PL80576B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80576B1 PL80576B1 PL14911371A PL14911371A PL80576B1 PL 80576 B1 PL80576 B1 PL 80576B1 PL 14911371 A PL14911371 A PL 14911371A PL 14911371 A PL14911371 A PL 14911371A PL 80576 B1 PL80576 B1 PL 80576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- caprolactam
- dicyclohexylketone
- acid
- pyrolysis
- sodium salt
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical compound C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 2
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 cyclohexyl aryl ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sposób jednoczesnego wytwarzania kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu Przedmiotem wynalazku jest sposób jednoczesnego wytwarzania kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu.Znany jest z opisu patentowego St. Zjedn. Amer. nr 3167543 sposób wytwarzania kaprolaktamu polega¬ jacy na nitrozowaniu pochodnych cykloheksylowych, zawierajacych trzeciorzedowy wegiel, takich jak na przyklad kwas szesciowodorobenzoesowy i jego pochodne, cyklojieksylo-arylo-ketony, dwucykloheksylo-ketony i inne. Nitrozowanie przeprowadza sie w obecnosci oleum zawierajacego 23-60% wolnego S03, w tempera* turze okolo 90-100°C, w sposób ciagly, w ciagu 1-15 minut, Sposób wedlug wynalazku stanowi rozwiniecie powyzszej metody polegajace na specjalnej obróbce pro¬ duktów ubocznych, dzieki czemu wzrasta wydajnosc procesu.Sposób jednoczesnego wytwarzania kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu polega na tym, ze sól sodowa kwasu e-cykioheksyloamidokapronowego poddaje sie pirolizie w temperaturze 440 ~450°C pod próznia i tak otrzymana mieszanine kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu rozdziela sie znanymi metodami.Sposób wedlug wynalazku jest nadzwyczaj prosty. Otrzymuje sie produkty o duzym znaczeniu prze* myslowym, przy czym wydajnosc pirolizy jest bardzo wysoka. Sposób ten wykorzystuje sie do syntetyzowania zwiazków takichjak kaprolaktam lub odzyskiwania produktów ubocznych jak dwucykloheksyloketon.Temperature reakcji mozna zmieniac w granicach od 440 do 450°C. Cisnienie utrzymywane podczas pirolizy zalezy od rodzaju zwiazku poddawanego reakcji. Mozna je zmniejszyc ponizej atmosferycznego, jezeli pozadane jest usuwanie produktów reakcji ze strefy reakcyjnej. Taki sposób postepowania jest korzystny, na przyklad w przypadku otrzymywania termicznie niestabilnych, latwo polimeryzujacyeh zwiazków.W wyniku pirolizy soli sodowej kwasu e-cyidoheksyloaniinokapronowego, otrzymuje sie zóltobrazowy destylat zawierajacy okolo 85-90% czesci organicznej zwiazku poddawanego pirolizie. Pozostalosc stanowi glównie weglan sodowy oraz niewielkie ilosci wegla.80 576 2 P r z y k l a d. 1,74 g soli sodowej kwasu e-cykloheksylokapronowego umieszczonej w probówce polaczo¬ nej z odbieralnikiem chlodzonym mieszanina acetonu z suchym lodem, ogrzewa sie stopniowo do temperatury 450°C pod zmniejszonym cisnieniem.Piroliza zaczyna sie w temperaturze 340°C, w której tworza sie niewielkie ilosci cieklego produktu, zwiek¬ szajace sie w temperaturze 440-450°C. Ostatecznie otrzymuje sie 1,25 g destylatu i 0,4 g pozostalosci zawie¬ rajacej glównie weglan sodowy i niewielkie ilosci wegla. Destylat analizowano za pomoca spektrometru maso¬ wego. Glównymi produktami byly takie zwiazki jak kaprolaktam i cykloheksyloketon, zas z pozostalych, nizej wrzacych produktów, nalezy wymienic cyjanek cykloheksylu oraz slady weglowodorów aromatycznych i nienasyconych weglowodorów cyklicznych. Analize ilosciowa wykonano chromatograficznie. Na tej podsta¬ wie stwierdzono, ze wydajnosc reakcji tworzenia kaprolaktamu wynosi okolo 60—65%, natomiast wydajnosc reakcji powstawania cykloheksyloketonu wynosi okolo 50%. Zawartosc kaprolaktamu, cykloheksyloketonu i cyjanku cykloheksylu w destylacie wynosi 70% wagowych. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób jednoczesnego wytwarzania kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu, znamienny tym, ze sól sodowa kwasu e-cykloheksyloamidokapronowego poddaje sie pirolizie w temperaturze 440~450°C pod próznia i tak otrzymana mieszanine kaprolaktamu i dwucykloheksyloketonu rozdziela sie znanymi metodami.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y t y m, ze sól sodowa kwasu e-cykloheksyloamidokcmro- nowego poddaje sie pirolizie w stanie stopionym. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2697570 | 1970-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80576B1 true PL80576B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=11220665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14911371A PL80576B1 (pl) | 1970-07-02 | 1971-06-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL80576B1 (pl) |
-
1971
- 1971-06-29 PL PL14911371A patent/PL80576B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2750394A (en) | Manufacture of 5-hydroxymethyl 2-furfural | |
| US2110829A (en) | Production of styrene and related compounds | |
| Scott et al. | Characteristic Vibrational Frequencies of Organic Sulfur Compounds1 | |
| PL80576B1 (pl) | ||
| GB1475738A (en) | Thermal cracking of hydrocarbons | |
| Kitchen | Terpene phenols and phenol ethers | |
| GB699153A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of meta-dichlorobenzene | |
| SU580832A3 (ru) | Способ получени малононитрила | |
| US2659759A (en) | Production of 6-chloro-o-cresol | |
| SU379559A1 (ru) | Способ получения двухатомных фенолов или фенола и ацетона | |
| Howard et al. | The thermal decomposition of azines: A note on the thermal decomposition of benzaldazine under 1000 atmospheres pressure of nitrogen, hydrogen and ammonia | |
| US2454019A (en) | Purification of hetekocyclic | |
| SU472107A1 (ru) | Способ получени триметафосфата натри | |
| SU111490A2 (ru) | Способ прекращени реакции теломеризации | |
| US1887396A (en) | Aromatic halogen-methyl compound and alpha process of preparing it | |
| SU130895A1 (ru) | Способ получени 2-гидро-перфторпропилена | |
| US2530332A (en) | Separation of tertiary monohexenes and preparation of 2-methylpentanol-2 | |
| US3065278A (en) | Preparation of 1, 3-dinitronaphthalene | |
| SU386943A1 (ru) | Способ получения мелема | |
| US1725620A (en) | Esters of silicic acid | |
| US3150189A (en) | Production of dichloroacetaldehyde | |
| SU374266A1 (ru) | ПйТЕШШМЕХШ!и:Н4В | |
| GB873676A (en) | Manufacture of resorcinol | |
| SU394362A1 (ru) | Способ получения 4-аминофлуорантенмоносульфоки слоты | |
| GB670445A (en) | Recovery of by-products in the manufacture of phenol |