PL742B1 - Metoda wytwarzania sztucznych zywic. - Google Patents
Metoda wytwarzania sztucznych zywic. Download PDFInfo
- Publication number
- PL742B1 PL742B1 PL742A PL74220A PL742B1 PL 742 B1 PL742 B1 PL 742B1 PL 742 A PL742 A PL 742A PL 74220 A PL74220 A PL 74220A PL 742 B1 PL742 B1 PL 742B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenols
- acetaldehyde
- resins
- acid
- turpentine
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 claims 2
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 claims 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 5
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 241001632576 Hyacinthus Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical class CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Description
Przekonano sie, ze mozna otrzymywac sztuczne zywice przez kondensacje fenolu o rdzeniu metylowanym z acetaldehydem, wzglednie paraldehydem albo jakimkolwieik aldehydem aromatycznym w obecnosci mb-- stancyj dzialajacych katalitycznie, jak kwas solny lub siarkowy. Otrzymane produkty rozpuszczaja sie nietylko w alkoholu i w al- kajljaich, ale posiadaja maidto bardzio cen,na wlasciwosc rozpuszczania sie w aromatycz¬ nych weglowodorach, w oleju terpentyno¬ wym, lnianym.Kondensacje fenolów*o rdzeniu, zawiera¬ jacym metyl z acetaldehydem lub jego po- chadJnemi, dotychciziais nie byly izeiame; jedy¬ nie znane byly podobne kondensacje z .sa¬ mym fenolem. W porównaniu z temi kon¬ densacjami, nasza metoda ma te zalete, ze pozwala na wytwarzanie zywic rozpuszczal¬ nych w weglowodorach aromatycznych, ole¬ ju terpentynowym i lnianym, co dopiero umozliwia szerokie zastosowanie techniczne.Wprawdzie sam fenol bywal juz kondenso- wany z aldehydami aromatyciznemi w obec¬ nosci katalizatorów, przytem jednak otrzy¬ mywano nie zywice, lecz rozpuszcizialne, ge- stoplynne produkty kondensacji (poirówai.Sitzungs ber. der Preuss. Akademie der Wis- sensch., mathem.-physik. Klasse 1918, p. 1217). • Przy zastosowaniu alkalizowanych feno¬ lów otrzymujemy równiez przez dzialanie acetaldehydu lub jego pochodnych sztuczne zywice, rozpuszczalne w weglowodorach aro¬ matycznych, oleju terpentynowym i lnia-. nym, a przytem bardzo od|pjoirne' na dziialahieswiatla i wplywy atmosferyczne, szczegól¬ niej gdy kondensujemy z acetaldehydem, paraldehydem, albo z aromatycznemi alde¬ hydami mieszanine, rozmaitych fenolów, jaka spotykamy np. w teichnicznym hieoczysizczo- nym fenolu. Jezeli kondensujemy np. nle- oczyszczony fenol, otrzymamy przy przerób¬ ce produktów destylacji smoly, które sa mie¬ szanina kwasu karbolowego, 3- krezolów i rozmaitych ksylenoli i jeszcze wyzszych homologów z paraldehydem, to .otrzymuje¬ my doskonala sztuczna zywice.Przyklady, 1. Wywolana zostaje reakcja miedzy 100 g tirój-krezoliu, 40 g ajceitaildelrydul 10 g stezonego. kwasu solnego w zwyczajnej albo , wyzszej temperaturze, i otrzymany pro¬ dukt posredni zostaje w odpowiedni sposób odwodniony. Produkt ten plynny przy wyz¬ szych temperaturach, staje sie przy tempe- mataraich niizsizyich jasno-zólta przezroczysta % zywica, rozpuszczalna w alkoholu, acetonie i aJlklaljaich, jak równiez w czitoro-chlorome- tanie, benzolu, oleju terpentynowym i lnia¬ nym. 2. Wywolujemy reakcje miedzy 100 g kaylemolu, 35 g panailidiehydu i 10 g kwaisu rolnego, i produkt posredni w odpowiedni sposób odwadniamy. Zywica, która otrzymu¬ jemy, ma wlasnosci podobne do poprzedniej. 3. Wywoluje ma reakcje miiejdzy 100 g mrJkreiziolu, 60 g aldehydu belnizioesiowego i 10 g^umiairkowiainie rozicienczoinelgoi kwalsn siarczanego, i produkt posredni zostaje od¬ wodniony. Powstaje wtedy czerwonawa: zy¬ wica, rozpuszczalna w rozcienczonym lugu sodowym, alkoholu i benzolu. 