PL81369B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81369B2 PL81369B2 PL15452772A PL15452772A PL81369B2 PL 81369 B2 PL81369 B2 PL 81369B2 PL 15452772 A PL15452772 A PL 15452772A PL 15452772 A PL15452772 A PL 15452772A PL 81369 B2 PL81369 B2 PL 81369B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- sulfur
- parts
- styrene
- reaction
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 14
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WGARMULIELDQEH-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-1,3-benzothiazole-2-sulfinamide Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1S(=O)NC1CCCCC1 WGARMULIELDQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- NVKHKMBMLSFNNU-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.[S] Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.[S] NVKHKMBMLSFNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 31.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 15.10.1975 81369 KI. 39b\ 25/00 MKP C08f 25/00 CZYTELNIA Urredu Potenlo»efe ki* it ii""-*** * u*wj Twórcy wynalazku: Jerzy Rucinski, Ludomir Slusarski, Wojciech Przybyl Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Lódzka, Lódz (Polska) Sposób otrzymywania kopolimerów siarki ze styrenem Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kopolimerów siarki ze styrenem.Znany sposób wytwarzania kopolimerów siarki ze styrenem polega na reakcji styrenu z siarka w tempera¬ turze 110-135°C, w czasie 5-30 godzin, przy jednoczesnym przepuszczaniu przez mieszanine reakcyjna azotu, a nastepnie na ochlodzeniu mieszaniny do temperatury pokojowej w czasie 10-15 godzin. Wada tego sposobu jest niska jakosc otrzymanego produktu, dlugi czas reakcji otrzymywania kopolimerów i dlugi czas chlodzenia .mieszaniny poreakcyjnej.Celem wynalazku jest sposób otrzymywania kopolimerów siarki ze styrenem pozbawiony wad znanego sposobu. Cel ten zgodniej wynalazkiem osiagnieto w ten sposób, ze reakcje siarki ze styrenem prowadzi sie w temperaturze 150-220°C , wciagu 0,5-1,5 godziny, w obecnosci lub bez inicjatorów reakcji wolnorodniko- wych lub jonowych, jak dwusiarczek benzotiazolilu, merkaptobenzotiazol, dwusiarczek czterometylotiuramu, dwufenyloguanidyna, N-cykloheksylobenzotiazylosulfenamid oraz z dodatkiem lub bez dwuwinylobenzenu' Otrzymana mieszanine reakcyjna chlodzi sie nastepnie wciagu 10-30 minut do temperatury 120-80°C, po czym szybko oziebia do temperatury pokojowej, na przyklad przez wprowadzenie do zimnej wody, utrzymy¬ wanej w ciaglym ruchu za pomoca mieszadla. Otrzymany produkt jest plastyczna zólta masa, zawierajaca 70-90% wagowych siarki.W sposobie wedlug wynalazku uzywa sie na 100 czesci wagowych siarki 11-45 czesci wagowych styrenu oraz 0-3 czesci wagowych inicjatorów i 0-4 czesci wagowych dwuwinylobenzenu. Reakcja wedlug wynalazku -zachodzi takze przy zastosowaniu pochodnych alkilowych styrenu, na przyklad metylo etylo, propylo, izo- *opykx.oraz butylostyrenu. Dodawanie styrenu lub jego pochodnych ponizej 11 czesci wagowych powoduje otrzymanie kopolimeru w postaci kruchej, zas powyzej 45 czesci wagowych - w postaci cieklej. Prowadzenie reakcji siarki ze styrenem w temperaturze wyzszej od temperatury wrzenia styrenu lub jego pochodnych elimi¬ nuje przepuszczanie gazu obojetnego, na przyklad azotu przez mieszanine reakcyjna w czasie reakcji. Dodatek dwuwinylobenzenu w sposobie wedlug wynalazku powoduje zwiekszenie masy czasteczkowej produktu wraz z jednoczesna jego dezodoryzacja.2 81369 Sposób wedlug wynalazku daje znaczne skrócenie czasu kopolimeryzacji siarki ze styrenem i czasu chlo¬ dzenia mieszaniny reakcyjnej. Otrzymane produkty maja rózne zastosowania, na przyklad przy produkcji klejów, kitów i wyrobów gumowych. W mieszankach gumowych kopolimery siarki ze styrenem sluza jako srodki wulka¬ nizujace, latwo mieszajace sie z kauczukami i zwiekszajace wytrzymalosc mechaniczna wyrobów z nich otrzy¬ mywanych. Prócz tego z kauczuków zwulkanizowanych za pomoca koplimerów siarki ze styrenem nie wykwita siarka.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej przyklady nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. W kolbie zaopatrzonej w termometr, mieszadlo mechaniczne, chlodnice zwrotna i wkrapr lacz, ogrzano 200 czesci wagowych siarki do temperatury 165°C, wlaczono mieszadlo i wkroplono 40,6 czesci wagowych styrenu w czasie 15 minut. W czasie wkraplania styrenu nastapil wzrost temperatury do 175°C. Na¬ stepnie ogrzewano mieszanine reakcyjna do temperatury 185°C w czasie 15 minut. Po tym czasie mieszanina stala sie ciemnobrunatna i przestala wrzec. Wówczas schlodzono mieszanine do 120°C i wprowadzono do plaskiego naczynia z woda i mieszano kopolimer w wyniku czego otrzymano jednolita zólta mase plastyczna kopolimeru siarki ze styrenem.Przyklad II. 100 czesci wagowych siarki ogrzano do temperatury 150°C, po czym dodano 40,6 czesci wagowych styrenu oraz 0,5 czesci wagowych dwusiarczku benzotiazolilu i 0,5 czesci wagowych