PL77944B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77944B2 PL77944B2 PL16237273A PL16237273A PL77944B2 PL 77944 B2 PL77944 B2 PL 77944B2 PL 16237273 A PL16237273 A PL 16237273A PL 16237273 A PL16237273 A PL 16237273A PL 77944 B2 PL77944 B2 PL 77944B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzene
- diphenylsulfone
- phenol
- reactor
- melting
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001580017 Jana Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 02.05.1974 1 Opis patentowy opublikowano: 28.04.1975 77944 KI. 12q, 14/02 MKP C07c 37/00 tel:-':''! Twórcy wynalazku: Kazimierz Kozlowski, Zygmunt Paliwoda Uprawniony z patentu tymczasowego: Akademia Techniczno-Rolnicza im. Jana i Jedrzeja Sniadeckich, Bydgoszcz (Polska) Sposób otrzymywania fenolu i benzenu z dwufenylosulfonu Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania fenolu i benzenu z dwufenylosulfonu. Dwufenylosulfon jest odpadkowym ubocznym produktem, który powstaje w reakcji sulfonowania benzenu lub w procesie otrzy¬ mywania benzenosulfochlorku.Stan- techniki. Znane sa metody otrzymywania fenolu i benzenu na drodze alkalicznego stapiania dwufeny¬ losulfonu. Wiadomo równiez, iz utleniajace srodowisko i wysoka temperatura podczas alkalicznego stapiania sprzyja rozpadowi dwufenylosulfonu. Jednakze te reakcje przebiegaja z niezbyt wysoka wydajnoscia. Celem wynalazku jest usuniecie znanych wad przez opracowanie nowego sposobu otrzymywania fenolu i benzenu z dwufenylosulfonu.Istota rozwiazania. Istota wynalazku polega na tym, ze dwufenylosulfon stapia sie z lugiem sodowym w obecnosci tlenku miedziowego w temperaturze 300-330°C, po czym z oddzielonego roztworu fenolanu wy¬ odrebnia sie fenol przez zakwaszenie, zas benzen odzyskuje sie w postaci par z reaktora podczas stapiania, które sa skraplane w chlodnicy chlodzonej plaszczem wodnym. W wyniku stapiania tworzy sie fenol i benzen z 95% wydajnoscia w odniesieniu do teoretycznej.Zaleta_ techniczna wynalazku jest prosty sposób wykonania stapiania. Calkowity proces otrzymywania fenolu i benzenu z dwufenylosulfonu ma przykladowo przebieg nastepujacy: Przyklad I. Do reaktora miedzianego lub pokrytego wewnatrz miedzia o pojemnosci 1,1 litra za¬ opatrzonego w mieszadlo mechaniczne z uszczelnieniem dlawikowym, kieszen termometryczna, kurek spustowy, urzadzenie dozujace, odprowadzanie oparów umieszcza sie 180 g stalego lugu sodowego i 20 g wody. Zawartosc aparatu podgrzewa sie podczas mieszania do temperatury 290°C. Nastepnie dozuje sie porcjami 12-15 g (stopio¬ nego i ogrzanego do 150°Q dwufenylosulfonu lacznie 218 g. Równoczesnie w tym samym czasie po kazdej porcji sulfonu dozuje sie porcjami po 2 g suchy tlenek miedziowy lacznie 30 g CuO. Laczny czas dozowania obu skladników 30 minut podczas ciaglego mieszania.W czasie dozowania nastepuje rozklad sulfonu, opary powstalego benzenu porywaja czesc dwufenylosul¬ fonu, w zwiazku z czym przed chlodnica par benzenu umieszcza sie kolbe z dwoma szyjami do wylapywania2 77 944 dwufenylosulfonu. Po zakonczeniu dozowania zawartosc reaktora podczas mieszania wygrzewa sie w tempe¬ raturze 310-320°C przez 25minut. Nastepnie kurkiem spustowym spuszcza sie roztwór fenolu do 50 ml goracej wody. Roztwór fenolariu oddziela sie od siarczynu sodowego i miedzi metalicznej przez filtracje. Przesacz zakwa¬ sza sie 189 g 50% kwasu siarkowego do pH 6—5.Reaktor przemywa sie 1200 ml wody, która nastepnie zobojetnia sie 99 g kwasu siarkowego do pH 6-5.Miedz metaliczna powstala z tlenku miedziowego oddziela sie od siarczynu sodowego przez przemywanie, a na¬ stepnie poddaje sie utlenieniu do CuO.Lacznie ilosc fenolu oznaczona analitycznie wynosi 76,9 g co stanowi 95,8% wydajnosci w odniesieniu do