PL81126B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81126B1
PL81126B1 PL1970143586A PL14358670A PL81126B1 PL 81126 B1 PL81126 B1 PL 81126B1 PL 1970143586 A PL1970143586 A PL 1970143586A PL 14358670 A PL14358670 A PL 14358670A PL 81126 B1 PL81126 B1 PL 81126B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pattern
formula
phthalazine
dione
pyrazolo
Prior art date
Application number
PL1970143586A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL81126B1 publication Critical patent/PL81126B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

N Sposób wytwarzania nowych pochodnych ftalazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych ftalazyny, a w szczególnosci pirazolo[1f2 b]-ftalazyno-1,5(10H)-dionów o wzorze ogólnym 1, w którym R! i R2 oznaczaja atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, rodnik aralkilowy, arylowy lub acylowy, Ri i R2 razem z atomem azotu moga równiez tworzyc pierscien heterocykliczny, zawierajacy 1—2 heteroatomy, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, arylowy lub acylowy, R4 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub arylowy.Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji w temperaturze pokojowej, zasadniczo równomolowych ilosci 3,4-dwuwodoro-1(2H)-ftalazynonu o wzorze 2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, z nienasyconym chlorkiem acylu o wzorze 3# w którym R'i i R'2 maja takie samo znaczenie jak podane dla Rj i R3 z wyjatkiem atomu wodoru i rodnika acylowego, a R'3 oznacza atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy lub arylowy, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego i w obecnosci trzeciorzedowej aminy. Czas reakqi zalezy od charakteru zastosowanego chlorku acylu. Ogólnie, 2-6 godzin jest czasem wystarczajacym do zakonczenia reakcji. Jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen, toluen, ksylen, lub inne cykliczne, nienasycone weglowodory, Jak równiez mozna stosowac rozpuszczalniki tlenowe, takie jak dioksan lub czterowodorofuran. Jako trzeciorzedowe aminy korzystnie stosuje sie nizsze trójalkiloaminy, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina i podobne, jak równiez inne aminy alifatyczne, takie jak trój-(0-hydroksyetylo) amina lub aminy heterocykliczne, takie jak piperydyna lub morfolina.Wytworzone opisanym sposobem pirazoloftalazynony mozna jesli to pozadane, poddac dalszej reakcji w celu modyfikacji podstawników przy pierscieniu piecioczlonowym. Przeksztalcen tych dokonuje sie znanymi metodami i otrzymuje sie zwiazki równiez objete zakresem wynalazku.W celu otrzymania pirazoloftalazynonu niepodstawionego w pozycji 2, poddaje sie zwiazek o wzorze 1, w którym R3 oznacza atom chloru, uwodornieniu w temperaturze pokojowej i pod cisnieniem atmosferycznym w obecnosci katalizatora takiego jak pallad na weglu drzewnym. Z kolei ten zwiazek mozna poddac reakcji acylacji w pozycji 2 za pomoca czynnika acylujacego, takiego jak chlorek lub bezwodnik kwasu karboksylowego.Ponadto, w przypadku gdy N-benzyloamino- lub N,N-dwubenzyloamino pochodne o wzorze 1 podda sie reakcji uwodornienia w ostrzejszych warunkach, nastepuje odszczepienie rodników benzylowych. Reakcje te korzystnie prowadzi sie w roztworze nizszego alkanolu, w temperaturze 50-100°C i pod cisnieniem 10-50 atmosfer,2 81 126 w obecnosci palladu na weglu drzewnym, jako katalizatora. Wytworzone wolne zwiazki aminowe mozna nastepnie acylowac znanymi metodami do pochodnych acetyloamino- lub dwuacetyloaminowych.Przykladami zwiazków o wzorze 1 wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku sa nastepujace zwiazki: 2-metylo-3-dwupentyloamJno-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion, 2-metylo-3^wu-lllnrz.i3entyloamino-1H-pirazolo[1#2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion, 2-feynk-3-dwubutyloamino-1 H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5 (10H )-dion, 2;fenylo-3-pirolidyno-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1/5(10H)-dion/ 2-fenylo-3-piperydyno-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1/5(10H)-dion/ 2-feynlo-3-morfolino-1 H-pirazolo[ 1#2-b]ftalazyno-1 ,5( 10H )-dion, 2-chloro-3-dwupropyloamino-1H-pirazoto[1^-b]ftalazyno-1/5(10H)-djon 