4. Gotuje sie pod chlodnica zwrotna .100 czesci o-krezolu i 80 czesci p-chloro^aldehydu benzoesowego z 50 czesciami kwasu octowe- * go i 20 czesciami kwasu solnego tak dlugo, póki reakcja nie zaczyna slabnac. Kwasy octowy i solny zostaja usuniete przez prze¬ mywanie woda lub destylacje, osad zas zo¬ staje ogrzany mniej wiecej do 150°. Otrzy¬ mujemy czerwonawa w aromatycznych we¬ glowodorach rozpuszczalna zywice. '5. Dolewamy 10 czesci stezonego kwasu solnego do 120^czesci mieszaniny kwasu kar¬ bolowego z jego homologami w stosunku, w jakim wystepuja w tej czesci mieszaniny fenolów, która otrzymujemy z produktów destylacyjnych smoly,, z punktem wrzenia miedzy 180°—220°, i dodajemy do tego po¬ woli przy temperaturze 40°—50° 40 czesci paraldehydu. Masa ta nabiera powoli wy-, gladu miodu, oczyszcza sie produkt konden¬ sacji od kwasów przez przemywanie woda i ogrzewa sie go do temperatury powyzej 100°, dopóki próbka plynu nie staje sie przy temperaturze nizszej bardzo przezroczysta jasno^zólta zywica. Otrzymany w ten spo¬ sób produkt jest rozpuszczalny zarówno w alkoholu, acetonie, paraldehydzie, jak i aromatycznych weglowodorach i oleju lnia¬ nym. 6. Dodajemy do 120. czesci mieszaniny fenoli, która zawiera 30% kwasu karbolo¬ wego, 55% krezolu i 10—15% wyzszych homologów fenolu, 70 czesci aldehydu ben¬ zoesowego i przy temperaturze okolo 50° wlewamy do rozczynu powoli 40 czesci ste¬ zonego kwasu solnego. Po ukonczeniu kon¬ densacji i utworzeniu sie gestego czerwona¬ wego syropu, masa ta zostaje potraktowana, jak w przykl. 5. Otrzymujemy twarda kru¬ cha zywice, rozpuszczalna w alkoholu, ben¬ zolu, oleju lnianym i terpentynowym. x PL
Claims (2)
- Z a's t rzez e n i a p a tentów e. 1. Metoda wytwarzania sztucznych zy¬ wic, rozpuszczajacych sie w weglowodorach aromatycznych, oraz w olejach terpentyno¬ wym i lnianym, tern znamienna, ze. dziala sie na fenole, o rdzeinjiu imeityloiwanyim, ace¬ taldehydem, eweintuiallnie jego pochodneinir albo airomatyczineimi aldehydami w oibecnosci substancyj, dzialajacych katalitycznie.
- 2. Odlmiiaina nieitiody, wedlug zastrzeze¬ nia 1, wytwairzianiai zywic sratuiciznyoh, rozpu-szczalnyeh w weglow^djor^neh, oraz w olejach terpentynowym i lnianym, tern znamienna, ze dziala sie acetaldehydem, ewentualnie je¬ go pochorlnemi, albo aromatycznemi aldehy¬ dami, na mieszanine rozmaitych fenoli, za¬ miast na fenole, których rdzen zawiera metyl. • Farbwerke vorm. Meister Lucius & Briining. Zastepca: M. S k r z y p k o w s k i, rzecznik patentowy. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL742B1 true PL742B1 (pl) | 1924-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pew | Nitrobenzene oxidation of lignin model compounds, spruce wood and spruce “native lignin” | |
| Dyson et al. | 362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and iso quinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups | |
| Collie | XXIII.—The production of naphthalene derivatives from dehydracetic acid | |
| PL742B1 (pl) | Metoda wytwarzania sztucznych zywic. | |
| US1214414A (en) | Condensation product from phenols and formaldehyde. | |
| GB456359A (en) | Process for the manufacture of high molecular products | |
| Leger et al. | Studies on Lignin and Related Compounds. XXXIV. Acetovanillone and Acetosyringone as Degradation Products of Lignin Sulfonic Acids | |
| US2302403A (en) | Manufacture of resins from naphthalene derivatives | |
| DE357757C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolcarbonsaeuren und Formaldehyd | |
| SU13157A1 (ru) | Способ окрашивани в черный цвет продуктов конденсации фенолов с альдегидами | |
| DE358400C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolalkylaethern und Formaldehyd | |
| DE609477C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US1339310A (en) | Producing resinous bases prom tar | |
| DE388795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| US1777140A (en) | Process of preparing formaldehyde-primary aromatic amine condensation products | |
| DE688988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| US1934032A (en) | Resin from phenols and aroylbenzoic acids | |
| SU6822A1 (ru) | Способ получени неплавких и нерастворимых продуктов конденсации фенолов с альдегидами | |
| SU58289A1 (ru) | Способ получени искусственных дубителей | |
| US1919871A (en) | Process of resolving emulsions | |
| SU61320A1 (ru) | Способ получени ароматических оксиальдегидов | |
| US2247735A (en) | Condensation products | |
| SU50688A1 (ru) | Способ приготовлени искусственных смол | |
| DE561519C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde | |
| Saunders | Phenol-formaldehyde polymers |