przereagowanego dwufenylosulfonu. Ilosc wysublimowanego sulfonu wynosi 32 g który zawraca sie do obiegu.Obok fenolu odzyskuje sie benzen w postaci par z reaktora podczas stapiania, które sa skraplane w chlodnicy chlodzonej plaszczem wodnym.Przyklad II. W aparacie do stapiania jak w przykladzie I umieszcza sie 276 g 90% lugu sodowego i dodaje sie porcjami jak w przykladzie I 218 g dwufenylosulfonu na przemian z porcjami 39,8 g CuO. Ciag dalszy postepowania jak w przykladzie I. Otrzymuje sie lacznie 57,4 g fenolu, co stanowi 69,5% wydajnosci teoretycznej. Ilosc wysublimowanego sulfonu wynosi 26,5 g, który zawraca sie do obiegu. Obok,fenolu odzys¬ kuje sie benzen w postaci par z reaktora podczas stapiania, które sa skraplane w chlodnicy chlodzonej plaszczem wodnym o wydajnosci 66% ze wzgledu na nieszczelnosci aparaturowe. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania fenolu i benzenu z dwufenylosulfonu na drodze alkalicznego stapiania, znamienny tym, ze dwufenylosulfon stapia sie z lugiem sodowym w obecnosci tlenku miedziowego, w temperaturze 300—330°C, po czym z oddzielonego roztworu fenolanu wyodrebnia sie fenol przez zakwaszenie, zas benzen odzyskuje sie w postaci oparów z reaktora podczas stapiania, które nastepnie skrapla sie w chlodnicy. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 2268/75 naklad 120+18 CenalOzl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16237273A PL77944B2 (pl) | 1973-05-05 | 1973-05-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16237273A PL77944B2 (pl) | 1973-05-05 | 1973-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77944B2 true PL77944B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19962491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16237273A PL77944B2 (pl) | 1973-05-05 | 1973-05-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77944B2 (pl) |
-
1973
- 1973-05-05 PL PL16237273A patent/PL77944B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL77944B2 (pl) | ||
| US3579590A (en) | Method of preparing diaryl sulfones | |
| US4507509A (en) | Purification of bisphenol-A | |
| US1934656A (en) | Method of making hydroquinone | |
| US2947788A (en) | Manufacture of aromatic thiophenols | |
| RU2041197C1 (ru) | Способ получения 1,1-бис-(хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтанола | |
| JPS6032680B2 (ja) | 硫酸塩パルプ製造法から得られる粗製ト−ル油の洗滌法 | |
| US2394851A (en) | Manufacture of detergents | |
| US2831895A (en) | Phenols from aromatic sulfonic, sulfamic, and sulfone compounds | |
| PL57925B1 (pl) | ||
| CN112830892A (zh) | 一种吡啶-3-磺酰氯的合成方法 | |
| US1836486A (en) | Manufacture of aromatic derivatives of 1-2 diamino ethane | |
| US2783278A (en) | Purification of omicion-nitrodiphenylamine | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| SU395322A1 (ru) | Способ очистки сульфидов щелочных металлов от органических примесей12 | |
| SU988809A1 (ru) | Способ получени солей 4,8-диамино-1,5-диоксиантрахинон-2,6-и 4,5-диамино-1,8-диоксиантрахинон-2,7-дисульфокислот | |
| US1992167A (en) | Process for the manufacture of phenols from alkali arylsulphonates | |
| JPS5814409B2 (ja) | ホウコウゾクヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
| SU50440A1 (ru) | Способ получени тетрахлорхинона | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| SU929210A1 (ru) | Катализатор дл синтеза 2,4,5-триметил-3-3-бромбензолсульфокислоты | |
| PL116671B2 (en) | Process for preparing cyclic dianhydride of diphenylsulfonyl-3,4,3',4'-tetrasulfonic acid | |
| JPS61115039A (ja) | β−ナフト−ルの製造方法 | |
| SU1456416A1 (ru) | Способ выделени 2,2 @ -дигидрокси-3,3 @ ,5,5 @ -тетрахлордифенилсульфида | |
| SU857121A1 (ru) | Способ получени натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты |