach odlotowych nie stwierdza sie zupelnie obecnosci tlenku wegla. Nadmiar chloru wprowa- « dza sie z powrotem do obiegu.81816 li 12 Wydajnosc na jednostke objetosci i czasu wyno¬ si 2060 g czterochlorku wegla na litr i godzine i 260 g fosgenu na litr i godzine.Przyklad XVIII. Do tej samej aparatury, jak opisano w przykladzie, XII, przy temperaturze stre¬ fy reakcji wstepnej 250°C i temperaturze strefy reakcji glównej 600°C oraz cisnieniu 80 atn, wtla¬ cza sie na godzine mieszanine 300 g benzenu o za¬ wartosci wody 0,05%, 200 g jednochlorobenzenu, 100 g o-dwuchlorobenzenu i 12 kg chloru o zawar¬ tosci wody 32 ppm. Nadmiar chloru wynosi 54% ilosci teoretycznej.Gdy po okresie okolo 3 godzin reaktor osiagnie równowage termiczna, dozuje sie jeszcze dodatko¬ wo do dolnej czesci reaktora, obok miejsca dopro¬ wadzenia chloru, wstepnie podgrzany i sprezony do 80 atn gaz spalinowy w ilosci 0,250 Nm3 na go¬ dzine, zawierajacy 40% objetosciowych tlenku we¬ gla, 50% objetosciowych dwutlenku wegla i 10% objetosciowych wody.Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów re¬ akcji na godzine: 4620 g czterochlorku wegla (96% wydajnosci teoretycznej), 1610 g fosgenu (97% wy¬ dajnosci teoretycznej), 56 g szesciochlorobenzenu (2,8% wydajnosci teoretycznej) i okolo 1350 g chlo¬ rowodoru (okolo 100% wydajnosci teoretycznej).Nadmiar chloru, po oddzieleniu produktów reak¬ cji, zawraca sie do obiegu.Przyklad XIX. Do tej samej aparatury, jak w przykladzie XII, przy temperaturze strefy reak¬ cji wstepnej 250°C i temperaturze strefy reakcji glównej 660°C oraz cisnieniu 80 atn, wtlacza sie na godzine 1000 g podgrzanej do temperatury 160°—170° i tym samym stopionej mieszaniny o skladzie: 8%wody, 1% benzenu, 0,4% wyzej schlo- rowanych benzenów, 76% alfa-szesciochlorocyklo- heksanu, 12% beta-szesciochlorocykloheksanu, 1% 5 gamma-szesciochlorocykloheksanu, 8,0% delta-sze- sciochlorocykloheksanu, 0,8% epsilon-szesciochloro- cykloheksanu, oraz 6,5 kg chloru. Nadmiar chloru wynosi 103% ilosci teoretycznej.Otrzymuje sie nastepujace ilosci produktów reak- 10 cji na godzine: 2520 g czterochlorku wegla (95,2% wydajnosci teoretycznej), 246 g fosgenu (56% wy¬ dajnosci teoretycznej), 34 g szesciochlorobenzenu (3,5% wydajnosci teoretycznej) i okolo 900 g chlo¬ rowodoru (okolo 100% wydajnosci teoretycznej). is Mala wydajnosc fosgenu spowodowana jest praw¬ dopodobnie tym, ze przy ogrzewaniu mieszaniny izomerów szesciochlorocykloheksanu zachodzi pew¬ ne odwodnienie produktu. 20 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania mieszaniny czterochlorku wegla i fosgenu, znamienny tym, ze zawierajace tlen zwiazki wegla i wodoru takie, jak alkohole, 25 fenole, chinony, aldehydy, ketony, kwasy karbo¬ ksylowe, estry bezwodniki kwasowe, etery, zwiaz¬ ki heterocykliczne zawierajace tlen albo zawieraja¬ ce tlen zwiazki wegla i wodoru i/albo tlenek we¬ gla i/albo dwutlenek wegla i/albo wode, w miesza- 30 ninie z aromatycznymi, chlorowanymi aromatycz¬ nymi, chlorowanymi alifatycznymi lub chlorowany¬ mi cykloalifatycznymi weglowodorami, poddaje sie reakcji z chlorem w temperaturze 400—660°C i pod cisnieniem 80—400 atn. ERRATA |CZYIELNIA Pat. ar81816 - lf Urzedu Pa*enl*vego lam: 4, wiersz29 [ ftkfciij iumm, .^ L|l jest: nie ze stopniowego szesciochlorobenzenu CZYTELNIA Urzedu PoLeofowego Pel*lill Izemros*¦•¦'¦»! Lu-i i powinno byc: nie ze stopionego szesciochlorobenzenu i/lub sze- lain: 7, wiersz 38 jest: 10,5 g chlorku (=67,7% nadmiaru). powinno byc: 10,5 g chloru i(=67,7% nadmiaru). lam: 8, wiersz 20 jest: strefy reakcji wstepnej przy temperaturze reakcji powinno byc: strefy reakcji wstepnej przy temperatu¬ rze strefy reakcji PZG Bydg., zam. 423/76, nakl. 110+20 Cena 10 zl PL PL
PL1971149275A 1970-10-05 1971-07-07 PL81816B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702048841 DE2048841B2 (de) 1970-10-05 1970-10-05 Verfahren zur herstellung von gemischen aus tetrachlorkohlenstoff und phosgen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81816B1 true PL81816B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=5784231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971149275A PL81816B1 (pl) 1970-10-05 1971-07-07

Country Status (3)

Country Link
CS (1) CS164758B2 (pl)
DE (1) DE2048841B2 (pl)
PL (1) PL81816B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
DE2048841B2 (de) 1973-05-10
DE2048841C3 (pl) 1973-12-06
CS164758B2 (pl) 1975-11-28
DE2048841A1 (en) 1972-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900004927B1 (ko) 에피클로로 히드린의 제조방법
US3676508A (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride
US2005708A (en) Production of halogenated ethane derivatives containing fluorine
US3304337A (en) Ethane chlorination
US4230668A (en) Process and apparatus for producing halogenated unsaturated hydrocarbons
US4276231A (en) Process for the preparation of optionally substituted benzoyl chloride
US2480088A (en) Process of producing carbamyl chlorides
US5196618A (en) Method for the preparation of methyl chloride from carbon tetrachloride and methyl alcohol
PL81816B1 (pl)
US2698347A (en) Manufacture of halogen compounds
JPS6054329A (ja) 1,2−ジクロルエタンの熱分解法
US3808270A (en) Process for producing trichloromethane sulfenyl chloride
US3059035A (en) Continuous process for producing methyl chloroform
IL46228A (en) Process for the production of benzotrifluoride
US3931309A (en) Process for the preparation of carbon tetrachloride and phosgene
US2635117A (en) Preparation of polychloroacetones
US5600042A (en) Process for the production of vinyl chloride
US3535394A (en) Process for the catalytic chlorination of chloroalkanes
CS228538B2 (en) Method for the production of 1,2-dichlorethane
US3928479A (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride
US2007144A (en) Method of making ethylidene chloride
US3379772A (en) Process for the production of dimethyl chloroacetal
WO2007094965A1 (en) Integrated process for producing 1,2-dichloroethylene
US3723544A (en) Process for cleaving dichloroisopropyl ether
US4217311A (en) Method of preparing vinyl chloride