PL78185B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL78185B2 PL78185B2 PL15675772A PL15675772A PL78185B2 PL 78185 B2 PL78185 B2 PL 78185B2 PL 15675772 A PL15675772 A PL 15675772A PL 15675772 A PL15675772 A PL 15675772A PL 78185 B2 PL78185 B2 PL 78185B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- carbon
- mol
- defined above
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 1-phenyl-4- (2- (5-thiazolyl) -ethyl) -piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N phenylpiperazine Chemical compound C1CNCCN1C1=CC=CC=C1 YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- PCLITLDOTJTVDJ-UHFFFAOYSA-N Chlormethiazole Chemical compound CC=1N=CSC=1CCCl PCLITLDOTJTVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- UNEIHNMKASENIG-UHFFFAOYSA-N para-chlorophenylpiperazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1CCNCC1 UNEIHNMKASENIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VNZLQLYBRIOLFZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)piperazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCNCC1 VNZLQLYBRIOLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WICKLEOONJPMEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)piperazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1CCNCC1 WICKLEOONJPMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZNYIWJDVYCKDU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)piperazine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1N1CCNCC1 LZNYIWJDVYCKDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- FFXPPGZKKKMFRL-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloroethyl)-4-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole Chemical compound CSC1=NC(C)=C(CCCl)S1 FFXPPGZKKKMFRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Przyklad I. 1,6 g (0,01 mola) 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu i 3,5 g /0,02 mola N-/o-tolilo/-pipe- razyny ogrzewano przez 3 godziny w temperaturze 110—120°C. Po oziebieniu ze stopu wyekstrahowano eterem2 78 185 oleisty produkt, który odsaczono od krystalicznego chlorowodorku N-tolilopiperazyny. Po oddestylowaniu roz¬ puszczalnika, z pozostalosci wytracono chlorowodorek produktu etanolowym roztworem HCL Po krystalizacji z 96% etanolu otrzymano monochlorowodorek l-/o-tolUo/-4-/-2-/4-metylotiazolilo-5/-etylo/-piperazyny o tem¬ peraturze topnienia 246—8°C w ilosci 2,4 g, co stanowi 70% wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. 1,6g /0,01 mola/ 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu zmieszano z3,8g /0,02 mola/ N-/o-metoksyfenylo/—piperazyny. Postepujac jak w przykladzie I otrzymano po krystalizacji z bezwodnego eta¬ nolu 2,8 g trój chlorowodorku l-/o-metoksyfenylo/-4-/2-/4-metylotiazolilo-5/-etylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 198-200°C, co stanowi 62% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. 1,6 g /0,01 mola/ 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu zmieszano z3,9g /0,02 mola/ N-/p-chlorofenylo/-piperazyny. Postepujac jak w przykladzie I otrzymano 3,0 g monochlorowodorku 1-p-chloro- fenylo-4-/-2-/4-metylotiazolilo-5/-etylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 229—231°C, co stanowi 83% wy¬ dajnosci teoretycznej.Przyklad IV. 2,1 g /0,01 mola/ 2-metylotio4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu zmieszano z 3,9 g /0,02 mola/ N-/p-chlorofenylo/-piperazyny i ogrzewano w ciagu 2 godzin w temperaturze 110—120°C. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymano 3,3 g trójchlorowodorku l-p-chlorofenylo-4-/-2-/2-metylotio-4-metylotiazoli- lo-5/-etylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 178-180°C, co stanowi 65% wydajnosci teoretycznej. Produkt krystalizuje z dwiema czasteczkami wody.Przyklad V. 1,6 g /0,01 mola/ 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu i 1,8 g /0,01 mola/N-/o-tolilo/- pipe¬ razyny rozpuszczona w 20 ml ksylenu, po czym dodano 20 g bezwodnego weglanu potasowego i ogrzewano w ciagu 12 godzim w temperaturze wrzenia. Nastepnie odsaczono sól, a z przesaczu oddestylowano pod zmniej¬ szonym cisniemiem ksylen. Z pozostalosci wytracono etanolowym roztworem chlorowodoru produkt identyczny z opisanym w przykladzie I.Przyklad VI. 1,6 g /0,01 mola/ 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu i 4,6 g /0,02 mola/ N-m-trójfluoro- metylopiperazyny ogrzewano w ciagu 3 godzin w temperaturze 110— 120°C. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymyno 2,8 g monochlorowodorku l-/m-trójfluorotolilo/-4-/2-/4- metylotiazolilo-5-/-etylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 185-188°C, co stanowi 72% wydajnosci teoretycznej.Przyklad VII. 1,6 g /0,01 mola/ 4-metylo-5-/2-chloroetylo/-tiazolu i4,6 g /0,02 mola/ N-2,4-dwu- chlorofenylopiperazyny poddano kondensacji jak w przykladzie I. Otrzymano 2,2 g dwuchlorowodorku l-/2,4-dwuchlorofenylo/4-/-2-/4-metylotiazolilo-5-/-etylo/-piperazyny o temperaturze topnienia 203-206°C, co stanowi 50% wydajnosci teoretycznej. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych l-fenylo4-/-2-/5-tiazolilo/-etylo/-piperazyn o wzorze ogólnym 1, w którym Rj iR2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe chlorówcoalkilowa o 1-3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, aR3 oznacza atom wodoru, grupe tiolówa lub grupe alkilotio o 1-3 atomach wegla, ewentualnie w postaci farmaceutycznie dopusz¬ czalnych soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, znamienny tym, ze fenylopiperazyne o wzorze ogólnym 2, w którym Rx iR2 maja podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z chlorow- coetylotiazolem o wzorze ogólnym 3, w którym R3 ma podane wyzej znaczenie, a X oznacza chlorowiec, w obec¬ nosci akceptora kwasu chlorowcowodorowego, takiego jak zasady organiczne lub nieorganiczne, lub w nadmiarze fenylopiperazyny o wzorze ogólnym 2, w którym Rt iR2 maja podane wyzej znaczenie, po czym produkt reakcji ewentualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym.KL. 12p,6 78185 MKP C07d 51/70 !^Oh^<5~ Wzot -I Pi XH Wzoi2 X CH2CH2 5-r^ CT WzOi 3 CZYTELNIA PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15675772A PL78185B2 (pl) | 1972-07-18 | 1972-07-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15675772A PL78185B2 (pl) | 1972-07-18 | 1972-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL78185B2 true PL78185B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19959403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15675772A PL78185B2 (pl) | 1972-07-18 | 1972-07-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL78185B2 (pl) |
-
1972
- 1972-07-18 PL PL15675772A patent/PL78185B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174543B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-[2-[4-[[(4-chlorphenyl)phenylmethyl)]-1-piperazinyl]ethoxy]eddikesyre og dens dihydrochlorid og udgangsforbindelse til anvendelse ved fremgangsmåden | |
| US4423049A (en) | 2-[4-[(4,4-Dialkyl-2,6-piperidinedion-1-yl)butyl]-1-piperazinyl]pyrimidines | |
| US2562036A (en) | Method of making disubstituted piperazines | |
| FI59990B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande racemiska eller optiskt aktiva arylpiperaziner samt deras syraadditionssalter | |
| NO155805B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(4-(difenylmethyl)-1-piperazinyl)-eddiksyrer og deres amider og ikke-toksiske salter. | |
| US4361565A (en) | 2-[4-[(4,4-Dialkyl-2,6-piperidinedion-1-yl)butyl]-1-piperazinyl]pyridines | |
| US2794804A (en) | Substituted piperazines and method of preparing the same | |
| US5244894A (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use in therapeutics | |
| SU545256A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
| FI86545B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 1-aroyl-4-aralkylpiperaziner. | |
| US4022783A (en) | Piperazinyl-imidazolines | |
| CA1248102A (en) | Phenylpiperazine derivatives and process for producing the same | |
| US3509153A (en) | 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles | |
| FI63937C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara feylpiperaziner | |
| PL78185B2 (pl) | ||
| IL187832A (en) | Intermediates for the preparation of optionally radio- labeled imatinib and process for their preparation | |
| CS241064B2 (en) | Method of n-substituted nicotinamide's 1-oxide and its salts production | |
| SE450120B (sv) | Nya dimetoxikinazolinderivat till anvendning for framstellning av 2(4-substituerade piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoxikinazoliner | |
| CA1127156A (en) | Piperazine methanimine derivatives, process for their preparation and applications thereof | |
| FI80263B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara aminoetylpyridin- och pyrazinderivat. | |
| US2490780A (en) | Para-aminobenzamides, acid addition salts thereof, and their production | |
| SU549080A3 (ru) | Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей | |
| PL143992B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of phenylacetic acid | |
| EP0223124B1 (en) | Substituted aminosulfonyl 6-nitrobenzoic-esters or amides, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO163796B (no) | Innretning til binokulaer observasjon, saerlig ved en kikkert. |