PL75165B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL75165B2 PL75165B2 PL15412072A PL15412072A PL75165B2 PL 75165 B2 PL75165 B2 PL 75165B2 PL 15412072 A PL15412072 A PL 15412072A PL 15412072 A PL15412072 A PL 15412072A PL 75165 B2 PL75165 B2 PL 75165B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diethylamine
- acid
- solution
- dihydroxybenzenesulfonic acid
- dihydroxybenzenesulfonic
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IKQCSJBQLWJEPU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 IKQCSJBQLWJEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MRSYJIKDSVHIGE-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanamine;sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O.CCNCC MRSYJIKDSVHIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBGOLJKPSFNJSD-UHFFFAOYSA-N Etamsylate Chemical compound CC[NH2+]CC.OC1=CC=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=C1 HBGOLJKPSFNJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940030225 antihemorrhagics Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910052949 galena Inorganic materials 0.000 description 1
- XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N lead(ii) sulfide Chemical compound [Pb]=S XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 17.03.1972 (P. 154120) Zgloszenie ogloszono: 31.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 15.03.1975 75165 KI. 12o,23/01 MKP C07c 143/42 C Z Y i l L .* IA Urzedu PnlenV*v**o ^ Twórcy wynalazku: Zdzislaw Machon, Leonard Kuczynski, Tadeusz Zawisza Uprawniony z patentu tymczasowego: Farmaceutyczna Spóldzielnia Pra¬ cy „Galena", Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania czwartorzedowej soli dwuetyloaminowej kwasu 2,5-dwuhydroksybenzenosulfonowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia czwartorzedowej soli dwuetyloaminowej kwa¬ su 2,5-dwuhydroksybenzenosulfonowego o wzorze 1, która jest znanym srodkiem o dzialaniu hemo- statycznym. Zwiazek ten otrzymuje sie dwiema metodami.Wedlug pierwszej metody produkt otrzymuje sie w reakcji etanolowego roztworu wodorosiarczynu dwuetyloaminowego z etanolowym roztworem p-benzochinonu w temperaturze okolo 5°C, nato¬ miast wedlug drugiej metody zwiazek ten powsta¬ je przez dzialanie wodorosiarczynu dwuetyloamino¬ wego na etanolowy roztwór hydrochinonu w tem¬ peraturze 5°C.Podane wyzej metody sa niedogodne z wielu powodów, glównie ze wzgledu na klopotliwe otrzy¬ mywanie wodorosiarczynu dwuetyloaminowego, uzyskiwanie w wyniku reakcji mieszaniny produk¬ tów, wymagajacej dla rozdzialu wielokrotnej krystalizacji oraz na stosunkowo niskie wydajnosci i dlugi czas trwania procesu.Niedogodnosci tych nie posiada sposób wedlug wynalazku. Przebieg procesu prowadzonego spo¬ sobem wedlug wynalazku polega na przeprowadze¬ niu hydrochinonu w reakcji z kwasem chlorosul- fonowym w temperaturze 35—40°C w roztworze nitrobenzenu w kwas 2,5-dwuhydroksybenzenosul- fonowy, który wyodrebnia sie, rozpuszcza w eta- 10 20 25 30 nolu i poddaje reakcji z dwuetyloamina w roztwo¬ rze etanolowym, po czym z mieszaniny reakcyjnej, po ochlodzeniu, odsacza sie sól dwuetyloaminowa kwasu 2,5-dwuhydroksybenzenosulfonowego o du¬ zym stopniu czystosci i z wydajnoscia powyzej 80%.Przyklad Do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz i termometr wprowadza sie 44 g hydrochinonu w 300 ml nitrobenzenu i do tego roztworu wkrapla sie 47 g kwasu chlorosulfo- nowego w 83 g nitrobenzenu w temperaturze 35°C w ciagu 15—20 minut. Po wprowadzeniu calej ilosci kwasu, roztwór doprowadza sie do temperatury 40°C i w tej temperaturze zawartosc utrzymuje sie w ciagu 1 godziny. Nastepnie mieszanine ochladza sie do temperatury 5°C i odsacza sie wydzielony produkt. Otrzymuje sie 49 g kwasu o temperaturze topnienia 82—84°C. 20 g kwasu 2,5-dwuhydroksybenzenosulfonowego otrzymanego jak wyzej, rozpuszcza sie w 20 ml etanolu i przy chlodzeniu dodaje sie 10 g dwuety- loaminy w 10 ml etanolu. Otrzymany roztwór ochladza sie do temperatury —5°C i odsacza sie wydzielona w postaci bialych, drobnych krysztal¬ ków sól dwuetyloaminowa kwasu 2,5-dwuhydroksy- benzenosulfonowego w ilosci 23,0 g (wydajnosc 83%) o temperaturze topnienia 126—128°C. 7516575165 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania czwartorzedowej soli dwu- etyloaminowej kwasu 2,5-dwuhydroksybenzenosul- fonowego, znamienny tym, ze hydrochinon poddaje sie sulfonowaniu w temperaturze 35—40°C kwasem chlorosulfonowym w roztworze nitrobenzenu i otrzymany kwas 2,5-dwuhydroksybenzenosulfono- wy, po wyodrebnieniu, rozpuszcza sie w etanolu i poddaje reakcji z etanolowym roztworem dwu- etyloaminy, po czym z mieszaniny reakcyjnej, po ochlodzeniu, odsacza sie wydzielony produkt. WZÓR I e e PM S03H2IC XC2H5 CZY i LL,n7A Urzedu Pnt^nWy* Polsiie] i? Zaklady Typograficzne Lódz, zam. 906/74 — 110 egz. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15412072A PL75165B2 (pl) | 1972-03-17 | 1972-03-17 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15412072A PL75165B2 (pl) | 1972-03-17 | 1972-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL75165B2 true PL75165B2 (pl) | 1974-12-31 |
Family
ID=19957814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15412072A PL75165B2 (pl) | 1972-03-17 | 1972-03-17 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL75165B2 (pl) |
-
1972
- 1972-03-17 PL PL15412072A patent/PL75165B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| CN111018749A (zh) | 酚磺乙胺和羟苯磺酸钙杂质及其制备方法与应用 | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| PL75165B2 (pl) | ||
| EP0400695B1 (en) | A process for the preparation of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| US2519038A (en) | Production of lysine and intermediates | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| US2603651A (en) | Process for preparing lysine | |
| KR20020091077A (ko) | α-(2-4-디술포페닐)-Ｎ-ｔｅｒｔ-부틸니트론 및 제약상허용되는 그의 염의 신규 제조 방법 | |
| RU2198877C1 (ru) | Способ получения 2-метил-4(5)-нитроимидазола | |
| JPH0475224B2 (pl) | ||
| US2615916A (en) | Production of isopropyl n-phenyl carbamate | |
| US2778835A (en) | Synthesis of 1-benzamido-1-phenyl-3-piperidinopropane | |
| JPH0114214B2 (pl) | ||
| JPS6054311B2 (ja) | ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 | |
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| US2738352A (en) | Purification of pyridine compounds | |
| US3072659A (en) | Aluminum salts of nicotinic acid and process therefor | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| US5011974A (en) | Process for the preparation of derivative of 2-diethylamino-1-methylethyl-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
| US6548692B1 (en) | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| SU438651A1 (ru) | Способ получени трис-(бутанон-3-ил)изоцианурата | |
| PL143307B1 (en) | Process for preparing 6-demethyl-6-desoxy-6-mtehylene-5-oxytetracycyline and its 11 a -chloroderivatives | |
| SU550382A1 (ru) | Способ получени орто-аминонитрильных ароматических соединений |