2-chloro-3-c(wubutyloamino-1H-pirazolo[1#2-b]ftalazyno-1,5(10H)*dion, 2-chloro-3-(N-fenylo-N-metyloamino)-1 H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5( 10H)-dion, 2-chbro-3-pirolidyno-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1/5(10H)-dion, 2-chloro-3-morfolino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion, 2-metylo-3-piperydyno-10-metylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion# 2-chloro-3 2-chloro-3-pirolidyno-10-metylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10)-dion, ' 2-metylo-3-piperydyno-10-fenylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1/5(10H)-dion# 2-metylo-3-dwuetyloamino-10-fenylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1/5(1OH)-dion, 2-chloro-3-pirolidyno-10-fenylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(1OH)-dion.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie przeciwzapalne znieczulajace i przeciwgoraczkowe, przy niskiej toksycznosci. Nowe pochodne pirazoloftalazyny wykazaly szczególna aktyw¬ nosc w badaniach standartowych na szczurach, w testach karageninowym i ziarninjakowym. Stwierdzono, ze zwiazki te wykazuja dzialanie farmakologiczne przy podawaniu per os w dawkach 10—20 razy mniejszych niz dawki toksyczne i dla szczurów wynosza 500 do ponad 1000 mg/kg per os.Leki korzystnie podaje sie doustnie lub doodbytniczo, ale mozna równiez podawac je w inny sposób.W pierwszym przypadku leki podaje sie w postaci farmaceutycznych jednostek dawkowania takich jak tabletki, kapsulki, eliksiry, roztwory i podobne. Jednostki te zawieraja zwykle stosowane dodatki do leku dla nadania mu wlasciwej konsystencji lub postaci, takie jak krochmal, guma, alkohole, cukry, kwasy tluszczowe itp. Do podawania doodbytniczego stosuje sie leki w postaci czopków, w których substancja aktywna zmieszana jest ze stosowanymi zwykle zarobkami takimi jak maslo kakaowe, wosk, spermacet lub glikole poliksyetylenowe i ich pochodne.Leki korzystnie podaje sie kilkakrotnie w ciagu dnia w dawkach 0,05—1,00 g dziennie.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 2-metylo-3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]-ftalazyno-1,5(10H)-dion.Do roztworu 98,5 g 3,4-dwuwodoro-1(2H)-ftalazynonu i 157,7 g trójety loaminy w 4600 ml bezwodnego tukienu, oziebionego do temperatury 0°G, dodaje sie powoli w ciagu 30 minut 163 g chlorku 2-(a-chloro-a-dwu- etyloaminometylideno)-propionylu w 500 ml bezwodnego toleunu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w tempera¬ turze pokojowej w ciagu 2 godzin, przesacza sie przemywa trzykrotnie woda i suszy nad siarczanem sodowym.Rozpuszczalnik odpedza sie w prózni, a pozostalosc przekrystalizowuje z acetonu. Otrzymuje sie 132,4g (wydajnosc 69,6%) 2-metylo-3-dwuetyloamino-1H-pirazolo [1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze top¬ nienia 125-127°C.P r z y k l,a d II. 2-butylo-3-dwuetyloamino-1H-pirazob[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion.Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, poddajac reakcji 14,8 g 3,4-dwuwodoro-1(2H)-ftalazyno- nu rozpuszczonego w mieszaninie 29 ml trójetyloaminy i 300 ml bezwodnego dioksanu, w temperaturze 5-10°C z33g (wynik analizy 75% wagowych) chlorku 2—[a-chloro-a-dwuetyloaminoetylideno]-kaproilu w 100 ml bezwodnego toluenu. Otrzymuje sie 24,5 g (wydajnosc 75%) 2-butylo-3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b)ftala- zyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze wrzenia 190°C przy cisnieniu 0,6 mm Hg.Przyklad III. 2-metylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion.Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, poddajac reakcji 14,8 g 3,4-dwuwodoro-1(2H)-ftalazyno- nu i 18,2 g chlorku 2-(a-chloro-a-dwumetyloaminometylideno)-propionylu. Otrzymuje sie 20,8 g (wydajnosc 81%) 2-metylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazok[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze topnienia 142-144°C.Przyklad IV. 2-butylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion., Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, poddajac reakcji 12,7 g 3,4-dwuwodoro-1 (2H)-ftalazyno- nu i 19,3 g chlorku 2-(a-chloro-a 78,2%) 2-butylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze topnienia 114,5-117,5°C.81126 3 Przyklad V. 2-fenvlo3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-djon. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, poddajac reakcji 19,1 g 3,4-dwuwodoro-1(2H)ftalazynu i 45 g (wynik analizy 75% wagowych) chlorku 2-(a-chloro-a-dwumetyloaminoetylideno);fenylo-acetylu. Otrzymuje sie 31,5 g (wydaj¬ nosc 76,5%) 2-fenylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze topnienia 152-153°C.Przyklady VI—XXIII. Postepujac w sposób opisany w przykladzie I wytwarza sie nastepujace zwiazki: Przyklad XXIV, 3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1#2^bftalazyno-1^(10H)-dion. 1,5 g 2 chloro-3-dwuetyloamino-1H-pJrazok)[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu rozpuszcza sie w 150 ml lo¬ dowatego kwasu octowego, a nastepnie uwadarnia w obecnosci 0,75 g 10% palladu na weglu drzewnym, jako katalizatora. Mieszanine reakcyjna przesacza sie, przesacz odparowuje sie do sucha pod próznia. Pozostalosc po odparowaniu przekrystalizowuje sie z acetonu. Otrzymuje sie 1,18 g (wydajnosc 68,7% 3~dwuetyloamino-1H-pi- razolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(10H)-dionu o temperaturze topnienia 135-137°C.P r z y k l ad XXV. Postepujac w sposób opisany w przykldzie XXIV otrzymuje sie 3-dwumetyloamino- -1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion, którego temperatura topnienia po przekrystalizowaniu z acetonu wynosi 171-173°C. Wydajnosc 85%.Przyklad XXVI. Postepujac w sposób opisany w przykladzie XXIV otrzymuje sie 3-morfolino-IH-pi- razolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(10H)-dion, którego temperatura topnienia po przekrystalizowaniu z etanolu wynosi 235-238°C. Wydajnosc 87%.Przyklad XXVII. 2-acetylo-3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(10H)-dion. 4g 3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(10H)dionu ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna wciagu 1,5 godziny z 8 ml chlorku acetylu. Nadmiar chlorku acetylu oddestylowuje sie w prózni, a pozostalosc rozpuszcza sie w 200 ml benzenu. Roztwór benzenowy przemywa sie najpierw 10% wodnym roztworem kwasnego weglanu sodowego, a nastepnie woda. Warstwe organiczna oddziela sie, suszy nad siarczanem sodowym i oddestylowuje benzen w prózni. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z metanolu. Otrzymu¬ je sie 3,7 g (wydajnosc 80%) 2-acety1o-3-dwuetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu w tempera* turze topnienia174—176ÓC. , Przyklad XXVIII. 2-acetylo-3-dwumetyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dJon.Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie XXVII, wychodzac z 3-dwumetyloamino-1H-pirazo- lo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu. Otrzymuje sie, z wydajnoscia 63%, 2-acetylo-3-dwumetykamino-1H*pirazo- lo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion, o temperaturze topnienia 201-204°C, po przekrystalizowaniu z metanolu.Przyklad XXIX. a) 2-metylo-3-metyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,6(10H)-dion. 6,6g 2-metylo-3-(N-benzylo-N*metyloamino)-1Hpirazo!o[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu rozpuszcza sie w 100 ml etanolu i uwadarnia w ciagu 7 godzin, w temperaturze 75°C,pod cisnieniem 35 atm, w obecnosci 03 0 10% palladu na weglu drzewnym jako katalizatora. Nastepnie mieszanine reakcyjna przesacza sie i przesacz odparowuje do sucha w prózni. Pozostalosc po odparowaniu przekrystalizowuje sie z metanolu. Otrzymuje sie 3,1 g (wydajnosc 64,4%) 2-nrwtylo-3-metyloamino-1H-pirazob[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dionu o temperaturze topnienia 207-209°C. b) 2-metylo-3-(N-ac»tylo-N-metylo(amino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10h) Pochodna 3-N-acetylo- otrzymuje sie poddajac reakcji zwiazek a) z chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu octowego, w obecnosci nadmiaru trójetyloaminy, znanymi metodami. Temperatura topnienia 216-218°C po przekrystalizowaniu z acetonu wydajnosc 86%.Przy k lad XXX. a) 3-etyloamino-2-metyk)-1H-pirazolo[1,2b]ftalazyno-1,5(10H)-dion. b) 3-(N-ac8tylo-N-etylo)amino-2-metylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(1oH)-dk)n.Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie XXIX. Otrzymuje sie zwiazek a), którego temperatura topnienia po przekrystalizowaniu z etanolu wynosi 151-152°C, wydajnosc 79%.Zwiazek b) otrzymuje sie z wydajnoscia 91%, temperatura topnienia po przekrystalizowaniu z acetonu wynosi 151-154°C.Przyklad XXXI. a) 3-amino-2-metylo-1H*pirazoto[1,2-b]ftalazyno-1^(10H)-dion. 3etylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5(10H)-dion uwadarnia sie dwoma równowaz¬ nikami wodoru w ciagu 7 godzin, w temperaturze 100°C i pod cisnieniem 50 atm, w sposób opisany w przykla¬ dzie XXIX. Otrzymuje sie z wydajnoscia 75%, zwiazek a), którego temperatura topnienja po przekrystalizowaniu z etanolu wynosi 241 -245°C. b) 3-acetykamino-2-metylo-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1^-(10H)-dion.^Zwiazek a) poddaje sie reakcji z jednym równowaznikiem chlorku acetylu, w obecnosci nadmiaru trójetyloaminy. Zwiazek b), o temperaturze topnienia 220-222°C po przekrystalizowaniu z acetonu, otrzymuje sie z wydajnoscia40%. J4 81 126 c) 3-dwuacetyloamino-2metylo*1H-pirazolo[1,2-bJftalazyno-1,5(10H)-dion.Zwiazek a) poddaje sie reakcji z dwoma równowaznikami chlorku acetylu, w obecnosci nadmiaru trójetyloaminy. Zwiazek c) o temperaturze topnienia 162—163°C po przekrystalizowaniu z mieszaniny acetonu i eteru dwuetylowego w stosunku 3:1, otrzymuje sie z wydajnoscia 47%.Przy klad XXXII. 3-amino-1H-pirazolo[1,2-b|ftalazyno-1,5-(10H)-dion.Surowy 2-chloro-3-dwubenzyloamino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno-1,5-(10H)-dion, otrzymany w sposób opisany w przykladzie XXII, poddaje sie reakcji uwodornienia trzema równowaznikami wodoru, w sposób opisany w przykladzie XXXI a). Otrzymuje sie z wydajnoscia 20%, 3-amino-1H-pirazolo[1,2-b]ftalazyno- -1,5(10H)-dion, którego temperatura topnienia po przekrystalizowan:u zn-butanolu wynosi 283—285°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych ftalazyny o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, nizszy rodnik chlorowcoalkilowy, rodnik aralkilowy, arylowy lub acylowy Ri i R2 razem z atomem azotu moga równiez tworzyc pierscien heterocykliczny,zawierajacy 1—2 heteroatomy, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca, nizszy rodnik alkilowy, arylowy lub acylowy, R4 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub arylowy, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji ftalazyne o wzorze 2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, z okolo równomolowa iloscia chlorku acylu o wzorze 3, w którym R'i i R'2 maja takie samo znaczenie jak podane dla R, i R2 z wyjatkiem atomu wodoru i rodnika acylowego, a R'3 oznacza atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy lub arylowy, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika organicznego i w obecnosci trzeciorzedowej aminy, a nastepnie, w przypadku gdy R'3 oznacza atom chlorowca uwadarnia sie 2-chlorowcozwiazki w obecnosci palladu na weglu drzewnym jako katalizatora i jesli to pozadane, przeprowadza sie otrzymane pirazolo-ftalazyny niepodstawione w pozycji 2 do odpowiednich 2-acylopochod- nych przez reakcje z chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego lub, w przypadku gdy R'j i R'2 oznaczaja rodniki benzylowe, odszczepia sie te rodniki przez katalityczne uwodornienie w obecnosci palladu na weglu drzewnych jako katalizatora i jesli to pozadane, przeprowadza sie 3-amino-pochodna do odpowiedniej 3-acyloamino-pochodnej przez reakcje z chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego, w obecnosci nadmiaru trzeciorzedowej zasady. Tablica Przyjety uklad Nr 1 -NR!R2 2 Zwiazek R3 3 R4 4 Temperatura topnienia lub temperatura wrzenia 5 Wydajnosc % 6 VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 4 wzór 8 wzór 9 wzór 5 wzór 5 wzór 10 vzór 5 wzór 5 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 4 —C4 H9 -Cl -'C»4 H9 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —C3H7 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -Cl -Cl H H H H H H H H H H -CH3 C«HS H H ' H H H H 161-163 154-155,5 126-128 ,66- 67,5 188-190 136-138 225/06 mmHg 200/0,8 mmHg 75- 77 158,5-160 112-114 230/0,6 mmHg 161-163 136-138 177-180 138 184-186 164 84,3 79,8 81,1 73,4 71,0 65,9 79,2 86,4 84,5 77,3 79,8 63,4 68,7 76,0 36,0 88,0 66,0 52,0KI. 12p,10/10 81 126 MKP C07d 57/22 ci-c-nr;r' I /-Ra a-c I o -N Wzór 3 Wzór 4 -N /C2H5 \ C2H5 Wzór 5 -N /C4H9 C^Hg Wzór 7 O Wzór 6 -N; /C6H5 XCH3 Wzór 8 -N, /C3H7 \ -N C3H7 Wzór 9 /CH2CH2CL \ ch2ch2cl Wzór II -nQ Wzór 10 -n: /CH2C6H5 XCH3 Wzór 12 -N Wzór 13 -n; /CH2-CH3 CH. -o Wzór K -n; /CH3 XCH3 Hfc-ór /5 C Z "i i ii L L\ i A PL
