PL79056B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL79056B2 PL79056B2 PL15876172A PL15876172A PL79056B2 PL 79056 B2 PL79056 B2 PL 79056B2 PL 15876172 A PL15876172 A PL 15876172A PL 15876172 A PL15876172 A PL 15876172A PL 79056 B2 PL79056 B2 PL 79056B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridylamide
- general formula
- group
- acid
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JSYFBSLKZLDZOC-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-pyridin-2-ylbutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=N1 JSYFBSLKZLDZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- -1 lithium butyl 2-acetamidopyridine Chemical compound 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical class C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RWUGEDDMAZQWOC-SREVYHEPSA-N (z)-3-amino-n-pyridin-2-ylbut-2-enamide Chemical compound C\C(N)=C\C(=O)NC1=CC=CC=N1 RWUGEDDMAZQWOC-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940001470 psychoactive drug Drugs 0.000 description 1
- 239000004089 psychotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.09.1973 Opis patentowy opublikowano: 10.06.1975 79056 W. 12p#1/01 MKP C07d 31/42 CZY s ELNIA Urzedu Patentem.Twórcywynalazku: Jerzy Wrotek, Andrzej Rutkiewicz Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Przemyslu Farmaceutycznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 2-pirydyloamidów kwasów 0-aminokrotonowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-pirydyloamidów kwasów j3-aminokrotonowych o wzo¬ rze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym, R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa, grupe arylowa, grupe cykloalkilowa lub grupe aryloalkilowa.Pochodne kwasu j3-aminokrotonowego sa cennymi produktami posrednimi majacymi szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. Miedzy innymi moga one sluzyc do otrzymywania indoli, w grupie których jest wiele srodków leczniczych o dzialaniu przeciwzapalnym i psychotropowym.Sposród zwiazków bedacych przedmiotem wynalazku znany jest tylko 2-pirydyloamid kwasu jS-amino- krotonowego. Wedlug sposobu opisanego w literaturze [I.T. Bamisch, CH.R. Hauser, J.F.Wolf, J.Org. Chem.jSS (5), 2116 (1968)] zwiazek ten otrzymuje sie z niska wydajnoscia, poddajac reakcji cyjanek metylu ze zwiazkiem metaloorganicznym wytworzonym w wyniku metalizowania butylkiem litowym 2-acetamidopirydyny. Powyzsza metoda jest kosztowna i malo wydajna, a ponadto nie nadaje sie do otrzymywania 2-pirydyloamidów-N-podsta- wionych kwasów j3-aminokrotonowych.Sposobem'wedlug wynalazku 2-pirydyloamid kwasu acetylooctowego poddaje sie reakcji z amoniakiem lub z pierwszorzedowa amina, o wzorze ogólnym R-NH2, w której R ma podane wyzej znaczenie. Korzystne jest przy tym stosowanie okolo dwukrotnego nadmiaru aminy i prowadzenia reakcji w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, np. w etanolu. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie przez kilka godzin w temperaturze bliskiej 0°C, i nastepnie wytracony produkt wyodrebnia sie, przy czym otrzymuje sie surowy produkt o wysokim stopniu czystosci. Produkt ten moze byc ewentualnie dodatkowo oczyszczony, np. przez krystalizacje z etanolu.Przyklad I. Mieszanine 17,8 g (0,1 m) 2-pirydyloamidu kwasu acetylooctowego i 100 ml absolutnego etanolu ogrzano do wrzenia. Nastepnie dodano 30 g (0,17 m) 10% etanolowego roztworu amoniaku. Mieszanine reakcyjna mieszano do rozpuszczenia osadu i nastepnie ochlodzono do temperatury 0°C i utrzymywano w tej temperaturze w ciagu 12 godzin. Odsaczono powstaly ponownie osad i przemyto go etanolem. Otrzymano 14,8 g 2-pirydyloamidu kwasu j3-aminokrotonowego. Po krystalizacji z etanolu zwiazek wykazuje temperature topnienia 189-191°C.2 79056 Analiza dla wzoru CjHj i N3O (177,21) Obliczono: 61,00% C; 6,26% H; 23,72% N; otrzymano: 61,15% C; 5,87% H; 23,85% N.Przyklad II. Do goracego roztworu 17,8g (0,1 mola) 2-pirydyloamidu kwasu acetylooctowego w 120 ml absolutnego etanolu dodano 18,6 g (0,2 mola) 33% etanolowego roztworu metyloaminy. Mieszanine reakcyjna mieszano do rozpuszczenia osadu, nastepnie ochlodzono do temperatury 0°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 10 godzin, po czym odsaczono powstaly osad i przemyto go etanolem. Otrzymano 15 g 2-pirydyloamidu kwasu j3-metyloaminokrotonowego. Po krystalizacji z etanolu zwiazek wykazuje temperature topnienia 150-152°C.Analiza dla wzoru C10H! 3N30 (191,24) Obliczono: 62,80% C; 6,85% H; 21,98% N; otrzymano: 62,71 % C; 7,04% H; 22,09% N.W analogiczny sposób otrzymano szereg innych zwiazków, których temperatury topnienia oraz dane ana¬ lityczne zebrano w ponizszej tablicy.Lp. 1. 2. 3. 4.R Etyl Fenyl Cykloheksyl Benzyl Temperatura topnienia w°C 123-124 106-107 110,5-112 138,5-140 C 64,36 70,56 69,46 71,88 Obi iczono w % H 7,37 6,71 8,16 6,41 N 20,47 16,46 16,21 15,72 C 64,29 70,84 69,50 71,56 Otrzymano w % < H N 7,61 20,21 6,55 15,99 8,56 16,34 6,78 15,57 • - PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezeniepatentowe 1. Sposób wytwarzania 2-pirydyloamidów kwasów j3-aminokrotonowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowq, grupe cykloalkilowa, grupe arylowa lub grupe aryloalkilowa, znamienny tym, ze
2. -pirydyloamid kwasu acetylooctowego poddaje sie reakcji z amonia¬ kiem lub z pierwszorzedowa amina o wzorze ogólnym R-NH2, w którym R ma podane wyzej znaczenie, korzys¬ tnie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, po czym produkt wyodrebnia sie i ewentualnie oczyszcza. CH
3. -C=CH-C0NH- MHR WZOT Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 2759/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15876172A PL79056B2 (pl) | 1972-11-09 | 1972-11-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15876172A PL79056B2 (pl) | 1972-11-09 | 1972-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL79056B2 true PL79056B2 (pl) | 1975-06-30 |
Family
ID=19960525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15876172A PL79056B2 (pl) | 1972-11-09 | 1972-11-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL79056B2 (pl) |
-
1972
- 1972-11-09 PL PL15876172A patent/PL79056B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1274831A (en) | Preparation of substituted and disubstituted pyridine- 2,3-dicarboxylate esters | |
| Kumamoto et al. | Sulfenylation of active methylene compounds with sulfenamides | |
| SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
| SU450400A3 (ru) | Способ получени аминофениламидина или его соли | |
| KR20230043107A (ko) | 아미노푸란을 제조하는 방법 | |
| JPH10120666A (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| PL79056B2 (pl) | ||
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| Prajapat et al. | New benzothiazole-thiazolidinone hybrids containing phthalimidoxy and ethoxyphthalimide: Design, synthesis and pharmacological assay | |
| US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| EP0393109B1 (en) | Novel 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| EP0269650A1 (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
| CA1053680A (en) | Derivatives of tetralone and the preparation thereof | |
| US4552967A (en) | Process for the synthesis of intermediates in the preparation of diaminopyridines | |
| US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines | |
| EP0500952A1 (en) | Process for producing nitrogenous heterocycle | |
| GROGAN et al. | SACCHARIN DERIVATIVES: 3-ALKYLAMINO-AND 3-DIALKYL-AMINOALKYLAMINO-1, 2-BENZISOSULFONAZOLES AND 2-DIALKYL-AMINOALKYL-o-BENZOIC SULFIMIDES | |
| KR800000380B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법 | |
| CN1935811A (zh) | 3－芳基－5,6－取代噻吩并嘧啶－4－羰基－2－巯基乙腈、合成方法和用途 |