cfwufenylogua- nidyny. Skladniki te wprowadzono do siarki w czasie 15 minut, przy czym nastapil wzrost temperatury do 175°C. Nastepnie mieszanine ogrzewano do 180°C wciagu 10 minut, po czym ochlodzono ja do temperatury 100°C i wprowdzono do naczynia z zimna woda, mieszajac az do uzyskania zóltego plastycznego kopolimeru.Przyklad III. Do 200 czesci wagowych siarki podgrzanej jak w przykladzie I wkropolono 30,4 czesci wagowych styrenu z 4f0 czesciami wagowymi dwuwinylobenzenu. Kopolimeryzacje prowadzono analogicznie jak w przykladzie I. W wyniku otrzymano jednolita zólta, plastyczna mase kopolimeru o zmniejszonym zapachu.Przyklad IV. Do 350 czesci wagowych siarki podgrzanej do temperatury 160°C wkroplono w ciagu 15 minut mieszanine 40 czesci wagowych styrenu, 2 czesci wagowych dwuwinylobenzenu i 0,1 czesci wagowej merkaptobenzotiazolu, przy czym temperatura wzrosla do 170°C. Mieszanine reakcyjna podgrzano nastepnie do temperatury 190°C w ciagu 10 minut, po czym ochlodzono do temperatury 90°C i wprowadzono do zimnej wody ciagle mieszajac. Otrzymano zólty, plastyczny kopolimer.Przyklad V. 100 czesci wagowych siarki ogrzano do temperatury 180°C po czym dodano 30 czesci wagowych a-metylostyrenu w ciagu 1,5 godziny az do otrzymania jednolitej brunatnej masy, a nastepnie ogrzano do temperatury 220°C wciagu 5 minut, po czym schlodzono do temperatury 100°C i wylano do naczynia z zimna woda. Mase po ochlodzeniu mieszano az do otrzymania pomaranczowo-zóltego plastycznego produktu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania kopolimerów siarki ze styrenem droga ich bezposredniej reakcji, znamienny tym, ze 100 czesci wagowych siarki ogrzewa sie z 11-45 czesciami wagowymi styrenu lub jego alkilowymi pochodnymi w temperaturze 150-220°C w ciagu 0,5-1,5 godziny, przy czym reakcje siarki ze styrenem prowadzi sie w obec¬ nosci lub bez inicjatorów reakcji wolnorodnikowych lub jonowych, jak dwusiarczek benzotiazolilu, merkaptoben- zotiazol, dwusiarczek czterometylotiuramu, dwufenyloguanidyna, N-cykloheksylobenzotiazylosulfenamid i inne uzytych w ilosci 0—3 czesci wagowych oraz z dodatkiem lub bez dwuwinylobenzenu w ilosci 0—4 czesci wagowych, nastepnie chlodzi sie mieszanine reakcyjna do temperatury pokojowej i miesza az do otrzymania jednolitej zóltej masy. i*rac. Poligraf. UP PRL. zam. 3415/75 naklad 120+18 Cena 10zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15452772A PL81369B2 (pl) | 1972-04-04 | 1972-04-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15452772A PL81369B2 (pl) | 1972-04-04 | 1972-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81369B2 true PL81369B2 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=19958068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15452772A PL81369B2 (pl) | 1972-04-04 | 1972-04-04 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL81369B2 (pl) |
-
1972
- 1972-04-04 PL PL15452772A patent/PL81369B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Quinn et al. | Ambient temperature reversible addition–fragmentation chain transfer polymerisationElectronic supplementary information (ESI) available: data used for the graphs in Figs. 1 and 2. See http://www. rsc. org/suppdata/cc/b1/b101794m | |
| BR112015018472B1 (pt) | composição de poliuretano termoplástica, e, processo descontínuo para produzir uma composição | |
| US3057926A (en) | Sulfur-containing phenolic compounds | |
| US2532242A (en) | Polystyrene foams | |
| US3919171A (en) | Process for preparing tertiary amyl phenol sulfides in a friable state | |
| PL81369B2 (pl) | ||
| US3965067A (en) | Method for plasticizing sulfur | |
| US3177176A (en) | Adding silica prior to condensation of boron-polysiloxane | |
| US1665235A (en) | Furfuralcohol resins | |
| NO164420B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av smeltebearbeidbar fullstendig aromatisk oksybenzoylpolyester. | |
| US2106465A (en) | Mercapto-thiazole derivatives | |
| JPS6011939B2 (ja) | 加硫用薬剤 | |
| US5247002A (en) | Polyphenylene sulphide composition containing silver nitrate | |
| US3654223A (en) | Polymerization of polyamides in the presence of aqueous dispersions of phenolic antioxidants | |
| US2472897A (en) | Xylyl trichlorothiolacetate | |
| RU2070897C1 (ru) | Способ получения вулканизующего агента | |
| US2184076A (en) | Process for the production of rubber substitute | |
| US3078250A (en) | Reducing flammability of polypropylene by blending the same with titanium dioxide | |
| US3021364A (en) | Preparation of dry sodium methacrylate | |
| US2109158A (en) | Mercaptazole derivatives and their process of preparation | |
| KR910003568B1 (ko) | 용융가공성이 우수한 열가소성 폴리우레탄수지의 제조방법 | |
| US2268177A (en) | Interpolymers of methyl alphachloroacrylate and styrene and preparation of same | |
| SU425462A1 (ru) | Способ получени негорючих полиарилен-1,3,4-оксадиазолов | |
| US4195166A (en) | Alkanediamide-linked polyphthalocyanines coordinated with SnCl2 | |
| US3743658A (en) | Process for preparing alpha-pyrones |