PL1970143586A 1969-10-27 1970-09-30 PL81126B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2388569 1969-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81126B1 true PL81126B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=11210636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970143586A PL81126B1 (pl) 1969-10-27 1970-09-30

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS4911400B1 (pl)
AT (1) AT299192B (pl)
BE (1) BE757053A (pl)
BR (1) BR6915003D0 (pl)
CA (1) CA978528A (pl)
CH (1) CH525225A (pl)
DK (1) DK125473B (pl)
FI (1) FI50530C (pl)
FR (1) FR2070168B1 (pl)
GB (1) GB1265617A (pl)
IL (1) IL35307A (pl)
NL (1) NL141876B (pl)
NO (1) NO129298B (pl)
PL (1) PL81126B1 (pl)
RO (2) RO58872A (pl)
SE (1) SE385894B (pl)
SU (1) SU375848A3 (pl)
ZA (1) ZA706248B (pl)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL139974B (nl) * 1969-03-05 1973-10-15 Lepetit Spa Werkwijze voor de bereiding van ftalazinederivaten met ontsteking tegengaande werking, werkwijze voor de bereiding van therapeutische preparaten die deze bevatten, alsmede gevormde therapeutische preparaten verkregen volgens deze werkwijze.

Also Published As

Publication number Publication date
NL141876B (nl) 1974-04-16
FI50530C (fi) 1976-04-12
ZA706248B (en) 1971-05-27
DE2051800B2 (de) 1976-07-01
FR2070168B1 (pl) 1973-08-10
BE757053A (fr) 1971-03-16
GB1265617A (pl) 1972-03-01
BR6915003D0 (pt) 1973-05-24
SE385894B (sv) 1976-07-26
IL35307A (en) 1974-01-14
NO129298B (pl) 1974-03-25
SU375848A3 (pl) 1973-03-23
IL35307A0 (en) 1970-11-30
FR2070168A1 (pl) 1971-09-10
FI50530B (pl) 1975-12-31
RO58872A (pl) 1976-10-15
RO58992A (pl) 1975-10-15
DK125473B (da) 1973-02-26
AT299192B (de) 1972-06-12
CA978528A (en) 1975-11-25
CH525225A (fr) 1972-07-15
NL7015333A (pl) 1971-04-29
JPS4911400B1 (pl) 1974-03-16
DE2051800A1 (de) 1971-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5708020A (en) Arylalkyl(thio)amides
CA2166203C (en) Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]- 6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
US4556653A (en) Pyrido[1,5]benzodiazepinone derivatives and pharmacological activities thereof
EP0295656A1 (en) Benzothiazole derivative, its use, and pharmaceutical compositions comprising it
US5977130A (en) Intimal hypertrophy inhibitors
US5834462A (en) Tricyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives
JPS63135382A (ja) イミダゾピリジン類、その製造方法およびその医薬への応用
PL122965B1 (en) Process for preparing novel, condensed derivatives of pyrimidine
US3705907A (en) 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives
PL96218B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych benzyloamin
US4871740A (en) Glycyrrhetic acid derivatives and use thereof
US4277476A (en) Derivatives of fluorenes and fluoranthenes and process for their preparation
EP0209106B1 (en) 2-(4-pyridylaminomethyl)-benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions
PL81126B1 (pl)
US3981864A (en) 1,3-Benzodioxol derivatives
US4026895A (en) 1,3-Benzodioxol derivatives
US3873538A (en) Amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthroic acids
CA2513059A1 (fr) Nouveaux derives d'azepines tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
HU187572B (en) Process for preparing 1,5-diphenyl-pyrazolin-3-one derivatives
EP0105763B1 (en) Indole compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
US4243665A (en) 2-Heterocyclylalkyl-6-methoxy-naphthalenes
US4229450A (en) Carbamates of homolysergols (8β-hydrohyethylergolines) and compositions thereof
US4476125A (en) Benzobisoxazinetetrones and anti-allergic use thereof
HU186515B (en) Process for producing heterocyclic amid-oxime derivatives and their pharmaceutical utilizing
US3385852A (en) Alpha-substituted 1-naphthylacetic acids